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QUIMICA ORGÁNICA

Unidad 2
Hidrocarburos Saturados
Elementos que se encuentran comúnmente en
compuestos orgánicos
Clasificación de los hidrocarburos
Alcanos

La formula general de los alcanos es: CnH2n+2 donde n =


1,2,3,…
• Únicamente tienen enlaces covalentes
• Son hidrocarburos saturados, porque ellos contienen el
máximo número de átomos de hidrógeno que pueden unirse
con el número de átomos de carbono que hay en la
molécula.,

CH4 C2H6 C3H8

Metano Etano Propano


Propiedades físicas de los alcanos

En condiciones normales de presión y temperatura (25°C y


1 atmósfera de presión) los cuatro primeros miembros de la
serie homóloga de los alcanos normales (n-alcanos) son
gases (C1-C4), el pentano y hasta el heptadecano (C5-C17)
son líquidos y los n-alcanos con más de 18 átomos de
carbono son sólidos.
La ramificación de la cadena del alcano produce una
disminución notable de los puntos de ebullición.

Esto se debe a que, a medida que aumenta laramificación


la molécula tiende a adquirir una forma más esférica y
para la misma cantidad de átomos de carbono la distancia
d entre los polos inducidos es menor.
Nomenclatura de los alcanos

1. El nombre del hidrocarburo se asigna viendo cual es la


cadena más larga y continua de átomos de carbono dentro
de la molécula.
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 4-metilheptano


1 2 3 4 5 6 7

2. Un alcano sin un átomo de


hidrógeno es un alquino.

CH4 metano

CH3 metil
Nomenclatura de los alcanos

3. Cuando uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados


por otros átomos, el nombre del compuesto debe indicar la
localización de los átomos de carbono, donde se realizo el
reemplazo. Se enumera desde la dirección más corta hacia
el reemplazo.

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5

2-metilpentano CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3


1 2 3 4 5

4-metilpentano
Nomenclatura de los alcanos

4. Se usan los prefijos: di-, tri-, tetra-, cuando hay mas de una
ramificación de alquinos del mismo tipo.
CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6

2,3-dimetilhexano
CH3

CH3 CH C CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
CH3

3,3-dimetilhexano
5. Usa las reglas anteriores para otros tipos de substituyentes.

Br NO2

CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutano

Br NO2

CH2 CH2 CH CH3


1 2 3 4

1-bromo-3-nitrobutano
¿Cuál es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?
CH3 C2H5

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6 7 8

2-metil-4-etiloctano

¿Cuál es la estructura de: 2,4-dimetilhexano?

CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
CH3
Realice las siguientes estructuras:

2-metilbutano
2,2,4-trimetilpentano
3-etil, 3-metiloctano
3-etil-5-metil-7-propildecano
5-etil-2,2,4-trimetil-6-isopropilnonano
Cicloalcanos CnH2n
Antecede la palabra ciclo seguida del hidrocarburo de acuerdo a su
número de carbonos. Estos compuestos también son conocidos como
Naftenos dentro de la industria petrolera.
Cicloalcanos

Los alcanos en donde sus átomos de carbono se unen formando


anillos se llaman cicloalcanos. Ellos tienen la siguiente formula
general: CnH2n donde n = 3,4,…
Nomenclatura IUPAQ:
1. Numerar el anillo a partir del carbono que posea el
sustituyentes al que corresponda la prioridad alfabética,
en tal forma que los grupos alquilo se encuentren
insertados en los átomos de carbono de menor
numeración.

2. Nombrar los radicales por orden alfabético e indicar su


colocación por medio de un número.

3. Nombrar el cicloalcano.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos poseen propiedades físicas semejantes a
los alcanos.

Sus puntos de ebullición son más elevados que los


alcanos de igual número de átomos de carbono.

Son insolubles en agua, y solubles en solventes orgánicos.


Propiedades químicas de los alcanos

La estructura de los alcanos solo existen enlaces sigma


C–C y C–H (covalentes y no polares). La ausencia de
polaridad de dichas uniones, los hace inertes al ataque
de nucleófilos, electrófilos, bases, ácidos, oxidantes, etc.
y por consiguiente se los puede emplear como
solventes, ya sea de extracción, o bien para llevar a
cabo reacciones químicas.
Reacciones de los alcanos

Combustión (oxidación de alcanos)

Con exceso de oxígeno, los alcanos se queman y generan


dióxido de carbono y agua.

Lo más representativo de esta reacción es que la misma


es exotérmica y desprende una gran cantidad de calor
(212,8 Kcal/mol en el caso de la combustión del metano):

CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O

∆H = -212,8 Kcal/mol
Halogenación

Si existe halógeno en exceso, la reacción puede continuar


para formar productos polihalogenados.

Mecanismo de la reacción de halogenación de alcanos


Para realizar la halogenación de metano se necesita calor o
luz.

Para explicar estos hechos se ha propuesto un mecanismo


de reacción que se llama “reacción en cadena” y consta de
tres etapas bien diferenciadas: la etapa de iniciación, la
etapa de propagación y la etapa de terminación.
Halogenación
Luz
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)

Iniciación:
Cl2 + energía Cl• + Cl•
Propagación: H H

Cl• + H C H •C H + HCl

H H
Terminación: H H

H C • + Cl Cl H C Cl + Cl•

H H
Isomería
La isomería es una parte de la Química Orgánica, que
estudia las relaciones entre las estructuras de diferentes
compuestos que tienen igual fórmula molecular, a los
que llamamos isómeros (del griego isos-meros: igual
forma).
Isómeros estructurales son moléculas que tienen la
misma fórmula molecular, pero diferente estructura.
a

TIPOS DE ISOMERÍA

ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA

De cadena cis-trans GEOMÉTRICOS

De posición Isomería óptica

De función
dextro (+) levo (-)

mezcla racémica
Clasificación de los isómeros

Se clasifican en dos grandes grupos: los isómeros


estructurales y los estereoisómeros.
Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos y
ópticos.

Los isómeros geométricos se caracterizan porque los átomos


están unidos en el mismo orden pero difieren en la
orientación espacial de grupos pequeños respecto de un plano
o una dirección. Este tipo de isomería se da en compuestos que
tienen doble enlace entre carbono y carbono.
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano? C5H12

H H H H H

H C C C C C H

H H H H H
H CH3 H
n-pentano
H C C C H
H CH3 H H H CH3 H
H C C C C H
2,2-dimetilpropano
H H H H
2-metilbutano
H

R
De los siguientes pares de compuestos, determine la fórmula condensada e
indique cuáles son isómeros:
1 5

Realiza las fórmulas


condensadas de cada
una de las moléculas e
identifica los pares de 2 6
compuestos orgánicos
que corresponde aisómeros:

3 7

8
4
quiral aquiral
Química en acción: la industria del petróleo

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