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Actualidad:
• Número de compuestos:
sp sp sp3 sp2
sp3 sp2 sp2 sp
13
Indique el número de carbonos primarios, 14
H H C2H6
fórmula
H C C H global o
molecular
H H H3C CH3
fórmula fórmula
estructural semidesarrollada
desarrollada o condensada
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano? C5H12
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
H CH3 H
n-pentano
H C C C H
H CH3 H H H CH3 H
H C C C C H
2,2-dimetilpropano
H H H H (Neopentano)
2-metilbutano
(Isopentano) 24.2
Radicales Alquilo
Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo
átomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Nomenclatura de los alcanos
CH4 metano
CH3 metil
24.2
Nomenclatura de los alcanos
24.2
Nomenclatura de los alcanos
CH3
2-metilpentano CH3
4-metilpentano
24.2
Nomenclatura de los alcanos
4. Se usan los prefijos: di-, tri-, tetra-, cuando hay mas de una
ramificación de alquinos del mismo tipo.
CH3 CH3
2,3-dimetilhexano
CH3
3,3-dimetilhexano
24.2
Nomenclatura de los alcanos
Br NO2
CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutano
Br NO2
1-bromo-3-nitrobutano
24.2
¿Cuál es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?
CH3 C2H5
4-etil-3-metilloctano
C3H7 CH3
24.2
4-ETIL-2-METILHEPTANO
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
3 - etil - 2, 5 - dimetilhexano
4, 5 - dietil - 6 - metildecano
Cicloalcanos
4-METIL-1-HEPTENO
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3, 3 - dietil - 1 - hepteno
2, 3 - dimetil - 2 - penteno
1, 4 - pentadieno
2 - metil - 1 - buteno
Nomenclatura de ALQUINOS
Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3 - octen - 1, 7 - diino
3 - metil - 1 - pentino
1 - butino
3 - hexen - 1, 5 - diino
3, 4, 4 - trimetil - 1, 5 - heptadiino
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
Ciclopropano C3H6 Ciclobutadieno C4H4 Ciclohexano C6H14
Ciclobutano C4H8
1, 2 - dimetilciclobutano
Isopropilciclohexano
Ciclopropilciclopentano
1, 4 - ciclohexadieno
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
• Relacionados estructuralmente con el benceno
Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del
compuesto en que están presentes”.
ALCANO S C ÍC L IC O S
(S ó lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F ó r m u la : C n H 2n + 2
A L Q U E N O S (o le fin a s ) A R O M Á T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s
e n la c e d o b le ) u n a n illo b e n c é n ic o )
F ó r m u la : C n H 2n
A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F ó r m u la : C n H 2 n -2
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Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:
Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
– No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
– Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.
– Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
54
3,3-dimetil-1-butanol CH3
|
CH3–C–CH2–CH2OH
|
55
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono
terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no
terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.
– Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
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Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:
Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
– Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C)
+ sufijo “ato” de nombre de radical
terminado en “ilo”.
– Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
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Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
• NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) +
sufijo “amida”.
–Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH –
(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
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Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] Prefijo (nº C) +
sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de nombre de radical
terminado en “ilo”
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
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Reacciones de sustitución.
Radicálica: Se produce en tres fases
– Iniciación
– Propagación
– Terminación
Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca
zonas de alta densidad electrónica
(dobles enlaces del anillo bencénico)
Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca
a un carbocatión.