UNIVERSIDAD ESTATAL DE BOLÍVAR

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS RECURSOS NATURALES Y DEL

AMBIENTE
CARRERA DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

NOMBRE: Eliana Rodríguez

CICLO: Noveno Ciclo
MATERIA: Industria de Extractos
DOCENTE: Dr. Daniel Arias
FECHA: 2019/05/02
TEMA: Vitamina C (Estructura e isómeros)

Estructura del ácido ascórbico

El ácido ascórbico o vitamina C, contiene varios elementos estructurales que contribuyen a

su comportamiento químico: la estructura de la lactona y dos grupos hidroxilos enólicos, así
como un grupo alcohol primario y secundario. La estructura endiol motiva sus cualidades
antioxidantes, ya que los endioles pueden ser oxidados fácilmente a dicetonas.

Por eso, los endioles con grupos carbonilo vecinos se llaman

también reductonas.

El ácido ascórbico forma dos enlaces de puentes de hidrógeno

intramoleculares que contribuyen de manera decisiva a la estabilidad, y
con eso a las cualidades químicas de la estructura endiol.

Estereoquímica del ácido ascórbico

El ácido ascórbico existe en cuatro formas estereoisómeras diferentes que muestran

actividad óptica:
* Ácido L-ascórbico. (LAA)
* Ácido D-ascórbico. (DAA)
* Ácido L-isoascórbico. (LIAA)
* Ácido D-isoascórbico. (DIAA)
Las moléculas L-y D- de ácido ascórbico son enantiómeros entre sí; de igual forma, las L- y
D- del isoascórbico.
El ácido L-ascórbico y el D-isoascórbico son epímeros, ya que se distinguen solo en la
configuración de uno de los átomos de carbono. A pesar de estas pequeñas diferencias,
los estereoisómeros del ácido ascórbico son inactivos en el organismo, dado que
las enzimas reconocen específicamente al L-ascórbico. El D-isoascórbico solo presenta un
pequeño efecto.

El isómero más encontrado naturalmente en las frutas es el LAA que también es el más
utilizado en el organismo para las funciones biológicas. El DIAA también conocido como
presenta propiedades antioxidantes similares al LAA pero apenas el 5% de su actividad pro-
vitamínica C. Este hecho está asociado a la diferencia estructural en la posición del grupo
hidroxilo en el carbono 5. El DIAA no se encuentra normalmente en los alimentos naturales,
pero presenta gran importancia en la tecnología alimenticia pudiendo ser agregado como en
las bebidas, los vinos y la carne, substituyendo a la LAA con lucros económicos sin que la
capacidad antioxidante se pierda.

En humanos el AA es un micro-nutriente esencial, necesario para todas las funciones

biológicas, incluidas las reacciones enzimáticas y las antioxidantes. Se absorbe en el intestino
delgado por un proceso activo dependiente de sodio, el transportador que tiene selectividad
para el isómero L del AA.

BIBLIOGRAFÍA:
Serra, H., y Cafaro, T. (2007). Ácido ascórbico: desde la química hasta su crucial función
protectiva en ojo, Bioquímica Clínica Latinoamericana, 41(4). Disponible en:
http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=53541410
https://www.acidoascorbico.com/qumica_del_cido_ascrbico