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MONOSACÁRIDOS
BIOQUÍMICA
MÁG. Q.F. ANDRES ENRIQUEZ FLORES
CONTENIDO: MONOSACÁRIDOS
• DEFINICIÓN
• CLASIFICACIÓN
• ESTRUCTURA
• PROYECCIONES DE
CLASIFICACIÓN
CARBOHIDRATOS
OBJETIVOS
CONCLUSIONES
DEFINICIÓN DE
FISCHER
• PROYECCIONES DE
HAWORT
FUENTE
IMPORTANCIA
APLICACIONES EN
ÁMBITO
PROFESIONAL
COMPETENCIAS
OH
D-gliceraldehído Dihidroxiacetona
Los carbohidratos:
Sacárido
= Sakcharon (Griego) = Azúcar
Los carbohidratos se pueden clasificar de acuerdo a su
complejidad en:
No pueden hidrolizarse en
Monosacáridos carbohidratos más simples
Constituídos por 3 a 10
Oligosacáridos
monosacáridos
Aldosas O
Grupo funcional C
aldehido
R H
Cetosas O
Grupo funcional C
cetona
R R’
Combinando ambos criterios:
⚫ Aldotriosas y Cetotriosas
⚫ Aldotetrosas y Cetotetrosas
⚫ Aldopentosas y Cetopentosas
⚫ Aldohexosas y Cetohexosas
⚫ … . . y asi sucesivamente
Carbonos Categoría de monosacárido
3 aldotriosas cetotriosas
4 aldotetrosas cetotetrosas
5 aldopentosas cetopentosas
6 aldo hexosas cetohexosas
7 aldoheptosas cetoheptosas
8 aldo octosas cetooctosas
9 aldononosas cetononosas
Aldotriosa:
L-gliceraldehído D-gliceraldehído
Serie de las D-Aldosas
Cetotriosa:
Dihidroxiacetona
Serie de las D-Cetosas
Formas de representación de los monosacáridos
H H
HO CH2OH OH
H
HO OH
H H
Formación de estructuras cíclicas de las hexosas
6CH2O
5 O OH
H H
4 β 1
H OH H H
HO
1 C=O 3 2
6CH2OH
H –2 C – OH H OH
H
5 – OH H
HO –3 C – H H
H –4 C – OH ≡ 4
OH H
=O
1
HO
H –5 C – OH 3 2
H OH 6CH2O
6 CH2OH
5 O H
H H
4 α 1
OH H OH
HO
3 2
H OH
Un grupo aldehído o un cetona de un monosacárido
R R
aldehyde
Aldehido alcohol
Alcohol Hemiacetal
hemiacetal
R
H1 R1
H
C O + R' OH R' O C OH
RR2 R2
Cetona
aldehyde Alcohol
alcohol Hemicetal
hemiacetal
Pirano Furano
1 1
Glucopiranosa Glucofuranosa
OH OH
1 1
H H
Proyección de
Fisher
β-D-Glucofuranosa β-D-Glucopiranosa
(< 1 %) (99 %)
Estructura en anillo de la Fructosa:
(Anillos Furanósicos)
D-Fructosa α- D-Fructofuranosa
(forma de cadena abierta) (Una forma cíclica de la fructosa)
Mas
Comunes
Fructofuranosa Fructofuranosa
Fructopiranosa Fructopiranosa
Estructura en anillo de la Ribosa:
(anillos Furanósicos)
Ribofuranosa
Ribosa
Ribofuranosa
α-D-Ribofuranosa α-D-Ribopiranosa
D-Ribosa
β-D-Ribofuranosa β-D-Ribopiranosa
L - Gliceraldehido D - Gliceraldehido
Enantiómeros: imágenes especulares
L-Glucosa D-Glucosa
D - Azúcares
D-Glucosa D-Galactosa
Epímeros: Son diastereoisómeros que difieren
en la configuración de un carbono asimétrico
D-Manosa D-Glucosa
D-Galactosa y D-Manosa son epímeros de la D-Glucosa
D-Glucosa D-Fructosa
Polialcoholes
Ácidos urónicos
Lactonas
Ésteres
Isómeros
Glicósidos
Aminoazúcares
Polialcoholes
Reducción
Reducción
Oxidación
Interviene en el metabolismo de
xenobióticos
Mutarot
ación
β-D-Glucopiranosa α-D-Glucopiranosa
Lactonas
Gluconolactona
Ésteres
Esterificación
β-D-Glucopiranosa
Glucosa 6 fosfato
Isómeros
α-D-Glucopiranosa
Isomerización Isomerización
α-D-Fructopiranosa α-D-Manopiranosa
Glicósidos
Metilación
α-D-Glucopiranosa
α-D-Metilglucósido
Aminoazúcares
Ámbito de aplicación profesional de los
monosacáridos:
LOGROS