Análisis funcional orgánico

UNIVERSIDAD CATÓLICA BOLIVIANA SAN PABLO FACULTAD DE INGENIERÍA
QMC-121 QUÍMICA ORGÁNICA I Y LABORATORIO GUÍA DE LABORATORIO

Estudiante: Maria Elda Paz Toledo
PRÁCTICA N°5: ANÁLISIS ORGÁNICO FUNCIONAL II
PRÁCTICA N°5
ANÁLISIS ORGÁNICO FUNCIONAL II
1. Fundamentos teóricos
Como se vio con anterioridad, el análisis orgánico funcional tiene por objetivo identificar a los compuestos
orgánicos en base a sus grupos químicos funcionales, los cuales caracterizan a cada compuesto, como ser:
fenoles, ésteres, ácidos carboxílicos, etc.
Se entiendecomo“Grupo funcional”,alátomoo conjunto deátomosquecaracterizanquímicamente aun

compuesto y que reaccionan de un modo particular ante ciertos reactivos químicos.
Existen diversas pruebas cualitativas que nos ayudan a detectar la presencia de ciertos grupos funcionales
para poder determinar las propiedades, características e identidad de compuestos desconocidos.
Ésteres y esterificación
Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como
subproducto. Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con amplias aplicaciones
en la medicina, la biología, la química y la industria. Los ésteres son comunes en la naturaleza. Se producen
de forma natural en plantas y animales.
Ésteres pequeños, en combinación con otros compuestos volátiles, producen el agradable aroma de
frutas. Por lo cual, los ésteres de bajo peso molecular (líquidos volátiles de olor agradable) son
responsables de los olores de ciertas frutas.
En una reacción de esterificación, un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster y
agua: Ácido carboxílico + Alcohol ↔ Éster + Agua
Figura N°1: reacción de esterificación
Fuente: wordpress.com
pág. 1
Un éster carboxílico está formado por dos cadenas de carbono: un grupo carboxilo (R-COOH) y un grupo
hidroxilo (R'-OH).
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido
seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.
Figura N°2: ejemplos de ésteres y su nomenclatura
Fuente: quimicaorganica.net
Grupo funcional hidroxilo (fenólico)
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) como grupo
funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas sustancias sean agrupadas
químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos
orgánicos.
Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación –fenol precedida de los nombres de los sustituyentes (o
la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente).
Figura N°3: ejemplos de fenoles y su nomenclatura
Fuente: Wade, L.G. (2012). Química Orgánica (7ª edición), México: Ed. Pearson Educación. Pág. 426.
pág. 2
El cloruro férrico acuoso puede indicar la presencia de fenoles. Al hacer reaccionar fenoles con cloruro
férrico, la mezcla vira a una coloración violeta oscura; esta prueba es positiva únicamente para los
compuestos que poseen el grupo funcional hidroxilo fenólico.
Grupo funcional carboxilo
Los ácidos carboxílicos contienen al grupo carboxilo, —COOH, como su grupo funcional.
La fórmula general de un ácido carboxílico es R—COOH (o RCO2H). El grupo carboxilo es una combinación
de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, pero esta combinación tiene propiedades diferentes de las
cetonas y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos deben su acidez (pKa de aproximadamente 5) a los aniones
carboxilato estabilizados por resonancia, formados por desprotonación.
Los nombres sistemáticos de los ácidos carboxílicos utilizan la palabra -acido y el sufijo -oico, sin embargo,
los nombres históricos se utilizan comúnmente.
Figura N°4: ejemplos de ácidos carboxílicos y su nomenclatura
Fuente: Wade, L.G. (2012). Química Orgánica (7ª edición), México: Ed. Pearson Educación.
La reacción de un ácido carboxílico con yodato y yoduro de potasio se emplea como ensayo de detección. En esta
reacción se produce yoduro libre, I2, que luego es detectado fácilmente al observar un cambio de coloración (azulado
oscuro) al añadir almidón.
2. Objetivos
2.1. Objetivo general
Identificar diversos compuestos orgánicos por su grupo funcional.
2.2. Objetivos específicos
• Determinar cualitativamente la presencia de un éster a partir de una reacción de

esterificación.
pág. 3
• Determinar cualitativamente el enlace hidroxilo fenólico.

• Determinar cualitativamente el grupo carboxilo.
3. Material y equipo
3.1. Materiales
• Espátula metálica.
• 5 tubos de ensayo.
• Gradilla.
• Vidrio de reloj.
• 1 Pipeta 1 ml.
• 2 Pipetas de 10 ml.
• 3 Matraces aforados de 25 ml.
• Balanza analítica.
• 2 Propipetas.
• Pizeta.
• Hornilla eléctrica.
• Vaso de precipitados de 250 ml.
• Pinza de madera.
• Gotero o pipeta pasteur.
3.2. Reactivos
• Ácido sulfúrico.
• Etanol.
• Ácido acético.
• Fenol.
• Cloruro férrico.
• Yoduro de potasio.
• Yodato de potasio.
• Almidón.
• Agua destilada.
4. Procedimiento experimental
EXPERIENCIA 1: ESTERIFICACIÓN
1) Vertimos 2 ml de etanol en un tubo de ensayo; sentimos su olor y registramos en las hojas de
trabajo.
2) Añadimos 2 ml de ácido acético; sentimos su olor y registramos en las hojas de trabajo.
3) Luego añadimos unas gotas de ácido sulfúrico concentrado.
4) Llevamos a baño maría por unos instantes.
5) Pasados 1 a 2 minutos, sentimos el aroma de la mezcla formada y registramos.
pág. 4
EXPERIENCIA 2: DETERMINACIÓN DE GRUPO HIDROXILO FENÓLICO (-OH)

1) En un tubo de ensayo se disolvimos 0,2 g de fenol en 3 ml de agua.
2) En otro tubo de ensayo, vertimos 3 ml de etanol.
3) Se preparo una solución de cloruro férrico 0,2 M (matraz 25 ml).
4) Añadimos 4 a 5 gotas de la solución de cloruro preparada a cada uno de los tubos de ensayo
anteriores.
5) Observamos los resultados de cada sustancia y registramos en las hojas de trabajo.
EXPERIENCIA 3: DETERMINACIÓN DE GRUPO CARBOXÍLICO (-COOH)

1) Preparamos una solución de yoduro de potasio 0,2 M (matraz 25 ml).
2) Preparamos una solución de yodato de potasio 0,1 M (matraz 25 ml).
3) En un tubo de ensayo se disolvimos 0,07 g de almidón con 3 ml de agua y reservamos
4) Vertimos, en otro tubo de ensayo, 2 ml de ácido acético.
5) Añadimos 10 gotas de la solución de yoduro de potasio y 5 gotas de la solución de yodato de
potasio; registramos el aspecto de la mezcla.
6) Llevamos a baño maría (agua hirviendo) por 2 minutos aproximadamente.
7) Retiramos del baño maría y dejamos enfriar unos instantes.
8) Vertimos la solución de almidón y registramos los cambios observados.
pág. 5
Figura 1; Preparación de las distintas sustancias. Figura 2
Es el tubo de ensayo con

la solución de fenol y
cloruro férrico
Fuente; elaboración propia Fuente; elaboración propia
Figura 3;
Figura 4;
En la imagen se muestra la solución

siendo llevada a baño-maría.
Figura 5; Figura 6;
pág. 6
Es el tubo de ensayo con la

solución de etanol y cloruro
férrico.
Figura 7; medición de las distintas sustancias. Figura 8;
Figura 9; Figura 10; Resultado final
pág. 7

CONCLUSIONES
A partir de un alcohol y ácido acético a través de un mecanismo, se pudo obtener su olor característico, después
al añadir el ácido sulfúrico la mezcla se volvió un color amarillento.
El grupo fenoles, esteres cuando reaccionan con ciertos ácidos o alcoholes, demostrando así, de donde proviene
el olor.
5. Cuestionario
1) Escriba cada una de las reacciones que tuvieron lugar en la práctica.
CH3-COOH+CH3-CH2OH H2SO4 CH3-COOCH2-CH3+H2O
C2H5OH+CH3COOH→CH3COOC2H5+H2O
2) Basándose en la experiencia 1, ¿cómo se interpretan los resultados observados y registrados?

La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del
alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que
luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad
carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno
de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos
del ácido como los haluros.
pág. 8
La formación del color morado resultante de la reacción de fenol y cloruro férrico se debe a la
oxidación que se está produciendo en ella, los fenoles presentan comportamiento ácido dado que el
oxígeno (-O) del grupo hidroxilo está fuertemente unido al anillo fenilo, mientras que el enlace
relativamente débil entre el -O y el hidrógeno (-H) permite la disociación de un protón (H+) que puede
ser liberado al medio, originando un ión fenolato cargado negativamente

La reacción del ácido acético con yoduro, yodato de potasio resulta como producto yodo molecular
que al mezclarlo con almidón se torna color azul oscuro.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -
COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el
que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro
grupo.
pág. 9
BIBLIOGRAFIA
D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz Jr., "Química Orgánica Experimental". Eunibar, Barcelona, 1978.
C.F. Wilcox Jr., "Experimental Organic Chemistry. A Small-scale Approach". MacMillan Publishing Company,
New York, 1988
pág.
10

Análisis funcional orgánico

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Análisis funcional orgánico

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD CATÓLICA BOLIVIANA SAN PABLO FACULTAD DE INGENIERÍA

QMC-121 QUÍMICA ORGÁNICA I Y LABORATORIO GUÍA DE LABORATORIO

ANÁLISIS ORGÁNICO FUNCIONAL II

Se entiendecomo“Grupo funcional”,alátomoo conjunto deátomosquecaracterizanquímicamente aun

Figura N°1: reacción de esterificación

Figura N°2: ejemplos de ésteres y su nomenclatura

Grupo funcional hidroxilo (fenólico)

Figura N°3: ejemplos de fenoles y su nomenclatura

Grupo funcional carboxilo

Figura N°4: ejemplos de ácidos carboxílicos y su nomenclatura

Identificar diversos compuestos orgánicos por su grupo funcional.

2.2. Objetivos específicos

• Determinar cualitativamente la presencia de un éster a partir de una reacción de

• Determinar cualitativamente el enlace hidroxilo fenólico.

EXPERIENCIA 2: DETERMINACIÓN DE GRUPO HIDROXILO FENÓLICO (-OH)

EXPERIENCIA 3: DETERMINACIÓN DE GRUPO CARBOXÍLICO (-COOH)

Figura 1; Preparación de las distintas sustancias. Figura 2

Es el tubo de ensayo con

Fuente; elaboración propia Fuente; elaboración propia

En la imagen se muestra la solución

Fuente; elaboración propia Fuente; elaboración propia

Es el tubo de ensayo con la

Figura 7; medición de las distintas sustancias. Figura 8;

Fuente; elaboración propia Fuente; elaboración propia

Figura 9; Figura 10; Resultado final

Fuente; elaboración propia Fuente; elaboración propia

1) Escriba cada una de las reacciones que tuvieron lugar en la práctica.

CH3-COOH+CH3-CH2OH H2SO4 CH3-COOCH2-CH3+H2O

2) Basándose en la experiencia 1, ¿cómo se interpretan los resultados observados y registrados?

3) Basándose en la experiencia 2, ¿cómo se interpretan los resultados observados y registrados?

4) Basándose en la experiencia 3, ¿cómo se interpretan los resultados observados y registrados?

También podría gustarte