ALCOHOLES Y FENOLES

INFORME N°4

PRESENTADO POR:

ANDRY YISETH BASSA MONTES

LUIS EDUARDO VÁSQUEZ BASILIO

RICARDO ANDRÉS MEZA RAMIREZ

PAULA ANDREA AMARIS MENDOZA

PRESENTADO A:

RAMÓN LOZADA DEVIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

UNIVERSIDAD DE SUCRE

SINCELEJO, SUCRE

02/12/2020
 OBJETIVOS

1. Reconocer alcoholes primarios, secundarios, terciarios y fenoles.

2. Observar algunas propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.

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 INTRODUCCIÓN

Dentro del desarrollo de la química orgánica existen una variedad de funciones químicas
que presentan características y propiedades específicas. Dentro de esta clasificación se
encuentran los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos de fórmula general
R-(OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilos (OH) unidos
a un radical que puede ser saturado o insaturado; de cadena abierta o cíclica; o un radical
aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles. Este grupo
funcional determina las características de esta función química. Aunque los fenoles
presentan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian en muchos
otros aspectos de ellos. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios
según donde esté ubicado el grupo funcional. En la siguiente práctica de laboratorio se
verificarán y comprobarán las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles,
sus reacciones principales y características.

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 MARCO TEÓRICO

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su

estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (–OH) enlazados covalentemente a un
átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos
adyacentes), formando un grupo carbinol (–C–OH).

Los alcoholes son moléculas polares, pero no todos son solubles en agua. El OH le
confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos
dando “moléculas asociadas” por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores
a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol,
su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. Los alcoholes
de uno a cuatro átomos de carbono y los polialcoholes son solubles en agua, de cinco
en adelante son insolubles en agua, pero solubles en solventes apolares. De uno a diez
átomos de carbono son líquidos, incoloros, de olor característico. De once carbonos en
adelante son sólidos, blancos y cristalinos.

Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (–OH) enlazados
a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran
añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva.
Para ello, el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que
contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. La
cadena se numera empezando por el extremo más cercano al OH (independientemente
de que haya enlaces múltiples). Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –
diol, –triol, etc., según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena
principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma
que se le asignen los localizadores más bajos.

Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno), el compuesto

recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo
hidroxi–. En algunos nombres comunes se escribe la palabra alcohol seguida del grupo
alquilo. Por ejemplo, el alcohol etílico es la forma clásica de nombrar al etanol.

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Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan
roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.
Pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo humano si son ingeridos en dosis
altas. Además, al ser consumidos por el ser humano, pueden actuar como depresores
del sistema nervioso central, causar el estado de embriaguez y provocar una conducta
más desinhibida de lo normal. Por otra parte, los alcoholes tienen propiedades
antibacterianas y antisépticas que permiten su uso en la industria química y en la
medicina.

Los fenoles son derivados de los alcoholes, se trata de compuestos orgánicos formados
por C, H y O, en ellos está presente un grupo aromático (arilico) unido de forma directa
al –OH que la diferencia de los alcoholes; Ar–OH. Este grupo Ar puede ser fenilo, fenilo
sustituido u otro arilo como un naftilo (derivado del naftaleno). La estructura de los fenoles
se modifica al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales
hidroxilos, cuando se tiene un solo átomo de hidrógeno hablamos de un fenol si se
cambian varios átomos, se pueden obtener difenoles, trifenoles, entre otros.

Algunas de sus propiedades físicas son muy similares a las de alcoholes, sin embargo,
su estructura les proporciona diferentes variantes en su comportamiento, los más simples
se encuentran en estado líquido o sólido, tienen puntos bajos de fusión, pero altos
comparados con los de alcoholes, sus puntos de ebullición son elevados debido a su
capacidad de formar puentes de hidrógeno. Son incoloros, pero presentan una gran
facilidad de oxidación por lo que se encuentran generalmente coloreados de amarillo,
marrón o rojo, de igual manera, tienden a adquirir coloración por influencia del aire-luz o
en presencia impurezas y metales como hierro y cobre.

Las propiedades más notables de los fenoles son su acidez y la reactividad extrema de
su anillo aromático en la sustitución electrofílica, las cuales a su vez se encuentran
directamente influenciadas por la estructura. De igual manera, los fenoles reaccionan de
dos formas diferentes, en una, los cambios químicos se llevan a cabo en el grupo
hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico.

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Los fenoles se comportan como ácidos más fuertes que el agua y los alcoholes, pero
menores que los ácidos carboxílicos, es así, como en algunas pruebas de solubilidad la
forma de determinación como fenoles es mediante la insolubilidad en agua, la disolución
en hidróxido de sodio e insolubilidad en bicarbonato de sodio es un índice positivo para
fenol. Los fenoles presentan carácter acídico debido a la estabilización del anión formado
una vez se ha perdido el protón, son más ácidos que los alcoholes ya que los iones
fenóxidos se estabilizan por resonancia, es decir; la carga negativa de un ion fenóxido
puede deslocalizarse, mediante resonancia.

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 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. ACIDEZ RELATIVA
1.1. En dos tubos de ensayo, agregar 10 gotas de 𝑁𝑎𝑂𝐻 0,1%
1.2. Agregar una gota de Fenolftaleína a cada tubo
1.3. Agregar gota a gota, y con agitación constante, solución de fenol en etanol a
un tubo hasta observar decoloración.
1.4. Agregar etanol al otro tubo hasta igualar el volumen con el tubo anterior.

2. IDENTIFICACIÓN DE FENOLES
2.1. En dos tubos de ensayo, agregar por separado, 10 gotas de Etanol y 10 gotas
de Fenol
2.2. Agregar, a cada tubo, una gota de tricloruro de hierro (𝐹𝑒𝐶𝑙3 )
2.3. Agitar y observar los resultados

3. REACTIVIDAD RELATIVA ENTRE FENOL Y BENCENO

3.1. Agregar en dos tubos por separado 2 𝑚𝐿 de solución de fenol y 2 𝑚𝐿 de
benceno.
3.2. Agregar cinco gotas de solución de bromo a cada tubo, agitar y anotar los
resultados.

4. NITRACIÓN DEL FENOL

4.1. Prepara un baño frío con hielo picado.
4.2. Tomar el tubo de la mezcla 50% de 𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝐻𝑁𝑂3 (5 𝑚𝐿) concentrados y
colocarlo en baño de hielo para enfriarlo.
4.3. Agregar al tubo, cuidadosamente, gota a gota, 1 𝑚𝐿 gotas de solución de
fenol, sin sacarlo del baño de hielo.

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 4.4. Sacar la mezcla del hielo y ponerla en baño de maría durante 5 minutos,
con agitación constante.
4.5. Sacar la muestra y verter el contenido en un beaker que contenga hielo.
Raspar las paredes del beaker con un agitador.

5. ESTERIFICACIÓN DE ÁCIDOS CON ALCOHOLES

5.1. En un tubo de ensayo, mezclar 2 𝑚𝐿 de alcohol amílico con 2 𝑚𝐿 de ácido
acético concentrado.
5.2. Agregar 10 gotas (0,5 𝑚𝐿) de 𝐻2 𝑆𝑂4 y colocar en baño de maría por 5
minutos.
5.3. Retirar el tubo del baño la mezcla y agregar agua fría al tubo para separar
la mezcla. Observe y anote las propiedades del producto obtenido.

6. EFECTO DEL SOLVENTE EN LA HALOGENACIÓN DEL FENOL

6.1. En un tubo de ensayo, colocar 2 𝑚𝐿 de solución fenol en etanol
6.2. En otro tubo de ensayo, colocar 2 𝑚𝐿 de solución de fenol en agua.
6.3. Al tubo con solución de fenol en etanol, agregar 5 gotas de solución de 𝐵𝑟2
6.4. Al tubo con solución de fenol en agua, agregar 5 gotas de solución de 𝐵𝑟2

7. REACCIONES DE ALCOHOLES CON ÁCIDO CRÓMICO (𝑯𝟐 𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟒 )

7.1. En tres tubos de ensayo, por separado, colocar 2 𝑚𝐿 (40 gotas) de etanol,
alcohol isopropílico, y alcohol Ter–butílico.
7.2. Agregar a cada tubo 5 gotas de ácido crómico
7.3. Agitar suavemente cada tubo y esperar a que ocurra la reacción
7.4. Observar los cambios de la reacción.

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8. PRUEBA DE LUCAS
8.1. Utilizar 3 tubos de ensayo por separado, y agregar 10 gotas (0,5 𝑚𝐿) de etanol,
10 gotas de alcohol isopropílico y 10 gotas de alcohol ter–butílico.
8.2. A cada tubo, agregar 3 𝑚𝐿 del reactivo de Lucas
8.3. Agitar y observar los resultados

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 RESULTADOS Y DISCUSIÓN

En la práctica vista virtualmente sobre la identificación de alcoholes y fenoles se pudo

observar la reacción que se formó en la acidez relativa, en la que indica que los fenoles
tienen constantes de acidez más altos que los alcoholes y son capaces de neutralizar
bases a través de un indicador de pH como la fenolftaleína. El átomo de hidrógeno del
hidroxilo de un alcohol es débilmente ácido (más débil aún que el agua), pero lo suficiente
como para que un alcohol reacciona con metales alcalinos (𝑁𝑎, 𝐾 , etc.), desplazando
𝐻2 y formando el correspondiente alcóxido metálico, sal cuyo anión (alcóxido) es una
base más fuerte que el hidroxilo. La fenolftaleína es un
indicador de pH básico y se puede tonar de color rosado o
violeta en pH alcalinos, en este caso, fue de color rosa
como se puede observar en la figura 1. El hidróxido de
sodio es una base, por lo tanto, al mezclar ambos reactivos
se obtiene dicha coloración en
ambos tubos. Luego, se
Figura 1. neutralizaron las bases
utilizando fenol como ácido en el que esté presentó una
decoloración en el 𝑁𝑎𝑂𝐻 (figura 2) debido a que, en el caso
de los fenoles, el átomo de 𝐻 es débilmente ácido, pero más
que el de los alcoholes y por eso se produce la decoloración.
Mientras tanto en el caso del etanol, no se produjo ninguna Figura 2.

decoloración. Con esto, se pudo comprobar que los fenoles son más ácidos que los
alcoholes.

Figura 3.
En la identificación de fenoles, la reacción consistió en
agregar cloruro de hierro (𝐹𝑒𝐶𝑙3 ) a una solución de fenol, el
resultado obtenido es una variación de color azul (figura 3)
debido a la alta concentración de los reactivos. Esta respuesta
se debe al ataque producido por el ion cloruro al hidrógeno del
grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión

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del grupo fenóxido al hierro (formación de complejos), considerando que las disoluciones
de fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol
llamada quinona las cuales son coloreadas. En el alcohol no ocurre ningún cambio de
color, sólo tomo el color amarillo del cloruro de hierro, no hubo reacción.

En la reactividad relativa entre el fenol y benceno, consistió en agregar bromo (𝐵𝑟2 ) a

una solución de fenol y benceno, la reacción utilizada fue la halogenación del benceno.
Una evidencia clara de halogenación es la decoloración del bromo, el bromo es de color
rojo y al halogenarse, cuando los átomos de bromo se unen a
las cadenas carbonadas, esa coloración desaparece, esto es
lo que ocurre con el fenol (figura 4). También se puede decir
que el –OH activa el núcleo aromático, es decir, lo torna más
reactivo frente al ataque de un electrófilo, y orienta a las
posiciones o– y p–. Así, los fenoles son fácilmente nitrados sin
Figura 4. la necesidad de emplear un catalizador, cosa que no ocurre
con el benceno. El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis
para formar derivados halogenados. El mecanismo de la halogenación tiene lugar con
las siguientes etapas:

Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El

benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. La reacción con

flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. En el caso del flúor la reacción es difícil
de controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y
tiene un equilibrio desfavorable. Por lo tanto, como el bromo no es un ácido de Lewis, el
benceno no reacciona de la misma manera que lo hace el fenol y debido a esto necesita
la ayuda de un catalizador para hacerlo.

En la nitración del fenol, utilizamos una mezcla de ácido nítrico (𝐻𝑁𝑂3 ) y ácido sulfúrico
(𝐻2 𝑆𝑂4 ), 5 mL, donde la mezcla es al 50% y 50%. Al agregar el fenol pudimos observar
que esta es una reacción exotérmica en la que se puso a cada una de las mezclas en

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baño de hielo. La reacción se facilita con calor por lo cual metimos la sustancia en baño
maría. El cambio de temperatura facilitó la precipitación del producto formado.

El fenol tiene un sustituyente de naturaleza activante del anillo aromático lo que orienta
a las sustituciones orto y para. En las sustituciones orto, la carga positiva se deslocaliza
por las posiciones orto y para respecto del carbono atacado. En la 3ª forma resonante la
carga positiva recae sobre el carbono que soporta el grupo OH. El oxígeno deslocaliza
la carga positiva mediante la compartición de uno de sus pares de electrones solitarios.
El híbrido de resonancia del ion bencenonio orto se describe mediante cuatro formas
resonantes.

En cambio, en las sustituciones para, la carga positiva se deslocaliza por las posiciones
orto y para respecto del carbono atacado. En la 3ª forma resonante la carga positiva
recae sobre el carbono que soporta el grupo OH. El oxígeno deslocaliza la carga positiva
mediante la compartición de uno de sus pares de electrones solitarios. El híbrido de
resonancia del ion bencenonio para también se describe mediante cuatro formas
resonantes.

Debido a las condiciones de esta reacción, un medio concentrado y en calor, permitieron

que la sustitución del anillo aromático fuese múltiple por lo que el producto formado es

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2,4,6–trinitrofenol o también llamado comúnmente, ácido pícrico (figura 5). La ecuación
química del producto formado es la siguiente:
𝑶𝑯 𝑶𝑯
𝑵𝑶𝟐 𝑵𝑶𝟐
+𝑵𝑯𝑶𝟑🗲𝑯+ →

𝑵𝑶𝟐

Figura 5.

La esterificación, es una reacción que ocurre entre ácidos orgánicos y alcoholes.

Cualquier ácido orgánico puede formar un éster con alcohol. La esterificación no es una
reacción con importancia biológica, pues, la formación de lípidos y grasas complejos
ocurre a través de este mecanismo de reacción en el cual utilizamos el alcohol amílico,
que es un alcohol secundario de 5 carbonos con una ramificación metilo en un carbono
secundario y el ácido acético que es un ácido carboxílico de 2 carbonos.

Luego de haber agregado el ácido sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 ), llevado la mezcla a baño maría,
sacarlo y agregarle agua fría pudimos observar la formación de
un éster de consistencia aceitosa (figura 6). Los ésteres son
compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos
oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos
por grupos orgánicos alquilo. Los ésteres se producen de la
reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los
Figura 6. alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los
alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales
por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la
eliminación de una molécula de 𝐻2 𝑂. En el laboratorio, de manera experimental, se ve
que, en las reacciones de esterificación, el que interviene en la formación de la molécula
de 𝐻2 𝑂, es el grupo –OH procedente del ácido. La reacción química es la siguiente:

𝑹 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝑹 − 𝑶𝑯 → 𝑹 − 𝑪𝑶𝑶 − 𝑹 + 𝑯 − 𝑶𝑯

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En el efecto del solvente en la halogenación del fenol, se generó el fenol, pero en
condiciones diferentes, una por medio orgánico y otra por medio acuoso. El fenol al tener
una sustitución activante orienta las sustituciones aromáticas en posiciones orto y para,
pero el solvente puede provocar una múltiple sustitución.

El fenol disuelto en etanol, fue por medio orgánico y el producto obtenido de esté fue
orto–bromofenol y para–bromofenol (figura 7) en esta reacción se puede observar una
decoloración. La ecuación química del producto formado es la siguiente:

El medio en el que ocurre la reacción (medio acuoso) permite la halogenación múltiple

en la solución de fenol disuelta en agua. En esta reacción ocurre
una halogenación y una de las reacciones características que
muestran la reactividad del fenol es la bromación. El fenol
reacciona fácilmente con el bromo ya que este último rompe su
estructura (perdiendo la coloración) para desplazar los
hidrógenos del enlace C–H del grupo aromático y formar el
complejo. En solución acuosa con agua con bromo en exceso se Figura 7.

forma un precipitado blanco que es la formación de 2,4,6–tribromofenol (figura 7). En la

disolución de etanol/agua, la ecuación química del producto formado es la siguiente:

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La oxidación de alcoholes es una reacción que implica un aumento en el número de
átomos de oxígeno o disminución del número de átomos de hidrógeno en torno al
carbono del grupo funcional –CR2–OH. El agente oxidante
utilizado es el ácido crómico donde en presencia de alcoholes
terciarios permanece el color amarillo–naranja, (no
reacciona), como se muestra en el tubo 3 (figura 8) donde se
encuentra el alcohol terbutílico. Los alcoholes terciarios no se
oxidan con facilidad, ya que la oxidación implicaría la ruptura
de un enlace carbono-carbono, la cual en principio requiere
altas temperaturas. En caso del alcohol isopropílico (𝐶3 𝐻8 𝑂), Figura 8.

el cual es un alcohol secundario puede oxidarse a una cetona dando un pH neutro, como
se muestra en el tubo 2 (figura 8).

Un alcohol primario es, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido oxidrilo (–OH) pertenece
a un carbón (C) primario, es decir, carbón unido a 2 átomos de hidrógeno. Los alcoholes
primarios, se oxidan al correspondiente aldehído, el cual a su vez se oxida al ácido
carboxílico como se muestra en el tubo 1 con etanol (𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻), esté si reacciona a la
oxidación con ácido crómico (figura 8).

La prueba de Lucas es el tipo de reacción que implica la ruptura del enlace carbono-
oxígeno, en presencia de un reactivo nucleófilo bueno. Esta prueba sirve solamente para
diferenciar alcoholes solubles en el reactivo (alcoholes hasta con 6 átomos de carbono y
algunas moléculas polifuncionales). Los alcoholes terciarios, secundarios y primarios
pueden diferenciarse a través del ensayo de Lucas. El reactivo
es una combinación del ácido clorhídrico y cloruro de zinc
(𝑍𝑛𝐶𝑙2 ). El cloruro de zinc actúa como catalizador y acelera la
reacción del cloruro de hidrógeno con el grupo hidroxilo del
alcohol, para formar los respectivos cloruros de alquilo,
insolubles en agua. Cuando se mezcla la solución acuosa de
Figura 9. cloruro de zinc–HCl con un alcohol terciario soluble en agua, su
función hidroxilo se protona y se pierde agua. El carbocatión resultante reacciona con el
ión cloruro. El cloruro de alquilo se evidencia por la aparición de una turbidez y se separa

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como una capa en el fondo del tubo diferenciada por ser insoluble en agua. En alcoholes
terciarios la reacción es inmediata como se pudo observar en el tubo 3 que contenía
alcohol terbutílico, donde esté es un alcohol terciario (figura 9).

Los alcoholes secundarios solubles reaccionan muy poco o demoran mucho en hacerlo,
en el tubo 2 que contenía alcohol isopropílico pudimos ver que no reaccionó del todo así
que no se observó mucho la diferencia. Los alcoholes primarios reaccionan después de
mucho tiempo y se considera que no reaccionan debido a que el cloruro es un reactivo
nucleofílico débil para promover la reacción por desplazamiento y el ión carbono primario
es muy inestable para que la reacción se realice por ionización, debido a eso el tubo 1
que contenía etanol no tuvo ninguna reacción (figura 9).

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 CONCLUSIÓN

Se determinó que las diferencias estructurales entre los alcoholes alifáticos y los
aromáticos les confieren características muy distintas, en especial respecto a su
reactividad.
Con lo anterior se determinó también que el uso de ciertos reactivos bajo las
condiciones adecuadas permite diferenciar la naturaleza de dos compuestos y
clasificarlos como un alcohol o un fenol.
Los fenoles resultaron ser más ácidos que los alcoholes, reaccionan mucho más
fácil que éstos últimos en medio básico gracias a la estabilidad (del ión formado) que
le otórgala deslocalización de los dobles enlaces del anillo aromático (resonancia).
Se logró diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su carácter primario, secundario
y terciario con el uso de tres (2) métodos diferentes, cada uno de ellos aprovechando
una característica o efecto distinto: 1). La prueba de acidez con 𝑁𝑎(𝑠) (medio básico)
estuvo determinado por el efecto estérico de cada compuesto. 2). La prueba de
Lucas responde a la estabilidad de los carbocationes formados en la fase intermedia
de una reacción nucleofílica.

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 CUESTIONARIO

a. Además de las dos preguntas que aparecen al final del vídeo, responda las
siguientes:
Preguntas del vídeo:
Dadas las siguientes soluciones incoloras, ¿qué pruebas de laboratorio (de
las realizadas en las practicas actual o las anteriores) utilizaría para diferenciar
cada compuesto de los demás?

A). Fenol Identificación de fenoles

B). 2–metil–2–butanol
C). Diclorometano
D). Butanol
E). Benceno
F). 3–etilpenteno
Prueba de Lucas
Identificación de fenoles
Prueba de Oxidación
Reactividad relativa
Prueba de esterificación

Un compuesto A, con formula 𝐶2 𝐻4 reacciona con 𝐻2 𝑂/𝐻 + y calor, generando

B, 𝐶2 𝐻6 𝑂, el cual reacciona con 𝐾𝑀𝑁𝑂4 y forma 𝐶2 𝐻4 𝑂. Escriba el nombre y
familia de cada compuesto:

COMPUESTO NOMBRE FAMILIA

Hidrocarburos insaturados
A Etileno
(alqueno)
Hidrocarburos saturados
B Etanol
(alcano)
Hidrocarburos insaturados
C Etenol
(alqueno)

b. ¿A qué tipo de compuestos orgánicos pertenecen el fenol y el benceno

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo
(OH–) como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que

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 estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a
los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos. Mientras que el
benceno o benzol es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular 𝐶6 𝐻6 ,
(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos
debido a la forma característica que poseen).

c. ¿De qué está formado el Reactivo de Lucas?

El reactivo de Lucas es una solución de 𝑍𝑛𝐶𝑙2 disuelto en 𝐻𝐶𝑙 concentrado que se
usa en química orgánica para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La
reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un
ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a
una turbidez, que se trata de la formación de un cloroalcano.

d. No olvide colocar las reacciones correspondientes en cada una de las pruebas

desarrolladas
ACIDEZ RELATIVA
Tubo 1: 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐶20 𝐻14 𝑂4 + 𝐶6 𝐻14 𝑂 → Ocurre neutralización
Tubo 2: 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐶20 𝐻14 𝑂4 + 𝐶2 𝐻6 𝑂 → No ocurre neutralización

IDENTIFICACIÓN DE FENOLES

Tubo 1: 𝐶6 𝐻12 𝑂 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 → Ocurre cambio

Tubo 2: 𝐶2 𝐻6 𝑂 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 → No ocurre cambio

ACTIVIDAD RELATIVA ENTRE FENOL Y BENCENO

Tubo 1: 𝐶6 𝐻12 𝑂 + 𝐵𝑟2 → Ocurre decoloración en el bromo

Tubo 2: 𝐶6 𝐻12 + 𝐵𝑟2 → Se mantiene la coloración del bromo

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 NITRACIÓN DEL FENOL

𝐻𝑁𝑂3 + 𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝐶6 𝐻12 𝑂 + 𝛥 → Se sustituye el anillo aromático de manera múltiple

ESTERIFICACIÓN

𝐶5 𝐻12 𝑂 + 𝐶2 𝐻4 𝑂 + 𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝛥 → Formación de Éster aceitosa

(𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅 − 𝑂𝐻 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅 + 𝐻 − 𝑂𝐻 )

EFECTO DEL SOLVENTE EN LA HALOGENACIÓN DEL FENOL

Tubo 1: 𝐶6 𝐻12 𝑂 + 𝐶2 𝐻6 𝑂 + 𝐵𝑟2 → Ocurre halogenación + decoloración del

bromo
Tubo 2: 𝐶6 𝐻12 𝑂 + 𝐻2 𝑂 + 𝐵𝑟2 → Ocurre halogenación + precipitación

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Tubo 1: 𝐶2 𝐻6 𝑂 + 𝐻2 𝐶𝑟2 𝑂4 → Rapidez para oxidarse

Tubo 2: 𝐶3 𝐻8 𝑂 + 𝐻2 𝐶𝑟2 𝑂4 → Tarda un poco más para oxidarse
Tubo 3: 𝐶4 𝐻10 𝑂 + 𝐻2 𝐶𝑟2 𝑂4 → No se oxida

PRUEBA DE LUCAS

Tubo 1: 𝐶2 𝐻6 𝑂 + 𝐻𝐶𝑙 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 → Tarda para oxidarse

Tubo 2: 𝐶3 𝐻8 𝑂 + 𝐻𝐶𝑙 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 → Tarda para oxidarse
Tubo 3: 𝐶4 𝐻10 𝑂 + 𝐻𝐶𝑙 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 → Rapidez para oxidarse

e. Consultar alcoholes de uso biológico

Entre los alcoholes de uso biológico podemos encontrar el n–propanol, el cual sirve
como antiséptico, químico intermedio y desinfectante. Está el isopropanol que puede

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usarse en productos farmacéuticos aplicados internamente y producto químico
intermedio. Podemos encontrar el n-butanol, que es una sustancia intermedia
utilizada en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos. También está el
2–cloroetanol sirve para disolver éteres de celulosa. De igual manera está el sec–
butanol, el alcohol bencílico, el etanol que sirven y se encuentran en productos
químicos, en la fabricación de los mismos y en la de productos farmacéuticos.

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 BIBLIOGRAFÍA
Mendoza, M. (26 de 02 de 2013). Slideshare. Obtenido de
https://es.slideshare.net/mmusic1996/alcoholes-y-fenoles-16788577

qorganica. (15 de 07 de 2017). Obtenido de

http://www.qorganica.es/QOT/T7/alcoholes_exported/index.html

SalmaG. (24 de 03 de 2018). Medium. Obtenido de

https://medium.com/@salmaG/qu%C3%ADmica-org%C3%A1nica-
nomenclatura-de-alcoholes-y-fenoles-
bffaf421e43f#:~:text=Si%20esta%20unido%20a%20un,unido%20a%20un%20ca
rbono%20terciario.&text=Entonces%2C%20si%20nos%20encontramos%20con,
arom%C3%A1tico%2C%20se%20le%20l

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