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Por qu el ciclohexano da negativo a la prueba de Baeyer?

1. Caractersticas de la reaccin de adicin en alquenos. Esquema general


La reaccin de adicin est basada en la fragilidad que presentan los dobles enlaces,
los cuales, al ser puestos en presencia de un reactivo, se rompen y se adicionan los
tomos del reactivo. Dicha fragilidad de los dobles enlaces se debe a que sus enlaces
son ms propensos al ataque por reactivos.

A-B

2. Caractersticas de la prueba de permanganato (o de Baeyer) para la identificacin


de insaturaciones. Cambios de color, textura etc.
El permanganato de potasio es til para determinar la presencia de un grupo que se
oxida fcilmente como un enlace doble carbono carbono. El producto inorgnico es
el bixido de manganeso, un slido de color caf oscuro, insoluble en el agua. El in
permanganato en solucin es de color morado intenso. En consecuencia, si un
compuesto desconocido con un grupo que se oxida fcilmente se mezcla con solucin
de permanganato, su color morado se convertir en un lodo caf. Esta reaccin para
determinacin de instauracin constituye la Prueba de Baeyer.
3. Caractersticas de la reaccin de esterificacin entre un cido orgnico y un
alcohol. Esquema general.
La reaccin en la cual se retira una molcula de agua de dos molculas reactantes y la
formacin de una molcula de producto, se conoce como reaccin de condensacin.
Los steres son producidos por la reaccin de un alcohol y un cido carboxlico en
presencia de un catalizador cido. Esta reaccin se llama esterificacin e implica la
remocin de una molcula de agua proveniente del cido carboxlico y del alcohol.

O
R

OH

cido carboxlico

HOR
alcohol

H+

C
ester

OR

+ HOH
agua

Conceptos: grupos funcionales, adicin, esterificacin, enlace qumico, reacciones orgnicas,


saturado, insaturado, condensacin.

Respuesta: Porque la prueba de Baeyer sirve para identificar enlaces doble carbono-carbono en
una sustancia, pero como el cicloalcano es alcano y presenta enlaces sencillos, da negativo,
porque no presenta dobles enlaces carbono-carbono.
1. Qu usos pueden tener los esteres en la industria qumica?
Podran usarse como disolventes orgnicos y aromatizantes, ya quealgunos tienen olores
agradables al olfato.
2. Localiza en tu casa dos o tres etiquetas de productos que se utilicen como aromatizantes,
cosmticos o alimentos. Revisa su composicin qumica y escribe el nombre de los esteres en
los productos.
Desodorante: Clorhidrato de aluminio, Salicilato de bencilo. Crema: Acetato de cetilo. Fragancia:
Metoxicinamato de etilhexilo, Metoxidibenzoilmetano de butilo, Salicilato de etilhexilo.
3. Cmo se diferencia un hidrocarburo saturado de uno insaturado mediante la reaccin del
permanganato?
Un hidrocarburo saturado presenta enlaces sencillos Carbono- Carbono (alcanos) dando negativo
a la prueba de Bayer, ya que est prueba sirve para identificar enlaces dobles, y los alcanos no
presentan enlaces dobles.
Un hidrocarburo saturado presenta enlaces dobles Carbono-Carbono (alquenos) dando positivo a
la prueba de Baeyer, ya que est prueba sirve para identificar enlaces dobles, los cuales los
alquenos tienen presentes.
4. Qu tipo de reaccin se verifica cuando la prueba es positiva? Indica el producto para el
ciclohexeno y alguna muestra orgnica que ocupaste en la prctica.
Se lleva a cabo una reaccin de adicin cuando la prueba es positiva. El ciclohexeno da positivo a
la prueba de Baeyer por tener presente doble enlace y forma 1,2-dihidroxi cicloalcano, con
enlaces simples. El aceite presenta cido oleico (cido 9-octadecenoico) que contiene un doble
enlace por lo cual da positiva la prueba de Baeyer, dando por resultado cido 9,10-dihidroxi
octadecanoico, con enlaces simples.
5. Investiga la composicin qumica de las muestras orgnicas que trajiste y clasifcalas en
saturadas e insaturadas. Analiza si coincide con los resultados que obtuviste en la prctica.
Muestra Orgnica Saturada
Insaturada Coincidi?
Mantequilla
X
Si
Chocolate
X
Si
Aceite
X
S

Experimento uno. En el tubo 1 se coloc etanol, acido actico y acido sulfrico. En el tubo 2 alcohol isopropilico, acido actico y acido
sulfrico. En el tubo 3 metanol, cido saliclico y acido sulfrico. Los tubos de ensaye se calentaron en bao mara, se dejaron enfriar un
poco y cada tubo se vaci en su vaso de precipitado correspondiente con 10 ml de agua. Experimento 2.Para pruebas de patrn se coloc
en un tubo ciclohexano y en otro ciclohexeno y se les agreg NaOH 6M y KMnO , se agitaron y se calentaron en bao mara durante 20
segundos y se dej reposar. Se realiz el mismo procedimiento pero en vez de ciclohexano y ciclohexeno se colocaron diferentes muestras
en otros tubos.

PRCTICA 6
REACCIONES DE ADICIN Y ESTERIFICACIN
Experimento uno. Reaccin de esterificacin
Tubo cido orgnico
Alcohol
1
2
3

cido actico
cido actico
cido saliclico

Etanol
Alcohol isopropilico
Metanol

Formula Qumica
CHO
CHO
CHO

P r o d u c t o f o r m a d o (e s t e r)
Nombre
Color
Acetato de etilo
Incoloro
Acetato de isopropilo Incoloro
Salicilato de metilo
Incoloro

Olor
Parecido al Tiner
Pltano
Menta

Experimento dos. Reaccin de adicin


Tubo Muestra Orgnica
Observaciones
1
Ciclohexano
El olor cambia a un olor ms tolerable similar al de la nuez, se
torn oscuro (morado)
2
Ciclohexeno
De disminuy el olor, se torno ms oscuro (caf)
3
Mantequilla
Su olor es ms dulce, se volvi verde. Tiene parecido al tubo
patrn No. 1 (ciclohexano)
4
Chocolate
Se torn oscuro. Su color y olor tienen parecido con el tubo
patrn No. 2 (ciclohexeno)
5
Aceite
Se torn de un color caf, su olor permaneci igual. Tiene
parecido con el tubo patrn No. 2 (cichlohexeno)

Referencias Consultadas:
Castillo Castillo, Joel; Fster Guzmn, Caridad; Gutirrez Tintor, Zenia Mara; Hiranaka Nakatsuka, Haruko; Lpez Ramrez, Nayeli Yadira; Len Olivares, Felipe; Martnez
Miranda, Gabriela; Segura Vzquez Ismael. Gua de Estudio Qumica IV rea 2. 2009, Universidad Nacional Autnoma de Mxico.

http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/INSATURADOS.pdf
http://www.scientificpsychic.com/fitness/aceites-grasas.html
http://www.nutricionespecializada.com/html/chocolate.html
http://books.google.com/books?id=rXvW2Y2130wC&pg=PA144&lpg=PA144&dq=prueba+de+baeyer&source=bl&ots=o4gaXGZaFV&sig=yy0XSFMgUrPzH
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Referencias (Imgenes)
Castillo Castillo, Joel; Fster Guzmn, Caridad; Gutirrez Tintor, Zenia Mara; Hiranaka Nakatsuka, Haruko; Lpez Ramrez, Nayeli Yadira; Len Olivares, Felipe; Martnez
Miranda, Gabriela; Segura Vzquez Ismael. Gua Digital de Qumica IV rea II. 2009, Universidad Nacional Autnoma de Mxico.