Universidad Autónoma de Querétaro

FACULTAD DE QUÍMICA
Laboratorio de Orgánica 2

Título de
práctica
Identificación de alcoholes Núm. de
Práctica
04
y fenoles
Nombre Fecha
González Pacheco
Julio César Viernes 27 de Marzo de
Ramírez Chávez 2023
Realizó reporte
Carlos
Luis Mario Buzo
Revisó reporte Dra. Alejandra Rojas Molina

Contenido Págin
a
I. Objetivos 2
II. Abstract 2
III. Conocimientos previos 2
IV. Metodología
1.- Materiales
2.- Reactivos 12
3.-Detallar cálculos de soluciones
4.-Requerimientos de seguridad
5.-Disposición de residuos
V. Diagrama de flujo 14
VI. Cálculos realizados
VII. Resultados
VIII. Discusión de resultados
IX. Conclusiones
X. Bibliografía

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l. Objetivos:

Realizar la identificación de alcoholes y fenoles así como sus pruebas de solubilidad.

ll. Abstract:
Tomamos una muestra de alcohol o fenol a la cual le agregamos un 1 ml de los
disolventes, medimos el ph de cada uno, esto fue de las pruebas de solubilidad,
para los fenoles se utilizaron 3 pruebas distintas: prueba de acidez, prueba con
agua de bromo y prueba con cloruro férrico,para los alcoholes se utilizó: prueba de
Lucas, prueba de ácido crómico y prueba de yodoformo.

lll. Conocimientos previos:

Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.

Los alcoholes y los fenoles tienen casi la misma geometría del agua alrededor del
átomo de oxígeno. El ángulo del enlace ROH tiene aproximadamente un valor
tetraédrico (por ejemplo, 108.5° en el metanol) y el átomo de oxígeno tiene
hibridación sp3.

Otra similitud con el agua es que los alcoholes y los fenoles son ácidos y bases
débiles; como bases débiles, son protonados de manera reversible por ácidos
fuertes para producir iones oxonio, ROH2

Como ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución acuosa diluida donado

un protón al agua, lo que genera H3O y un ion alcóxido, RO-

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, o un ion fenóxido, ArO-

(McMurry. J.2012)

Pruebas cualitativas para la identificación de alcoholes y fenoles:

Alcoholes:

Prueba de Lucas

El ZnCl disuelto en HCl (reactivo de Lucas) reacciona generalmente con

alcoholes terciarios y con los secundarios si se someten a calentamiento. Con
los primarios no suele reaccionar debido a la diferencia de reactividad de los
tipos de alcoholes con esta sustancia para producir los respectivos cloruros
de alquilo según la Formula.

● ROH + HCl —--ZnCl -----> RCl + H2O

2

Yodoforo

La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la
"prueba del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada
para probar la presencia de una metil cetona. Éste también es el caso en las
pruebas para alcoholes secundarios (alcoholes metílicos).

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Prueba de cloruro Férrico

La prueba del cloruro férrico es utilizada para determinar la presencia o

ausencia de fenoles en una muestra dada. Los enoles también dan resultados
positivos.
La muestra es disuelta en agua, o una mezcla de agua y etanol, y se agrega
unas gotas de solución de cloruro de hierro(III) diluido. La formación de una
coloración roja, azul, verde, o púrpura indica la presencia de fenoles. Si la
muestra es insoluble en agua, puede ser disuelta en diclorometano, con una
pequeña cantidad de piridina.
Fenoles

Prueba de agua de bromo

Consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple

prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se produce una adición
electrofílica, rompiendo el enlace doble y generando una halohidrina. Con un
fenol se lleva a cabo la sustitución electrofílica aromática, formando
bromofenoles. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa
de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.

Métodos de preparación de alcoholes y fenoles.

Los alcoholes pueden prepararse para la hidratación de alquenos; debido a

que por lo general la hidratación directa de alquenos con ácido acuoso es una
mala reacción en el laboratorio, se utilizan comúnmente dos métodos
indirectos. La hidroboración-oxidación genera el producto sin hidratación anti
Markovnikov, mientras que la oximercuración desmercuración genera el
producto de hidratación Markovnikov.

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Reducción de aldehídos y cetonas

Los aldehídos se reducen fácilmente para dar alcoholes primarios y las

cetonas se reducen para dar alcoholes secundarios.

Reducción de ácidos carboxílicos y ésteres

Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen para dar alcoholes primarios.

Alcoholes a partir de compuestos carbonílicos: la reacción de Grignard

Los reactivos de Grignard (RMgX), preparados por la reacción de

organohalogenuros con magnesio (sección 10.6), reaccionan con compuestos
carbonílicos para producir alcoholes de la misma manera que lo hacen los
agentes reductores hidruro. Así como la reducción de carbonilo implica la
adición de un ion hidruro nucleófilo al enlace , la reacción de Grignard implica
la adición de un carbanión nucleófilo (R:MgX).

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Reacciones de sustitución electrofílica aromática

El grupo hidroxilo es un activador poderoso, un sustituyente orientador orto y

para en las reacciones de sustitución electrofílica aromática (sección 16.4).
Como resultado, los fenoles son sustratos altamente reactivos para las
reacciones de halogenación electrofílica, nitración, sulfonación y de Friedel-
Crafts.

Oxidación de fenoles:
quinonas

Los fenoles no experimentan oxidación en la misma forma que los alcoholes

debido ya que no tienen un átomo de hidrógeno en el carbono enlazado al
hidroxilo; en cambio, la oxidación de un fenol produce ciclohexa-2,5-dieno-
1,4-diona o quinona. Muchos agentes oxidantes diferentes llevarán a cabo la
transformación con Na2Cr2O7, una elección para fenoles simples y el
nitrosodisulfonato de potasio, [(KSO3)2NO] llamado sal de Fremy, utilizada en
casos más complejos.

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Reactividad del grupo ROH, reacciones que sufre.

Conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo

Los alcoholes terciarios reaccionan con HCl o HBr a 0 °C por un mecanismo

SN1 a través de un carbocatión intermediario; sin embargo, los alcoholes
primarios y secundarios son mucho más resistentes al ácido y se convierten
mejor en halogenuros por tratamiento con SOCl2 o PBr3 a través de un
mecanismo SN2.

La reacción de un alcohol terciario con HX ocurre por un mecanismo SN1

cuando el ácido protona el átomo de oxígeno del hidroxilo, se elimina el agua
para generar un carbocatión y el catión reacciona con el ion halogenuro
nucleofílico para dar como producto el halogenuro de alquilo.

Conversión de alcoholes en tosilatos

Los alcoholes reaccionan con cloruro de p-toluensulfonilo (cloruro de tosilo, p-

TosCl) en solución de piridina para producir tosilatos de alquilo.

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Sólo se rompe el enlace OH del alcohol en esta reacción; el enlace CO

permanece intacto, por lo que no ocurre un cambio de configuración si se une
el oxígeno al centro quiral. Los tosilatos de alquilo resultantes se comportan
como los halogenuros de alquilo, experimentando reacciones de sustitución
SN1 y SN2. (McMurry. J, 2012)

Toxicidad de reactivos y productos:

Yoduro de potasio:

Peligro:

Provoca daños en los órganos (tiroides) tras exposiciones prolongadas o

repetidas (en caso de ingestión)

Cloruro férrico:

Peligro:

Puede ser corrosivo para los metales

Nocivo en caso de ingestión

Provoca irritación cutánea

Puede provocar una reacción alérgica en la piel

Provoca lesiones oculares graves

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Acetona:

Peligro:

Líquido y vapores muy inflamables

Provoca irritación ocular grave

Puede provocar somnolencia o vértigo

Alcohol isopropilico:

Peligro:

Líquido y vapores muy inflamables.

Provoca irritación ocular grave.

Puede provocar somnolencia o vértigo.

Alcohol ter amilico:

Peligro:

Líquido y vapores muy inflamables.

Nocivo en contacto con la piel o si se inhala.

Provoca irritación cutánea.

Provoca lesiones oculares graves.

Puede irritar las vías respiratorias.

Dioxana:

Peligro:

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Líquido y vapores muy inflamables.

Provoca irritación ocular grave.

Puede irritar las vías respiratorias.

Puede provocar cáncer

Alcohol etílico:

Peligro:

Líquido y vapores muy inflamables

Provoca irritación ocular grave

Fenol:

Peligro:

Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación

Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves

Se sospecha que provoca defectos genéticos

Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o

repetidas

Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos

Ácido clorhídrico:

Peligro:

Puede ser corrosivo para los metales

Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves

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Puede irritar las vías respiratorias

Ácido sulfúrico:

Peligro:

Puede ser corrosivo para los metales

Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves

Hexano:

Peligro:

.Líquido y vapores muy inflamables

Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias

Provoca irritación cutánea

Puede provocar somnolencia o vértigo

Se sospecha que perjudica a la fertilidad

Puede provocar daños en los órganos (sistema nervioso) tras exposiciones

prolongadas o repetidas (en caso de inhalación)

Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos

Eter etílico:

Peligro:

Líquido y vapores extremadamente inflamables.

Nocivo en caso de ingestión.

Puede provocar somnolencia o vértigo

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Cloruro de zinc:

Peligro:

Nocivo en caso de ingestión

Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves

Puede irritar las vías respiratorias

Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos

IV. Metodología

1.- Materiales

● Goteros
● 20 tubos de ensayo 13x100
● 3 vasos de precipitado de 30 ml
● 2 pipetas graduadas de 5 ml
● 8 pipetas graduadas de 1 ml
● 2 matraces erlenmeyer de 25 ml
● gradilla para tubos 13x100
2.- Reactivos

● agua destilada
● ácido clorhídrico
● ácido sulfúrico concentrado
● sol. de NaOH al 5%
● Sol. de NaHCO3 al 5%
● Sol. de NaCO3 al 5%
● Eter Etílico
● Alcohol etílico absoluto
● Fenol
● Hexano
● Cloruro de Zinc
● Óxido de Cromo (III)

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● Yoduro de potasio
● Yodo
● Agua de bromo
● Cloruro ferrico hexahidratado
● Acetona
● Alcohol isopropilico
● Alcohol ter amilico
● Dioxano

3.- Detallar cálculos realizados

4.-Requerimientos de seguridad
● Mascara de gases
● Guantes de nitrilo
● Gafas protectoras
● Campana de extracción

5.-Disposición de residuos

Pruebas de solubilidad:
Se separa la fase orgánica y la fase acuosa. Se debe incinerar la fase orgánica y si existen
sólidos en la fase acuosa, filtrarlos.
Fenoles:
Acidez de fenoles:
Se ajusta a neutro, absorbe con carbón activado, filtre y deseche, el carbón activado se manda
a incineración.
Prueba de bromo:
Se neutraliza ,absorbe el líquido con carbón activado, filtre y deseche si el pH es
neutro. Incinere el sólido.
Prueba de cloruro férrico, Prueba de Lucas y Alcoholes
Se lleva cada solución a pH = 3, adicione una solución saturada de bisulfito de sodio
con la cual la solución cambia de color, en el caso del Cr se reduce a Cr III y se
agrega sosa para precipitar. Las soluciones por separado son filtradas, los sólidos
se mandan a confinar y las soluciones se pueden desechar si el pH es de 7.
Prueba del yodoformo:
Se filtró el sólido y se mandó a incineración. Absorba la solución sobre carbón
activado, neutralice y deseche por el drenaje.

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VI. Cálculos realizados

VII. Resultados

Solubilidad Alcoholes Fenoles Observaciones Resultados

y Pruebas

1ario 2ario 3ario

H2O soluble poco soluble

HCl 5% soluble soluble

NaOH 5% soluble no soluble

NaHCO3 soluble no soluble

H2SO4 conc. soluble soluble

Éter etílico soluble soluble

Na2CO3 insolubl no soluble

e
Acidez (pH) - - - - - no se pudo medir

Cambios en inconclusa
la sol. con
fenolftaleína
Cambios en inconclusa
la sol. con
anaranjado de
metilo
Prueba con agua Desaparicion positiva
de color y
de bromo
formacion de
un precipitado
blanco
Prueba con Cambio de positiva
color a violeta
cloruro
férrico
Prueba con el cambio cam sin positiva
de bio cam
reactivo de
naranja de bio
jones nara
a verde
nja a
verd

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VIII. Discusión de resultados

Las pruebas de alcholes no su pudieron realizar por falta de reactivos, las demás pruebas se
realizaron conforme a la práctica

IX. Conclusiones:
Se reconoció que los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a
que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy
parecido al que presenta la molécula de agua

En la oxidación de alcoholes, concluimos la reacción es negativa para terciarios

En las pruebas de yodo solo son positivas para alcoholes secundarios

X. Bibliografía
WADE, LEROY Química orgánica. Volumen 1 Séptima edición PEARSON EDUCACIÓN,
México, 2011

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