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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA


DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II
GUÍA DE LABORATORIO Nº 1

TÍTULO DE LA PRÁCTICA: PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y


ÉTERES

TIEMPO: 2 HORAS

I. INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son compuestos covalentes, polares, debido a la presencia del grupo OH. Esta polaridad
es más marcada en los alcoholes de baja masa molecular, debido a que los electrones del grupo OH están
un poco desplazados hacia la cadena hidrocarbonada, a medida que crece la longitud de la cadena. Sus
temperaturas de fusión y ebullición guardan una relación directa con el aumento en el número de
carbonos en la cadena. Los fenoles son compuestos aromáticos que poseen el grupo funcional OH, el
cual está unido directamente al anillo.

Los fenoles se consideran como un grupo independiente de los alcoholes, porque difieren en sus
propiedades. La principal diferencia radica en el carácter ácido del hidrógeno del grupo OH en los
fenoles, lo cual se debe a un fenómeno de resonancia en el ión fenóxido. Esta diferencia se nota
claramente en las constantes ácidas para el fenol y etanol.

Los éteres son compuestos que se representan por la fórmula R–O–R. Estos compuestos son menores en
la polaridad con relación a los alcoholes y se asemejan más a los hidrocarburos; por esta razón presentan
puntos de fusión y ebullición bajos.

II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECÍFICOS

1. Reconocer las principales propiedades físicas de alcoholes, fenoles y éteres e identificar el grado
y sentido en que varían esas propiedades.
2. Comparar las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles con la del benceno.
3. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.

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III. CONTENIDOS PRINCIPALES

Esta práctica está relacionada con los siguientes contenidos de la unidad I; Alcoholes, Fenoles y Éteres:
• Alcoholes: Estructura y particularidades del grupo funcional OH, propiedades físicas, fuentes de
obtención, reacciones y aplicaciones.
• Fenoles: Estructura, comparación con alcoholes, propiedades físicas, obtención y reacciones
más importantes.
• Éteres y epóxidos: Estructura y clasificación, propiedades físicas, formas de obtención y
reacciones.

IV. ORGANIZACIÓN DE LOS GRUPOS DE TRABAJO

Para tener mejores condiciones de aprendizaje no se deberá exceder de 20 alumnos por cada práctica de
laboratorio. Se sugiere dividirlos en grupos de cuatro integrantes, aunque la división de los mismos puede
estar bajo el critetrio del docente.

V. RECURSOS: MATERIALES Y REACTIVOS (Para un grupo de trabajo)

6 Cápsula de porcelana 6 mL 2–Butanol


6 Tubos de ensayo 6 mL Alcohol Etílico
1 Gradilla 6 mL Ter–butanol
1 Gotero 6 mL Eter
1 Probeta 5 ml 6 mL Fenol 2%
Fósforos 2 mL Benceno
Papel tornasol 3 mL Hidróxido de Sodio 1 M
Pizeta Agua Destilada

VI. METODOLOGÍA

1. En una cápsula de porcelana deposite por separado 2 ml de cada una de las muestras de
alcoholes, fenol y éter.
2. Con las muestras de alcohol, fenol y éter realice las pruebas de olor, color y estado físico.
3. Enciéndalos con cuidado y observe, el color y luminosidad de la llama. Compare lo observado
entre los alcoholes, fenol y éter. Anote sus observaciones.

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4. Coloque en tubos de ensayo 2 ml de cada uno de los alcoholes, fenol y éter y agregue a cada
tubo, lentamente, gota a gota, 2 ml de agua destilada. Agite y observe la solubilidad de estos
compuestos.
5. Posteriormente, introduzca en cada tubo un pedacito de papel tornasol y observe los cambios
que ocurren. Anote sus observaciones.
6. Agregue unas gotas de disolución de NaOH 1M, al tubo que contiene el fenol y a uno de los
tubos que contiene alcohol. Observe los cambios que ocurren. Explique. Haga nuevamente la
prueba con papel tornasol. Anote sus observaciones.
7. Realice las mismas pruebas del paso 3 al paso 4, pero con benceno.

VII. CUESTIONARIO

1. Elabore una Tabla de las Propiedades Físicas y Químicas de los alcoholes, fenoles y éteres.
2. Indague sobre la relación de los puntos de fusión y ebullición de los hidrocarburos en
comparación con los de los alcoholes, fenoles y éteres.
3. De acuerdo con el comportamiento del fenol frente al NaOH, ¿Cuál de los dos es más ácido?,
escriba la ecuación de la reacción del fenol con NaOH.
4. Explique a qué se debe la diferencia de acidez entre los alcoholes y fenoles. Escriba la ecuación
de la reacción.
5. ¿De acuerdo con el comportamiento con el papel tornasol, se puede afirmar que el papel está
ionizado?
6. ¿Que características posee el recipiente donde se guarda el éter. Por qué debe tener esas
características?

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VIII. EVALUACIÓN

Para la evaluación del estudiante se sugiere tomar en cuenta la siguiente estructura:

EVALUACIÓN
Introducción de la temática referente a la práctica de
1.- Introducción
laboratorio.
2.- Objetivos Los mismos descritos en la guía.
3.- Marco Teórico Relación teórica de la práctica de laboratorio.
4.- Metodología Procedimientos descritos en la guía.
Apuntes de los resultados observados en la corrida
5.- Resultados y discusión experimental. Datos o valores obtenidos en la práctica.
Redactado en forma impersonal.
Conclusiones de lo observado redactado en función de los
6.- Conclusiones
objetivos de la guía. Redactado en forma impersonal.
Bibliografía o sitios web consultados de acorde a las normas
7.- Lista de referencia
APA.
8.-Anexos (Cuestionario, Respuestas a las preguntas del cuestionario y diagramas o
diagramas, tablas, figuras, entre figuras que podrían ser útiles complementando los resultados
otros) observados.

IX. BIBLIOGRAFÍA

Domínguez, X. (1987). Experimentos de Química Orgánica. (s.e). México: Editorial Limusa.


Fessenden, R.J. & Fessenden, J.S. (1983). Química Orgánica. (2ª ed). México: Grupo Editorial
Iberoamericana.
Shriner, R.L., Fuson, R.C. & Curtin, D.Y. (1977). Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.
(s.e). México: Limusa.
Wingrove, A.S. & Caret, R.L. (1984). Química Orgánica. (2ª ed). México: Editorial Harla.

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