Guia de Prácticas de Química Orgánica II OK

UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA – UMA
ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

II
Q.F. JOSÉ OLIVERA TRUJILLO
SEMESTRE 2022-I
LIMA-2022
INDICE
PRÁCTICA N° 1: Lineamientos generales en el Laboratorio de Química

Orgánica II.
PRÁCTICA N° 2: Pruebas de identificación de alcoholes, fenoles y éteres.
PRÁCTICA N° 3: Síntesis de alcoholes: obtención de etanol a partir de bebidas

fermentadas.
PRÁCTICA N° 4: Pruebas de identificación de aminas.
PRÁCTICA N° 5: Síntesis de aminas: síntesis de anilina a partir de la

acetanilida.
PRÁCTICA N° 6: Pruebas de identificación de aldehídos y cetonas.
PRÁCTICA N° 7: Síntesis de oximas: síntesis de canforoxima.
PRÁCTICA N° 8: Pruebas de identificación de ácidos carboxílicos, esteres,

amidas y anhídridos.
PRÁCTICA N° 9: Síntesis de ácidos carboxílicos: obtención de ácido cítrico de

jugos de cítricos.
PRÁCTICA N° 10: Esterificación: síntesis de salicilato de metilo.
PRÁCTICA N° 11: Síntesis de derivados de ácido carboxílico: síntesis de la N-

[4-(aminobencen) sulfonil] N-(2-tiazol)acetamida .
PRÁCTICA N° 12: Saponificación: elaboración de jabón natural de lavanda.
PRÁCTICA N° 13: Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos: síntesis de

ácido acetil salicílico.
2
UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA N° 1: LINEAMIENTOS GENERALES EN EL LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N° 2: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES,

FENOLES Y ÉTERES
1. OBJETIVOS
 Identificar las propiedades físicas y químicas de alcoholes, fenoles y
éteres.
 Realizar las pruebas de identificación de alcoholes.
 Realizar las pruebas de identificación de fenoles.
 Realizar las pruebas de identificación de éteres.
 Diferenciar mediante pruebas de identificación los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
 Efectuar pruebas de identificación para diferenciar un alcohol de un
fenol.
2. INTRODUCCIÓN
ALCOHOLES
El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo
unido a un radical alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol
se escribe.
R – OH
Pueden ser:
3
FENOLES
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su
estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo
tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como:
Ar – OH
ÉTERES
El grupo funcional éter es – O – y la fórmula general es:
R – O – R’
Donde R y R’ pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales,

el éter es simétrico, cuando son distintos el éter es mixto.
3. MATERIALES Y EQUIPOS
 4 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
 4 Vasos de precipitado de 50, 100 y 250 mL
 4 Balanza analítica
 4 Espátulas
 4 Lunas de reloj
 4 Probetas de 50 y 100 mL
 20 Tubos de ensayo
 4 Pinzas para tubos de ensayo
 4 Mechero Bunsen
 4 Cocinilla eléctrica de plancha
 2 Baño María
 Hielo
 4 Tiras de papel pH
 Tiras de papel indicador de almidón-yodo-yoduro de potasio
4. MUESTRAS
 Etanol
 Metanol
 Isopropanol
 Sec-butanol
 Ter-butanol
4
 Fenol
 Resorcinol
 Hidroquinona
 Ácido salícilico
 Éter
5. REACTIVOS
 Ácido sulfúrico concentrado
 Ácido clorhídrico 5%
 Hidróxido de sodio 5, 10 y 20 %
 Bicarbonato de sodio 5%
 Carbonato de sodio 5%
 Cloruro de zinc
 Ácido clorhídrico concentrado
 Sodio metálico
 Solución de fenolftaleína
 Cromato de potasio 10%
 Ácido acético glacial
 Ácido salicílico
 Metanol
 Cloruro férrico 5%
 Solución de clorhidrato de hidroxilamina
 Sulfato férrico amónico
 Tiocianato de potasio
6. PROCEDIMIENTO
I. Ensayos de solubilidad
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (etanol y fenol)
contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL de los siguientes
solventes: agua, éter, ácido sulfúrico concentrado, ácido clorhídrico 5%,
hidróxido de sodio 5%, bicarbonato de sodio 5% y carbonato de sodio
5%. Agitar. Observar.
II. Medida del pH

A 2 mL de solución muestra (etanol y fenol) contenida en tubos de
ensayo, introducir con la ayuda de una pinza una tira de papel pH.
Registrar el valor.
III. Identificación de alcoholes

a. Prueba de Lucas (Permite diferenciar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios)
A 2 mL de solución muestra (metanol, etanol, isopropanol, sec-
butanol, tert-butanol) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL
5
del Reactivo de Lucas (cloruro de zinc en ácido clorhídrico

concentrado, se prepara en el momento), agitar vigorosamente y
tomar el tiempo que demora en enturbiarse la solución.
Nota: Solo se utiliza para alcoholes solubles en agua, no es una
prueba de identificación sino de diferenciación).
Resultado: enturbiamiento u opalescencia de la solución
(formación de cloruro de alquilo insoluble).
b. Prueba con sodio metálico (Permite diferenciar alcoholes

primarios, secundarios y terciarios)
A 1mL de solución muestra (metanol, etanol, isopropanol, sec-
butanol, tert-butanol) contenida en tubos de ensayo, adicionar un
pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo, observar. Adicionar
gotas de fenolftaleína a la solución final. Realizar un blanco. Antes
de descartar el contenido de los tubos verificar que todo el sodio ha
reaccionado, si hay algún remanente adicionar suficiente cantidad
de etanol para destruirlo. No arrojar al caño.
Nota: Valido apara alcoholes con peso molecular intermedio, es
decir de 3 a 8 átomos de carbono.
Resultado: liberación de gas (formación de alcóxidos, alcoholatos
o sal sódica y desprendimiento de hidrógeno gaseoso).
6
c. Prueba con cromato de potasio (Oxidación de alcoholes)

A 2 mL de solución muestra (metanol, etanol, isopropanol, sec-
butanol, tert-butanol) contenida en tubos de ensayo, adicionar 1 mL
de cromato de potasio 5% y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado,
mezclar.
Resultado: cambio de color amarillo a verde y tiempo de
oxidación. (Los alcoholes terciarios no se oxidan).
d. Formación de un éster (formación de salicilato de metilo)

En un tubo de ensayo disolver mg de ácido salicílico en 1 mL de
metanol. Adicionar 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Tapar
la boca del tubo de ensayo con un papel y llevar a baño María por
5 minutos. Retira el tubo de ensayo.
Resultado: oler e identificar el aroma característico del éster
formado (salicilato de metilo)
e. Deshidratación de alcoholes (formación de alquenos)

Colocar 2 mL de la muestra (etanol) en un tubo de ensayo y
adicionar 5 gotas de ácido clorhídrico concentrado por las paredes,
agitar. Para comprobar adicionar 7 gotas de permanganato de
potasio 5 %.
Resultado: formación de un color marrón (síntesis de alquenos)
7
IV. Identificación de fenoles

a. Prueba del cloruro férrico
A 1 mL de solución muestra (etanol, fenol, resorcinol, hidroquinona,
ácido salicílico) contenida en tubos de ensayo, adicionar 0.5 mL de
agua y de 1 a 2 gotas de solución de cloruro férrico, agitar. Probar
con un alcohol.
Resultado: formación de colores violeta, verde o azul.
V. Identificación de éteres
a. Prueba del hidroxamato férrico
A 5 mL de solución muestra (éter) contenida en tubos de ensayo,
adicionar 2 mL de ácido acético glacial y 5 mL de ácido sulfúrico
concentrado, reflujar la mezcla por 5 minutos. Destilar unas gotas.
Probar el destilado con gotas de clorhidrato de hidroxilamina y
luego con cloruro férrico en solución.
Resultado: formación de colores (formación de hidroxamatos).
7. RESULTADOS
Ensayos de solubilidad
Muestras Agua Éter H2SO4 HCl NaOH NaHCO3 Na2CO3

c. 5% 5% 5% 5%
Etanol
Fenol
8
Medida del pH
Muestras Resultados
Etanol
Fenol
Identificación de alcoholes
Pruebas Resultado Observación
Prueba de Lucas
Prueba con sodio metálico
Prueba con cromato de potasio
Formación de un éster
(formación de salicilato de
metilo)
Deshidratación de alcoholes
Acidez de fenoles
Muestras Fenolftaleína Anaranjado de metilo
Identificación de fenoles
Prueba del cloruro férrico
Identificación de éteres
Formación de ésteres
8. CONCLUSIONES
9
9. CUESTIONARIO
1. Colocar en orden creciente a su acidez los siguientes alcoholes: 1-
butanol, 2-butanol, 2-metil-2-butanol.
2. Se tiene 3 muestras (A, B y C) de compuestos orgánicos hidroxilados
y se realizan las siguientes pruebas.
A: Reacciona rápidamente con sodio metálico y con cloruro férrico.
No reacciona con el Reactivo de Lucas.
B: Alcohol Y: Reacciona muy lentamente con el Reactivo de Lucas
(horas) y rápidamente con el Reactivo de Bordwell-Wellman
(producto orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona con cloruro
férrico.
C: Reacciona rápidamente con el Reactivo de Lucas, pero no
reacciona con el Reactivo de Bordwell-Wellman, ni con el cloruro
férrico. Indicar el tipo de compuesto al que pertenece A, B y C.
3. Un compuesto A contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Por
reacción con sodio metálico A libera hidrógeno, Cuando se oxida A
se obtiene B de formula molecular C4H8O2 cuando se hace
reaccionar A con SOCl2 se forma 1-clorobutano. ¿Cuál es la
estructura de A?
4. Explique la diferencia entre alcohol etílico, alcohol etílico absoluto,
alcohol etílico 96% y alcohol etílico desnaturalizado.
5. Mencione las propiedades físicas y químicas de los alcoholes,
fenoles y éteres.
6. Mencione las obtenciones de alcoholes, fenoles y éteres.
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PRÁCTICA N° 3: SÍNTESIS DE ALCOHOLES: OBTENCIÓN DE ETANOL A

PARTIR DE BEBIDAS FERMENTADAS
1. OBJETIVOS
 Obtener etanol (alcohol etílico) a partir de bebidas fermentadas.
 Conocer y aplicar el método de obtención de alcohol por
fermentación de azucares.
 Conocer el proceso de destilación simple.
2. INTRODUCCIÓN
El etanol es un líquido incoloro, de olor agradable, soluble de agua en
todas proporciones. Este alcohol no puede concentrarse más del 96% en
volumen por simple destilación fraccionada, ya que forma con el agua
una mezcla de punto de ebullición constante.
La destilación es un proceso que consiste en la conversión de un líquido

a vapor por ebullición (vaporización) y el enfriamiento de esta para que
retorne al estado líquido (condensación).
El método de basa en la diferente volatilidad de los compuestos que

forman el líquido al purificar o separar.
Un equipo de destilación simple está formado por los siguientes

componentes:
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a. Fuente de calefacción: Se recomienda el empleo de una manta

eléctrica, de tamaño adecuado al matraz de destilación, provista de
un reóstato para regular la temperatura de calefacción. En su defecto
puede emplearse una placa calefactora.
b. Matraz de destilación: Deben emplearse matraces de fondo
redondo, de tamaño adecuado para que al comienzo de la destilación
estén llenos hasta la mitad de su volumen. De este modo, la
superficie de evaporación al inicio del proceso es máxima. Si el
matraz está muy lleno, se producirá saltos en la ebullición del líquido,
formación de espumas y, en ocasiones, succión del líquido hacia la
cabeza de destilación, impurificándose el destilado. Si el matraz este
poco lleno, al final de la destilación parte del producto permanecerá
en el matraz en forma de vapor, sin llegar a condensar.
Para evitar que la ebullición tenga lugar de manera brusca con

proyección de líquido, y conseguir una ebullición continua,
homogénea y controlada, es necesario introducir núcleos de
formación de burbujas (un trozo pequeño de porcelana porosa –plato
poros- que se introduce en el matraz de destilación.
El matraz de destilación debe sujetarse por la boca esmerilada a un

soporte utilizando una pinza.
c. Cabeza de destilación: Es la pieza que une el matraz de destilación

con el termómetro y el refrigerante. No es necesario sujetarla con una
pinza metálica, puesto que se adapta al matraz y queda sujeta
verticalmente.
d. Termómetro: la parte inferior del bulbo del termómetro debe quedar
ligeramente por debajo del nivel de turbulencia lateral de la cabeza
de destilación. De esta manera el bulbo quedará inmerso en el vapor
y la lectura será correcta.
e. Refrigerante o condensador: Debe utilizarse un refrigerante recto,
que se adapta a la salida lateral de la cabeza de destilación,
sujetándose con un clip. Debe sujetarse a un soporte metálico con
ayuda de una pinza, colocada de manera que dos de sus dedos
queden por debajo del refrigerante y uno por encima. El agua debe
entrar por la toma inferior y salir por la superior, con un flujo
moderado y continuo durante todo el proceso, de esta manera el
refrigerante estará lleno de agua fría continuamente. Para vaciar el
agua de la camisa refrigerante, se debe de retirar en primer lugar la
goma de entrada de agua por la parte del grifo, e introducir el
extremo libre en la pila, vaciándose completamente en el desagüe.
Se han diseñado distintos tipos de condensadores: de Liebig (a), de

bolas (b), y de serpentín (c).
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f. Cola de destilación: Es la pieza que dirige el destilado al matraz

colector. Debe adaptarse al refrigerante mediante un clip. No se debe
engrasar ya que no va a ser sometida a calentamiento. La salida de
la cola de destilación puede dejarse abierta al aire en la mayoría de
los casos.
g. Matraz colector: se recomienda el empleo de matraces con la boca
esmerilada, aunque, en algunas circunstancias, puede emplearse un
matraz de Erlenmeyer.
 4 Placa calefactora o cocinilla eléctrica
 4 Matraz de destilación de 500 mL
 4 Cabeza de destilación
 4 Termómetro
 4 Condensador o refrigerante de serpentín
 4 Cola de destilación
 4 Matraz de Erlenmeyer de 250 mL
 4 Probeta de 100 y 500 mL
 4 Soporte universal
 4 Pinzas
 4 Mangueras de hule
 4 Tapones horadados
 4 Gradilla para tubos de ensayo
 4 Picnómetro
 4 Capsula de porcelana
 4 Luna de reloj
 4 Frasco de 1L para la muestra
 4 Alcoholímetro de Gay Lussac
4. MUESTRAS
 Chicha de jora
 Vino
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5. REACTIVOS
 Vaselina sólida
 Acetona
 Cloroformo
6. PROCEDIMIENTO
I. Precauciones
 La destilación, siempre debe realizarse de una manera LENTA,
realizando un calentamiento continuo pero suave y sin
interrupciones. Si se aplica exceso de calor, el vapor se calienta,
la gota de condensado desaparece porque se ha roto el equilibrio
líquido-vapor y el líquido destila por encima de su punto de
ebullición.
 El bulbo del termómetro debe quedar justamente frente al tubo de
desprendimiento de los vapores, de tal forma que el bulbo esté
continuamente bañado por el flujo del vapor que condensa,
registrando la temperatura de los vapores que destilan.
 Para obtener una ebullición continúa y regular, debe agregarse al
matraz de destilación uno o dos pedacitos de porcelana (piedras
de destilación, támaras de ebullición o perlas de vidrio poroso).
Los pequeños poros de su superficie constituyen lugares
adecuados para la formación de burbujas las que producen
agitación y evitan el sobrecalentamiento.
 El matraz de destilación NUNCA se llenará a un volumen mayor
de la mitad de su capacidad con el líquido a destilar o hasta los
2/3 partes de su volumen, y tampoco se dejará bajar su volumen a
menos de 1/3 de su capacidad.
 El refrigerante se escogerá según el líquido a destilar. Si el líquido
es muy volátil escoger un refrigerante de mayor eficiencia o
superficie de refrigeración (refrigerante de bolas o de serpentín).
 El agua se conecta antes de empezar la destilación.
 El agua que circulará por el refrigerante se hará circular en
sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior Y
NO EN SENTIDO CONTRARIO.
 Para evitar que las piezas se suelden al calentar, se debe
engrasar ligeramente las superficies internas de las bocas
esmeriladas de aquellas piezas que se calientan, sólo deben
engrasarse las uniones del matraz con la cabeza de la destilación
y la de esta con el termómetro y el refrigerante.
 Debe aplicarse la menor cantidad de grasa posible, ya que esta,
al reblandecerse por el calor, puede impurificar el destilado.
 Se debe comprobar previamente que todo el material a emplear
esté libre de rajaduras o roturas de cualquier tipo.
 El aparato de destilado nunca debe estar herméticamente
cerrado, teniendo siempre una salida, en caso contrario, debido al
aumento de presión que se produce al calentar, puede estallar.
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II. Procedimiento de la destilación

1. Colocar la fuente de calefacción.
2. Colocar aproximadamente 300 a 350 g de la muestra a destilar y
de 1 a 2 trozos de porcelana porosa en el matraz de destilación
(500 mL), y sujetarlo con una pinza a la altura adecuada respecto a
la fuente de calefacción.
3. Engrasar ligeramente la boca de la cabeza de destilación y girarla
dentro del matraz para repartir uniformemente la grasa, y colocar el
termómetro.
4. Conectar el refrigerante a la cabeza de destilación y sujetarlo con
una pinza a un soporte, colocando a continuación la cola de
destilación y el matraz colector.
5. Abrir el agua refrigerante y graduar el flujo.
6. Calentar gradualmente hasta que la mezcla del matraz comience a
hervir, aproximadamente a 78.5°C que es la temperatura de
ebullición de alcohol. Se observará que el vapor asciende y
condensa (refluye) en la cabeza de destilación.
7. Cuando los vapores de destilado llegan al bulbo del termómetro, la
temperatura comienza a ascender. El vapor empezará a
introducirse en la turbulencia lateral de la cabeza de destilación y el
refrigerante, llegando al matraz colector.
8. Cuando la temperatura se estabilice, cambiar el colector por otro.
Esperar que caigan las primeras gotas. El primero de ellos
contendrá el líquido destilado junto con impurezas volátiles
(impurezas de metanol). Registra la temperatura cada 5 mL de
destilado.
9. Graduar el calor para que el flujo de destilado sea,
aproximadamente, de una gota por segundo. Con ello se consigue
una lectura correcta del punto de ebullición. Si la velocidad fuese
menor, el bulbo del termómetro no estaría en contacto con un flujo
de vapor continuo y la temperatura observada no permanecería
constante. Si la velocidad fuese mayor, no daría tiempo a que se
estableciera el equilibrio líquido-vapor en el matraz, y el destilado
resultaría menos puro. Al mismo tiempo, la condensación de los
vapores en el refrigerante se retardaría y esto podría conducir a la
perdida de producto.
10. Observar la temperatura, cuando el líquido que destila se agota, la
temperatura desciende, ya que no hay suficiente vapor que llegue
al bulbo del termómetro.
11. Apagar la calefacción y separar la fuente de calor del matraz de
destilación. Dejar siempre un pequeño residuo en el matraz de
destilación para evitar el posible sobrecalentamiento y, por
consiguiente, su posible ruptura. El matraz de destilación contendrá
las impurezas no volátiles.
12. Dejar enfriar. No conviene exponer el residuo del matraz de
destilación al aire mientras está caliente, ya que corre el peligro de
ignición.
13. Desmontar el equipo comenzando por el matraz que contiene el
destilado.
15
III. Evaluación de los parámetros organolépticos y fisicoquímicos.

1. Análisis organoléptico: tomar una cantidad representativa de la
muestra sobre una luna de reloj puesta sobre un fondo blanco,
observar el color y el aspecto.
Resultados: líquido transparente, incoloro, móvil y volátil, con un
olor característico y produce una sensación de ardor en la lengua.
Se volatiliza fácilmente incluso a bajas temperaturas y alcanza un
punto de ebullición de 78º. Inflamable.
2. Solubilidad: realizar la prueba con agua, acetona y cloroformo.

Resultados: Miscible con agua y con prácticamente todos los
disolventes orgánicos.
3. Peso Específico: Seleccionar un picnómetro escrupulosamente

limpio y seco que haya sido previamente calibrado mediante la
determinación de su peso y el peso de agua recién hervida
contenida en 15,56 ºC, retirar el exceso de líquido y pesar, seguir
el mismo procedimiento con la muestra.
El peso específico del líquido es el cociente que se obtiene de

dividir el peso del líquido contenido en el picnómetro menos el
peso de la tara del picnómetro por peso del agua contenido en
este menos el peso de la tara del picnómetro, ambos
determinados a 15,56ºC.
PE = W (picnómetro + muestra) – W picnómetro
W (picnómetro + agua) – W picnómetro
Criterios de aceptación: Entre 0,812 – 0,816 a 15,56ºC,

indicando 92,3% - 93,8%, en peso, o 94,9% - 96,0%, en volumen,
de etanol.
4. Combustión: Colocar 0.5 mL de muestra del destilado en una

capsula de porcelana y encender fuego.
Resultados: si se enciende el alcohol obtenido es de una pureza
mayor del 50%.
5. Determinación del grado alcohólico: Colocar 50 mL de la

muestra destilada en una probeta de 100 mL y colocar el
alcoholímetro de Gay-Lussac. Realizar la lectura.
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7. RESULTADOS
Volumen 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
(mL)
Temperatura
(°C)
Pruebas Resultados
Análisis organoléptico
Solubilidad:
Agua destilada
Acetona
Cloroformo
Peso específico
P.E. Teórico
P.E. Experimental
Combustión
Determinación del grado

alcohólico
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Explique la diferencia entre alcohol etílico, alcohol etílico absoluto,
alcohol etílico 96% y alcohol etílico desnaturalizado.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas del etanol.
3. Mencione los usos del etanol.
4. Mencione los métodos de obtención de alcoholes.
5. Explique el empleo de materiales porosos para evitar
sobrecalentamiento y proyecciones violentas de líquidos.
6. Por qué no se hierve instantáneamente todo el líquido de un matraz
de destilación al alcanzarse el punto de ebullición.
7. ¿Por qué no debe llenarse un matraz de destilación más de la mitad?
8. Cuantos tipos de destilaciones conoce, explique.
9. Indique 2 razones que justifiquen que el agua fría circule en un
refrigerante en sentido ascendente.
10. Se podrá separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos
de puntos de ebullición 77°C y 111°C.
11. ¿Qué es un azeotropo?
12. Explique brevemente las diferencias entre evaporación, ebullición y
volatilización.
13. Explique brevemente el funcionamiento del alcoholímetro de Gay-
Lussac.
17

PRÁCTICA N° 4: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE AMINAS
1. OBJETIVOS
 Identificar las propiedades físicas y químicas de las aminas.
 Realizar las pruebas de identificación de aminas.
 Diferenciar mediante pruebas de identificación las aminas primarias,
secundarias y terciarias.
 Diferenciar mediante pruebas de identificación las aminas alifáticas y
aromáticas.
2. INTRODUCCIÓN
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados
derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o
arilo están unidos al nitrógeno.
El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par

electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula,
considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica
ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes
ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del
amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor
anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo
de nitrógeno.
El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman
entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109° a 107° grados.
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son

primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
 4 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
18
 8 Espátulas
 4 Probetas de 50 y 100 mL
 2 Baño María
 Hielo
 4 Tiras de papel pH
 4 Papel tornasol
 4 Papel filtro
4. MUESTRAS
 Anilina
 Monoetilamina
 Dietilamina
 Trietilamina
5. REACTIVOS
 Etanol
 Ácido clorhídrico 10% y 25%
 Solución de fenolftaleína
 Hidróxido de sodio 10%
 Nitrito de sodio
6. PROCEDIMIENTO
I. Ensayos de solubilidad
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (anilina, monoetilamina,
dietilamina y trietilamina) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL
de los siguientes solventes: agua, etanol y ácido clorhídrico 10% Agitar
suavemente cada tubo. Observar.
II. Propiedades básicas de las aminas

a. Colocar en 2 tubos de ensayo 1 mL de solución muestra (anilina y
trietilamina) y adicionar 1 mL de agua destilada a cada tubo, agitar
suavemente. Ensayar la reacción con papel tornasol, papel pH y
solución de fenolftaleína.
b. Colocar una gota de solución muestra (anilina y trietilamina) a 2
lunas de reloj y colocar una gota de ácido sulfúrico concentrado.
Observar.
19
III. Identificación de aminas

a. Prueba de Hinsberg (Permite diferenciar aminas aromáticas
primarias, secundarias y terciarias)
A 0.3 mL de solución muestra (anilina, monoetilamina, dietilamina,
trietilamina) contenida en tubos de ensayo, adicionar 0.4 mL de
cloruro de tosilo en solución (cloruro de p-toluensulfonilo o cloruro
de p-bencensulfonilo) y 5 mL de hidróxido de sodio 10%. Tapar el
tubo y agitar la mezcla vigorosamente. Trabajar en campana de
extracción.
Nota: El cloruro de tosilo también reacciona con los alcoholes.
Resultado: formación de precipitado soluble en agua (amina
primaria), formación de precipitado blanco insoluble en agua
(amina secundaria). No reacciona con las aminas terciarias.
b. Prueba con ácido nitroso o diazoación (Permite diferenciar

aminas aromáticas primarias, secundarias, terciarias y
alifáticas)
A 1 mL de solución muestra (anilina, monoetilamina, dietilamina,
trietilamina) contenida en tubos de ensayo, adicionar 5 mL de ácido
clorhídrico 25%, enfriar la solución a 0°C en un vaso de precipitado
que contenga hielo picado, disolver 1 g de nitrito de sodio
lentamente con agitación.
Nota: Toda la reacción deberá llevarse a cabo entre 0-4 °C de
temperatura. Se forman sales de diazonio.
Resultado: formación de color durazno (amina primaria), formación
de turbidez (amina secundaria), formación de color verde bandera
(amina terciaria) y formación de burbujas (amina alifática).
20
7. RESULTADOS
a. Ensayos de solubilidad
Muestra Solvente Solubilidad
Anilina Agua destilada
Etanol
Ácido clorhídrico 10%
Trietilamina Agua destilada
Etanol
Ácido clorhídrico 10%
b. Propiedades básicas de las aminas

Muestra Papel Papel pH Solución de
tornasol fenolftaleína
Anilina
Trietilamina
Muestra Reactivo Resultado
Anilina Ácido sulfúrico concentrado
Trietilamina Ácido sulfúrico concentrado
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c. Identificación de aminas
Prueba Resultado Coloración
a. Prueba de Hinsberg
b. Prueba con ácido nitroso o

diazoación
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Explique las propiedades físicas y químicas de las aminas
2. Escriba las ecuaciones de la reacción.
3. Mencione los métodos de obtención de aminas.
4. Mencione ejemplos de aminas primarias, secundarias, terciarias.
5. Mencione medicamentos que contengan grupos amino.
22

PRÁCTICA N° 5: SÍNTESIS DE AMINAS: SINTESIS DE ANILINA A PARTIR

DE ACETANILIDA
1. OBJETIVOS
 Sintetizar anilina a partir de acetanilida.
 Identificar a la anilina obtenida con diferentes pruebas de
identificación.
2. INTRODUCCIÓN
La anilina, también llamado: fenilamina, aminobenceno o benzamina, es
un líquido aceitoso incoloro, posee un característico olor dulce, soluble
en disolventes orgánicos y ligeramente en agua, de fórmula C6H5NH2. La
anilina se vuelve marrón a la exposición del aire.
Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los productos
obtenidos al calentar añil a alta temperatura. El término anilina proviene
del nombre específico añil, el cual se deriva de la palabra sánscrita nila
(índigo).
En 1856, el químico británico William Henry Perkin, al intentar sintetizar

quinina, trató anilina impura, como entonces se la denominaba, con
dicromato de potasio y obtuvo una sustancia violeta que servía como
tinte. Perkin llamó “malva” a este material y puso en marcha una fábrica
para su producción. La empresa fue un gran éxito. En poco tiempo, otros
tintes sintéticos elaborados a partir de la fenilamina y de derivados del
alquitrán de hulla, estaban ya compitiendo con los tintes naturales.
El modo más asequible de preparar la fenilamina para su uso comercial

consiste en reducir el nitrobenceno mediante hierro y ácido clorhídrico.
También se puede preparar comercialmente a través de la acción del

amoníaco a alta presión sobre el clorobenceno en presencia de un
23
catalizador. En ambos casos la materia prima se obtiene a partir de

benceno.
Actualmente, el principal uso de la fenilamina es la producción de una
clase importante de plásticos llamados poliuretanos. También tiene otras
importantes aplicaciones como la elaboración de tintes, medicinas (la
sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros muchos productos
sintéticos.
La fenilamina tiene un punto de fusión de -6,2 °C y un punto de ebullición

de 184,3 °C.
La anilina es una base más débil que una amina alifática típica. A pesar
de esto, la anilina conserva el carácter básico necesario para
experimentar varias de las reacciones típicas de las aminas primarias en
general, tales como la acilación con cloruro de acetilo, anhídrido acético
y cloruro de bencenosulfonilo. La anilina también reacciona fácilmente
con reactivo tales como el isocianato de fenilo y el isotionato del fenilo.
Estas reacciones encuentran aplicación por cuanto que permiten la

preparación de derivados sólidos de la anilina y otras aminas primarias
(o secundaria) líquida tanto de la serie alifática como aromática.
Derivados sólidos de la anilina

La anilina y otras aminas líquidas que pueden transformar rápidamente
en alguno de sus derivados sólidos, los cuales se pueden identificar por
sus puntos de fusión y sus puntos de fusión mixtos con muestras
conocidas.
 Acetanilida: El derivado acetilado de la anilina, la acetanilida, se

puede preparar fácilmente por acetilación de la anilina con cloruro de
acetilo o con anhídrido acético
 Benzanilida: El derivado benzoilado de la anilina, la benzanilida se
puede preparar fácilmente por la reacción de Schollen – Baumann,
que consiste en una benzoilación en medio alcalino.
 Carbanilida (difenilurea)
 Diocarbonilida (difeniltiourea)
 4 Matraz de Erlenmeyer de 100 y 250 mL
 4 Probeta de 25 mL
 2 Baño María
 4 Baguetas
 1 Campana de extracción
 4 Papel tornasol rojo y azul
 4 Embudo de vidrio 60 mm
 4 Papel filtro
 4 Tijeras
 4 Espátulas
24
 4 Gradillas para tubos de ensayo
 4 Luna de reloj
 8 Goteros
 4 Pipetas graduadas de 5 y 10 mL
 4 Vaso de precipitado 250 mL
 4 Papel pH
4. MUESTRA
 Acetanilida
 Anilina
5. REACTIVOS
 Hidróxido de sodio 10%
 Sulfato de cobre 5%
 Dicromato de potasio 5%
 Bromato de potasio 5%
 Bromuro de potasio 5%
 Lejía comercial
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis de anilina a partir de acetanilida
Precaución: trabajar dentro de la campana de extracción
1. En matraz de Erlenmeyer de 100 mL adicionar en este orden; 1,4
g de acetanilida, 5 mL de agua destilada y 3 mL de ácido
clorhídrico concentrado (primero añadir 1.5 mL y luego los otros
1.5 mL).
2. Colocar a Baño María por 20 minutos aproximadamente.
3. Determinar el pH.
4. Adicionar hidróxido de sodio 10% a la muestra hasta llegar a la
neutralización.
II. Evaluación de las propiedades de la anilina.

1. Carácter básico de la anilina
Colocar una gota de la anilina sobre el papel tornasol rojo y azul.
Resultados: cambio de color del papel tornasol.
25
2. Prueba del sulfato de cobre

Preparar 2 tubos de ensayo, adicionar a ambos tubos 1 mL de
sulfato de cobre 5%, luego adicionar gotas de anilina al primer
tubo, el segundo tubo quedara como patrón.
Resultados: cambio de coloración verdosa.
3. Prueba del cloruro férrico

Adicionar 2 mL de cloruro férrico al 5% a un tubo de ensayo, luego
adicionar 2 mL de anilina.
Resultados: formación de precipitado rojo.
4. Prueba del dicromato de potasio (Reactivo de Beckman)

Adicionar 3 gotas de anilina a un tubo de ensayo, luego adicionar
3 mL de agua, inmediatamente adicionar 3 mL de dicromato de
potasio 5% y 3 gotas de ácido clorhídrico concentrado.
Resultados: formación de coloración verde oscura azulada (se
oxida para formar quinonas, cloruro de amonio y tricloruro de
cromo).
26
5. Formación de sales de amonio cuaternario

Adicionar 3 gotas de anilina en dos lunas de reloj, luego adicionar
3 gotas de ácido clorhídrico concentrado en la primera luna de
reloj y 3 gotas de ácido sulfúrico en la segunda luna de reloj.
Resultados: reacción y formación de vapores de color blanco.
6. Halogenación de la anilina
Preparar 2 tubos de ensayos limpios y secos. Adicionar en el
primer tubo de ensayo 1 mL de bromato de potasio 5%, 1 mL de
bromuro de potasio 5% y 1 mL de ácido clorhídrico concentrado,
agitar; en el segundo tubo de ensayo adicionar 5 mL de agua.
Adicionar ambas soluciones a 2 tubos de ensayo conteniendo 1
mL de anilina, agitar.
Resultados: formación de precipitado blanco en el fondo del tubo
(formación de ácido bromhídrico y 2-bromoanilina).
7. Prueba de la lejía (síntesis de azul de indofenol)

Adicionar 1 mL de anilina en un tubo de ensayo, luego adicionar 1
mL de lejía, agitar.
Resultados: formación de un precipitado negro rojizo.
27
7. RESULTADOS
Pruebas Resultados Coloración
Carácter básico de la
anilina
Prueba del sulfato de cobre
Prueba del cloruro férrico
Prueba del dicromato de

potasio
Formación de sales de
amonio cuaternario
Halogenación de la anilina
Prueba de la lejía
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Mencione los usos industriales de la anilina.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas de la anilina.
3. Revise la hoja de seguridad de la anilina, explique brevemente dando
sus comentarios con respecto a su manipulación.
4. ¿Qué métodos de síntesis existen para obtener la anilina? Enumere.
5. ¿Qué productos se pueden obtener de la anilina, enumere?
6. Escriba las reacciones de la anilina, realizadas en la práctica.
28

PRÁCTICA N° 6: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y

CETONAS
1. OBJETIVOS
 Identificar las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas.
 Realizar las pruebas de identificación del grupo carbonilo.
 Diferenciar mediante pruebas de identificación los aldehídos y
cetonas.
 Obtener un compuesto carbonílico.
2. INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más
importantes en la Química Orgánica. Se puede considerar a los
aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les
ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro
del carbono contiguo.
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas
son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´
pueden ser alifáticos o aromáticos.
Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo
por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos.
Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y
disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes,
plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente
distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el
reino animal como vegetal.
Propiedades físicas.
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la
mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo
carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo está unido a
un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos
29
grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades

de dos formas fundamentales:
 Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo
hacen con dificultad
 Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en
adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de
este tipo de compuestos
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres

átomos mediante enlaces de tipo , que, como utilizan orbitales sp2
están situados sobre un plano formando ángulos de 120º
aproximadamente.
1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente

electronegatividad, determinan que el enlace carbono-oxígeno este
polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono del grupo carbonilo
sea electrófilo. Asimismo, el oxígeno carbonílico tiene dos pares de
electrones solitarios, que son ligeramente básicos. El comportamiento
químico de este grupo funcional vendrá determinado en consecuencia
por estas dos características.
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los
aldehídos y cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los
hidrocarburos del mismo peso molecular. Así, por ejemplo:
O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de

hidrógeno entre sí, por lo cual sus puntos de ebullición son menores que
los de los correspondientes alcoholes:
O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los

aldehídos y las cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el
30
agua, debido a lo cual, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular

presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanal y la
propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sin
embargo, esta solubilidad se ve limitada por el aumento de la cadena
hidrocarbonada hidrofóbica a medida que aumenta el tamaño de la
molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de carbono son
insolubles en agua.
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan
fragancias muy agradables como son el olor a vainilla, almendras
amargas, canela, etc.
CHO CHO CHO

OH
OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)
O
CHO
CH CH C H
O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)
 4 Espátulas
 2 Baño María
 Hielo
 4 Pipetas graduadas de 5 mL
 8 Goteros
 4 Propipetas
 4 Baguetas
 4 Perlas de vidrio
 4 Tapón de goma para tubos de ensayo
31
 4 Manguera de hule
 4 Cápsulas de porcelana
 4vPapel filtro
4. MUESTRAS
 Formaldehido
 Benzaldehído
 Acetona
5. REACTIVOS
 Metanol
 Etanol 96%
 2,4 dinitrofenilhidrazina SR
 Fenilhidrazina
 Ácido acético glacial
 p-nitrofenilhidrazina
 Clorhidrato de hidroxilamina
 Clorhidrato de hidroxilamina SR
 Permanganato de potasio 5%
 Reactivo de Fehling A
 Reactivo de Fehling B
 Reactivo de Benedict
 Reactivo de Schiff
6. PROCEDIMIENTO
I. Identificación de aldehídos y cetonas
a. Prueba de Brady, prueba de la 2,4 dinitrofenilhidrazina (DNPH)
o formación de 2,4 dinitrofenilhidrazonas. (Permite identificar
el grupo carbonilo en general)
A 2 mL de solución muestra (formaldehido, benzaldehído y
acetona) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL de etanol,
agitar. Luego adicionar 2 mL de 2,4 dinitrofenilhidrazina SR. Si no
se forma inmediatamente el precipitado, raspar las paredes del
tubo con una bagueta de vidrio y esperar 10 minutos o calentar a
baño María por 5 minutos, enfriar.
Resultado: formación de un precipitado de color amarillo
(compuesto carbonílico saturado), naranja (compuesto α, β
insaturado) o rojo (cetona o aldehído aromático). (Formación de 2,4
dinitrofenilhidrazonas).
32
b. Prueba de la fenilhidrazina o formación de fenilhidrazonas.

(Permite identificar el grupo carbonilo en general)
acetona) disuelta en 2 mL de etanol y agua contenida en tubos de
ensayo, adicionar 2 mL de etanol, agitar. Luego adicionar 2 mL de
fenilhidrazina pura. Si la solución permanece transparente durante
varios minutos, catalizar la reacción adicionando gota a gota ácido
acético, calentar y luego enfriar.
Resultado: formación de un precipitado.
c. Prueba de la p-nitrofenilhidrazina o formación de p-

nitrofenilhidrazonas. (Permite identificar el grupo carbonilo en
general)
acetona) disuelta en 2 mL de etanol y agua contenida en tubos de
ensayo, adicionar 2 mL de etanol, agitar. Luego adicionar 0.2 g de
p-nitrofenilhidrazina pura. Si la solución permanece transparente
durante varios minutos, catalizar la reacción adicionando gota a
gota ácido acético, calentar y luego enfriar.
Resultado: formación de un precipitado.
d. Prueba del clorhidrato de hidroxilamina. (Permite identificar el

grupo carbonilo en general)
acetona) contenida en tubos de ensayo, adicionar 1 mL de
clorhidrato de hidroxilamina SR. Si a temperatura ambiente no hay
un cambio, calentar la mezcla hasta ebullición.
Resultado: cambio de coloración de anaranjado a rojo.
33
e. Prueba del permanganato de potasio. (Permite diferenciar

aldehídos y cetonas)
acetona) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL de
permanganato de potasio 5%, colocar los tubos en baño María por
3 minutos.
Resultado: cambio de coloración.
f. Prueba de Fehling. (Permite diferenciar aldehídos y cetonas)

A 2 mL de solución muestra contenida en tubos de ensayo,
adicionar 1 mL del Reactivo de Fehling A y 1 mL del Reactivo de
Fehling B. Calentar los tubos en baño María hirviendo por 3
minutos.
Resultado: formación de un precipitado rojo ladrillo (el exceso del
Reactivo de Fehling usado, deja en los tubos una coloración azul).
g. Prueba de Benedict. (Permite identificar aldehídos, α-

hidroxialdehidos, α-hidroxicetonas y α-cetoaldehidos)
acetona) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL del
Reactivo de Benedict. Agitar.
Resultado: cambio de color y formación de precipitado amarillo,
verde amarillento o rojo ladrillo (formación de cobre oxidado).
34
h. Prueba de Tollens o prueba del espejo de plata. (Permite

diferenciar aldehídos y cetonas)
Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal.
Colocar en un tubo de ensayo limpio, 1 mL de nitrato de plata 5%,
luego 0.5 a 1 mL de hidróxido de sodio 10% y gota a gota con
agitación hidróxido de amonio 5%, justo hasta que se disuelva el
precipitado de óxido de plata, evitar adicionar en exceso.
Nota: Este reactivo no debe guardarse, debe prepararse en el
momento y utilizar por completo. Para desechar se debe de
neutralizar con sal o detergente.
A 0.5 mL de solución muestra (formaldehido, benzaldehído y
Reactivo de Tollens recién preparada. Calentar a baño María por 5
minutos.
Resultado: formación de un espejo de plata en la base del tubo o
un precipitado gris.
35
i. Prueba de Schiff o de la Fucsina decolorada. (Permite

diferenciar aldehídos y cetonas)
Reactivo de Schiff decolorado: en un tubo de ensayo colocar 2
gotas de fucsina (p-rosanilina), mg de bisulfato de sodio y gotas de
ácido clorhídrico diluido, hasta que desaparezca el color rojo
grosella.

Reactivo de Schiff decolorado, agitar.
Utilizar un testigo, calentando a baño María 1 mL del Reactivo de

Schiff y enfriar. Se producirá una coloración roja transitoria.
Resultado: formación de color rojo o violeta púrpura. Las cetonas
dan un color rosado pálido. Luego adicionar una gota de ácido
clorhídrico concentrado, la coloración cambia de rojo a azul y
permanece estable.
II. Polimerización de aldehídos.

a. Adición del amoniaco. Obtención de urotropina
(hexametilentetramina, compuesto cíclico).
Adicionar 4 mL de formol y 6 mL de amoníaco en una capsula de
porcelana. Evaporar. Recristalizar en alcohol la urotropina formada.
36
b. Obtención de paraformaldehido.
Adicionar 6 mL de formol en una capsula de porcelana. Evaporar.
Se obtiene un sólido blanco, que es un polímero lineal que por
calentamiento se despolimeriza, liberando el aldehído fórmico.
Se puede reconocer con el Reactivo de Schiff, tomando con una

espátula una porción del sólido, se coloca a la llama directa, y a los
vapores desprendidos (formaldehido) se pone en contacto un papel
filtro impregnado del Reactivo de Schiff, de cambia de incoloro a
violeta.
7. RESULTADOS
Identificación de aldehídos y cetonas
Prueba de Brady, prueba de la 2,4

dinitrofenilhidrazina (DNPH) o formación
de 2,4 dinitrofenilhidrazonas
Prueba de la fenilhidrazina o formación

de fenilhidrazonas
Prueba de la p-nitrofenilhidrazina o
formación de p-nitrofenilhidrazonas
Prueba del clorhidrato de hidroxilamina
Prueba del permanganato de potasio
Prueba de Fehling
37
Prueba de Benedict
Prueba de Tollens o prueba del espejo

de plata
Prueba de Schiff o de la Fucsina

decolorada
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones para identificar aldehídos y
cetonas.
2. ¿Por qué los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling a
diferencia de las cetonas?
3. Escriba la estructura química de la urotropina, nomenclatura y usos.
4. Escriba la estructura química del paraformaldehido, nomenclatura y
usos.
5. ¿Qué es el reactivo de Schiff, mencione su estructura química,
nomenclatura y su importancia?
6. Indicar el nombre correspondiente de las siguientes sustancias,
según la nomenclatura de IUPAC.
7. Indicar verdadero (V) o falso (F) en las siguientes proposiciones. Los

aldehídos:
a. Se pueden obtener por oxidación de alcoholes primarios.
b. Son, en general, menos reactivos frente a un reactivo nucleofílico
que las cetonas.
c. Presentan grupos carboxilos.
d. Se pueden obtener por reducción de alcoholes primarios.
e. Presentan mayor momento dipolar que las cetonas
f. Tienen menor punto de ebullición que las cetonas de igual peso
molecular.
g. Son solubles en agua sólo los primeros de la serie.
8. Escribir la fórmula que corresponde a cada uno de los nombres de
los siguientes compuestos.
a. 2-metilciclohexanona
b. 2-hidroxi-3-pentanona
c. 4-nitrobenzaldehído
d. 2,4-pentanodiona
e. 2-metilpentanal
9. Mencionar 10 aldehídos y cetonas presentes en plantas.
38

PRÁCTICA N° 7: SÍNTESIS DE OXIMA: OBTENCIÓN DE CANFOROXIMA
1. OBJETIVOS
 Sintetizar la canforoxima a partir del alcanfor por el método de
reflujo.
 Identificar a la canforoxima obtenida por cromatografía de capa fina.
2. INTRODUCCIÓN
Una oxima es una clase de compuestos orgánicos cuya fórmula general
es:
RR'C=NOH
Donde R es un residuo orgánico y R' puede ser un hidrógeno o un grupo

orgánico.
Una oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con
un aldehído, llamándose en este caso aldoxima, o con una cetona,
denominándose en este caso cetoxima.
El término oxima data del siglo XIX, posiblemente de la contracción de
las palabras oxígeno e imina.
Al igual que el doble enlace de los alquenos, también aquí
existe isomería cis-trans (Z/E) cuando los sustituyentes R y R' son
diferentes. La estabilidad relativa de un isómero respecto al otro es de
esperar que siga los mismos criterios que para los alquenos.
Las oximas son habitualmente sólidos cristalinos, que históricamente,
antes de la aparición de los métodos espectroscópicos, se usaron para
separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función carbonilo,
aldehídos y cetonas, como por ejemplo monosacáridos.
Síntesis
Las oximas pueden ser preparadas mediante condensación,
con catálisis ácida, de un aldehído o una cetona con hidroxilamina:
RR'C=O + NH2OH → RR'C=NOH + H2O
39
También se obtienen oximas de la reacción de nitritos, tales como

el nitrito de isoamilo, con compuestos enolizables.
Ejemplos de oximas.
El alcanfor es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte

y penetrante olor acre. Es un terpenoide con la fórmula química C10H16O.
Se encuentra en la madera del árbol alcanforero Cinnamomum

camphora, un enorme árbol perenne originario de Asia (particularmente
de Borneo, de donde toma su nombre alterno "Árbol de Borneo"), y en
algunos otros árboles de la familia de las lauráceas. Puede también ser
sintetizado del aceite de trementina. Se usa como bálsamo y con otros
propósitos medicinales.
 4 Balón de destilación de 100 mL
 4 Pinzas para sujeción
 4 Refrigerante
 4 Placa cromatográfica de sílica gel
 4 Espátulas
40
 4 Fiolas de 25 mL
 4 Baguetas
 4 Frasco con tapa
 4 Lámpara de luz UV
 4 Papel filtro
 4 Capilares de vidrio sin heparina
 4 Cuba cromatográfica
4. MUESTRA
 Alcanfor
5. REACTIVOS
 Clorhidrato de hidroxilamina
 Hidróxido de potasio
 Etanol 95%
 Acetato de etilo
 n-hexano
 Iodo metálico
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis de canforoxima a partir de alcanfor
1. Armar un equipo de reflujo. Colocando un balón de destilación de
100 mL esmerilado con la ayuda de una pinza en el soporte
universal.
2. Adicionar al balón de destilación 1 g de alcanfor, 1 gramo de
clorhidrato de hidroxilamina, 4 gramos de hidróxido de potasio y
20 mL de etanol 95%.
3. Colocar el refrigerante en la boca del balón de destilación y
sujetar con las pinzas al soporte universal.
4. Abrir el agua refrigerante en sentido contrario y graduar el flujo.
5. Colocar la plancha de calentamiento y calentar a reflujo por 2
horas. Ver imagen.
41
6. Una vez concluida el tiempo, verter la mezcla en 150 mL de agua.

7. Agitar la suspensión y dejar en reposo para permitir que precipite
el alcanfor que no ha reaccionado.
8. Filtra la solución en un matraz de Erlenmeyer de 250 mL,
utilizando papel filtro.
9. Acidular el filtrado con ácido clorhídrico y dejar en reposo, para
que pueda cristalizar la oxima formada.
10. Para acelerar la precipitación se raspa las paredes del matraz de
Erlenmeyer con una bagueta.
11. Recristalizar el producto en etanol o agua-etanol.
12. Filtrar el producto.
II. Identificación por cromatografía de capa fina (CCF)

En un matraz Erlenmeyer mezclar los siguientes solventes en las
proporciones indicadas.
Acetato de etilo: n-hexano

(2:0,5)
Preparar una cantidad de fase móvil que permita un buen desarrollo en

la cuba cromatográfica. Después de efectuada la mezcla, agitar y dejar
en reposo por 15 minutos. En caso de una separación de fases, tomar la
parte superior y depositarla en la cuba cromatográfica y mantenerla
cerrada hasta el momento del análisis.
Adicionar la fase móvil a la cuba cromatográfica, tapar y esperar hasta la

saturación.
Preparación de la solución estándar

Pesar y transferir aproximadamente 25 mg de canforoxima estándar a
una fiola de 25 mL (concentración: 1 mg/mL) disolver y diluir a volumen
con etanol.
42
Preparación de la muestra
Pesar y transferir aproximadamente 25 mg de canforoxima muestra a
una fiola de 25 mL (concentración: 1 mg/mL) disolver y diluir a volumen
con etanol.
Preparación de la placa cromatográfica

Cortar convenientemente trozos de la placa cromatográfica de capa
delgada adecuada, recubierta con una capa de mezcla de gel de sílice
para cromatografía de 0.25 mm.
Con un lápiz marcar una línea paralela al borde inferior de la placa

cromatográfica a 2 cm (sitios de depósito del estándar y la muestra) y
otra línea al borde superior de la placa cromatográfica a 2 cm (frente de
recorrido), los espacios de recorrido entre las sustancias deben tener un
espacio aproximando de 0.5 cm.
Aplicar 2 µL de las soluciones a analizar con la ayuda de un capilar,

depositar la muestra una sola vez. De ser necesario volver a aplicar las
muestras pero de manera uniforme para todos los analitos. Luego dejar
secar por aproximadamente 10 minutos.
Desarrollo cromatográfica
Colocar la placa preparada dentro de la cuba cromatográfica (puede ser
un vaso de precipitado tapado con una luna de reloj), tener cuidado que
el nivel de la fase móvil no sobrepase la línea de aplicación de las
muestras.
Después de introducir la placa, cerrar la cuba herméticamente y evitar

cualquier movimiento hasta que el frente del solvente se encuentre a 2
cm de la parte superior.
Una vez concluida el recorrido del solvente, retirar la placa

cuidadosamente con la ayuda de una pinza y dejar secar al medio
ambiente (puede ser dentro de la campana) hasta que el solvente se
evapore.
Detección o revelado
Trabajar dentro de campana.
Localizar las manchas de la placa examinando debajo de la lámpara de
luz ultravioleta de longitud de onda corta para visualizar la ubicación de
las sustancias analizadas y marcar dichas ubicaciones con la ayuda de
un lápiz.
Posteriormente colocar la placa en un frasco conteniendo Iodo.
Después del revelado de la placa, medir las distancias de elución del

frente del solvente y del punto medio de las manchas dejadas por cada
una de las sustancias analizadas y proceder a calcular su Rf,
interpretando los valores encontrados en la bibliografía.
43
Además, estas deben ser similares en intensidad, apariencia y color.

Criterios de aceptación: El valor RF de la mancha principal obtenida a
partir de la solución de prueba se corresponde con el obtenido a partir de
la Solución Estándar.
7. RESULTADOS
Determinación del valor de RF:
Distancia recorrida por la fase móvil (frente del recorrido):

Distancia recorrida por la muestra:
Calculo de RF
RF teórica:
RF experimental:
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Mencione los usos industriales de la canforoxima.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas de la canforoxima.
3. Revise la hoja de seguridad de la canforoxima y alcanfor, explique
brevemente dando sus comentarios con respecto a su manipulación.
4. Mencione los usos de la canforoxima y alcanfor.
5. Dibuje la estructura química de la canforoxima
6. Escriba las reacciones de la canforoxima, realizada en la práctica.
44

PRÁCTICA N° 08: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, HALOGENUROS DE ACIDO, ANHIDRIDOS Y
AMIDAS
1. OBJETIVOS
 Determinar la solubilidad de los ácidos carboxílicos.
 Determinar la acidez de los ácidos carboxílicos.
 Realizar las pruebas de identificación de los ácidos carboxílicos.
 Realizar las pruebas de identificación de los ésteres.
 Realizar las pruebas de identificación de los halogenuros de ácido.
 Realizar las pruebas de identificación de los anhídridos.
 Realizar las pruebas de identificación de las amidas.
2. INTRODUCCIÓN
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o
CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos.
La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es
otro grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo Carbonilo,
es su acidez.
El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado

así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A
continuación se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y
también tres representaciones del mismo:
El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos

entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos
de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´) y las amidas (RCONH2).
45
Los ácidos carboxílicos de baja masa molar (menores de 10 átomos de

carbono) son líquidos incoloros y de olor desagradable. Ejemplo: el olor
del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido
butírico. Los ácidos de 5 a 10 átomos de carbono poseen olores a
“cabra”. Los demás son cerosos e inodoros a temperatura ambiente.
Los puntos de fusión y ebullición aumentan al incrementar la masa

molar.
Son solubles en agua los ácidos inferiores, pero la solubilidad disminuye

a partir del ácido butírico con el aumento de la cadena hidrocarbonada
en la molécula. Todos son solubles en solventes apolares.
Forman puentes de hidrógeno entre ellos y con el agua.
Reaccionan con bases para formar sales:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Además, el grupo carboxilo reacciona con los grupos amino para formar
amidas; así como pueden reaccionar con alcoholes para formar
esteres.
 4 Espátulas
 2 Baño María
 8 Goteros
46
 4 Baguetas
 4 Balanza digital
4. MUESTRAS 5. REACTIVOS
 Ácido tartárico  Bicarbonato de sodio
 Ácido sórbico 5%
 Ácido benzoico  Metanol
 Ácido barbitúrico  Etanol
 Ácido oxálico  Carbonato de sodio
 Ácido fumárico 5%
 Ácido cítrico  Hidróxido de sodio
 Ácido ascórbico 10%
 Ácido acético glacial  Yoduro de potasio 5%
 Ácido láctico  Yodato de potasio 5%
 Ácido salicílico  Almidón 1%
 Acetato de etilo  Clorhidrato de
 Anhídrido acético hidroxilamina
 Ácido acetilsalicílico  Timolftaleina
 Úrea  Hidróxido de potasio
 Acetanilida 2N
 Acetamida  Ácido clorhídrico 2N
 Cloruro de acetilo  Cloruro férrico 5%
 Cloruro de benzoilo  Ácido sulfúrico
 Ácido sulfúrico 10%
6. PROCEDIMIENTO
I. Ensayos de solubilidad de ácidos carboxílicos.
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (ácido tartárico, ácido
sórbico, ácido benzoico, ácido barbitúrico, ácido oxálico, ácido
fumárico, ácido cítrico, ácido ascórbico, ácido acético glacial, ácido
láctico, ácido salicílico) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL
de los siguientes solventes: agua y etanol. Agitar suavemente cada
tubo. Observar la solubilidad.
II. Prueba de la acidez de los ácidos carboxílicos.

A 2 mL de solución muestra (ácido tartárico, ácido sórbico, ácido
benzoico, ácido barbitúrico, ácido oxálico, ácido fumárico, ácido cítrico,
ácido ascórbico, ácido acético glacial, ácido láctico, ácido salicílico)
contenida en tubos de ensayo, colocar con la ayuda de una pinza una
tira de papel tornasol azul. Observar el cambio de color del papel
tornasol.
III. Identificación de ácidos carboxílicos.

a. Prueba del bicarbonato de sodio (base débil).
A 2 mL de solución muestra (ácido tartárico, ácido cítrico, ácido
ascórbico, ácido acético glacial) contenida en tubos de ensayo,
47
adicionar 2 mL de bicarbonato de sodio 5%, agitar ligeramente. Si

la muestra es insoluble en agua, adicionar 1 mL de metanol o
etanol, antes de adicionar el bicarbonato de sodio 5%. Se puede
repetir con carbonato de sodio 5%.
Resultado: formación de burbujas con desprendimiento de dióxido
de carbono (efervescencia). Esta prueba sirve para distinguir los
ácidos fuertes de los ácidos más débiles.
b. Prueba de la formación de sales.

adicionar 3 mL de hidróxido de sodio 10%, agitar ligeramente.
Comparar con la solubilidad del agua.
Resultado: miscibilidad de las muestras, observar la solubilidad.
c. Prueba del yoduro-yodato

adicionar 2 mL de yoduro de potasio 5% y 1 mL de yodato de
potasio 5%, agitar ligeramente. Calentar a baño María a ebullición
por un minuto, dejar enfriar y adicionar 2 mL de almidón 1%.
Resultado: formación de un color azul. Si hay exceso de yodo la
solución se torna casi negra.
IV. Identificación de ésteres, halogenuros de ácido, anhídridos.

a. Prueba del hidroxamato (formación de ácido hidróxamico).
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de clorhidrato de hidroxilamina
en metanol y con timolftaleina, adicionar 2 mL de solución muestra
(acetato de etilo, cloruro de acetilo, cloruro de benzoilo, anhídrido
acético), luego adicionar gota a gota hidróxido de potasio 2N en
metanol hasta coloración azul, luego adicionar 5 gotas más de la
solución de hidróxido de potasio. Calentar la mezcla hasta
ebullición, enfriar y luego adicionar ácido clorhídrico 2N hasta que
el color azul desaparezca, adicionar una gota de cloruro férrico 5%.
48
Resultado: formación una coloración azul-rojiza, rojo vino o

purpura.
b. Formación de un éster (reacción de esterificación).

Colocar en un tubo de ensayo 0.5 g de ácido salicílico, 3 mL de
metanol, agitar para disolver, adicionar lentamente 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado y agitar con cuidado, después de cada gota.
Calentar a baño María a 60 - 70 °C por 5 minutos. Luego verter el
contenido en 20 mL de agua destilada contenida en un vaso de
precipitado de 50 mL.
Resultado: reconocer la formación del éster por el olor.
V. Identificación de amidas
a. Hidrólisis básica.
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de la muestra (urea,
acetanilida y acetamida) disuelta en agua, adicionar 1 mL de
hidróxido de sodio 10%, calentar en baño María a ebullición por 20
minutos aproximadamente.
Resultado: percepción de un olor a amoniaco del gas desprendido
y cambio de coloración colocando un papel tornasol rojo en la boca
del tubo.
b. Hidrólisis ácida.
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de la muestra (urea,
acetanilida y acetamida) disuelta en agua, adicionar 1 mL de ácido
sulfúrico 10%, calentar en baño María a ebullición.
Resultado: percepción de un olor del gas desprendido y cambio de
coloración colocando un papel tornasol azul en la boca del tubo.
49
7. RESULTADOS
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones para identificar ácidos
carboxílicos y derivados.
2. Escriba la estructura y de su nomenclatura IUPAC de las muestras
usadas en la práctica.
3. Mencione que ácidos carboxílicos se encuentra en animales y
vegetales.
4. Mencione 10 esteres con sus olores característicos.
5. Describa brevemente sobre el anhídrido acético.
6. Mencione que medicamentos contienen estos grupos funcionales.
7. Explique brevemente el proceso de esterificación.
8. Explique brevemente el proceso de saponificación.
50

PRÁCTICA N° 9: SINTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: OBTENCIÓN DE

ÁCIDO CÍTRICO A PARTIR DE JUGOS DE FRUTAS
1. OBJETIVOS
 Obtener el ácido cítrico a partir del jugo de frutas.
 Identificar el ácido cítrico por reacciones químicas.
2. INTRODUCCIÓN
El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico, presente en la
mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja.
Su fórmula molecular es C6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade
industrialmente como aditivo alimentario en el envasado de
muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.
En bioquímica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de
los ácidos tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres
vivos.
El nombre IUPAC del ácido cítrico es ácido 3-carboxi-3-

hidroxipentanodioico.
Puede existir en una forma anhidra (sin agua), o como monohidrato que
contenga una molécula de agua por cada molécula de ácido cítrico. La
forma anhidra se cristaliza en el agua caliente, mientras que la forma
monohidrato cristaliza en agua fría. El monohidrato se puede convertir a
la forma anhidra calentándolo sobre 74 °C.
El ácido cítrico comparte las características químicas de otros ácidos
carboxílicos. Cuando se calienta a más de 175 °C, se descompone
produciendo dióxido de carbono y agua.
El descubrimiento del ácido cítrico se atribuye al alquimista
islámico Jabir Ibn Hayyan en el siglo octavo después de Cristo. Los
eruditos medievales en Europa conocían la naturaleza ácida de los
zumos de limón y de lima; tal conocimiento se registra en la
51
enciclopedia Speculum Majus, en el siglo XIII, recopilado por Vincent de

Beauvais. El ácido cítrico fue el primer ácido aislado en 1784 por el
químico sueco Carl Wilhelm Scheele, quien lo cristalizó a partir del jugo
de limón. La producción industrial del ácido cítrico comenzó en 1860,
basada en la industria italiana de los cítricos.
En 1893, C. Wehmer descubrió que cultivos de penicillium podían
producir ácido cítrico a partir de la sacarosa molecular. Sin embargo, la
producción microbiana del ácido cítrico no llegó a ser industrialmente
importante hasta la Primera Guerra Mundial que interrumpió las
exportaciones italianas de limones. En 1917, el químico
americano James Currie y Claudio Colán descubrieron que ciertos
cultivos de Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido
cítrico, y dos años más tarde Pfizer comenzó la producción a escala
industrial usando esta técnica.
Propiedades físicas y químicas

 Polvo o cristales ortorrómbicos transparentes, sin olor.
 Su punto de fusión es de 153 ºC.
 Su densidad específica es igual a 1.665 g/cm3 a 20 ºC.
 Su solubilidad en agua es de 3.83 X 105 mg/L a 25 ºC (59.2% a
20 ºC). Es muy soluble en etanol, soluble en éter y acetato de
etilo e insoluble en benceno y cloroformo.
 Su presión de vapor es igual a 1.7 X 10-8 mmHg a 25 ºC (valor
estimado).
 Su constante de la ley de Henry es igual a 4.3 X 10-14 atm
m3/mol a 25 ºC (valor estimado).
 En solución 0.1 N presenta un pH de 2.2.
 Puede ser extraído de frutos cítricos y desechos de piña, o puede
ser producido industrialmente por fermentación de melaza.
3. MATERIALES Y EQUIPOS  4 Papel pH

 4 Probeta de 25, 50 y
100 mL 4. MUESTRA
 4 Vasos de precipitado  Limón
de 50, 100 y 250 mL  Naranja
 4 Espátulas  Piña
 4 Baguetas  Camu camu
 4 Embudo de vidrio 75
mm 5. REACTIVOS
 4 Papel filtro  Hidróxido de calcio 5%
 30 Tubos de ensayo  Agua destilada
 4 Gradilla para tubos  Ácido sulfúrico 10%
de ensayo  Ácido acético glacial
 8 Goteros  Piridina
 4 Pizetas con agua  Hidróxido de sodio 1N
destilada  Cloruro de calcio SR
 4 Pipeta graduada 10
mL
52
6. PROCEDIMIENTO
I. Obtención de ácido cítrico a partir de jugos de frutas
1. Obtener el jugo de 3 limones.
2. Adicionar el jugo de limón en vaso de precipitado de 250 mL, diluir
tres veces su volumen con agua destilada.
3. Neutralizar con la solución de hidróxido de calcio 5%, verificar con
una tira de papel pH.
4. Calentar suavemente a baño María.
5. Filtrar la solución caliente (citrato de calcio en agua de caliente).
6. Dejar en reposo la solución para el ácido cítrico restante cristalice.
7. Disolver el precipitado y adicionar gota a gota la solución de ácido
sulfúrico 10% hasta la formación del precipitado.
8. Filtrar el precipitado utilizando un papel de filtro y un embudo de
vidrio.
II. Identificación del ácido cítrico.

a. Prueba del ácido acético glacial.
Colocar en 1 tubo de ensayo 1 mL de ácido acético glacial y 3 mL de
piridina, adicionar 5 mg de ácido cítrico, agitar. Trabajar en
campana.
Resultado: formación de color rojo.
b. Prueba del cloruro cálcico.

En un vaso de precipitado disolver 0.5 g de ácido cítrico en 5 mL de
agua destilada y adicionar aproximadamente 7 mL de hidróxido de
sodio 1N para neutralizar la solución. Adicionar 10 mL de cloruro de
calcio SR y calentar hasta ebullición.
Resultado: formación de precipitado blanco.
7. RESULTADOS
Identificación de ácido cítrico
Prueba del ácido acético glacial
Prueba del cloruro de calcio
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el uso industrial del ácido cítrico? Mencione tres ejemplos.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas del ácido cítrico.
3. Averigüe la hoja de seguridad del ácido cítrico.
4. Mencione en que frutas se encuentra el ácido cítrico.
5. Hacer las ecuaciones de cada uno de los pasos en la obtención del
ácido cítrico.

PRÁCTICA N° 10: ESTERIFICACIÓN: SINTESIS DE SALICILATO DE

METILO
1. OBJETIVOS
 Sintetizar el salicilato de metilo a partir del ácido salicílico y metanol
por el método de reflujo.
 Realizar el proceso de purificación del salicilato de metilo obtenido.
 Identificar el salicilato de metilo por reacciones de coloración.
2. INTRODUCCIÓN
La conversión de un ácido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el
nombre especial de esterificación de Fisher, en honor al químico alemán
Emil Fisher (1852-1919).
Un éster de un ácido carboxílico es un compuesto que contiene un grupo

funcional –COOR donde R puede ser un grupo alquilo o arilo.
Puede obtenerse por reacción directa de un ácido carboxílico con un

alcohol ya sea catalizada por ácido o por base, siendo el más usado el
ácido sulfúrico. Los ésteres también pueden ser obtenidos a partir de la
reacción entre un halogenuro de ácido y un alcohol, entre un anhídrido y
un alcohol o fenol.
La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el

alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los
alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles
suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles.
La velocidad a la que se esterifica un ácido carboxílico depende

principalmente del impedimento estérico en el alcohol y el ácido
carboxílico, y en menor medida de la fuerza ácido del ácido carboxílico.
En general los salicilatos en dosis tóxicas estimulan el sistema nervioso

central directamente, causando un trastorno metabólico con acumulación
de ácidos orgánicos.
El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se

presenta en muchas plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de
gaulteria.
54
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como

agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la
piel. Una vez absorbido, puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual
actúa como analgésico.
Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir
de destilados del azúcar de las ramas de abedul dulce (Betula lenta) o
de la gaulteria (Gaultheria procumbens).
Esta sustancia se extrajo y aisló por primera vez en el año 1843 gracias
al científico de origen francés llamado Auguste Cahours; a partir de la
gaulteria, en la actualidad se obtiene a través de síntesis en laboratorios
e incluso a nivel comercial.
La reacción que se da para obtener este compuesto químico es un

proceso denominado esterificación, en el cual se obtiene un éster
mediante la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico. En este
caso se da entre el metanol y el ácido salicílico, como se muestra a
continuación:
CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O
Cabe destacar que la parte de la molécula de ácido salicílico que se

esterifica con el grupo hidroxilo (OH) del alcohol es el grupo carboxilo
(COOH).
Entonces, lo que ocurre entre estas dos especies químicas es una

reacción de condensación, debido a que se remueve la molécula de
agua presente entre los reactantes mientras que las demás especies
reactantes son condensadas con el fin de obtener el salicilato de metilo.
En la siguiente imagen se observa la síntesis de salicilato de metilo a

partir de ácido salicílico, donde se muestran dos reacciones sucesivas.
55
 4 Balón de destilación de 100 mL
 4 Pinzas para sujeción
 4 Refrigerante
 4 Probeta de 25, 50 y 100 mL
 8 Espátulas
 4 Baguetas
 4 Frasco con tapa
 4 Papel filtro
 4 Pera de decantación 125 mL
 4 Aros para pera de decantación
 4 Gradilla para tubos de ensayo
 8 Goteros
 4 Pizetas con agua destilada
4. MUESTRA
 Ácido salicílico
 Metanol
 Ácido sulfúrico
5. REACTIVOS
 Bicarbonato de sodio 5%
 Papel tornasol azul y rojo
 Tira de pH
 Cloruro de calcio anhidro
 Sulfato de sodio anhidro
 Sulfato de magnesio anhidro
 Cloroformo
 Éter
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis y purificación del salicilato de metilo a partir de
ácido salicílico y metanol
1. Armar un equipo de reflujo. Colocando un balón de destilación de
100 mL esmerilado con la ayuda de una pinza en el soporte
universal.
2. Adicionar al balón de destilación 10 g de ácido salicílico, 30 mL de
metanol y 10 mL de ácido sulfúrico que se adiciona con cuidado y
por las paredes y agitando ligeramente el balón.
56
3. Colocar el refrigerante en la boca del balón de destilación y

sujetar con las pinzas al soporte universal.
4. Abrir el agua refrigerante en sentido contrario y graduar el flujo.
5. Colocar la plancha de calentamiento y calentar a reflujo por 1
hora, con agitación suave. El tiempo de reflujo comienza cuando
escurran gotas por el balón. Ver imagen.
6. Pasado este tiempo, enfriar el balón al chorro del agua de un

grifo.
7. Vaciar la solución a una pera de decantación, que contenga 50
mL de agua destilada. Según la imagen.
8. Enjuagar el balón con 10 mL de agua destilada fría y adicionar

a la pera de decantación.
9. Agitar varias veces la pera de decantación con la ayuda de las
dos manos. Dejar reposar y se observaran dos fases.
10. Descartar la fase acuosa (capa superior) en un vaso de
precipitado de 250 mL. La fase orgánica se reserva en un vaso
de precipitado de 250 mL.
11. Regresar la fase orgánica (inferior) a la pera de decantación y
adicionar aproximadamente 40 mL de bicarbonato de sodio
5%, hasta un pH neutro o ligeramente alcalino. Agitar. Repetir
la operación por 2 veces, siempre descartando la fase acuosa.
12. Adicionar a la fase orgánica 20 mL de agua, agitar con cuidado
y separar nuevamente la fase acuosa y descartar.
57
13. Verter la capa orgánica en un vaso de precipitado de 250 mL y

adicionar 2 g de cloruro de calcio anhidro, sulfato de sodio
anhidro o sulfato de magnesio anhidro con la finalidad de secar
el producto. Agitar suavemente.
14. Dejar reposar hasta que salicilato de metilo este
completamente claro y separarlo por decantación.
15. Filtrar.
16. Almacenar en un frasco adecuado, rotular.
17. Medir el volumen obtenido y calcular el rendimiento de la
reacción.
II. Identificación del salicilato de metilo.

a. Prueba de solubilidad.
Colocar en 4 tubos de ensayo 1 mL de salicilato de metilo obtenido,
adicionar en este orden 1 mL de agua destila, cloroformo, éter y
etanol.
Resultado: Observar la solubilidad.
b. Prueba del cloruro férrico.

A 1 mL de salicilato de metilo obtenido contenida en 2 tubos de
ensayo, adicionar 0.5 mL de cloruro férrico al 1%.
Resultado: formación de una coloración violeta.
7. RESULTADOS
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Investigue el mecanismo de reacción de la esterificación para la
obtención del salicilato de metilo.
2. ¿Cuál es el uso industrial del salicilato de metilo? Mencione tres
ejemplos.
3. ¿Qué diferencia hay entre salicilato de metilo, ácido salicílico y ácido
acetil salicílico? Dibujar sus estructuras y su nomenclatura IUPAC.
4. ¿Por qué no reaccionan el carboxilo y el hidroxilo del ácido salicílico
entre sí?
5. Explique brevemente sobre la Gaulteria y el abedul dulce.
6. Mencione las propiedades físicas y químicas del salicilato de metilo.
7. Averigüe la hoja de seguridad del salicilato de metilo.
8. Mencione en que plantas se encuentra el salicilato de metilo.
58

PRÁCTICA N° 11: SINTESIS DE DERIVADOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO:

SINTESIS DE N-[4-(AMINOBENCEN)SULFONIL] N-(2-TIAZOL)ACETAMIDA.
1. OBJETIVO
 Sintetizar el N-[4-(aminobencen)sulfonil] N-(2-tiazol)acetamida a
partir del 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida.
2. INTRODUCCIÓN
Las amidas tienen la estructura general:
El conocimiento de la química de las amidas es muy importante, son de

gran importancia en bioquímica.
Los enlaces que se unen a los aminoácidos individuales para formar

proteínas son principalmente enlaces de tipo amida.
La mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. En el

laboratorio se preparan amidas por reacción entre amoniaco o aminas
con cloruros, anhídridos de ácidos, esteres o ácidos.
Los anhídridos y cloruros de ácido reaccionan violentamente con el

amoniaco o amina a menos que se moderen las reacciones por
enfriamiento, dilución o mezclas lentas de los compuestos
reaccionantes. Industrialmente, se acostumbran preparar por
calentamiento de las sales de amonio de ácidos carboxílicos.
La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis

en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el
átomo de carbono carbonílico, que es el centro ácido. El grupo acilo
unido a un átomo de nitrógeno tiene un efecto “protector del grupo
59
amino” cuando se quiere hacer reacciones de oxidación o halogenación

en el anillo aromático (aminas aromáticas).
3. MATERIALES Y EQUIPOS  4 Papel de filtro

 4 Vasos de precipitado  4 Cocinilla eléctrica de
de 50, 100 y 250 mL plancha
 4 Balanza analítica  4 Pizetas con agua
 4 Espátulas destilada
 4 Baguetas  Hielo
 4 Embudo de vidrio 75  4 Pipeta graduada 1
mm mL
4. MUESTRA
 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida.
5. REACTIVOS
 Anhídrido acético
 Agua destilada
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis del N-[4-(aminobencen)sulfonil] N-(2-
tiazol)acetamida a partir del 4-Amino-N-2-
TiazolilbencenSulfonamida.
1. En un vaso de precipitado de 100 mL adicionar 100 mg de 4-
Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida.
2. Luego adicionar 0.4 mL de anhídrido acético, colocar en un
baño de hielo.
3. Adicionar con mucho cuidado y por las paredes de 2 a 3 gotas
de ácido sulfúrico concentrado hasta disolver.
4. Agitar la mezcla por 5 minutos y dejar en reposos en el baño de
hielo.
5. Filtrar el producto.
7. RESULTADOS
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
60
1. Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de dicho

compuesto.
2. Mencione las actividades farmacológicas de las sulfas.
3. Mencione las estructuras químicas de las sulfas de interés
farmacológico.

PRÁCTICA N° 12: SAPONIFICACIÓN: ELABORACIÓN DE JABÓN

NATURAL DE LAVANDA
1. OBJETIVOS
 Realizar el proceso de saponificación.
 Elaborar jabón natural de lavanda.
2. INTRODUCCIÓN
La saponificación, también conocida como una hidrólisis de éster en
medio básico, es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido
a un álcali y agua, da como resultado jabón y glicerina.
Se llaman jabones a las sales sódicas y potásicas derivadas de
los ácidos grasos. Son susceptibles de saponificación todas aquellas
sustancias que en su estructura molecular contienen restos de ácidos
grasos, y son sustancias naturales a las que llamamos lípidos
saponificables. Los lípidos saponificables más abundantes en la
naturaleza son las grasas neutras o glicéridos.
La saponificación de un triglicérido se resume así:
Este proceso químico es utilizado como un parámetro de medición de la

composición y calidad de los ácidos grasos presentes en
los aceites y grasas de origen animal o vegetal, denominándose este
análisis como Índice de saponificación; el cual es un método de medida
61
para calcular el peso molecular promedio de todos los ácidos grasos

presentes.
Igualmente, este parámetro es utilizado para determinar el porcentaje en
los cuerpos grasos de materias insaponificables, es decir, sustancias
que no contienen ácidos grasos.
 4 Vasos de precipitado de 500 y 1000 mL
 4 Balanza digital
 4 Espátulas
 4 Baguetas
 8 Goteros
 4 Molde para jabón de 1 Kg
 4 Batidora
 4 Cuchillo
4. MUESTRA
 300 g aceite de coco
 300 g de aceite de maíz
 200 g de manteca de cacao
 113.9 g de sosa caustica
 293 g de agua desionizada
 12 g de esencia de lavanda
 10 g de flores de lavanda
 Colorante lila
5. PROCEDIMIENTO
I. Elaboración de jabón natural de lavanda.
1. Trabajar en un lugar ventilado y con las medidas de seguridad
necesarias (guantes, mascarillas y gafas).
2. Verter la soda caustica sobre el agua desionizada contenida en un
vaso de precipitado de 500 mL, agitar con la ayuda de una
bagueta. Dejar enfriar hasta 40 °C aproximadamente.
3. Colocar los siguientes insumos: manteca de cacao, aceite de coco
y aceite de maíz en el vaso de precipitado de 1L o un recipiente
adecuado.
4. Colocar esta mezcla en la plancha de la cocinilla eléctrica,
calentar hasta aproximadamente 40 °C, hasta fundición de las
grasas.
5. Verificar que ambas soluciones estén a aproximadamente 40 °C.
6. Verter la solución de la soda caustica sobre la mezcla de los
aceites, agitar con la ayuda de una batidora a una velocidad
moderada y sin salpicar. Se conseguirá una textura fina tipo puré.
7. Separar una pequeña cantidad del jabón para usar en el decorado
final.
8. Adicionar la esencia de lavanda y mezclar con la ayuda de la
batidora.
62
9. Adicionamos a un molde adecuado, sacudimos dando ligeros

golpes en el molde con la base de la mesa.
10. A la muestra separada adicionar colorante lila en cantidad
suficiente, agitar hasta mezcla homogénea. Esta se utilizará para
la decoración del jabón.
11. Adicionar una capa de la muestra sobre la base de jabón,
cubriendo en su totalidad toda la superficie externa del jabón
base.
12. Con la ayuda de una bagueta o material similar, mezclar en forma
de ondas para formar el marmoleado.
13. Adicionamos las flores de lavanda sobre la superficie del jabón.
14. Abrigamos el molde y dejamos reposar y endurecer entre 24 a 48
horas.
15. Una vez culminada el tiempo, retiramos el jabón del molde y
colocamos en una base.
16. Cortar la barra de jabón en pastillas de 1.5 cm de grosor con la
ayuda de un cuchillo o cortador para jabones.
17. Dejar en reposo el jabón por 4 semanas para completar el
proceso de saponificación.
18. Cubrir el jabón con un papel para dar el decorado final.
6. RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8. CUESTIONARIO
1. Proponga el mecanismo de reacción para la saponificación.
2. Mencione las propiedades limpiadoras que presenta un jabón.
3. Mencione la diferencia entre un jabón y un detergente
4. Mencione las propiedades de la lavanda.
5. Escriba 5 fórmulas de jabones naturales.
63

PRÁCTICA N° 13: SINTESIS DE DERIVADOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO:

SINTESIS DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA).
1. OBJETIVOS
 Sintetizar el ácido acetil salicílico a partir del ácido salicílico.
 Realizar la purificación del ácido acetil salicílico.
 Recristalizar el ácido acetil salicílico.
 Realizar pruebas de identificación al ácido acetil salicílico.
2. INTRODUCCIÓN
El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por
sus propiedades analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se
descubrió que el principio activo en estos extractos era el ácido salicílico
(ácido ortohidroxibenzoico).
Esta sustancia, que puede ser producida de forma sintética con bajo
coste y en grandes cantidades, presenta limitaciones en su aplicación
farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana gástrica).
En 1893 el químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado
del ácido salicílico, que demostró poseer las mismas propiedades
medicinales con un menor grado de irritación de las membranas
gástricas.
El ácido acetilsalicílico fue comercializado por Bayer con el nombre de

Aspirina, llegando a ser uno de los medicamentos más consumidos en el
mundo. Además del ácido acetilsalicílico se han sintetizado otros
muchos derivados del ácido salicílico, familia de los salicilatos, que
presentan propiedades farmacológicas similares (antiinflamatorio,
analgésico, antipirético). Como antipirético el ácido acetilsalicílico ejerce
su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante
vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato
hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Como antiinflamatorio posee efecto inhibidor de la síntesis
de prostaglandinas a partir del ácido araquidónico. El efecto analgésico
del ácido acetilsalicílico parece deberse a efectos indirectos sobre el
sistema nervioso central, al disminuir la síntesis de prostaglandinas, la
aspirina reduce la percepción del dolor. También posee propiedades
antitrombóticas, al bloquear de forma irreversible la síntesis de
tromboxano en las plaquetas humanas.
64
Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto

gastrointestinal. Sus principales efectos secundarios son:
 Irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en
pacientes con úlcera.
 Disminución de la capacidad de coagulación de la sangre.
Síntesis del ácido acetil salicílico.

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico
mediante un proceso denominado esterificación.
La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH)

y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este
caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo
acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción requiere
catálisis ácida:
Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de

producto polimerizado, debido a la presencia de un grupo carboxilo y de
un grupo hidroxilo en la misma molécula.
El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio para dar la

sal sódica soluble en agua, mientras que el producto polimerizado no
reacciona.
Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto

polimerizado y el ácido acetilsalicílico, se puede purificar la “aspirina”
obtenida. La impureza más común será, sin embargo, el propio ácido
salicílico que provendrá de una acetilación incompleta o de la hidrólisis
del producto durante su aislamiento.
La presencia de producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a

ácido acético y se puede analizar mediante ensayo con FeCl3, ensayo
de fenoles. El producto hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de
purificación y en la recristalización final del producto
 4 Espátulas
 4 Baguetas
 4 Papel de filtro
65

 Hielo
 4 Pipeta graduada de10 mL
 4 Tijeras
 4 Pera de succión
 4 Nuez
 4 Pinzas
 4 Baño de hielo
4. MUESTRA
 Ácido salicílico.
5. REACTIVOS
 Anhídrido acético
 Agua destilada
 Bicarbonato de sodio
 Etanol
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis del ácido acetil salicílico a partir del ácido salicílico.
1. En un matraz de Erlenmeyer de 100 mL adicionar 2 g de ácido
salicílico cristalizado.
2. Adicionar en campana 5 mL de anhídrido acético y 2 gotas de
ácido sulfúrico concentrado (la adición de un exceso de ácido
hace que la aspirina no precipite), agitar despacio hasta que el
ácido salicílico se disuelva. La reacción es exotérmica por lo
que la mezcla puede calentarse.
3. Dejar que la reacción proceda durante 10 minutos.
4. Para completar la reacción calentar suavemente en un baño de
agua a 45-50ºC durante 5 o 10 minutos.
5. Dejar enfriar a temperatura ambiente y enfriar la mezcla en
baño de hielo hasta que se produzca la cristalización.
6. Añadir lentamente y con precaución 1 mL de agua fría
(previamente enfriada en baño de hielo) (Nota: el anhídrido
acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede
salpicar), una vez finalizada esta adición añadir 49 mL más de
agua fría y enfriar a 0°C en baño de hielo.
7. Separar el producto por filtración a vacío en Büchner o con
embudo de vidrio. El filtrado se puede usar para enjuagar el
Erlenmeyer tantas veces como sea necesario para recoger los
66
cristales (adicionando cada vez pequeñas cantidades de dicho

filtrado).
8. Lavar el filtrado con pequeñas porciones de agua fría.
9. Dejarlos luego secar al aire sobre papel de filtro. Pesar el
producto, que puede contener algo de ácido sin reaccionar, y
calcular el rendimiento bruto.
10. Guardar una pequeña fracción para llevar a cabo el ensayo de
identificación.
II. Purificación del ácido acetil salicílico.

1. Pasar el producto bruto a un vaso de precipitados de 100 mL y
añadir 25 mL de una solución acuosa saturada de bicarbonato
de sodio (NaHCO3).
2. Agitar hasta que cese el burbujeo de dióxido de carbono (CO2)
(acercar el vaso al oído).
3. Filtrar por succión a través de un embudo Büchner o embudo
de vidrio.
4. De esta manera se elimina los polímeros que se puedan haber
formado.
5. Verter cuidadosamente el filtrado en un vaso de precipitados y
a continuación adicionar gota a gota ácido clorhídrico
concentrado (en campana extractora de gases) sin dejar de
agitar hasta que no se observe más precipitación de aspirina.
6. Enfriar en un baño de hielo, recoger el sólido por filtración a
vacío en Büchner o embudo de vidrio y lavarlo bien con el
líquido resultante de la filtración.
7. Poner los cristales a secar sobre un papel de filtro.
8. Pesar el producto y calcular el rendimiento del proceso de
purificación.
9. Guardar una pequeña fracción para llevar a cabo el ensayo de
identificación.
III. Recristalización del ácido acetil salicílico.

1. El ácido acetilsalicílico obtenido se puede recristalizar en una
mezcla de disolventes, por ejemplo, etanol/agua.
2. Para ello, poner el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer
de 100 mL, añadir 6mL de etanol y calentar en baño de agua
(45- 50ºC) hasta que el sólido se disuelva.
3. Añadir lentamente 17 mL de agua caliente (45- 50ºC) y filtrar.
4. Dejar enfriar la solución a temperatura ambiente durante 10-15
minutos.
5. Enfriar en baño de hielo durante 10 minutos para completar la
cristalización y filtrar a vacío en Büchner o embudo de vidrio.
6. Lavar el filtrado con agua previamente enfriada en baño de
hielo y poner los cristales a secar sobre un papel de filtro.
Pesar el producto y calcular el rendimiento del proceso de
recristalización.
67
IV. Identificación del ácido acetil salicílico.

a) Prueba del Cloruro férrico.
Disolver en tres tubos de ensayo que contengan 5 mL de agua,
algunos cristales de ácido salicílico, producto bruto y producto
purificado. Añadir una o dos gotas de solución de tricloruro de
hierro al 1% a cada uno de ellos.
Resultados: formación de coloración violeta.
7. RESULTADOS
Rendimiento:
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de dicho
compuesto.
2. Mencione las actividades farmacológicas de la aspirina.
3. Escriba la estructura del complejo formado en la identificación.
68

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UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA – UMA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Q.F. JOSÉ OLIVERA TRUJILLO

PRÁCTICA N° 1: Lineamientos generales en el Laboratorio de Química

PRÁCTICA N° 2: Pruebas de identificación de alcoholes, fenoles y éteres.

PRÁCTICA N° 3: Síntesis de alcoholes: obtención de etanol a partir de bebidas

PRÁCTICA N° 4: Pruebas de identificación de aminas.

PRÁCTICA N° 5: Síntesis de aminas: síntesis de anilina a partir de la

PRÁCTICA N° 6: Pruebas de identificación de aldehídos y cetonas.

PRÁCTICA N° 7: Síntesis de oximas: síntesis de canforoxima.

PRÁCTICA N° 8: Pruebas de identificación de ácidos carboxílicos, esteres,

PRÁCTICA N° 9: Síntesis de ácidos carboxílicos: obtención de ácido cítrico de

PRÁCTICA N° 10: Esterificación: síntesis de salicilato de metilo.

PRÁCTICA N° 11: Síntesis de derivados de ácido carboxílico: síntesis de la N-

PRÁCTICA N° 12: Saponificación: elaboración de jabón natural de lavanda.

PRÁCTICA N° 13: Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos: síntesis de

UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N° 1: LINEAMIENTOS GENERALES EN EL LABORATORIO DE

UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N° 2: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES,

Donde R y R’ pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales,

II. Medida del pH

III. Identificación de alcoholes

del Reactivo de Lucas (cloruro de zinc en ácido clorhídrico

b. Prueba con sodio metálico (Permite diferenciar alcoholes

c. Prueba con cromato de potasio (Oxidación de alcoholes)

d. Formación de un éster (formación de salicilato de metilo)

e. Deshidratación de alcoholes (formación de alquenos)

IV. Identificación de fenoles

Muestras Agua Éter H2SO4 HCl NaOH NaHCO3 Na2CO3

Pruebas Resultado Observación

Prueba con sodio metálico

Prueba con cromato de potasio

Muestras Fenolftaleína Anaranjado de metilo

Pruebas Resultado Observación

Prueba del cloruro férrico

Pruebas Resultado Observación

UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N° 3: SÍNTESIS DE ALCOHOLES: OBTENCIÓN DE ETANOL A

La destilación es un proceso que consiste en la conversión de un líquido

El método de basa en la diferente volatilidad de los compuestos que

Un equipo de destilación simple está formado por los siguientes

a. Fuente de calefacción: Se recomienda el empleo de una manta

Para evitar que la ebullición tenga lugar de manera brusca con

El matraz de destilación debe sujetarse por la boca esmerilada a un

c. Cabeza de destilación: Es la pieza que une el matraz de destilación

Se han diseñado distintos tipos de condensadores: de Liebig (a), de

f. Cola de destilación: Es la pieza que dirige el destilado al matraz

II. Procedimiento de la destilación

III. Evaluación de los parámetros organolépticos y fisicoquímicos.

2. Solubilidad: realizar la prueba con agua, acetona y cloroformo.

3. Peso Específico: Seleccionar un picnómetro escrupulosamente

El peso específico del líquido es el cociente que se obtiene de

PE = W (picnómetro + muestra) – W picnómetro

W (picnómetro + agua) – W picnómetro

Criterios de aceptación: Entre 0,812 – 0,816 a 15,56ºC,

4. Combustión: Colocar 0.5 mL de muestra del destilado en una

5. Determinación del grado alcohólico: Colocar 50 mL de la

Determinación del grado