QUÍMICA ORGÁNICA DRA. VIRGINIA LIZARRAGA L.

FENOLES

OBJETIVOS
Estudiar y comprobar los principales propiedades físicas y químicas de los
fenoles.

Relacionar la estructura de los fenoles con su reactividad y la diferencia con los

alcoholes

II. FUNDAMENTO TÓRICO

Los fenoles son compuestos que tienen grupos oxidrilos unidos directamente al anillo
aromático, los fenoles se encuentran en los aceites esenciales de los vegetales, ácido
salicílico (sauce, eugol (clavo de olor), vainilla, carvacrol (orégano), flavonoides
(antioxidantes), antocianinas (colorantes), etc. Tienen diversas aplicaciones
industriales: antibacterianos (cresol, hexilresorcinol, hexaclorofeno),conservantes de la
industria alimentaria de los alimentos (BHT, BHA, TBHQ), etc. Algunos fenoles como
la hidroquinona están en el escarabajo bombardero como mecanismo de defensa. Los
fenoles y los alcoholes contienen grupos –OH por lo ambas funciones se asemejan por
ejemplo en la formación de los esteres, sin embargo, en las mayorías de sus
propiedades difieren difieren ampliamente, por lo que se les clasifican en diferentes
funciones.

El fenol es un componente de gran importancia industrial se usa en fabricación de las

resinas fenol-formaldehido(bakelita) y plásticos, también es uso como producto
intermedio de los productos farmacéuticos, colorantes, etc. se pueden obtener por
hidrolisis de las sales de diazonio ya que estas son sales inestables en solución
acuosa caliente

Los fenoles son más ácidos que los alcoholes reaccionando con base (NaOH)
formando sales, llamados fenóxidos, el grupo –OH, es un orientador orto y para, dando
reacciones de sustitución, con el agua de bromo de derivados mono, di o tribromados,
con la solución de tricloruro de hierro sirve para detestar pequeñas cantidades de
fenoles, dando coloraciones8violeta, verde, azul o rosado), los fenoles son buenos
desinfectantes o preservantes; el fenol y cresol son desinfectantes, el eugenol en
odontología, el pentaclorofenol es preservante de la materia.
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PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIENCIA 1:
DETERMINACIÓN DE LAS PROPIEDADES FÍSICAS
Con las muestras entregadas anotar las propiedades físicas que se detallan a
continuación

ESTADO FÍSICO: solido

OLOR: característico del fenol

COLOR: caramelo

SOLUBILIDAD EN AGUA FRÍA: insalubre

SOLUBILIDAD EN AGUA CALIENTE: Es soluble al

calentarse, cambia de color lechoso a incoloro

REACCIONE QUÍMICAS
EXPERIENCIA 2:
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PROPIEDADES ÁCIDAS DE LOS FENOLES

En un tubo de ensayo colocar unos cristales de fenol (cresol) en exceso, añadir una
pequeña cantidad de agua destilada, calentar en el mechero, luego enfriar, observar la
formación de dos cepas. Agregar una solución de hidróxido de sodio hasta que
desaparezcan las dos cepas, se formará el fenóxido de sodio saludable.

REACCIÓN QUÍMICA

OH ONa

+ NaOH + H 2O

ONa OH

+ HCl + NaCl

En un tubo de ensayo respectivamente

Agregamos 2 gotas de hidróxido de sodio más el fenol. Luego
agregar el ácido clorhídrico.
Como resultado de esta reacción obtuvimos la Forma de una
sal soluble (fenóxido de sodio saludable).

EXPERIMENTO 3:
REACCIÓN CON FeCl3
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Disolver unos pequeños cristales de fenol con agua destilada en un tubo de

ensayo luego añadir unas gotas de solución de cloruro de férrico observar la
coloración que se desarrolla.
Repetir el tubo de ensayo con otros fenoles. Anotar sus observaciones

REACCIÓN QUÍMICA

n O Fe+HCl
OH + FeCl3
3

En este experimento colocamos fenol

Más agua en el tubo de ensayo, después
Añadimos dos gotas de FeCl2 el cual
Reacciona tomando una coloración de
De color violeta.

EXPERIENCIA 4: REACCIÓN DE LAS FTALEÍNAS (OBTENCIÓN DE LA

FENOLFTALEÍNA)
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Colocar en tubo de ensayo seco aproximadamente 0,2 g de fenol y mezclar con

una cantidad igual de ácido ftálico o anhídrido ftálico, humedecer con 2-3 gotas
de H2SO4 concentrado (nomás), calentar la mezcla hasta fundir por medio
minuto, enfriar luego añadir una solución acuosa de NaOH al 10% en exceso y
observa las coloraciones fenol=rojo (fenolftaleína), catecol=azul-fluorescente,
alfa naftol =verde, anote sus observaciones.

REACCIÓ QUÍMICA
O
O
OH OH C
OH C
O +2 O
+ H2SO4
COOH C

HO OH

En este experimento realizado en laboratorio agregamos ácido ftálico más tres

gotas de ácido sulfúrico.
En la cual observamos que la fenolftaleína en medio alcalino es rojo grosella

EXPERIENCIA 5: REACCIÓN DE LIEBERMAN

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Colocar un cristal de NaNO2 en un tubo de ensayo seco y limpio, adicionar 0,25

g de fenol y calentar la mezcla lentamente por 20 segundos; enfriar y adicionar
H2SO4 concentrado hasta la mitad del volumen original, agitar la mezcla, una
leve coloración, verde o azulada se forma, al diluir cuidadosamente con agua
destilada la solución se toma de color rojo. Ahora adicionar un exceso de
solución de NaOH al 20% reaparecerá el color verde o azul.

OH

+ Na NO2

REACCIÓN QUÍMICA

En este experimento agregamos nitrito de sodio más fenol en un tubo de

ensayo previamente lavado y secado, el cual pusimos a calentar en el
mechero de busen
Y como resultado este tendió a colorearse de color naranjado. Agregamos el
ácido sulfúrico concentrado el cual torna un color rojizo, seguidamente
adicionamos NaOH al 20%, como resultado obtenemos una coloración rojo
vino, después de un tiempo previo se forman unos residuos carbonosos.
Se obtiene al final un color verde.
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CONCLUSIÓN
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene
un olor repugnantemente dulce y alquitranado. El fenol se evapora más lentamente
que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se
inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
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CUESTIONARIO
1. ¿Cómo reaccionan los fenoles en el revelado de las fotografías?

2. ¿Por qué se usa la hidroquinona en la despigmentación de la piel?

Se usa para aclarar áreas localizadas de piel oscurecida, ya que es un agente

despigmentador débil, es seguro cuando se emplea en concentraciones
menores al2 % (preferentemente debe emplearse bajo vigilancia del
dermatólogo), que se usa típicamente en el tratamiento del cloasma.

3. ¿Qué vitamina tiene grupos fenólicos, que actúa como antioxidante natural?
Haga su estructura.

La presencia de antioxidantes naturales en los alimentos es importante, no sólo

porque estos compuestos contribuyen a definir las características
organolépticas y a preservar la calidad nutricional de los productos que los
contienen, sino, además, porque al ser ingeridos, ayudan a preservar -en forma
considerable- la salud de los individuos que los consumen.
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4. Hacer la estructura del eugenol (clavo de olor, plátano; empleado para el dolor
de muelas) y del urusiol (irritante de la piel, está en la hidra venenosa). Dar
sus nombres según IUPAC.

Eugenol (C10H12O2) es guaiacol con una cadena allí sustituida. i.e. 2 metoxi-4-(2-

propenil) fenol. El eugenol es un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos.

5. Hacer la reacción química del líquido que segrega como mecanismo de

defensa el escarabajo bombardero.
 Este animalito ciertamente hace honor a su militarizado nombre: se defiende de sus
agresores con unos chorros químicos explosivos, que envuelven en una sustancia
corrosiva y humeante a todo aquel que quiera molestarlo o utilizarle de desayuno.

6. Hacer la estructura del tetra hidro canabinol presente en la marihuana.

El tetrahidrocannabinol (THC), también conocido como delta-9-
tetrahidrocannabinol (Δ9-THC), es el principal constituyente psicoactivo del cannabis.
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7. Mencionar que fenoles actúan como antioxidantes en alimentos (grasas –

aceites) y cosméticos.
 FENOLES SIMPLE
Fenilpropanoides simples
Lactonas fenilpropanoides
Derivados del ácido benzoico

 FENOLES COMPLEJOS
Lisnanos
Flavonoides
8. Realice la estructura de: hexil resorcinol (pastillas), o – fenifelmon
(gargarismos); cloroxilenol (pie de atleta). Dar el nombre de IUPAC.
El pie de atleta tinea penditis, es una infección común de la piel causada por un hongo,
un microorganismo que parece una planta y que es tan pequeño que no se puede ver
a simple vista.

9. Hacer de las siguientes estructuras de los siguientes compuestos fenólicos:

ácido alágico (granada), ácido rosmarinico (romero) y la cinarina (alcachofa).

Estructura química de estructura rosmarinico

la alcachofa

10. El timol (timo) y el carvacrol (romero) son isómeros; el primero de ellos se

utiliza en apicultura contra el acaro. Hacer sus estructuras.

El timol (2-isopropil-5-metilfenol) es una sustancia cristalina incolora con un olor

característico que está presente en la naturaleza.
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UNIVERCIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
ESCUELA DE PROCESOS
TEMA: FENOLES
ALUMNA:
EDITH NORIS SUCAPUCA TURPO
DOCENTE: DR. VIRGINIA LIZARRAGA L.
SEMESTRE: SEGUNDO “B”
AREQUIPA- PERÚ

2017