PLAN DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

TITULO DE LA PRÁCTICA: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

INTRODUCCIÓN
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas, Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee. La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural. Algunas de éstas, por ejemplo los halogenúros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como intermediarios en síntesis orgánica. Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la presencia de alguno de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella. Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales posee una molécula, ya que de ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico. En química orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se muestran en la tabla 2.1

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1) Tales pruebas aprovechan las propiedades químicas más notorias. Estos iones pueden detectarse midiendo el pH. inicialmente de color violeta oscuro. se torna de color amarillo claro o incolora y se observa la precipitación de dióxido de manganeso. la disolución de KMn04. 2. disueltos en agua. Con un ácido. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo. MnO2 Algunos de los grupos oxidables son a) los aldehídos. el indicador universal vira a color rojo y con una base. que inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones posteriores producen dos moléculas carboxílicas. a color verde azulado. que al reaccionar producen ácidos carboxílicos. RCOR" y R'COR".PLAN DE PRÁCTICA DE LABORATORIO TITULO DE LA PRÁCTICA: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS CLASIFICACIÓN DE UNA MOLÉCULA EN UN GRUPO FUNCIONAL La técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar una molécula desconocida dentro de una familia orgánica mediante pruebas a la gota con diversos reactivos colorimétricos (Fig. mediante papel indicador o utilizando una disolución indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador universal. el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada. Con este reactivo se detectan los grupos fácilmente oxidables de la molécula. la molécula analizada no es ni ácido ni base. por ejemplo los ácidos carboxílicos. un agente oxidante neutro. R-EDU-68 . Para clasificar una molécula con tales características se utiliza KMnO4. Cuando tal oxidación ocurre. y b) los alquenos. generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH".

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PLAN DE PRÁCTICA DE LABORATORIO TITULO DE LA PRÁCTICA: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS OBJETIVO DE LA PRÁCTICA El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgánicos de origen natural a sintético mediante pruebas a la gota. R-EDU-68 .

2 SUSTANCIAS RECOMENDADAS PARA ANALIZARSE Y CANTIDADES SUGERIDAS Sustancia Tubo No.PLAN DE PRÁCTICA DE LABORATORIO TITULO DE LA PRÁCTICA: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS Material 10 tubos de ensaye pequeños c/tapón 2 vasos de precipitado de 50 ml 2 pipetas pasteur 1 pipeta graduada de 5 ml 1 propipeta 2 matraces aforados de 125 ml 2 matraces aforados de 50 ml 1 vaso de precipitado de 100 ml 1 varilla de vidrio (agitador) 1 espátula 1 gradilla para tubos de ensaye Reactivos Hexano Benceno Etanol Formaldehído Acetona (100 ml por grupo) Acido acético (vinagre) 250 ml Di fenilamina Nitrato de plata Hidróxido de sodio Hidróxido de amonio Acido sulfúrico Acido nítrico Fenoftaleina Rojo de metilo Azul bromo timol Naranja de metilo Azul de anilina Reactivo de Tollens Disolución de KMnO 0.02M 4 Disolución 1 M de NaOH Nota: La acetona (100 ml) y el acido acético (250 ml) serán proporcionados por los alumno PROCEDIMIENTO Se enumeran 8 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la cantidad indicada en la tabla 2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Acido acético (vinagre) Agua destilada Di fenilamina Formaldehído Benceno Formaldehído Benceno Acetona Volumen/gotas 10 10 10 10 10 2 2 10 R-EDU-68 .2 TABLA 2.

2 Si no ocurre cam bio de color m ezcla perm anece de color violeta y la oscuro. ANÁLISIS DE RESULTADOS CONCLUSIONES. Si éste es el caso. se por dos minutos y se deja reposar por otros 5 m inutos. B) • • C) RESULTADOS. Si la disolución se torna am arillo-verdosa o am arillo-anaranjada. proceda a la siguiente etapa. se m ezcla ente fectam per y se agrega una gota del indicador universal. • Si se observa la form ación de una capa de precipitado.7 y 8. ello indica que no ocurrió reacción y que se trata de un un alcohol o una alcano. hay una sustancia básica muy presente. una cetona o un alcohol. Se agregan 2. probablemente una amina. cetona. Si después de este tiem po se observa la form ación de un precipitado color café (MnO ). hay un ácido carboxílico presente. se trata de un alqueno . un aldehído. Recuérdese que. se trata de un aldehído. la di solución es neutra y puede tratarse de un alcano. Si la disolución se torna azul-verdosa.PLAN DE PRÁCTICA DE LABORATORIO TITULO DE LA PRÁCTICA: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS A) • • • Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1 -3. R-EDU-68 .02M 4 los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente un minuto. un alqueno.0 mi de reactivo de Tollens a los tubos 6 agita suavemente . el espejo de plata. Si la disolución se tom a roja. Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disoluciónKMnO ade 0. • Si no se observa precipitado alguno. se trata de un aldehído o de un alqueno.

2. 2. ¿Qué se obtendría si en lugar de un aldehído o una cetona. se analiza un ácido carboxílico o un éster con 2. ¿es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un ácido carboxílico o de aminas secundarias y terciarias? 3. El indicador universal sólo puede mostrar el carácter ácido-base de una sustancia.4-dinitrofenilhidrazina? ¿Qué productos se obtienen? R-EDU-68 .PLAN DE PRÁCTICA DE LABORATORIO TITULO DE LA PRÁCTICA: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS CUESTIONARIO 1. ¿Qué ventaja tendrá utilizar 2. Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos (aldehídos y cetonas) como carboxílicos. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio? 4. Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla 2.4-dínitrofenilhidrazina en lugar de fenil-hidrazina? 7. ¿puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos? 5.

3 mg de amarillo de metilo. (2008). 0. Química Orgánica. México D. Una vez que se obtiene una disolución de color rojo oscuro.F.3 COLOR DE LA DISOLUCI EN QUE SE ADICIONA EL ÓN INDICADOR UNIVERSAL. Limusa. (2004). se adiciona gota a gota (aproximadamente entre 20 y 25 gotas) una disolución 1M de NaOH hasta que la disolución sea de un color amarillo oscuro.PLAN DE PRÁCTICA DE LABORATORIO TITULO DE LA PRÁCTICA: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS BIBLIOGRAFÍA 1.5 mg de azul de timol. La disolución se cubre y se guarda en un lugar fresco. TABLA 2. se afora a 50 ml con alcohol etílico y se agita con fuerza para mezclar perfectamente. Edit.2 mg de rojo de metilo. DEPENDIENDO DEL PH DE LA DISOLUCIÓN pH 2 4 6 8 10 12 Color Rojo Anaranjado Amarillo Verde Azul V io leta R-EDU-68 . Bruice Paula Y. Solomons Graham.3). McMurry John.4 mg de azul de bromo timol y 0. Thomson. Cuando esto haya ocurrido. 0. Este indicador universal manifiesta un color que depende fuerternente del pH de la disolución en que se adicione (Tabla 2. INFORMACION ADICIONAL PREPARACIÓN DE SOLUCIONES Indicador Universal Para preparar el indicador universal se disuelven 40 ml de etanol 10 mg de fenolftaleína. Ed. México DF 3. 0. Química orgánica. Química Orgánica 2.

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