PRÁCTICA No.

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: NITRACIÓN DE BENCENO

1. OBJETIVOS

• Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar los conceptos de
la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno.

• Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la monosustitución y a

utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para

sintetizar un derivado disustituido.

2. INTRODUCCION:

El nitrobenceno es un compuesto químico.

Se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados, denominada mezcla sulfunitrica.

3. DESCRIPSION DE LA PRACTICA:

Utilizando un matraz de 250ml de capacidad coloque 13.5 ml de C6H6 y agregue unas pequeñas
porciones con agitación vigorosa 12.5ml H2SO4 en baño en un baño de agua helada, a la mescla
añada 15 ml de HNO3 enfriando el recipiente de tiempo en tiempo con agitación. Una ves
completados los reactivos colocar el matras en un soporte universal a baño maría y conecte el
matras a un condensador Allihn o de bulbos en posición de reflujo ponga el mismo a circular con
agua helada. caliente el agua hasta que la temperatura llegue al rango entre 50 y 60 grados
considerando las diferencias de presiones ajustar la temperatura.

Mantenga la reacción dentro del rango indicado por al menos media hora, con agitación periódica
para favorecer el choque de moléculas, trascurrido este tiempo recoger el matras evitando los
gases que se hayan desprendido bajo campana, vierta en un embudo de separación y separe la
capa inorgánica y luego lave con 75 a 100 ml de agua al nitrobenceno. una vez separado las aguas
de lavado proceda a secar al C6H5NO2 con CaCl2 anhidrido mediante media hora. Finalmente
recoja el producto mediante destilación simple controlando la temperatura entre 200 y 206 grados
Celsius el rendimiento del producto debe fluctuar entre 12.5 y 15 gr.
 PASO 1

PASO 2

PASO 3
PASO 5 PASO 6

4. MATERIALES Y REACTIVOS:

 Materiales.

1 Matraz bola de 2  REACTIVOS:

bocas de 100 ml
1 Canasta de
2 Matraces de 50 ml calentamiento. Ácido nítrico
concentrado
1 Embudo de 1 Barra magnética.
separación con tapón Benceno
1 Parrilla de agitación
1 Probeta de 25 ml Sulfato de sodio
1 Elevador
anhidro
1 Porta termómetro.
1 Embudo de filtración
Cloruro de sodio
1 “T” de destilación. rápida.
Ácido sulfúrico
1 Agitador de vidrio. 1 Trampa de
concentrado
humedad.
1 Colector.
Hidróxido de sodio
1 Adaptador (tapón de
1 Recipiente de peltre.
hule con tubo de Cloruro de calcio
1 Refrigerante con vidrio) anhidro
mangueras
1 Manguera de 30 cm.
1 Matraz bola de 25 ml
1 Vaso de precipitado
1 Anillo metálico. de 250 ml

1 Espátula. 1 Regulador

1 Termómetro de -10 a
400 0C.
 9. BIBLIOGRAFÍA

R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf., Curso Práctico de Química Orgánica, 3ª. Edición,

Editorial Alambra, España (1970), Páginas 178-179.

J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Edición, W.

B. Saunders Company, U.S.A. (1976), Páginas 188-194

A. I. Vogel, Text Book Practical Organic Chemistry, 3ª. Edición, Editorial Longmans, Londres
(1962), Páginas: 523-527

B. J. Hazzard (Traducción) Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, 1ª. Edición.

Addison-Wesley Publishing Company, Inc., U.S.A., (1973), pp. 306-315

R. T. Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica. 3a Edición, Fondo Educativo

Interamericano, S. A. México (1976), Páginas: 348-358, 366-374

J. D. Roberts, M. E. Caserio, Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, S. A.

México, (1974), Páginas: 522-526, 531-535.