UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

QUÍMICA

Laboratorio de Química Organometálica.

2701 AB

Proyecto: Síntesis de Ferroceno

(Protocolo)

Equipo 6:
González López Marco Antonio.
Hernández Luría Liliana Ximena

Profesor:
Ortega Jiménez Fernando
 INTRODUCCIÓN

El ferroceno es un compuesto organometálico de fórmula ¿. Conocido como el prototipo

de los metalocenos, un grupo de compuestos organometálicos cuya estructura se basa en
una disposición centrada del metal entre dos aniones ciclopentadienilos enfrentados
entre sí, los cuales dan gran estabilidad al compuesto. Estos compuestos son también
conocidos como compuestos sandwich. El rápido crecimiento de la Química
organometálica se atribuye a menudo al entusiasmo que proviene del descubrimiento de
ferroceno y sus muchos análogos.
Con el descubrimiento del ferroceno se marca uno de los eventos más importantes de la
química organometálica, de los metales de transición, y se abre una extensa área de
investigación sumamente activa en la actualidad.

El descubrimiento del ferroceno o bisciclopentadienilhierro (II) fue de forma accidental,

es un compuesto soluble en disolventes orgánicos y estable frente a ácidos y bases. Un
artículo publicado el 15 de diciembre de 1951 de la revista Nature (London), cuyos
autores fueron Kealy y Pauson. En esta publicación se describe por primera vez "un nuevo
tipo de compuesto que podríamos decir híbrido orgánico y de hierro", aunque este
artículo fue el primero en ser publicado, un mes más tarde la revista Journal of the
Chemical Society recibió otro manuscrito describiendo el mismo compuesto, pero
obtenido de manera diferente. Los autores eran Miller, Tebboth y Tremaine, sus
resultados no se publicaron hasta febrero de 1952, dos meses más tarde que los de Kealy y
Pauson. Kealy y Pauson, quisieron obtener el hidrocarburo fulvaleno a partir de la
oxidación del bromuro de ciclopentadienil magnesio y cloruro férrico anhidro en éter.

El ferroceno consta de 2 aniones ciclopentadienilos que tienen 5 enlaces de coordinación

cada uno de ellos a un catión de Fe(II), produciendo un complejo que de forma global es
neutro. Los estados de oxidación más estables del hierro dentro del ferroceno son Fe(II) y
Fe(III). El complejo con Fe(II) es naranja, mientras que el catión de Fe(III) (ion
ferricinio) tiene un color azul particular.

Mediante estudios de espectroscopia de infrarrojo, diamagnetismo y del momento

dipolar se propuso la siguiente fórmula ¿ aromaticidad del ferroceno mediante reacciones
de acilación de Friedel-Crafts, además de ser el responsable del nombre “Ferroceno” (el
sufijo de ferroceno hace referencia a la semejanza con el benceno).
Fischer y Wilkinson fueron distinguidos con el Premio Nobel de Química en 1973, por su
trabajo sobre la química de los compuestos organometálicos tipo “sándwich”. Los trabajos
de Fischer y Wilkinson fueron sólo el comienzo de la Química Organometálica moderna.
HIPÓTESIS
El ferroceno se obtiene a partir de una reacción entre el ciclopentadienuro y cloruro de
hierro (II) tetrahidratado en una atmósfera de nitrógeno con un alto rendimiento.

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar ferroceno mediante una reacción entre ciclopentadienuro y cloruro de hierro
(II) tetrahidratado en una atmósfera inerte para la obtención de un compuesto
organometálico.

OBJETIVOS PARTICULARES
Refluir y destilar biciclopentadieno para la obtención de ciclopentadieno.
Purificar el ferroceno mediante sublimación.
Identificar el compuesto por medio de su punto de fusión y una técnica
espectrofotométrica.

PARTE EXPERIMENTAL

- Reacción general

2 C5 H 6 + FeCl2 ∙ 4 H 2 O → Fe ¿

- Cálculos estequiométricos
La reacción se llevará a cabo a partir de 0.2 g de FeCl2 ∙ 4 H 2 O que corresponden a:

El cual llevará a cabo una reacción 1:2 con el ciclopentadienuro, este último se generará a
partir de una reacción 1:1 con hidróxido de potasio y ciclopentadieno. Por lo que
estequiométricamente se requieren

Ciclopentadieno
Hidróxido de potasio

Ácido clorhídrico (6 M)
Para preparar 5 mL de una solución de HCl (6 M) se necesitan 3.06 mL de HCl del
reactivo con pureza del 30%.

Material, equipo y sustancias

Sustancia Cantidad

Biciclopentadieno 25 mL

Ciclopentadieno 0.168 mL

Cloruro de hierro (II) 0.2 g

tetrahidratado

Hidróxido de potasio 0.3681 g

Etilenglicol 5 mL

DMSO 5 mL

Ácido clorhídrico (6 M) 3 mL

Material y equipo Volumen Cantidad

 - Matraz de bola 19/22 - 50 mL 1
- T de destilación 19/22 1
- Refrigerante 19/22 1
- Matraz Erlenmeyer - 25 mL 3
- Fibra de vidrio 1
- Canasta de calentamiento 1
- Matraz de dos bocas 19/22 - 25 mL 2
- Soporte universal 1
- Pinzas de 3 dedos 3
- Vidrio de reloj 1
- Pipeta - 10 mL 2
- Pipeta - 5 mL 1
- Probeta 1
- Agitador magnético 1
- Tapones suba seal 1
- Embudo buchner 1
- Matraz Kitasato - 250 mL 1
- Vaso de precipitado - 50 mL 1
- Vaso de precipitado - 25 mL 1
- Espátula 1
- Tapón suba- seal 2
- Jeringas 2
- Agujas de jeringas 2
- Globos 2
- Fisher- Johns 1

Procedimiento experimental

Antes de comenzar la síntesis, es necesario refluir durante 1 hora y media, 25 mL de

biciclopentadieno y destilar 10 mL de ciclopentadieno, utilizando un equipo de
destilación.
La fuente de nitrógeno (será un globo que contenga en su interior nitrógeno) se conecta
al matraz de dos bocas que contiene una barra magnética y se hace pasar una corriente
moderada de nitrógeno con el matraz abierto.
Inmediatamente después se coloca en el matraz una mezcla de 0.3681 g de KOH molido y
5 mL de etilenglicol, se tapa el matraz con un tapón suba-seal y se agita sin suspender la
corriente de nitrógeno.
Con una jeringa purgada con nitrógeno se miden 0.168 mL de ciclopentadieno recién
destilado, añadirlo al matraz y agitar vigorosamente hasta que la solución tome una
coloración naranja.

En atmósfera de nitrógeno se prepara una disolución de 0.2 g de FeCl2 ∙ 4 H 2 O en 5 mL de

DMSO, esta solución se agrega gota a gota (este paso se debe realizar en 10 min
aproximadamente) con una jeringa previamente purgada con nitrógeno, a la mezcla de
reacción anterior manteniendo siempre el flujo de nitrógeno, se agita durante 20 min
bajando el flujo de nitrógeno.
Se suspende la agitación y el flujo de nitrógeno, la mezcla de reacción se vierte
cuidadosamente en un vaso precipitado de 50 mL que contiene 3 mL de HCl (6 M) y 5 g
de hielo.

Se obtiene una disolucion azul y un precipitado de aspecto gelatinoso de color naranja. Se

filtra a vacío y el residuo se lava con dos porciones de 10 mL de agua. Se seca el producto
al vacío y una vez seco se pesa y se determina punto de fusión.

Purificación por sublimación (Opcional)

- Pesar y tomar el punto de fusión del ferroceno seco. (El ferroceno se sublima por
debajo de su punto de fusión).
- La sublimación se puede realizar en una placa de cultivo de 100 x 15 mm.
- Transferir ferroceno al "fondo" de la placa de cultivo para cubrir el centro de la
placa a un espesor de unos 5 mm. La muestra debe ser extendida en la placa..
Cubra con la mitad más grande del plato de cultivo y colóquelo en un plato
caliente de temperatura variable.
- Suba lentamente la temperatura colocando la placa caliente hasta que el ferroceno
se sublime en la mitad superior del plato. La sublimación procederá lentamente.
- Enfriar la placa de cultivo superior colocando un vaso de precipitados lleno de
agua helada encima facilitará la sublimación.
- Deje que la placa se enfríe por completo antes de retirarla. la placa calefactora
recupera entonces el ferroceno sublimado. Este procedimiento puede repetirse
varias veces hasta que se purifique todo el ferroceno. No calentar a más de 100 °C.
- Determine el punto de fusión de cada lote de ferroceno sublimado. Coloque el
producto final en un vial pesado, determine el rendimiento e informe esto junto
con el punto de fusión. Calcule e informe su rendimiento porcentual real.

Tratamiento de residuos.

Esta práctica se realizó ferroceno a partir de FeCl 2∙4H2O, C5H6, KOH, HCl, DMSO y
C2H6O2. Empezó con la ruptura del diciclopentadieno en el monómero ciclopentadieno.
A continuación se lleva a cabo la síntesis del ferroceno con la reacción entre pequeñas
cantidades de KCp, generado in situ a partir del KOH, y ciclopentadieno con la solución
de FeCl2/DMSO. Por lo que al formar el producto ferroceno, obtendremos en las aguas
madre la presencia de pequeñas cantidades de la sal KCl, DMSO, H 2O y etilenglicol, por
lo que es necesario medir el pH de esta solución para su posterior neutralización y
eliminación en el desagüe. El DMSO es incompatible con bromometano, ácido perclórico
y sustancias oxidantes.

Caracterización de producto.

El compuesto obtenido se identificará mediante un análisis de espectroscopia infrarroja

haciendo la comparación del espectro experimental con el espectro ya registrado (Fig. 1),
de esta manera se podrá saber si el producto de la reacción realizada, corresponde al
ferroceno. Así mismo se identificará a partir de su punto de fusión, haciendo la
comparación de esta propiedad entre el valor del producto obtenido y el valor ya
registrado en la literatura. El punto de fusión debe ser igual o superior a 171 °C (lit. 173-
174 °C)

Figura 1. Espectro IR del ferroceno

- Diagrama de flujo
CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES

1° Clase Obtención del ciclopentadieno

2° Clase Síntesis del ferroceno

3° Clase Tratamiento de residuos

BIBLIOGRAFÍA
Descubrimiento.
- Barra Sanchez, M. (2019, septiembre). DERIVADOS DEL FERROCENO COMO
AGENTES ANTITUMORALES. Universidad de Sevilla.
https://idus.us.es/bitstream/handle/11441/91604/S%C3%81NCHEZ%20MORENO
%2C%20B%C3%81RBARA.pdf?sequence=1&isAllowed=y

- Garcia Mendoza , A. de J. (2011). Maestro en ciencias (Maestria). Universidad

Nacional Autonoma de Mexico .
http://132.248.9.195/ptd2012/abril/0678650/Index.html
 - COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS HETEROMULTINUCLEARES
DERIVADOS DE FERROCENO
http://hdl.handle.net/10347/12067

- TÉCNICA DEL REFLUJO - TRABAJOS BIOQUIMICOS. (s. f.). Recuperado 18 de

octubre de 2022, de https://sites.google.com/site/trabajosbioquimicos/tecnica-del-
reflujo