UNIVERSIDAD PEDAGOGICA Y TECNOLOGICA DE COLOMBIA

1-2020 LABORATORIO QUIMICA CODIGO 8108600

ORGANICA I
PROGRAMA QUIMICA

1. Normas y seguridad en el laboratorio de Química

2. Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos
3. Purificación de sustancias. Recristalización
4. Purificación de sustancias. Sublimación
5. Técnicas de Extracción y Separación: Soxhlet, Reflujo. Tipos
de destilación: simple, fraccionada y por arrastre con vapor de agua
6. Seminario: socialización de técnicas
7. Diferenciación de isómeros por sus propiedades físicas.
8. Obtención y propiedades del licopeno y beta- carotenos
9. Reacciones de alquenos utilizando el licopeno extraído.
10. Obtención de pigmentos vegetales.
11. Identificación de pigmentos vegetales por cromatografía en capa fina.
12. Separación de compuestos orgánicos por cromatografía en columna.
13. Nitración del benzoato de metilo
14. Evaluación
PRESENTACION DE INFORMES
1. Pre informe de laboratorio:
a. Nombre de la práctica
b. Apellidos, Nombres. Mes y año.
c. Objetivos (mínimo 2).
d. Fundamento teórico. (Máximo 100 palabras)
e. Ficha técnica de cada reactivo a utilizar: Características físicas, toxicidad y peligrosidad de reactivos y
productos. (Anexar en tabla: p.e. (°C) p.f . Densidad (g/mL). Solubilidad. Toxicidad y peligrosidad
f. Diagrama de flujo.
g. Resultados esperados.
h. Referencias.

2. Informe de laboratorio:
a. Nombre de la práctica
b. Apellidos, Nombres. Mes y año.
c. Resumen. (máximo 100 palabras)
d. Resultados y discusión.
e. Conclusiones.
f. Referencias.
g. Anexos. (Cálculos para las soluciones. Reacciones. Mecanismo de reacción, Cuestionario).
 Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Solubilidad Colocar en 4 tubos de ensayo enumerados, 2 ml de agua destilada.
Agrega 0.2 g de Cloruro de sodio, nitrato de potasio, ácido benzoico,
almidón, respectivamente. Agitar vigorosamente y anotar las
observaciones.
Formación de Quema un trozo de papel y anota tus observaciones. Ahora en una
carbono espátula, calienta un poco de azúcar y después un poco de NaCl.
¿En dónde hubo formación de carbono?
Estabilidad térmica En dos tubos de ensayo y agrégale a uno de ellos 0,5 g de NaCl y al
otro 0,5 g de almidón. Llévalos a la flama del mechero y caliéntalos
hasta que notes un cambio en ellos. ¿En cuál tarda más tiempo en
observar algún cambio?
Reconocimiento del Coloque aproximadamente 0.05 g de urea en un pequeño vaso de
nitrógeno precipitado de 50 ml, adicionar 5 ml de NaOH 6M, cubra el vaso con un
vidrio de reloj cuyo fondo tenga adherido un papel tornasol rojo. Agitar
cuidadosamente y calentar con suavidad pero no hasta ebullición.
Observe el desprendimiento de gas y el cambio de color del papel.
Retire el vidrio de reloj y con cuidado detecte el olor a amoníaco.
Explique lo ocurrido.
Reconocimiento delColocar en un tubo de ensayo 2.5 ml de una solución de clara de huevo
azufre. Método (albúmina) al 2% recién preparada. Adicionar 1 ml de NaOH 6M. Divida
directo. el contenido en dos tubos de ensayo por partes iguales. Calentar uno
de ellos suavemente durante 3 min. Enfríe y adicionar 0.5 ml de acetato
de plomo al 10% a cada tubo.
Explicar detalladamente lo que ocurre
Reconocimiento de Sostenga el extremo de un alambre de cobre en la zona más caliente
Halógenos. Ensayo del mechero hasta que cualquier coloración en la llama desaparezca.
de Belstein. Enfrié el alambre y luego sumerja el alambre en una sustancia que
contenga halógenos como: NaI ó CHCl 3 ó KBr. Nuevamente coloque
el alambre en la llama y observe la coloración de la misma con cada
sustancia.
CUESTIONARIO
1) ¿Cuál prueba considera que sea la más sencilla y contundente para diferenciar un
compuesto orgánico de uno inorgánico?
2) Explica por qué los compuestos iónicos conducen la electricidad.
3) ¿Por qué un compuesto puede solubilizarse en agua? (Varias opciones).
4) Teóricamente quién es más soluble, ¿El ácido benzoico o el almidón? ¿Porqué?
 RECRISTALIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Operaciones básicas:
Filtración por gravedad
Filtración al vacío
Recristalización con agua
Recristalización con solvente orgánico
Reflujo

Recristalización de ácido benzoico en agua

Pesar 1 g. de ácido benzoico, transferirlo a un vaso de precipitado. Añada aproximadamente 20
mL de agua destilada y calentar la mezcla hasta ebullición. Añadir poco a poco porciones de
agua caliente agitando hasta total disolución. Retirar e Erlenmeyer de la fuente de calor, filtrar en
caliente con un filtro de pliegues y con embudo cónico y dejar enfriar el filtrado a temperatura
ambiente durante aprox. 20 min. Separar los cristales obtenidos filtrando a vacío. Secar el sólido
y pesar una vez seco. Guardar el producto recristalizado.

Recristalización de acetanilida en agua

Pesar 1 g de acetanilida a un Erlenmeyer. Añadir 20 mL de agua y calentar suavemente. Se
observa la aparición de un aceite en la solución que termina de disolverse con la adición de
diversas porciones de agua caliente. Si se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña
porción de carbón activo (aprox. 30 mg) . Filtrar la solución en caliente con un filtro de pliegues y
un embudo cónico. Deje enfriar la mezcla aprox. 30 min. Separar los cristales filtrando al vacío.
Guardar el producto recristalizado.

Filtración en caliente

Filtración en embudo Buchner

 Pliegues del papel filtro

Recristalización:
Gramos del compuesto sin recristalizar:
Gramos obtenidos del compuesto:
Color:
p.f. Puro:
Observaciones.

Sublimación del ácido benzoico

En una capsula de porcelana se pesa 0.1g de ácido benzoico impuro, se tapa con un embudo
invertido el cual tiene un algodón en la punta para evitar el escape de vapor, se funde por 45
minutos a 150 °C, con mechero, una vez se forman los cristales se pesa el embudo con los
cristales.

Datos calculados:
Tiempo de sublimación (min)
Masa ácido benzoico impuro (g)
Masa del embudo con cristales (g)
Masa del embudo vacío
Masa recuperada (g)
Temperatura de fusión de la muestra pura (°C)

Cuestionario:
1. En el proceso de recristalización se efectúan dos filtraciones ¿En qué se diferencian? ¿Qué
tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?
2. ¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la
segunda filtración? ¿Con qué disolvente se lava? ¿Es necesario que este disolvente para lavar
se encuentre a ebullición?
3. Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la succión
antes de cerrar la trampa de agua?
4. ¿Cuál es la diferencia entre recristalización y sublimación?
5. ¿Todas las especies química se pueden sublimar? ¿Porque?
6. ¿El proceso de sublimación es un método de purificación?
7. Si las interacciones electrostáticas son más fuertes entre los compuestos sólidos que en
los líquidos y éstas últimas, a su vez, son más fuertes que las interacciones electrostáticas entre
las moléculas gaseosas. ¿Cómo es posible que una energía ni siguiera suficiente para fundir un
compuesto sea capaz de sublimarlo?

Técnicas de Extracción y Separación: Reflujo, Soxhlet. Tipos

de destilación: simple, fraccionada y por arrastre con vapor de agua

Reflujo Se pesan 5 g. de semillas de higuerilla y se maceran en el mortero. Se

transfiere el macerado a un balón de 100 mL y se adicionan 50 mL de hexano
ó éter de petróleo (se lava el mortero con 10 mL del mismo solvente y también
se agrega al balón). Se calienta a reflujo durante 45 minutos. Terminado el
tiempo se filtra la solución y se evapora el solvente mediante destilación simple.

Equipo reflujo

Extracción Se pesan 10 g. de semillas de maní y se maceran en el mortero. Se transfiere

soxhlet el macerado a un dedal y se instala en un equipo de extracción soxhlet y en un
balón de 250 mL se adicionan 100 mL de hexano o éter de petróleo (se lava el
mortero con 20 ml del mismo solvente y también se agrega en el dedal)
 Extractor soxhlet
Se calienta, y se hacen tres a cuatro sifones o durante 45 minutos. Terminado
el tiempo, una vez frio se desmonta el extractor, teniendo cuidado de no
derramar la solución y se evapora el solvente mediante destilación sencilla para
recuperar el solvente y la muestra a trabajar.

Se coloca el matraz de fondo redondo sobre la placa calefactora y ajustado en

su embocadura por la pinza. Posteriormente colocamos la cabeza de
destilación sobre el matraz. Seguidamente se sitúa termómetro con su
adaptador en la parte superior de la cabeza de destilación.

A continuación, ajustamos otra pinza con nuez lateralmente a la primera.

Se coloca el refrigerante recto con la 2ª piza y se une a la cabeza de destilación.
Se monta la cola de destilación junto con un recipiente (Erlenmeyer o vaso de
precipitado) donde se recogerá el destilado. Y por último conectamos las
mangueras del refrigerante recto a las tomas de agua.

Para que la ebullición sea homogénea y no se produzcan proyecciones

se introduce en el matraz un trozo de plato poroso (o agitación
magnética).
 Antes de adicionar la mezcla a destilar prueba la circulación del líquido
refrigerante, vigilando que la presión de agua sea constante y no pone en
riesgo las uniones.

Verificadas las condiciones, se coloca la muestra en el balón de fondo redondo

y los platos porosos, se ajusta el equipo de destilación, luego se enciende la
plancha calefactora y la circulación de agua, se debe tener en cuenta el punto
de ebullición del solvente que se va a destilar. Una vez que empiece el goteo
(ni muy rápido, pero tampoco muy lento), mantener temperatura constante
hasta su destilación total.

Destilación
sencilla

Resultados El producto obtenido se pesa y se determina el rendimiento. Se caracteriza la

grasa obtenida mediante pruebas de solubilidad y el punto de fusión. Además
de debe hacer la diferenciación química entre grasas y aceites, sin olvidar las
fórmulas estructurales de las grasas obtenidas
Explique los tipos de condensadores o refrigerantes que se utilizan en química
orgánica.

Destilación Separación de una mezcla de ácido acético al 10% y acetona.

fraccionada Esta experiencia consiste en la separación de una mezcla de ácido acético
(punto de ebullición del acético puro: 118°C) diluido al 10% con agua, y de
acetona (punto de ebullición 56.5°C) y comprobar mediante un indicador la
pureza del líquido destilado.

Se monta el aparato de destilación- Tenga cuidado que las uniones esmeriladas

entre los distintos componentes tengan una ligera capa de grasa con el fin de
lograr un cierre hermético.
 Destilación fraccionada

Se introducen en el matraz de destilación 50 ml de ácido acético al 10% y 50ml

de acetona.
No olvidar añadir una pieza de plato poroso.

Se enciende la plancha calefactora y se comienza a calentar la mezcla

contenida en el matraz, observando el incremento progresivo de temperatura
en el termómetro. A una temperatura próxima al punto de ebullición de la
acetona (componente más volátil) se observará que se empieza a recoger
destilado. Anotar esta temperatura y recoger mediante una probeta graduada
los 10 primeros mililitros de destilado (que llamaremos fracción 1) y colocarlos
aparte en un vaso de precipitados. Anotar la temperatura al acabar la
recolección de la fracción 1.

Continuar la destilación hasta que el termómetro marque cien grados

aproximadamente. Entonces recoger otros diez mililitros (fracción 2) y
colocarlos en otro vaso de precipitado.
Anotar la temperatura inicial y final en la recolección de la fracción 2.

Continuar la destilación y seguir recogiendo destilado (fracción 3) hasta que

apenas quede líquido en el matraz. Apagar.

Una vez dispuestas las distintas fracciones del destilado en distintos recipientes
Resultados se analiza su contenido en acético utilizando como indicador unas gotas de rojo
de metilo. Es éste un indicador que adopta un color rojo o rosado en medios
ácidos y amarillo o anaranjado en medios neutros o básicos. Anotar el color que
adopta el indicador en cada una de las fracciones del destilado.

FRACCIÓN TI / (°C) TF / (°C) Color del indicador

 1
2
3

Discutir y explicar los resultados obtenidos.

Resultados

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DEL LICOPENO Y BETA- CAROTENOS

Mezclar 5 gramos de pasta de tomate (NO COMERCIAL) o zanahoria rayada y 25 ml
de etanol al 95%. En un balón de 100 ml, calienta a ebullición por cinco minutos en un
equipo de reflujo. Filtrar la mezcla en caliente. Con la espátula presionar el residuo
semisolido en el papel de filtro hasta que culmine de fluir la solución etanólica. Se
guarda el filtrado amarillo en un erlenmeyer de 100 ml.

Se regresa el residuo sólido al balón inicial, adicionar 20 ml de diclorometano y la

mezcla se calienta a reflujo de 3 a 4 minutos. Se filtra el extracto amarillo y se suma al
filtrado previamente guardado. Se repite la extracción del residuo con dos o tres
porciones adicionales de diclorometano. Se adicionan los extractos combinados en un
embudo de separación y se añade 15 ml de una solución saturada de cloruro de sodio
y agite. Permitir la separación de las capas y suavemente se drena la capa coloreada
inferior (diclorometano es más denso que el agua). Agregar al extracto orgánico una
pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro. Filtrar y se destila el solvente. Pesar el
licopeno obtenido.
Resultados Determinar porcentaje de rendimiento y el por qué se adicionan
cada uno de los solventes y reactivos para obtener el licopeno.
La utilidad del licopeno.
DIFERENCIACIÓN DE ISÓMEROS POR SUS PROPIEDADES FÍSICAS
Propiedades físicas de los isómeros estructurales del butanol
Estructura Nombre Punto de Densidad Índice de Solubilidad
ebullición específica refracción en agua

n-butanol

Iso butanol

Sec butanol

Ter butanol
 SE DEBE TENER BIEN CLARO LAS DEFINICIONES DE LOS PARÁMETROS A
DETERMINAR: Punto de ebullición, Densidad específica, Índice de refracción, Solubilidad
en agua (0,2 mL de compuesto en 3 mL de agua).
(S): Soluble
(P.S):Parcialmente soluble
(I): Insoluble

OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE PIGMENTOS VEGETALES

Lavar las hojas del vegetal (ESPINACA FRESCA). En un mortero colocar 5 gramos de
las hojas y 20 ml de etanol. Triturar sin golpear hasta que el líquido adquiera un color
verde. En un vaso de precipitado 100 ml transferir el producto de la maceración, lavar
el mortero con 20 ml de etanol y agregarlo al vaso. Agitar y filtrar el líquido obtenido
recogiendo con el filtrado los pigmentos.

Añadir en un embudo de decantación el extracto alcohólico bruto de pigmentos, y

añadirle, 30 ml de éter de petróleo o hexano. Agitar suavemente durante un tiempo y
dejar que se separen las dos capas líquidas. Eliminar la capa inferior de agua y alcohol.
En la capa superior orgánica de éter de petróleo, de color verde oscuro, se encuentran
los pigmentos. Realizar 2 lavados de la fase orgánica, añadiendo 50 ml de agua,
agitando suavemente, dejar decantar y eliminar la capa inferior acuosa.

Una vez que se dispone del extracto purificado de pigmentos se añade 40 ml de alcohol
metílico (en el embudo de decantación), agitar y dejar que se separen las dos capas.
Decantar la capa inferior alcohólica en un vaso de precipitado y se guarda.

La capa superior del éter de petróleo en el embudo de decantación se mezcla con una
solución de KOH en alcohol metílico al 30%, agitar y luego incorporar un poco de agua.
Observe la coloración de las dos capas.

Tomar la fase inferior del alcohol metílico guardada en el vaso de precipitado, se coloca
en el embudo de decantación con éter etílico y agitando continuamente se le añaden
5 porciones de 5 ml de agua. Dejar que se separen las dos capas. Eliminar la capa
alcohólica y de agua inferior. En la capa superior de éter etílico en el embudo, se añade
lentamente 15 ml de una solución KOH en alcohol metílico al 30%. Añadir 10 ml de
agua, agitar y dejar que se separen las dos fases. Observe la coloración de las fases.

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA (CCF). IDENTIFICACIÓN DE PIGMENTOS

VEGETALES
Lavar las hojas del vegetal. En un mortero se colocan 1.0 gramo de las hojas y 20 ml
de etanol. Triturar sin golpear hasta que el líquido adquiera un color verde. En un vaso
de precipitado 100 ml transferir el producto de la maceración. Agitar y filtrar el líquido
obtenido recogiendo con el filtrado los pigmentos.

Se introduce un tubo capilar en la disolución tomando una pequeña cantidad de la

misma y por su extremo se coloca en una placa de cromatografía, con gel de sílice
como adsorbente, una mancha en el centro de la placa y a 1 cm del borde inferior

Se dejan secar y se introducen en el interior de una cubeta de cromatografía

conteniendo 5 mL de éter de petróleo, de modo que el disolvente no toque la zona en
la que se encuentran las manchas.

Se tapa la cubeta y cuando el disolvente ha ascendido a 1 cm del borde superior se

saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma. Se deja
secar y se revela la placa en una lámpara de luz ultravioleta, localizando la posición
de cada mancha. Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para
cada mancha, y se calcula el valor de Rf.
Distancia recorrida por el compuesto Rf =

Distancia recorrida por el solvente

 Frente del disolvente

B
WA WB
Rf(A) = Y
Rf(B) =
Y Y
A WB

WA
Origen

Se realizan diferentes mezclas con solventes orgánicos y se utiliza placa diferente

para cada mezcla de eluentes.

SEPARACIÓN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFIA EN

COLUMNA
Existen dos formas de empaquetamiento. El empaquetamiento húmedo en el cual se
añade una mezcla del eluyente y del soporte o el empaquetamiento seco que consiste
en añadir primero el soporte y a continuación el eluyente. Aquí emplearemos el
empaquetamiento húmedo.

Pesar 15 gramos de gel de sílice y depositarlos en un vaso de precipitados. (Es

importante manipular el gel de sílice lo máximo posible en la vitrina pues es perjudicial
respirarlo). Preparar 200 ml de mezcla hexano/acetato de etilo 2/1

Añadir sobre el gel de sílice poco a poco la mezcla de hexano/acetato de etilo

removiendo con una varilla de vidrio hasta que quede una suspensión del gel en el
líquido. Procurar que no se formen burbujas en el interior de esta suspensión, en este
caso remover hasta que desaparezcan. También hay que tener en cuenta que en el
momento de añadir el eluyente la mezcla se calentará al liberarse calor de solvatación.

Antes de introducir esta mezcla en la columna y mientras enfría se introduce un poco

de algodón y se ajusta en el estrechamiento interior de la llave, no apretándolo
demasiado. Fijar la columna verticalmente con dos pinzas.

Ayudados por un embudo, añadir una parte de la suspensión soporte/eluyente (es

conveniente remover esta suspensión justo antes de verterla en la columna)

Con el vaso de precipitado de la mezcla debajo de la llave, abrir ésta y dejar pasar el
eluyente golpeando suavemente con una varilla provista de goma para que se liberen
las burbujas de aire. (Es importante que no quede aire en el soporte pues esto
dificultaría la separación de los productos, tampoco debe pasar ningún sólido a través
de la llave, en este caso se debe empezar de nuevo con el algodón más ajustado)..

Esperar hasta que baje el nivel del eluyente y que el soporte compacte en el fondo de
la columna. Cuando el eluyente esté un centímetro por encima del nivel del soporte,
cerrar la llave y añadir más suspensión soporte/eluyente a la columna. Repetir el
mismo proceso hasta que tengamos todo el soporte en la columna, arrastrar con un
poco de eluyente el gel de sílice que queda por las paredes de la columna.
 NITRACION DEL BENZOATO DE METILO
Operaciones básicas:
Filtración por gravedad
Filtración al vacio
Recristalización con solvente orgánico
SEAr
Colocar el benzoato de metilo en un matraz de 25 ml y añadirle 4 ml de ácido sulfúrico
concentrado agitando simultáneamente. Enfriar la mezcla en un baño de hielo.

En otro matraz poner el ácido nítrico (1,5 mL) y agregarle el resto de ácido sulfúrico
(1,5 mL), agitando y enfriando en hielo.

Usando una pipeta, adicionar la disolución de ácido nítrico a la disolución de benzoato

de metilo con agitación, manteniendo la temperatura entre 0 y 10°C, mediante un
baño de hielo. La adición requiere unos 30 min. y a continuación se deja la disolución
durante 10 min. más a temperatura ambiente.

Verter la solución sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso.

Filtrar el 3-nitrobenzoato de metilo por succión y lavarlo bien con agua.

Recristalizar en etanol (8ml) para obtener un sólido casi incoloro. Medir el punto de
fusión del producto.