UNIVERSIDAD MAYOR REAL Y PONTIFICIA DE SAN

FRANCISCO XAVIER DE CHUQUISACA

FACULTAD DE TECNOLOGÍA

Laboratorio de Química Orgánica II

Carrera: Ingeniería Química

Título: obtención de éter etílico
Universitario: Diaz Zelaya Nelson
Nombre del docente: Ing. Mario Alvares G.

Sucre – Bolivia
2020
Practica N ro 4

OBTENCION DE ETER ETILICO

Introducción.

Los alcoholes se designan en forma general como R-OH, los fenoles como
Ar-OH y los éteres como R-O-R, Ar-O-Aro mixtos donde R y Ar
representan respectivamente un grupo alquilo o un grupo aromático. Las
propiedades físicas y químicas de estos compuestos dependen tanto de R, Ar y del
grupo –OH. Solubilidad: Los alcoholes, fenoles y éteres pueden formar puentes
de hidrógeno intermoleculares con moléculas del agua. Los alcoholes de bajo peso
molecular C1-C3 son muy solubles en agua, la solubilidad comienza a
disminuir de C4en adelante para alcoholes de cadena normal, esto se debe
al efecto de la cadena R donde empieza a predominar la estructura no polar
del grupo R sobre la porción polar del grupo –OH. Reacción con solución
alcalina: Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y que el
agua. Esto se debe a que el ion fenóxido es una base más débil que el ion
alcóxido e hidróxido ya que se halla estabilizado por resonancia. por esta razón
muchos fenoles son convertidos en sus respectivas sales (fenóxidos) por
tratamiento con una solución alcalina.

1. Marco Teórico:

Prueba de Lucas:

el reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se

usa en química orgánica. Esta disolución usada para clasificar alcoholes de bajo
peso molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro
reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio
desde una solución limpia y sin color a una turbidez que se trata de la formación
de un cloro alcano.
Propiedades químicas de los éteres:

En las reacciones de los éteres se observa el rompimiento de la interacción de

una de las cadenas de átomos de carbono unidas al átomo de oxígeno, esto se
presenta en las reacciones de los éteres no cíclicos donde un éter
reacciona con un haluro de hidrógeno que puede ser bromo o yodo, produciendo
un alcohol y un haluro de alquilo.

1. Se da la protonación de éter en un medio ácido.

2. En este segundo paso el éter protonado reacciona con el haluro de

hidrógeno formando el haluro de alquilo y el alcohol.

En el caso de las reacciones de éteres cíclicos(epóxidos), la reacción se

observa en la apertura del anillo epóxido

1. En este primer paso se da la protonación del epóxido en un medio ácido,

produciendo un epóxido protonado.

2. En este paso el epóxido protonado sufre un ataque nucleofílico por medio de

una molécula de agua, formando un glicol protonado, para que después se dé
una des protonación y de esta manera forma el glicol (diol).

2. Objetivos.

● Ilustrar mediante pruebas características algunas reacciones de alcoholes

y fenoles.

● Observar las reacciones que permiten diferenciarlas de otros grupos

funcionales.

3. Materiales y/o Reactivos.

Materiales:

Vaso precipitado, probetas, Erlenmeyer,

matraz, estufa, balón de fondo plano, embudo,

condensador casero, soporte universal,

termómetro, manguera.

Reactivos:

Ácido sulfúrico, Alcohol etílico,

Arena

4. Desarrollo experimental.

-Se inició midiendo 15 mL de cada uno de los reactivos utilizando las probetas.

-En un balón de fondo plano con arena en su interior se le añaden los 15 mL de

ácido sulfúrico y los de alcohol etílico previamente medido.

-Se procedió a realizar el montaje del sistema de destilación y proceder a realizar

las observaciones correspondientes.

Figur3. Sistema de destilación para la obtención de éter etílico.

-Al realizar la destilación se obtuvo el producto deseado (éter etílico)

5. Resultados y análisis.

Al final de la experiencia se obtuvo el producto deseado (éter etílico)

transparente. Este proceso se dio a partir de la siguiente reacción:
Al mantenerse en la parte superior del embudo de separación se observa
que es más ligero que el agua y sus vapores son más densos que el aire.

La obtención de éter etílico que podemos observar que se trata de una

reacción de deshidratación de alcoholes en esta reacción ocurre de la

siguiente manera:

al calentar la mezcla de alcohol y ácido sulfúrico, el ácido sulfúrico dona un protón

al alcohol que es atrapado por uno de los pares de electrones libres del
oxígeno formando el ion oxonio, al agregar un exceso de alcohol a la mezcla

el alcohol interactúa con el ion oxonio atacando al oxígeno liberando

una molécula de agua y sustituyendo uno de los hidrógenos por una cadena
carbonada.

Es un tipo de sustitución nucleofílica en la que el sustrato es un alcohol protonado

y como nucleófilo otra molécula de alcohol.

Se podría decir que se trata de una sustitución bio molecular catalizada

por un ácido en este tipo de mecanismo la temperatura debe permanecer
baja ya que si es muy alta el equilibrio entre la sustitución de hidrógenos y
el sustrato para producir éter y la eliminación de ellos para producir un alqueno en
el alcohol se pierde formándose poco éter.

Por su alta volatilidad el éter se recogió en baño de hielo para evitar que sus
vapores se propagaran para evitar accidentes, pues es conocido que los
éteres son usados como anestésicos.

La obtención de éteres por el proceso de deshidratación de alcoholes depende

del tipo de alcohol del que se trate y de las condiciones en que se produzca la
reacción pues los excesos de temperaturas pueden producir alquenos; también es
importante manejarlos con cuidado pues sus vapores son altamente nocivos.

6. Conclusión

En esta práctica se observaron las distintas reacciones de los alcoholes y la

identificación de los fenoles. La solubilidad de los alcoholes disminuye al

aumentar el tamaño de la cadena hidrocarbonada, 4 o más carbonos, (al

aumentar cadena alquílica, que es hidrófoba disminuye solubilidad en
disolventes polares). Los puentes de hidrógeno se forman cuando
los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre
sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del etanol, 2-propanol y
Ter-Butanol. Los fenoles resultaron ser más ácidos que los alcoholes,
reaccionando mucho más fácil que éstos últimos en medio básico gracias a la
estabilidad (del ion formado) que le otorga la deslocalización de los dobles
enlaces del anillo aromático(resonancia). Los fenoles dan coloraciones,
generalmente, con las soluciones que contienen iones férricos, mientras que
los alcoholes no los dan. Se hace uso de esta propiedad para detectar y medir
cuantitativamente compuestos fenólicos en solución.

7. Referencias bibliográficas.

https://www.youtube.com/watch?v=ysNbS-M1gZE

https://www.youtube.com/watch?v=vU9yuJgbD2w

https://www.youtube.com/watch?v=CiOYNvDmSOw

https://www.youtube.com/watch?v=LQ_XvuqDgwQ