FORMATO GUÍA DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

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PRÁCTICA N° 1

Título de la Práctica:
Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II Semestre: IV

1. OBJETIVOS.

General:

1.1. Obtener mediante síntesis orgánica un halogenuro de alquilo.

Específicos

1.2.1 Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol

1.2.2 Purificación de un halogenuro mediante un proceso de destilación
1.2.3 Realizar pruebas cualitativas de reconocimiento de un halogenuro de alquilo

2. INFORMACIÓN BÁSICA PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO

En todos los laboratorios de química se requiere por necesidad el establecimiento de ciertas

reglas de conducta y normas de seguridad, de cuyo cumplimiento dependen el orden en el
trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los estudiantes y docentes dentro del
laboratorio. La mesa, materiales y equipos utilizados deben quedar limpios y en su lugar
correspondiente antes de salir del laboratorio. Las llaves del gas y del agua deben quedar
debidamente cerradas.

A continuación, se enuncian algunas reglas generales que se deben leer cuidadosamente:

 Previamente para cualquier práctica de leer las instrucciones dentro de esta guía de
laboratorio y experimento antes de ir al laboratorio.
 Utilizar los implementos para su seguridad definidos en esta práctica de laboratorio.
 No toque nunca los compuestos químicos con las manos a menos que se le autorice.
 Para la manipulación de compuestos químicos, utilizar espátulas, pinzas, etc.
 Lavarse las manos antes de salir del laboratorio.
 Deje pasar suficiente tiempo para que se enfríen el vidrio y los objetos calientes antes de
manipularlos.
 Todos los sólidos y papeles que sean desechados se deben arrojar a un recipiente
adecuado para desechos contenedores y caneca de color rojo.
 No arroje al sifón cerillas, papel de filtro o sólidos poco solubles.
 Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de usarlos.
 No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos utilizados, a
menos que se le indique.
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3. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en síntesis orgánica, utilizándose en
las síntesis de ácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos, aminas, etc. Pueden
considerarse derivados de los hidrocarburos por substitución de un hidrógeno de éstos por un
halógeno, sin embargo, esta reacción directa da mezclas complejas de derivados
halogenados, por lo que sólo se emplea en el laboratorio. Pueden también obtenerse los
halogenuros de alquilo por esterificación de alcoholes con ácido clorhídrico (usando cloruro de
cinc como catalizador), ácido bromhídrico y ácido yodhídrico lo mismo que pentacloro y
tricloruro de fósforo, tribromuro de fósforo y mezclas de fósforo rojo y yodo.

En el caso particular de cloruros de alquilo, también puede usarse el cloruro de tionilo. La

elección del agente halogenante, depende del halógeno que se desee introducir y del punto
de ebullición del derivado halogenado, el agente halogenante y los subproductos de reacción,
los cuales deberán diferir en más de 15 o C para poder obtener puro haluro de alquilo.

La velocidad de reacción, el mecanismo que puede ser de substitución nucleofílica bimolecular

(SN2) o unimolecular (SN1) y el rendimiento depende de que el alcohol empleado sea primario,
secundario o terciario.

4. TRABAJO PREVIO (Defina un cuestionario que oriente a investigar previamente sobre la

práctica de laboratorio a realizar

4.1. Consulte tres factores de riesgo para la salud humana de los halogenuros de alquilo
4.2. Defina tres métodos para sintetizar halogenuros de alquilo
4.3. Defina un método para identificar y un halogenuro de alquilo

5. ELEMENTOS NECESARIOS PARA LA PRÁCTICA

5.1 Materiales y Equipos

Material UM Cantidad
Matraz balón esmerilado 100 ml 1
micro destiladores 2
Probeta 100 ml 2
Pera de succión 1
Frasco lavador 1
Malla de asbesto 1
Pinzas con nuez 2
micro condensador 2
Termómetro 200 oC 1
Adaptador (tubo de vidrio doblado) 1
Erlenmeyer 150 ml 1
Mechero de Bunsen 1
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Baño de maría 1
Vaso de precipitados 100 ml 1
Embudo de separación 250 ml 1
Vidrio de reloj 1
Espátula 1
Tubo de ensayo mediano 3
Pipeta graduada 1 ml 2
Pipeta graduada 10 ml 2

5.2 Reactivos

Reactivo o solución Cantidad

Bromuro de sodio 51,1 ml
Alcohol etílico 50 ml
Alcohol propílico 50 ml
Alcohol butílico 50 ml
Ácido sulfúrico concentrado 54 ml
Hielo 4 bolsas
Agua destilada 1 Lt
Carbonato de sodio 2.5% 25 ml
Cloruro de calcio anhidro 1,0 grs
Nitrato de plata 0.1 N 1 ml
Alambre de cobre 1
Cloruro de sodio o sal de cocina 300 grs

5.3 Elementos de Protección Personal

5.3.1 Guantes de nitrilo

5.3.2 Tapabocas
5.3.3 Gafas de seguridad

6. DESARROLLO EXPERIMENTAL

6.1 En un balón de 100 ml se ponen 23 ml de agua, agregar con un embudo 21 gr de bromuro

de sodio previamente pulverizado en mortero y agitar para solubilizarlo en el agua.
Posteriormente agregarle 15 ml de n-butanol y enfriar la mezcla en un baño de hielo. Una vez
enfriada la mezcla añada lentamente 18 ml de H 2SO4 concentrado en porciones de 2 ml
agitando suave y cuidadosamente. Posteriormente coloque una barrita de agitación magnética
y arme un equipo de reflujo. Coloque al sistema de reflujo una trampa con una manguera en
cuyo extremo va un adaptador unido a la parte superior del condensador del sistema de reflujo
y en el otro extremo de la manguera va unido un embudo invertido. El embudo invertido
deberá introducirse en un vaso de precipitado al cual se le ha añadido agua y unas perlas de
NaOH. El embudo debe quedar sólo levemente por debajo de la superficie del agua.

Una vez finalizado el montaje de reflujo, caliente la mezcla en un baño de aceite hasta que la
mezcla comience a refluir regularmente aproximadamente durante 30 minutos. Finalizando
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este periodo desconecte el embudo invertido, apague la fuente de calentamiento y deje que la
mezcla se enfríe.

Fig. 1. Montaje de reflujo para la síntesis de un halogenuro de alquilo.

Desmonte el condensador y rearme un montaje para destilación simple. Destile la mezcla y

recoja el condensado en un balón el cual deberá permanecer dentro de un baño de hielo. La
mezcla no debe superar los 110 o C durante la destilación. En el tiempo que transcurre la
destilación recoja algunas gotas del destilado en un tubo de ensayo conteniendo 5-10 gotas
de agua, para lo cual debe retirar cuidadosamente, pero de forma rápida el balón colector. Una
prueba de que la destilación ha terminado es cuando dichas gotas del destilado son
completamente solubles en agua, si son insolubles la destilación debe continuar.

Una vez terminada la destilación, retire el balón colector y transfiera el destilado a un embudo
de separación conteniendo 5 ml de agua destilada. Agite la mezcla en el embudo de
separación, deje reposar y separe las dos fases descartando la fase acuosa. Posteriormente
lave la fase orgánica nuevamente con 5 ml de H2SO4 concentrado. Agite bien la mezcla
cuidadosamente y deje reposar unos minutos para separar nuevamente las fases. Separa la
fase orgánica y descarte la fase del ácido. Posteriormente lave la fase orgánica con 5 ml de
una solución de NaHCO 3 al 10 %. Agite y deje reposar. Separe la fase orgánica en un beaker y
descarte la fase acuosa. Seque la fase orgánica con la cantidad necesaria de cloruro de calcio
anhidro y decante o filtre la solución. Mida el volumen, consulte la densidad y calcule el
rendimiento
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RESULTADOS:

5 ml de bromuro de n-butilo

6.2 Prueba del nitrato de plata: En un tubo de ensayo de 10 X 100 ml ponga un mililitro del
halogenuro de alquilo, añade 15 ml de agua, agítelo, adicióne 1 ml de una solución 0.1 N de
nitrato de plata. Deje reposar la mezcla y al cabo de 30 minutos observe si hay opalescencia o
precipitado. (Es conveniente conservar el tubo en ausencia de la luz).

6.3 Prueba de Beilstein para halógenos: Usando un alambre de cobre limpio, oxidado en la
zona de oxidación del mechero, hasta que deje la coloración a la flama, se toma una gota de
la muestra con el extremo libre del alambre y luego se acerca a la flama, una flama verde, azul
o violeta indica presencia de halógenos (ver experimento para identificación de elementos).

7. RESULTADOS

Prueba para halogenuros de alquilo OBSERVACIONES

Nitrato de Plata +
Prueba de Beilstein para halógenos +

8. CUESTIONARIO (Defina un cuestionario que permita evaluar y complementar los resultados

y conceptos desarrollados en esta práctica)

8.1. Establezca las reacciones que dan origen al Halogenuro que acaba de sintetizar
8.2 Que tipo de mecanismo sigue esta reacción?
8.3 Indique la función que tiene el ácido sulfúrico en la preparación del bromuro de n-butilo
8.4 ¿Por qué se enfría el matraz durante la adición de H 2 SO4?
8.5 ¿Por qué se hace un lavado del producto de reacción con H2SO4?
8.6. Establezca el rendimiento del producto de reacción que acaba de obtener
8.7 Nombre por lo menos tres aplicaciones de los halogenuros de alquilo
8.8 En que consiste la prueba del nitrato de plata
8.9 En que consiste la prueba de Beilstein

8. REFERENCIAS

 Bonner, W. y Castro, A. Química Orgánica básica, Alhambra, Madrid, 1980

 Brewster, R. Q. et al. Curso práctico de química orgánica, Alhambra, Madrid, 1970
 Fessenden, R. y Fessenden, J. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamérica,
México, 1983.
 Reusch, W. H. Química Orgánica, McGraw-Hill, México, 1980.