Universidad Nacional

Autónoma de Honduras en el
Valle de Sula UNAH-VS

Laboratorio de Química Orgánica III QI-233

Sección: 1900

Nombre Instructor(a): Joel Lavaire.

Nombre y # de Práctica: 2-Aldehidos y cetonas.

Día y Sección de Laboratorio: sábado 1600.

Fecha de Entrega: 19/6/2022

Alumnos:

Edgardo Isaias Torres Perdomo. 20202001346

Giselle Paola Barrientos Rivera. 20202001027

 Objetivos Objetivo General

• Identificar y distinguir entre un aldehído y una cetona.

Objetivos Específicos

• Comprobar la reactividad del grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas frente a

agentes oxidantes.
• Establecer la solubilidad de diferentes aldehídos y cetonas en agua.
 RESUMEN DE LA PRACTICA

Para la práctica de aldehídos y cetonas se llevó a cabo diferentes procesos en los

cuales muchos de ellos tuvieron reacción y otros no; más sin embargo se logró identificar
quienes eran solubles o insolubles en las pruebas de aldehídos y cetonas. En cada una de las
pruebas se aplicó el mismo procedimiento, que consta de la mezcla entre reactivos, con ello
lo que logra generar son diferentes reacciones para luego ser identificados uno a uno; las
pruebas que se utilizaron son: Solubilidad con H2O, Oxidación con KMnO4 y Prueba de
Tollens. Se rotulo cada tubo de ensayo con el nombre de las soluciones se empezó con la
solubilidad con H2O. Se colocó en un tubo de ensayo un gotero de Formaldehído y se agregó
agua hasta la mitad del tubo se agito y se observaron los resultados, se repitió el
procedimiento mismo procedimiento con butaldehido, acetona y butiletilcetona y se
observaron los resultados con cada uno. Para la oxidación con KMnO4 se rotularon 4 tubos
de ensayos con el nombre respectivo del aldehído y cetona en el siguiente orden
Formaldehido, Butaldehído, Acetona, butiletilcetona, se añadió un gotero del aldehído o
cetona y luego un gotero de KMnO4 a cada uno, observamos los resultados, luego agregamos
NaOH a la acetona y al butiletilcetona y se observaron los cambios de coloración. Para la
última prueba que fue la de Tollens, se rotularon 2 tubos de ensayos con el respectivo nombre
Formaldehido y Butaldehido, se agregó un gotero de cada uno de ellos a los tubos de ensayos
seguidamente se vertió un gotero del reactivo de Tollens se agitaron hasta observar los
resultados.
 Procedimiento experimental
Solubilidad
Se rotularon cuatro tubos de ensayo con el nombre respectivo del aldehído y cetona.
El primero fue formaldehido + H2O, el segundo fue butaldehido +H2O, el tercero fue acetona
+ H2O y el cuarto fue metiletilcetona + H2O. Primero se añadió 10 gotas del aldehído o
cetona y luego con el gotero se le añadió 5 gotas de agua destilada. Se observaron y anotaron
resultados.

Resultados

• Tubo 1 (formaldehido + H2O): Se disolvió por completo y quedó una mezcla

homogénea e incolora.
• Tubo 2 (butil-alaldehído + H2O): el butaldehído no se disolvió en el agua.
• Tubo 3 (acetona + H2O): La acetona se disolvió en el agua, y resultó una mezcla
incolora.
• Tubo 4 (metiletilcetona + H2O): La solución fue parcialmente soluble y fue una
mezcla incolora

Oxidación con KMNO4

Se rotularon cuatro tubos de ensayo con el nombre respectivo del aldehído y cetona.
El primero fue formaldehido + KMnO4, el segundo fue butaldehído +KMnO4, el tercero fue
acetona + KMnO4 + NaOH y el cuarto fue metiletilcetona + KMO4 + NaOH. Primero se
añadió 10 gotas del aldehído o cetona y luego se añadió 2 gotas de KMnO4. Se observaron
y anotaron resultados.

Resultados

• Tubo 1 (formaldehido + KMnO4): Cambio de coloración de incoloro a café oscuro.

• Tubo 2 (butil-aldehído + KMnO4): se formo precipitado y luego cambio a un color
café.
• Tubo 3 (acetona + KMnO4 + NaOH): Cambio de coloración, de incoloro a café.
• Tubo 4 (metiletilcetona + KMnO4 + NaOH): Cambio de coloración de incoloro a
esmeralda.
Oxidación con reactivo de Fehling

Se rotularon cuatro tubos de ensayo con el nombre respectivo del aldehído y cetona.
El primero fue formaldehido + Reactivo de Fehling, el segundo fue butaldehído + Reactivo
de Fehling, el tercero fue acetona + Reactivo de Fehling y el cuarto fue metiletilcetona +
Reactivo de Fehling. Primero se añadió 10 gotas del aldehído o cetona y luego se añadió 5
gotas del Reactivo de Fehling. Por ultimo se procedió a calentar en el mechero los tubos de
ensayo. Se observaron y anotaron resultados

Resultados

• Tubo 1 (formaldehido + Reactivo de Fehling): se torno color azul y luego se formo

un espejo de cobre.
• Tubo 2 (butil-aldehído + Reactivo de Fehling): se formo 2 fases de color azul un
azul claro en la parte superior y un azul oscuro en la inferior.
• Tubo 3 (acetona + Reactivo de Fehling): no reacciono.
• Tubo 4 (metiletilcetona + Reactivo de Fehling): no reacciono.

Oxidación con reactivo de Trollens

Se rotularon cuatro tubos de ensayo con el nombre respectivo del aldehído y cetona.
El primero fue formaldehido + Reactivo de Trollens, el segundo fue butaldehído + Reactivo
de Trollens, el tercero fue acetona + Reactivo de Trollens y el cuarto fue metiletilcetona +
Reactivo de Trollens. Primero se añadió 10 gotas del aldehído o cetona y luego se añadió 5
gotas del Reactivo de Fehling. Por último, se procedió a calentar en el mechero los tubos de
ensayo. Se observaron y anotaron resultados.

• Tubo 1 (formaldehido + Reactivo de Trollens): debió formarse un espejo de plata.

• Tubo 2 (butil-aldehído + Reactivo de Trollens): no reacciono
• Tubo 3 (acetona + Reactivo de Trollens): no reacciono
• Tubo 4 (metiletilcetona + Reactivo de Trollens): no reacciono
 Análisis de resultados

Solubilidad
• Tubo 1 (formaldehido + H2O): se pudo ver que el formaldehido fue soluble y esto
se debe a que El formaldehído no es un compuesto iónico sino un compuesto
polar. Cuando se mezcla con agua, es solvatado por moléculas de agua (es decir,
rodeado) por la interacción de enlaces de hidrógeno, por lo que es soluble en agua.

• Tubo 3 (acetona + H2O): La acetona se disolvió en el agua, y resultó una mezcla

incolora y esto se debe a que la acetona puede disolverse completamente en agua, lo
que significa que es miscible en agua. Inicialmente, eso probablemente no suene
impresionante, pero muchos compuestos orgánicos no se mezclan bien con el agua.
El grupo carbonilo es polar, lo que significa que el compuesto tiene una carga
ligera. Como regla general, las moléculas polares pueden disolverse en moléculas
polares. Dado que el agua es polar y la acetona es polar debido al grupo carbonilo,
pueden mezclarse.

• Tubo 4 (metiletilcetona + H2O) y Tubo 2 (buti-aldehido + H2O):

el buti-aldehido no se disolvió en el agua. Y el metiletilcetona su solubilidad fue
parcial, esto se debió a que La solución fue parcialmente insoluble, y esto se debió a
 que a medida que aumenta la longitud de la cadena de hidrocarburo, la solubilidad de
los carbonilos en agua disminuye debido a la disminución de la polaridad. Cuando la
cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de las cetonas es
muy baja.

Oxidación con KMNO4

Resultados

• Tubo 1 (formaldehido + KMnO4):

Cambio de coloración de incoloro a café oscuro esto se debió a que el Formaldehido
está pasando de manganeso +7 a manganeso +4 como oxido de manganeso por lo
tanto el aldehído es oxidable para tener un cambio de color que es el color café.

• Tubo 2 (buti-aldehido + KMnO4):

Se pudo ver que se formó precipitado y luego cambio a un color café y esto se debe
a que, en esta reacción, el permanganato de potasio se reduce a ion manganeso +2. Por
lo tanto, puede ver que el color púrpura del permanganato de potasio ácido disminuye
y se vuelve café.

• Tubo 3 (acetona + KMnO4 + NaOH): con el permanganato no reacciono, pero al

añadir el NaOH de incoloro a café y esto se debe a que, al cambiar la naturaleza de la
reacción al agregarle NaOH, y este al ser un oxidante muy energético puede romper
sus cadenas carbonatadas logrando oxidar a la acetona.

• Tubo 4 (metiletilcetona + KMnO4 + NaOH): con permangato no reacciono, pero al

añadir el Naoh Cambio de coloración de incoloro a esmeralda esto se debe a que las
cetonas no se oxidan fácilmente.
Oxidación con reactivo de Fehling

Resultados

• Tubo 1 (formaldehido + Reactivo de Fehling): se tornó color azul y luego se formó

un espejo de cobre. Esto se debió a que Cualquier compuesto aldehídico que tenga un
hidrógeno alfa dará positivo en la prueba de Fehling. el formaldehído tiene hidrógeno
alfa. Por lo tanto, mostrará una prueba de Fehling positiva rojo de óxido de cobre
insoluble.

• Tubo 2 (buti-aldehido + Reactivo de Fehling): se formó 2 fases de color azul un

azul claro en la parte superior y un azul oscuro en la inferior, Tubo 3 (acetona +
Reactivo de Fehling): no reaccionó y Tubo 4 (metiletilcetona + Reactivo de
Fehling): no reacciono.
El motivo por el cual estos 3 no reaccionaron se debe a que la solución de Fehling no
produce un precipitado rojo con cetona, excepto alfa-hidroxicetona, que se oxida con
ella. La principal diferencia entre el aldehído y la cetona es el H presente en el
aldehído. Hace que los aldehídos sean muy fáciles de oxidar o, de otra manera, los
aldehídos son fuertes agentes reductores. Debido a que las cetonas no tienen ese
átomo de hidrógeno en particular, son resistentes a la oxidación. Solo los agentes
oxidantes muy fuertes, como la solución de permanganato de potasio, oxidan las
cetonas al romper los enlaces carbono-carbono.
Oxidación con reactivo de Trollens

• Tubo 1 (formaldehido + Reactivo de Trollens):

debió formarse un espejo de plata esto se debe a que el reactivo de Tollen es una
solución amoniacal de nitrato de plata y su fórmula química es [Ag (NH3)2]OH. La
reacción o el calentamiento de Methanal con el reactivo de Tollen da un color
plateado brillante en el lado interior del espejo.
HCHO + 2[Ag (NH3)2]OH = HCOOH+2Ag+H2O+4NH3

• Tubo 2 (butil-aldehído + Reactivo de Trollens): no reacciono

• Tubo 3 (acetona + Reactivo de Trollens): no reacciono
• Tubo 4 (metiletilcetona + Reactivo de Trollens): no reacciono
Estos últimos 3 no reaccionaron ya que la prueba de Tollens es una reacción que se
usa para distinguir los aldehídos de las cetonas, ya que los aldehídos pueden oxidarse
en un ácido carboxílico mientras que las cetonas no. El reactivo de Tollens, que es
una mezcla de nitrato de plata y amoníaco, oxida el aldehído a un ácido
carboxílico. El ion de plata Ag + se reduce a plata sólida, Ag (s). La plata sólida
forma una película en la pared interior del tubo de ensayo, parecida a un espejo de
plata. Las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollen y, por lo tanto, no dan como
resultado la formación de un espejo plateado en las paredes del tubo de ensayo.
 CONCLUSIONES

• Se comprobó que las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas

están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo.
• Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y cetonas,
conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos específicos que
apoyan la teoría, pues los aldehídos presentaban cambios de color cuando las
cetonas no lo hacían.
• Se observó que en la prueba de Tollens los aldehídos reaccionan (formaldehído)
creándose una capa como espejo de cobre, mientras la cetona (acetona) no
obtuvieron ninguna reacción.