PRÁCTICA Nº6:

REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN
DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS

DOCENTE:

● Ruiz Pacco,Gustavo Adolfo

GRUPO Nº1

INTEGRANTES:

● Ancco Zeña, Ashlly Katy

● Rivera Avendaño, Ariana liszet
● Cardich Palma Emily Grace
● Galvez Salas Naomy Karina

Lima- 2022
ÍNDICE

● Objetivos
● Introducción
● Parte experimental
● Discusión
● Cuestionario
● Referencias
● Anexos
OBJETIVOS

1. El objetivo de la práctica es familiarizar al alumno con los grupos funcionales

con los reactivos y su importancia .
2. El estudiante identificará los compuestos carbonilos con él reactivos de
Schiff.
3. El estudiante realizará el reconocimiento con yodoformo.
4. El estudiante reconocerá la presencia de aldehídos y cetonas con él
reactivos de Tollens.
5. El estudiante extraerá las conclusiones y discusión es en base a los
experimentos correlacionarse con fuentes bibliográficas .
INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y cetonas,junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres,las aminas y los
cloruro de ácido se caracteriza por presentar en su estructura al grupo funcional carbonilo
(C=O).Los aldehídos se caracterizan por un grupo carbonilo que tiene un átomo de carbono
unido con un doble enlace a un átomo de oxígeno. Así mismo se usa y se aplica en la
fabricación de explosivos, perfumes, resinas, esencias y tienes. (1)

Tenemos principales familias de compuestos orgánicos en las cuales están los

hidrocarburos alifáticos : alcanos, alquenos y alquinos. Continuando tenemos a los
hidrocarburos aromáticos y aminas, por último compuestos halogenados.(2)

Aquí en este experimento estudiaremos y veremos el comportamiento de cetonas en

relación con los halógenos, para reconocer la evidencia de la evidencia real. Así mismo
vemos que las funciones que cumple la condensación. (3)
 PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIENCIA 1:Identificación de Compuestos carbonílicos con reactivo de Schiff(4).

4 tubos con compuestos carbonílicos

TUBO A - Aldehído alifático
TUBO B - Aldehído aromático
TUBO C - Propanona
TUBO D - Acetona

Primero los cuatro tubos tienen que tener reactivo de Schiff.

Segundo añadimos al tubo A el aldehído alifático.

Tercero añadimos al tubo B el aldehído aromático.

Cuarto añadimos al tubo C la propanona.

Quinto añadimos la cetona al tubo D

Después tapamos todos los tubos de ensayo y agitamos.

RESULTADOS:
- Podemos apreciar que en el tubo A hubo un cambio a color violeta intensa, por lo tanto es
una reacción positiva (aldehído alifático).
-Podemos apreciar que en el tubo B hubo un cambio de color violeta ténue, por lo tanto es
un compuesto positivo (aldehído aromático).
-Podemos apreciar que en el tubo C hubo un cambio de violeta tenue, por lo tanto es
positivo esta reacción(cetona).
-Finalmente podemos apreciar que en el tubo D que hay una bicapa ( violeta)
EXPERIENCIA 2: Reconocimiento con Yodoformo

2 Tubos
-1 de Formaldehído
-1 de cetona

Al primer tubo con formaldehído agregamos lugol (yodo) + yoduro de metilo, por más que le
agregue más yodo después de ello no debería reaccionar, nos genera un precipatado
amarillo claro + transparente.

Al segundo tubo con acetona agregamos lugol (yodo) + yoduro de metilo, después
agregamos más yodo hasta q se vuelva amarrillo (metilcetona)

EXPERIENCIA 3:Reconocimiento de compuestos carbonílicos con 2.4 DNF

2 tubos de ensayo
1 tubo con aldehído
1 tubo con acetona
Al primer tubo con aldehído agregamos el reactivo 2.4 DNF, se forma un precipitado de
color amarillo (fenilhidrazonas)
Al segundo tubo con cetona, le agregamos el reactivo 2.4 DNF, podemos apreciar un
precipitado amarillo - anaranjando, pues el precipitado que se forma es amarillo por la
formación de fenilhidrazona del grupo carbonílico.

RESULTADO
Por lo tanto, apreciamos que hay formación de fenilhidrazonas (precipitado amarillo) en los
dos tubos de ensayo.

EXPERIENCIA 4: Reconocimiento con Reactivo de Tollens

El objetivo de tollens es poder verificar la presencia de aldehídos y cetonas.

Tenemos 4 tubos de ensayo

Tubo 1 colocar formaldehído (1ml) + reactivo de tollens (1ml)

Tubo 2 colocar benzaldehído (1ml)+ reactivo de tollens (1ml)

Tubo 3 colocar butanona (1ml)+ reactivo de tollens (1ml)

Tubo 4 colocar acetofenona(1ml)+ reactivo de tollens (1ml)

Todos los tubos, colocamos en baño maría con una temperatura de (35-45°C) durante 10-
15 minutos que esté caliente

RESULTADOS
-Podemos apreciar en el tubo 1, dió positivo (espejo de plata)
- Podemos apreciar en el tubo 2, dió negativo, porque es un aldehído aromático y no da
reacción de oxidación.
-Podemos apreciar en el tubo 3 de la butanona, dió reacción negativa, es una cetona, por lo
tanto no va a reaccionar.
-Por último tenemos al tubo 4 de la acetofenona, hay un leve cambio de coloración, pero no
dió reacción positiva debido a que no dio el cambio a espejo de plata.
DISCUSIÓN

● El reactivo de Schiff, es un reactivo muy utilizado en la tinción de PAS-hematoxilina.

Es un compuesto preparado a partir de fucsina básica (clorhidrato de
pararosanilina), ácido clorhídrico y metabisulfito sódico o potásico. Se utiliza
tradicionalmente para detectar polisacáridos, más concretamente grupos aldehídos
que se crean en sus moléculas durante el proceso de tinción (5). Además, hay que
tener claro que reactivo y base de Schiff son distintos, mientras que el reactivo es un
colorante, la bases o aminas son compuestos derivados de la reacción de una
amina 1° con un aldehído o cetona. En la primera experiencia, trabajamos con
cuatro tubos, dos con aldehídos (uno alifático y otro aromático), los otros dos con
cetonas (uno propanona y otra cetona); a todos los tubos de les agrego reactivo de
Schiff (color amarillento), dando como resultado en todos los tubos una coloración
violeta intensa o tenue, es decir que es una reacción positiva; entonces se podría
decir que el reactivo de Schiff es un reactivo general para (C=O), ya que identifica
tanto aldehídos como cetonas.

● El principio de la prueba de Yodoformo, es que el yodo reacciona en solución

alcalina con grupos metileno que contienen un grupo hidroxilo o carbonilo vecino
bajo la formación de triyodo (6). En la segunda experiencia, se aplica
específicamente para identificar compuestos carbonilos; si es positivo se debería
formarse un precipitado amariilo; se usan dos tubos uno con formaldehído y otro con
propanona, y a ambos se le agrega lugol y se agitan, dando resultado positivo solo
con la propanona, no con el formaldehído, entonces la prueba de yodoformo son
reacciones específicas para metilcetonas, ya que con aldehídos no se forman
precipitados con excepción del aldehído metílico.

● La reacción con 2.4 DNFH, se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y

cetonas. Los carbonilos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando 2-4
dinitrofenilhidrazonas que precipitan de color amarillo (7). La aparición de precipitado
es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio (7). En la tercera
experiencia, se analizan dos tubos, uno con aldehído y otro con propanona, a ambos
se le agrego 2.4 DNFH, y ambos tubos mostraron precipitado amarillento; entonces
se puede decir que la reacción con 2.4 con DNFH, además de ser una reacción
general para compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas), es una reaccion de
adicion ya que el compuesto carbonílico + el 2.4 DNFH crean un compuesto más
grande (2.4 dinitrofenilhidrazonas), tan grandes que se precipitan.
● La prueba de Tollens, es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído
de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona
desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una
cetona (8). En la cuarta experiencia, se analizan cuatro tubos, a todos los tubos se
les agregó 1 ml del reactivo de tollens, se agitaron y se llevaron a baño maría; al ser
una prueba específica para reconocer aldehídos, las cetonas (butanona y
acetofenona) no formaron espejo de plata, pero en el benzaldehido que a pesar un
aldehído hubo una excepción y no se formó espejo de plata por su anillo aromático;
siendo el formaldehído el único que dio positivo y formó espejo de plata [depósitos
de plata en las paredes del tubo]. Entonces la prueba de tollens es para diferenciar
los aldehídos de las cetonas, además es una reacción de oxidación ya que el
reactivo de tollens se oxida y se convierte en plata elemental adhiriéndose en las
paredes formándose el espejo de plata.

● La prueba de Fehling, los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas

de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas
(9). Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene
un precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O) (9). En la quinta experiencia,
se tienen cuatro tubos, a cada uno se le agrega 1 ml de Fehling A [celeste], luego
igualmente a todos 1ml de Fehling B [cambia a azul], y por último se les agregó 1 ml
un compuesto carbonílico distinto a cada tubo, se mezclaron y se llevaron a baño
maría; dando negativo en los tubos que tenían butanona y acetofenona por ser
cetonas, pero también dio negativo en el benzaldehído a pesar de ser un aldehído
por su anillo aromático, dando como único positivo [ precipitado rojizo] el tubo con
formaldehído al ser un aldehído. Entonces la prueba de Fehling es una reacción de
oxidación y sirve para diferenciar los aldehídos de cetonas,siendo los aldehídos los
que forman precipitado con este reactivo.

● Las bases de Schiff o iminas son compuestos orgánicos derivados de la reacción de

aminas primarias con aldehídos o cetonas. La respectiva reacción de condensación,
conlleva la eliminación de agua (10). En esta última experiencia, se mezcló
salicilaldehido con hexanodiamina [una amina 1°] en etanol por un determinado
tiempo, luego se cristalizaron con un baño frío y finalmente se filtraron al vacío y se
lavaron obteniendo la base de Schiff. Entonces se dice que si reaccionan un
aldehído o cetona con una amina 1° en un medio adecuado, se obtendrán aminas
características por un doble enlace C = N.
CUESTIONARIO

1. Plantee el mecanismo de reacción para la síntesis de base de Schiff vista en la práctica.

➔ Las bases de Schiff o iminas son compuestos orgánicos derivados de la reacción de
aminas primarias con aldehídos o cetonas, que se caracterizan por presentar un
doble enlace C = N y actúan como bases de Lewis. La respectiva reacción de
condensación, conlleva la eliminación de agua(10). En la práctica se usó el
Salicilaldehído como el aldehído que reacciona con la amina que en este caso será
la 1,6 hexanodiamina, que finalmente formará 2-[(6-aminohexil)imino]metilfenol, esto
es un ejemplo de la condensación de aminas con aldehídos y cetonas.

salicilaldehído + 1,6 hexanodiamina

2. Plantee las reacciones para los experimentos de reconocimiento de aldehídos y cetonas

vistos en la práctica
➔ El reactivo de Schiff es un reactivo para la detección de aldehídos (11), si la solucion
tiene un color violeta, la reaccion dio positivo aldehidos por otro lado con las cetonas
no ocurre cambio de color.
3. ¿Por qué la reacción con iodoformo se dice que es más sensible con metilcetonas?
➔ Debido a su rapida reacion, ya que si se hace la prueba con un aldehido por ejemplo, no
importa cuanto de iodoformo se eche no va reaccionar, mientras que la reacción del
yodo y una base con metil cetonas muestra la aparición de un precipitado amarillo y esto
se usa para probar la presencia de una metil cetona (12).

4. Indique la importancia de las bases de Schiff en la visión humana

➔ La rodopsina que es un pigmento visual, contiene dos componentes, una porción
proteica llamada opsina, y el cromóforo 11-cis-retinal, que es un derivado de la
vitamina A. Ambos componentes se encuentran unidos covalentemente a través de
una base de Schiff protonada entre el grupo e -amino de la Lys296 de la opsina y el
grupo aldehído del retina (13). En base a lo mencionado anteriormente, la base de
schiff es importante en la visión humana ya que esta une a dos componentes que
forman la rodopsina, que es un fotorreceptor responsable de la absorción de luz y
proteína fundamental en las primeras etapas del proceso visual (14).
5. Indique la importancia de los piretroides en la agricultura
➔ Los piretroides son un grupo de pesticidas artificiales desarrollados para controlar
preponderantemente las poblaciones de insectos plaga (15), se aplican en cosechas,
plantas de jardines, animales domésticos y también directamente a seres humanos
(16). Su importancia radicaría en el control de plagas para que la cosecha no se
pierda o se reduzca debido a las plagas.
REFERENCIAS

1. Chemical Education Material Study. (1987). Química. Ciencia experimental.

Reverté.

2. [12/10 11:54 p. m.] Grace: F. M., Marta, P. T., & Dionisia, S. D. E. L. C. (2015).

PRINCIPALES COMPUESTOS QUÍMICOS. UNED.

3. [12/10 11:54 p. m.] Grace: Ramírez Ortiz, M. E., & Universidad Nacional

Autónoma de México. (2017). Propiedades funcionales de hoy.

OmniaScience.

4. Pasum, C. (2020, marzo 17). Schiff’s Test: Experiment Aldehyde and Ketone.

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5. Megías M, Molist P, Pombal MA. (2019). Atlas de histología vegetal y animal.

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7. Germán Fernandez. (s. f.). Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina.

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8. (s. f.). Medicina Usac. Tutorial de aldehídos y cetonas. Recuperado el 12 de

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9. (s. f.). Universidad de Concepción. Aldehídos y cetonas. Recuperado el 12

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ANEXOS