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PRCTICA 7: PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

GRUPO N3
EILEN MILENA GMEZ 1035917848
MARIA JOS OYOLA 1104709868
OBJETIVOS
Identificar los tipos de reacciones segn los grupos funcionales que intervienen en
la misma.
Estudiar algunas reacciones caractersticas de compuestos carbonilicos.
Apreciar cualitativamente la presencia de eugenol en la canela.

INTRODUCCIN
Para la prueba de adicin nucleofilica, se tomaron 3 tubos de ensayo con reactivos
diferentes (acetona, formaldehido y etanol), al adicionar 2,4 dinitrofenilhidrazina se
aprecia que hay un cambio de color en todas, en las dos primeras hay presencia de solido
insoluble. En la prueba de Tollens se tomaron tres tubos en los que se adicionaron
(acetona, formaldehido y benzaldehdo), se present reaccin en los dos ltimos, siendo
el segundo llamativo ya que se forma un espejo de plata que evidencia una reaccin de
oxidacin entre el aldehdo y el reactivo de Tollens. Seguidamente, para la prueba de
Fehling, y Schiff se tomaron (formaldehido, acetona y benzaldehdo) en dos pares de tres
tubos de ensayo respectivamente. A los primeros tres se les adicion reactivo de Fehling
A y reactivo de Fehling b y se llevaron a bao mara por 10 min. En los tres pares de
tubos restantes se adicion reactivo de Schiff y se dejaron reposar 15 min. Se obtuvo para
la primera prueba cambios en todas las soluciones mientras que en la segunda solo dos
de ellas reaccionan la primera y la ltima donde se encontraban los aldehdos.
En la prueba de Yodoformo se tomaron formaldehido, acetona y etanol, se les adicion
NaOH y KI, 3 y 8 gotas respectivamente. De los tubos empleados solo los de las
soluciones
2 y 3 reaccionaron formando precipitados amarillos de distintas tonalidades.
Para la condensacin aldlica en un tubo de ensayo se tomaron 5 gotas de benzaldehdo,
10 gotas de NaOH, etanol gota a gota y se dispuso en un bao de hielo donde se le
agrego acetona y se dio la formacin de un slido que se filtr y posteriormente se
agreg KMnO4 y se obtuvo un precipitado caf con forma de grnulos.
En la determinacin cualitativa de aceite esencial en la canela se observ que luego de
obtener el lquido resultante de la ebullicin del agua con astillas de canela y agregarle 2,4
DNFH se apreci un precipitado color naranja.

DATOS
Preparacin de 2,4-Dinitrofenilhidrazinas
Tubo 1
Precipitado amarillo
Tubo 2
Precipitado amarillo lechoso
Tubo 3
Cambio de color, no hay precipitado
Prueba de Tollens
Tubo 1
Tubo 2
Tubo 3

Prueba de Fehling
Tubo 1
Tubo 2
Tubo 3

Prueba de Schiff
Tubo 1
Tubo 2
Tubo 3

Prueba de Yodoformo
Tubo 1
Tubo 2
Tubo 3

Condensacin aldlica
Determinacin cualitativa del
esencial de la canela

Liquido negro al inicio, luego se forma un


espejo de plata
Solucin incolora
Al inicio se forman dos fases, luego el
lquido se torna blanco y en suspensin
hay unas partculas que brillan.

Partculas negras en solucin


Solucin azul homogneo
Dos fases (azul) una orgnica y otra
acuosa.

La solucin adquiere un color violeta oscuro


No hay presencia de color
En el centro de la solucin se presenta un
lquido de color violeta claro, el resto es
incoloro.

Solucin incolora
Precipitado amarillo
Partculas en suspensin, en solucin de
color amarillo claro.
Al adicionar permanganato se forma un
precipitado caf en forma de grnulos
aceite Precipitado naranja

ANLISIS DE RESULTADOS
2,4 dinitrofenilhidrazinas
Con respecto a los resultados obtenidos al adicionar 2,4 dinitrofenilhidrazinas, se observ
que los nicos que presentaron reaccin con este fueron el tubo 1 y el tubo 2, los cuales
contenan acetona y solucin acuosa de formaldehdo, esto debido a que se presenta una
adicin nucleoflica donde el nuclefilo ataca el doble enlace del carbonilo de esta manera
rompindolo y dando la formacin de otro compuesto. Esto se debe a que las acetonas y
los aldehdos presentan carbonilo en su estructura permitiendo la facilidad de la reaccin.
En el caso del etanol, no se da la reaccin ya que no presenta dobles enlaces en su
estructura impidiendo que el nuclefilo de 2,4 dinitrofenilhidrazina no tiene la manera de
unirse a la molcula.

Estructura de 2,4 dinitrofenilhidrazinas

Mecanismo de reaccin de adicin nucleoflica para el carbonilo.

Prueba de tollens
Con esta prueba se puede identificar aldehdos de cetonas, ya que los nicos que
reaccionan son los aldehdos, esto debido a que no presentan tantos grupos R en sus
ramificaciones del carbonilo permiten con mayor facilidad la oxidacin del compuesto, ya
que no presentan un impedimento estrico tan alto. Por esta razn los nicos compuestos
que reaccionaron con el reactivo de tollens fueron la solucin acuosa de formaldehido y el
benzaldehdo. En cuanto a la reaccin ocurrida, se observ que hay una diferencia, ya que
el reactivo de tollens reacciona con facilidad con los aldehdos alifticos y no tanto con los
aldehdos aromticos, esto debido a que el aromtico es un compuesto ms estable
impidiendo que se d la oxidacin ms fcil. Por esta razn en aldehdo en el que se da
una reaccin ms rpido es en formaldehido, formando un espejo de plata, debido a que
su estructura es menos compleja y permite de esta manera que se d la oxidacin con el
reactivo.

Reaccin general de un aldehdo aliftico con el reactivo de tollens.

Prueba de fehling
De los resultados evidenciados en la prueba de fehling se puede concluir algo similar a la
prueba de tollens, ya que las cetonas no reaccionan ya que presentan un impedimento
estrico mayor y no dan paso a la oxidacin del compuesto. Por otro lado, los aldehdos
reaccionan con facilidad debido a su estructura, y de igual manera el aldehdo aliftico
reacciona presentando un color rojizo, de esta manera evidenciando la presencia de cobre
en la reaccin.

Reaccin general de un aldehdo aliftico con el reactivo de fehling

Prueba de schiff
Con esta prueba se puede diferenciar con facilidad de un aldehdo a una acetona, y
adems se puede evidenciar la diferencia entre un aldehdo aliftico y un aldehdo
aromtico. Esto porque cuando se da la reaccin con el aldehdo aromtico se evidencia
una mezcla heterognea, con respecto al aldehdo aromtico se observa una solucin
violeta homognea.

Reaccin del reactivo de schiff con el aldehdo

Prueba de yodoformos
Esta prueba sirve para determinar compuestos que contengan metilcarbonilo, o que por
oxidacin lo puedan producir, como es el caso de los alcoholes. Por esta razn la reaccin
se da con facilidad en la acetona, ya que esta presenta un grupo metilo en su estructura, y

adems se da la reaccin con el etanol, esto debido a que puede formar grupos metilo con
gran facilidad. Esto de da ya que el yodo actur como un nuclefilo, y de esta manera
darse una reaccin de sustitucin nucleoflica, donde el yodo actur como nuclefilo y el
grupo metilo es el grupo saliente. Por esta razn no se da la reaccin con el aldehdo, ya
que est no sufre reacciones de sustitucin nucleoflica.

Reaccin de una cetona con hidrxido de sodio y yodo para producir yodoformo.

Condensacin aldlica
Este mtodo funciona para condensar las molculas de una sustancia que contiene
carbonilo. Y de esta manera obtener cadenas ms alargadas y mayor cantidad de dobles
enlaces.
Al adicionar el permanganato de potasio se obtuvo un precipitado caf, lo cual
determinaba la presencia de los carbonilos en la molcula.
Determinacin cualitativa del aceite esencial de la canela
Esta prueba determina si algn componente presenta algn grupo carbonilo. Esto debido
a que el compuesto 2,4 dinitrofenilhidrazinas reacciona fcilmente con los carbonilos, ya
que est produce una reaccin de adicin nucleoflica rompiendo el doble enlace del
carbonilo. En la parte experimental se present un precipitado de color naranja, esto
debido a que el
2,4 dinitrofenilhidrazinas reaccion a causa de la presencia de un grupo carbonilo en los
componentes de la canela. El componente presente es cinamaldehdo.

CONCLUSIONES
El compuesto 2,4 dinitrofenilhidrazinas es muy importante para la determinacin de
grupos carbonilos en cualquier sustancia empleada.
La prueba de schiff arroja resultados ms acertados y exactos de los componentes
analizados, ya que con este se pueden determinar cetonas de aldehdos, y adems
se puede diferenciar de aldehdos alifticos de aldehdos aromticos.
Las pruebas de tollens y fehling son muy tiles para diferenciar los aldehdos de las
cetonas.
Existen muchos reactivos que pueden ayudar a la determinar un aldehdo de una
cetona.