GUIA DE ESTUDIO QUIMICA ORGANICA

SEMANA 10
HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS)

ALQUENOS, conocidos como olefinas, palabra que se

refiere a su “apariencia aceitosa”, poseen la formula general .
CnH2n , es decir, poseen 2 átomos de hidrógeno menos que el
alcano correspondiente. Los alquenos, poseen por lo menos
un doble enlace entre Carbono- Carbono, por eso no contienen
el número máximo de átomos de hidrogeno que permiten sus
carbonos. Esa es la razón por la que se les clasifica como
HIDROCARBUROS INSATURADOS.
Nomenclatura de alquenos no sustituidos:
En el sistema común o trivial se cambia la terminación -ano del alcano
correspondiente por -ileno. Ejemplo
a- CH2=CH2: Etileno b- CH3CH=CH2 propileno

Reglas de nomenclatura UIQPA ( IUPAC de las siglas en inglés: International Union of

Pure and Applied Chemistry) para alquenos .
a-Los nombres se forman cambiando la terminación ano del alcano respectivo por
eno. b- Se numera la cadena de manera que a los carbonos del doble enlace les toque
los números más pequeños. La posición del doble enlace se indica a través de ésta
numeración. Si existen sustituyentes, se deben nombrar antes de dar la posición del
doble enlace según reglas vistas en alcanos.

Cuando la cadena carbonada más larga, posee 4 carbonos o más es obligatorio

indicar a través de un número la posición del doble enlace.

:
Cuando hay más de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno

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 (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente . Ejemplo
CH2 =CHCH2CH2CH=CHCH3 :1,5- heptadieno
Dé nombre a CH3 CH=CH CH2 CH2 CH=CH CH2CH3 2 , 6 noneno
Ejemplo de alquenos con sustituyentes:

Se numera la cadena empezando por el extremo más próximo al doble enlace

Se nombran los sustituyentes de acuerdo a normas vistas antes de dar la posición

del doble enlace: El nombre es : 6-etil-3-isopropil-5-metil-2-noneno

Copie las siguientes estructuras en las posiciones respectivas del cuadro siguiente:

CH3 CH3CH=CH2 CH2=CH2 CH3-C=CH2

a)Isobutileno b) Propileno c)Etileno

CH   CH CH=CH
3 3 2 CH -C=CH
3 2 CH2=CH2

1. Escriba el nombre UIQPA de las siguientes estructuras:

CH3 CH3

CH3-C=CH-CH-CH 4-etil-2,6-metil-2-octeno
2 -CH-CH2-CH3

CH2-CH3

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 CH3
2-metil-3-buteno
CH2 = CH-CH-CH3

2. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:

a) 3,6-dimetil-2-octeno b) 3-etil-3-hepteno
 
 CH3                 CH3 CH2-CH3
                  l                       l                     l
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2 CH3-CH2-CH=CH2-CH2-CH2-CH3

ALQUENOS SIMÉTRICOS Y ASIMÉTRICOS

SIMÉTRICOS: Si colocamos una línea vertical imaginaria sobre el doble enlace y

los dos lados en que se divide la estructura son iguales es un alqueno SIMETRICO
Ejemplos: CH3CH=CHCH3 (CH3)2C=C (CH3)2

ASIMÉTRICOS( NO SIMETRICOS): Si se coloca una línea vertical imaginaria

sobre el doble enlace, los dos lados de la estructura quedan diferentes (desiguales),
este alqueno es ASIMETRICO ( No Simétrico)

Ejemplos CH2=CHCH3 (CH3)2C=CHCH3

PROPIEDADES FISICAS
Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales a los alcanos, son
:
-Insolubles en agua, solubles en solventes no polares ( benceno, éter, cloroformo).
-Menos densos que el agua.
-El punto de ebullición, fusión y densidad aumenta al aumentar el número de
Carbonos presentes en la cadena. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los alquenos, son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del doble
enlace. Los alquenos experimentan, reacciones de ADICION (Se adiciona un átomo ó
grupo de átomos a c/u de los carbonos involucrados en el doble enlace, por lo tanto
desaparece el doble enlace y se forman enlaces simples.). Generalmente NO se forman
subproductos ( excepto en el test de Bayer) .

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 Adición de Agua ( Hidratación )(pág 461)
Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol y es necesaria la presencia de
un ácido fuerte como catalítico. La adición de agua cumple con la regla de
Markovnikov.

Alqueno Alcohol

H 2SO4

C =C + H2O
- C–C– H
OH

Regla de Markovnikov:
Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico la porción
positiva del reactivo( en éste caso el H del agua)se adiciona al carbono con más
hidrógenos, y la porción negativa ( en éste caso el OH del agua) se adiciona al
carbono que posee menos Hidrógenos.

Ejemplo:

CH3 CH
3

H2SO4
CH3C=CH2 + H2O CH3C -CH3

OH
Complete las siguientes ecuaciones:
: CH3
CH3   I
H2SO4 CH3-CHCH=CH3
CH3-CHCH=CH2 + H2O
I
OH

H2SO4
CH3-C=CH-CH
3 + H2 O  CH3-C=CH-CH3
I
OH
CH3

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 HIDROGENACION Consiste en la adición de H2 al doble enlace. El alqueno se
convierte en el alcano respectivo. Se necesita como catalítico Platino (Pt), Niquel (Ni) o
Paladio (Pd). Se adiciona un átomo de Hidrogeno a c/u de los carbonos del doble
enlace. Se adiciona 1mol de H2 por cada doble enlace presente.

H H H H
Pt, Ni, Pd

R – C = C – H + H2 R–C–C–H

Alqueno H H alcano

Pt, Ni, Pd

Ejemplo: CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3

Complete las siguientes reacciones :

CH3
Ni
CH3-CH=CH2 + H2 CH3
I
CH3-CH2-CH3

Pt
CH3-CH=CH-CH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
_______________________

   CH3
2-Metil-3-hepteno + H2   I
Pd CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

ESTRUCTURA

HALOGENACION
Es la adición de Halógenos, principalmente Cloro y Bromo al doble enlace. Con la
molécula de Yodo la reacción es muy lenta.

C=C + X2 C-C

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 X X

Ejemplo : CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CH-CH2

Br Br

OXIDACION CON KMnO4 ( Test de Baeyer)

Se lleva a cabo en frio, con una solución de Permanganato de potasio (KMnO 4). En
estas condiciones, los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes con dos radicales –OH
en carbonos vecinos). La reacción positiva, se identifica por la presencia de una
coloración café con precipitado, debido a que uno de los subproductos es el MnO 2.

C=C + KMnO4
- C–C- + MnO2 + KOH
OH OH

Ejemplo:
CH3-CH=CH2 + KMnO4 CH3-CH-CH2 + MnO2 + KOH

OH OH

ADICIONES A ALQUENOS CON MAS DE UN DOBLE ENLACE

Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula de
hidrógeno ó halógeno por cada doble enlace según sea el caso. Ejemplo:

CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 Cl2 CH2-CH-CH-CH-CH-CH2

Cl Cl Cl Cl Cl Cl

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 Pt
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 +2 H2 CH3-CH2-
CH2-CH2-CH2-CH3

Indique en el espacio en blanco, cuantos moles de hidrógeno son necesarios para

que se lleve a cabo la reacción y escriba la estructura del producto obtenido.

CH2-CH-CH-CH2
Pt    I     I    I    I
CH2=CH-CH=CH2 + _____H2
 H    H   H  H

Ni
CH2=C=C-CH=CH2 + _____H2  CH2- C – C -CH-CH2
 I   I   I   I      I
 H H2 H H    H
CH2-CH-CH-CH2
CH2=C-CH=CH2 + ____H2 Pd
 I      I    I    I

CH3  H    CH3  H   H

4. Indique en el espacio en blanco, cuantos moles de halógeno son necesarios

para que se lleve a cabo la reacción y escriba la estructura del producto
obtenido.
CH2-CH-CH-C-CH
a) CH2=CH-CH=C=CH2 + ____Br2 I    I   I  I   I
Br br br br2 br

 CH2-CH-CH2-CH-CH2
b) CH2=CH-CH2-CH=CH2 + ____Cl2   I     I           I    I
Cl Cl Cl Cl

5. Lea ”Hidrogenación de grasas insaturadas”, y responda las siguientes preguntas:

a) ¿Qué características tienen los ácidos grasos que forman las grasas insaturadas
como el aceite vegetal, de maíz o de girasol?
Son líquidos a temperatura ambiente. 

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b) ¿Qué nombre recibe el proceso en el que los dobles enlaces de las grasas
insaturadas los convierten en grasas saturadas como ocurre en la margarina?
Hidrogenación

c) Cuando se hidrogena el ácido oleico se convierte en un ácido saturado. ¿Cuál es

el nombre de este acido?
Ácido esteárico

ISÓMEROS GEOMETRICOS : cis-trans :.

De las siguientes estructuras indique si se trata del isómero cis o trans y
escriba de sus nombres. El primer ejercicio le sirve de ejemplo.

ISOMERO Nombre
ESTRUCTURA
cis o trans

CH3- CH2 H trans trans-2-penteno

C= C
H CH3

CIS CIS -2-BUTENO

H H
C=C
CH3 CH3
CH3 H TRANS TRANS-2-HEXENO
C=C
H CH2-CH2-
CH3
CH3 TRANS TRANS-2-PENTENO
CH2CH3
C=C
H H

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 Dibuje las estructuras cis y trans del 3-Hexeno
CIS TRANS
 CH3CH2          CH2CH   3    CH3CH2           H
                                  C = C 
       C = C             H                CH2CH3
           H                H

Lea: “Isómeros cis-trans para la visión nocturna” , y responda lo solicitado :

Nombre de los dos tipos de célula que forman la CELULAS BIPOLARES Y
retina del ojo CELULAS GANGLIONARES

Nombre de sustancia presente en bastones, que rodopsina

permite la absorción de luz.

Nombre del compuesto insaturado, unido a la opsina

proteína que forma la rodopsina.

La falta de que vitamina, puede producir ceguera Vitamina A

nocturna?

Que compuestos originan la vitamina A Retinol,beta-caroteno-alfa

caroteno
Nombre tres vegetales ricos en vit.A Zanahoria,pimienta roja,
espinaca

En qué parte del aparato digestivo, los βcarotenos Intestino delgado

que consumimos se convierten en vitamina A

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos con al menos un triple

enlace
-C≡C- entre dos átomos de carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2. Esto quiere decir que poseen 2H menos que el alqueno respectivo y 4H
menos que el alcano respectivo.

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 Nomenclatura de Alquinos( página 449)
En la nomenclatura común o trivial al alquino más sencillo C2H2 se le llama
acetileno, otros alquinos, se consideran derivados del acetileno, nombrando los
radicales unidos a los carbonos del triple enlace y al final el nombre del acetileno.

En la nomenclatura UIQPA para alquinos se usa la terminación INO y se siguen

las mismas normas aplicables a los alquenos.
.

Ejemplo de nomenclatura para alquinos ramificados:

Su nombre será: 4,7,7-trimetil-4-propil-2-octino

El siguiente cuadro, muestra una comparación entre nombres UIQPA y

comunes.

Compuesto Nombre UIQPA Nombre común

HCCH Etino Acetileno
CH3CCH Propino Metilacetileno
CH3CH2CCH 1-Butino Etilacetileno
CH3CCCH3 2-Butino Dimetilacetileno
(CH3)2CHCCCH3 4-metil-2-pentino Isopropilmetilacetileno

Escriba el nombre de las siguientes estructuras

CH2-CH 3

CH3-CH2-C-CH2-CC-CH3
CH3-CH2-CC-CH3
CH3

Común : etil metil acetileno

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 UIQPA: 3-penteno UIQPA: 3-metil-5-hepteno

Lea, acerca de Polímeros y alquenos. Enumere usos más comunes de:

1-Polietileno:
Bolsas de supermercado, aceite tuberías de gas ,piezas mecánicas cables de
telefonía ,guias de cadena.

2-Politetrafluoroetileno:
Prótesis, creación de tejidos artificiales y vasos sanguíneos, en incluso
operaciones estéticas.

Que significados tienen las siguientes representaciones:

PETE: El tereftalato de polietileno, politereftalato de etileno, polietilenotereftalato o

polietileno tereftalato

PVC: Policloruro de vinilo

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