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Reactivo de Fehling

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Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
 

Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
Reacciones de TOLLENS y de FEHLING Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:

El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas. La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.

Su obtención: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. Reacciones de oxidación En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING

REACCIÓN DE TOLLENS:

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0

SE REDUCE El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.

REACCIÓN DE FELHING

El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción, en forma simplificada, puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. EXPERIENCIAS

OBJETIVOS:

Reconocimiento de aldehídos y cetonas.
      

MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO. UN MECHERO. TELA METÁLICA. VASO DE PRECIPITADO. DROGAS. GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).

en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. que es nitrato de plata amoniacal. ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo.      DROGAS: FORMOL (metanal. pero eso no quiere decir que haya reaccionado. Y en el de la cetona pusimos acetona (propanona) y también reactivo de plata amoniacal. PROPANONA (acetona). pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. Pusimos a calentar el agua baño María sobre el mechero. Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeños pedazos de espejo de plata. la solución empieza a burbujear. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. en cada probeta. y con olor muy irritante. colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde.. esta mezcla se tornó de color negra. respectivamente. REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata). Y luego de otro período . Tomamos dos tubos y colocamos un aldehído y una cetona. Ag+__________Ag0 OO H-C _________ H-C H OH En cambio en el segundo tubo. Cuando le dimos calor. Pusimos a calentar todo a baño María. b: hidróxido de sodio y potasio). En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a burbujear. como dije anteriormente) tiene un color transparente. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. En la probeta de la cetona. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. En el primer tubo. Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehídos. dado que no se formó espejo de plata. pero sin ningún cambio de color. ECUACIONES: REACCIÓN DE FEHLING: REACCIÓ DE TOLLENS: Procedimiento de reacción de TOLLENS: Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y una tela metálica. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono . Cambió de color. esta se puso de color negro. REACTIVO DE FEHLING (a y b. En la del aldehído introdujimos: formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens. solución del 40% de metanal en agua). a: sulfato cúprico. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo.

. Finalmente queda de color celeste muy transparente. Cu2+------------. Identificación De Aldehídos Y Cetonas.rincondelvago. pero diferenciándose por la presencia de radicales. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. INTRODUCCIÓN En el curso de química orgánica. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua).  Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas.H-C OH (ácido matanoico) http://html. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling. OBJETIVOS 4. En esta practica se manejaran características que rodean o que poseen los aldehídos y las cetonas. 3. Para los aldehídos Para las cetonas 4. las cuales son el centro de manejo de esta asignatura.azulado.Cu2O OO H-C -H ------. El resto del concentrado se aclara cada vez más. y así poder suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza. las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). a medida que le vamos dando calor. debido a la obtención y el producto que obtuvimos. en el tubo del formol. Esta reacción sólo es positiva con formol. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo. En cambio.html Fecha: 19 de Septiembre del 2005 2. TITULO DE LA PRÁCTICA.1 Objetivo General. teóricamente se manejan muchas reacciones.

El etanol tiene un punto de fusión de -123.1 Líquido incoloro y volátil. incluidos el ácido etanoico (ácido acético). Pa a 26°C: 130. Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo.  5.4. con un penetrante olor a frutas. bases y fenol. solución de tollens.8 °C Densidad de 0. medicamentos y plásticos. REACTIVOS. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos. y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico). originando peligro de incendio y explosión.778 g/ml a 20 °C. Los reactivos necesarios para esta práctica fueron: Acetaldehído. de olor característico.63 BENZALDEHIDO Aldehído benzoico Aceite sintético de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106. . La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales.1 Líquido entre incoloro y amarillo viscoso.4-fenilhidrazina. butanona.5 °C. Reacciona violentamente con oxidantes.  Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el color. g/100 mL: Escasa. Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -26°C Densidad relativa (agua = 1): 1. solución de 2.c. Presión de vapor. solución de nitropusiato de sodio y amoniaco. Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor.2 Objetivos Específicos. solución de nitrato de plata.05 Solubilidad en agua. solución de amonio. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. hierro. o por la combinación de agua y etino (acetileno).5 Punto de inflamación: -38 ºC c. solución de hidróxido de sodio. solución de fehling (A + B). benzaldehido. aluminio. % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. kPa a 20°C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1. ETANAL O Acetaldehído Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído C2H4O/CH3CHO Masa molecular: 44. Temperatura de autoignición: 185°C Límites de explosividad. El acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. solución de lugol. el butanol (alcohol butílico). Punto de ebullición de 20. el tricloroetanal (cloral) y la piridina.

posible ignición en punto distante. % en volumen en el aire: 1. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos.c.) Temperatura de autoignición: 505°C Límites de explosividad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo.8-11. Amoníaco. y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas. . El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. una de sulfato de cobre (II) y otra de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad.1 Líquido incoloro.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos.48 BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72.29 Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Disuelto en agua. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. NH4OH. kPa a 20°C: 10. se dice que es un azúcar reductor. incoloro. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio. Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.4-13. Es un gas de olor picante. que forma un precipitado de color rojo. Punto de ebullición: 80°C Punto de fusión: -86°C Densidad relativa (agua = 1): 0. % en volumen en el aire: 1. que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). muy soluble en agua.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. incoloro. de fórmula NH3.41 Punto de inflamación: -9°C (c. de olor característico. gas de olor picante. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio.Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3. y un 30% a temperatura ambiente. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos. NH4OH. de fórmula NH3.65 Punto de inflamación: 62°C Temperatura de autoignición: 190°C Límites de explosividad.8 Solubilidad en agua. g/100 mL a 20°C: 29 Presión de vapor. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1. muy soluble en agua. originando peligro de incendio. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I).

si tuviera más de una. Lugol. es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos. oxidante y para ayudar a la floculación. El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones. tinturas y productos de petróleo. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. como el permanganato. característico de las bases y de los alcoholes y fenoles. revestimiento de óxidos.y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación +VII El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. es el agregado al producto terminado o a la solución de lavado de un activador de perborato. El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno. rayón. con indicación de su valencia. lavandería y blanqueado. Es una sustancia manufacturada. explosivos. tejidos. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente. Por ejemplo. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de la sacarina. fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos.Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4. 6. formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido. éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4. blanqueadores de color. En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal. El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio. también conocido como sosa cáustica o soda cáustica. la acción oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra forma de producir la liberación del oxígeno. mas conocido como TAED. . y detergentes. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante. A temperatura ambiente. Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido. El anión perborato es un oxidante. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del nombre del metal. Aplicación médica: cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico. galvanoplastia y extracción electrolítica. el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula. glucógeno y ciertas dextrinas. el agua oxigenada o la lejía. MATERIALES. el Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio. papel.

Para el benzaldehido: se observo un cambio de color. Para la butanona: no existió ningún cambio de color. Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua. A cada tubo de ensayo se le adiciona 0.4-dinitrofenilhidrazina. II. Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. cada uno con 1-ml de acetaldehído. pero en la butanona un color más suave y en los aldehídos un color intenso y con precipitado. PARTE EXPERIMENTAL. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. Resultado. las cuales son llamadas solución A y solución B. . 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. se debe hacer primero el reactivo de Fehling. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2. se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara su respectivo resultado obtenido. apareciendo un color marrón. Se toman tres tubos de ensayo. solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( púrpura)  III.   Para el acetaldehído: se observa un cambio de color. Resultados.4-dinitrofenilhidrazina. Se forman colores amarillos en los tres tubos.5 ml de KMnO4. pero más oscuro que el color que de la reacción con acetaldehído. Para dar paso a esta reacción. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2. Para explicar la parte experimental. 1ero. Preparación del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones. I. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído. es por eso que este paso de la práctica se relatara en 2 pasos. Gradilla de madera       Tubos de ensayo Pera de succión    Pipeta Mechero Malla Soporte Beaker Mechero Trípode 7. benzaldehido y butanona..

se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído. IV. 3. Preparación del reactivo de Tollens. Para la butanona: también se observaron 2 capas. y al solubilizarlo con NH4OH. es por eso que este paso de la práctica se relatara en varios pasos. una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo. 1. benzaldehido y butanona. 2. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen. 1ero. benzaldehido y butanona. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. Para dar paso a esta reacción. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. una color manzana y una franja naranja. 1. se debe hacer primero el reactivo de Tollen. Para la butanona: no se observo ningún color. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído.  . la mezcla o la solución quedo transparente.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona. Resultados. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas. este tomo un color azul índigo. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH. pero sin calentar se observaron colores:   Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo. Cuando se preparo el reactivo de Fehling.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona. 2. 2do. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas. Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente. La capa azul índigo y la capa transparente. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor. y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro. pero sin calentar se observaron colores:    Para el acetaldehído: se observaron dos capas. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor. formándose un color rojo ladrillo. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas. hasta que el precipitado sé solubilize. al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH. Resultados.Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B). y sé hechan juntas en un tubo de ensayo. primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B.. 2do.

   Para el acetaldehído: se formo un color negro. La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo   es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos. benzaldehido y butanona. CONCLUSIÓN Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades. http://html.  La reacción con 2. Resultados. el color del lugol permaneció constante. lo único que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo más color. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling. Para el acetaldehído y la butanona. benzaldehido y butanona. se formo un color amarillo colocándose la solución turbia. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos. Resultados.4-dinitrofenilhidrazona. y se hechan en tubos de ensayo diferentes.   V. a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas. ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo. E toman 3 gotas de acetaldehído. se observo:  Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo. Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco. Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo. y para el benzaldehido no ocurrió reacción. ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada. 8. Se toman 3 tubos de ensayo.3. Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso. Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol. pero tomo mucho más tiempo. VI.html . cada uno con 1 ml de acetaldehído.rincondelvago. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio.

que son oxidados a ácidos carboxílicos. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. http://www2. Si el . en cambio. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. El benzaldehído. Por lo general. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). forma un "espejo de plata". Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2. presentado usualmente bajo la forma de nitrato. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). el cinamaldehído. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O).4dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO).  Usos El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. la vainilla. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. reduciéndose a plata metálico. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes.Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.CONCLUSIÓN. Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído. [Ag(NH3)2]+ El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. llamado formalina.4-DNPH). Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. respectivamente. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. que en un vaso de reacción limpio. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens.htm Reactivo de Tollens Modelo del catión diamina-plata(I).udec. acetaldehído.

Agregando un aldehído y calentando suavemente.. puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R . Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata. Preparación en el laboratorio    A nitrato de plata acuoso. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Las cetonas no dan esta reacción. Seguridad El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas. puede formarse o no un espejo amarillento. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro.C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. la forma más común del reactivo de Tollens. La primera es una solución de sulfato cúprico. En la probeta de la cetona. En otro caso. La reacción. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata. Pusimos a calentar todo a baño María. Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada.violáceo. http://es.+ 5 OH -----------. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. Ag3N. aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. reaparece el color rojo. el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). que es fundamentalmente nitruro de plata. en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata. de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). el test de Tollens resulta en un espejo de plata. respectivamente. la segunda . como dije anteriormente) tiene un color transparente.org/wiki/Reactivo_de_Tollens REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a .C = O + 2Cu2.reactivo es un aldehído. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac).wikipedia. en forma simplificada. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones.R . Después de realizar el test.

agregar 2. Finalmente queda de color celeste muy transparente.5-cic.5 g de bisulfito de sodio. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. agregar 1. El resto del concentrado se aclara cada vez más. . al perder ácido sulfuroso.Cu2O OO H-C -H ------.burbujear. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. . Tanto si se usa bisulfito de sodio. .H-C OH (ácido matanoico) Reactivo de Schiff En química. como gas SO2. es un ácido inestable este leucosulfónico. Cu2+------------. Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3. Características El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el reactivo.violeta básica. 2. Al final no se tiene fucsina. a 80 grados centigrados.5 ml de acido clorhidrico concentrado. En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina. También llamada: 1. Magenta I. 4. a medida que le vamos dando calor. NO usar después de 14 días de preparado. enfriar. Fórmula La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos: 1. disolver en 75 ml de agua destilada. .. En cambio. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2. 6. y que cambia a color violeta purpura con un aldehido. 2. el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos. 7. este no es el reactivo inicial. . en el tubo del formol. 5. por la reacción. . Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado. disolver. 3. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). el bisulfito de sodio se descompone dando SO2 gaseoso. . debido a la obtención y el producto que obtuvimos. solo se produce ácido leucosulfónico. clorhidrato. aforar a 100 ml con agua. agitar. .. 3. pues éste es un ácido inestable. por lo cual en ambos metodos. Esta reacción sólo es positiva con formol. incoloro.

sobre todos las últimas. al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.practica 7 Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas. que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens). los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable. La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. los aldehídos y las cetonas representan el segundo. pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Son muy solubles en disolventes orgánicos. lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal. que es un gas. Los aldehídos se polimerizan fácilmente. oxidación y reducción. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas. Fundamento teórico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos. formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición . La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona . Propiedades físicas. A diferencia de las cetonas. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] à R-CH2OH RRC=O+[H] à R-CHOH-R Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos. los aldehídos son reductores fuertes. y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico). adición nucleofílica. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos. Con la excepción del metanal.

. Solución de Formaldehído. Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo. hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react.elemental. Agua destilada. el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas. porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas. 1 Soporte universal. contra un solo sustituyente grande en los aldehídos. Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. Electrónicamente. Ciclohexanona 1 Tela de asbesto. Por razones estéricas. Las cetonas no se polimerizan. 12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído 1 Anillo Metálico Acetona.

(2 a 4%) de KMnO4 1 Termómetro. Al marcar el termómetro 0. y le añadimos 3 ml de agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling. Sol. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml. al tubo 2 le agregamos 0. agitando durante 1 min. el cual era insoluble y más denso. empezó a descender su temperatura.5 °C le agregamos 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado. . observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos. Además de. Reducción del Reactivo de Fehling v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora. Dil.5 ml de formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0. después tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego.1 Cristalizador.5 ml de butiraldehído. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml. Hielo 1 Cápsula de porcelana Sal en grano 1 Espátula 1 Baño María Observaciones: Polimerización v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases muy irritantes. que al ponerlo en un baño de hielo. su olor era desagradable y penetrante. v Al tubo 1 le agregamos 0.5 ml acetona y el color azul de la solución A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos. v El acetaldehído es un líquido incoloro. lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco.

v La solución de ciclohexanona. v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido. por lo que quedó con un color amarillento. produciéndose un color violeta-púrpura. el permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura. Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehído. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración producida. debido a que es una acetona y no se oxida. sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador.v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1. buteraldehído.es decir. ya que como su cadena es de tres carbonos. v La acetona reaccionó ligeramente. no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado. puesto que el butiraldehído se oxido. ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del extremo. observamos un cambio en las dos primeras . respectivamente en cada uno de los tres tubos. en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo. no reaccionó. ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los aldehídos. v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución. además de un precipitado de color rojo ladrillo. v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de schiff. ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff. puesto que la acetona no se oxida. el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras. en el butiraldehído y en el formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso). . Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehído. todavía es posible la reacción. v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehído se óxido. eran transparentes e incoloros. al momento de agregar el ácido sulfúrico. acetona.

el butiraldehído. La acetona no reacciono. v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María. se formó un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata.Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens. formaldehído y la cetona eran incoloros. Reacciones: Polimerización Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído CH3CH=O Paracetaldehído Reducción del Reactivo de Fehling .

Formaldehído.Acetona CH3-CO-CH3 N.R.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0 .Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N. .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) .Ciclohexanona N. Espejo de plata .R.Formaldehído. Reactivo de Shiff .. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café) .Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR.Formaldehído CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café) .R. Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido . CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) .

monografias. v El reactivo de schiff es inestable.Formaldehído CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata) . v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata. el polímero del formaldehído.com/trabajos13/nomen/nomen. Mayo 2008 . México 1980.utalca.(Espejo de plata) . Mayo 2008 *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://dta. dando lugar a una molécula de gran peso. Rose Norman. “Química Orgánica Fundamental” Limusa.shtml#ceto.Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N. Las cetonas no reaccionan. formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos. Bibliografía: * Rakoff Henry. Además de que al calentar el paraformaldehído. *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://www.R. mientras que las cetonas no. 1° edición. este desprendía gases muy desagradables e irritantes para los ojos. v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling. pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído. el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos (monómeros) se agrupan químicamente entre sí. los aldehídos son capaces de formar polímeros. produciendo un colorante de color violeta-púrpura.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17. Conclusiones: v Los aldehídos pueden oxidarse.htm. mientras que las cetonas no reaccionan.

.wikipedia.* “Reactivo de Fehling” disponible en línea en: http://es. Mayo 2008 * “Reactivo de Schiff” disponible en línea en: http://es. Formaldehído.R. el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff. que ocurren entre el formaldehído.org/wiki/Reactivo_de_Fehling.Escriba la reacción química completa.R. b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N. por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color rojo. 3.wikipedia. que ocurre al tratar el acetaldehído.org/wiki/Fucsina. formaldehído y acetona con el reactivo de fehling Formaldehído CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N. por lo que éstos no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata. Mayo 2008 Cuestionario: 1.. 2..Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio. .Escriba las reacciones químicas completas.

una reacción positiva produce yodoformo.com/2008/07/practica-7. etanal. y tiene un olor a antiséptico. 4.htm Prueba del yodoformo Pruebas del yodoformo negativa y positiva. es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra.Ciclohexanona N. Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído O CH3-C-H Paracetaldehído http://kireikari. Debido a su elevada polarizabilidad.R. alcohol secundario de metilo. por sus tres átomos de yodo.¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización? El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata del paraformaldehído. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del paracetaldehído. sólo cuando esté presente una metilcetona. Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos. o etanol . Es insoluble en agua.blogspot..

Una revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en 1934. En 1831. Aldehído fórmico. Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. Formol. Oxometano.2 En 1822.Historia La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas. Metanaldehído. La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben.3 Formaldehído Formaldehído Nombre (IUPAC) sistemático Metanal General Otros nombres Formalina. Óxido de metileno. Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo. H-HC=O Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH2O Identificadores Número CAS 50-00-0 . Formaldehído.

N. A temperatura normal es un gas (en C.82 g/cm3 30. su nombre tradicional proviene de formica. estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable.) incoloro de un olor penetrante. de fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. Tiene muchos nombres (ver tabla principal).PubChem 712 Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Gas Incoloro 820 kg/m3. su punto de ebullición es -21 °C. el nombre latín de hormiga. Puede ser comprimido hasta el estado líquido. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol.33 D Compuestos relacionados Aldehídos acetaldehido propionaldehido Otros compuestos Metanol Ácido fórmico El formaldehído o metanal es un compuesto químico.T. que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann.026 g/mol 181 K (-92 °C) Punto de ebullición 252 K (-21 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Momento dipolar 40 % v/v de agua a 20 °C 2.  . 0. su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal. muy soluble en agua y en ésteres.P.

5-trioxano. resinas de urea-formaldehído. sales iodicas para la higiene íntima femenina. molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental. Sin embargo se trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos . colorantes explosivos. y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788.N.General El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C). generalmente en una dilución al 5% en agua. cremas para baño. La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono. el polímero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehído.000 t al año. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco. Aplicaciones El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química.3. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0. papel. En la actualidad se lo utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos. Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente.15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla. Toxicología y bioquímica En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural. desde medicamentos hasta la melamina. Además se usa en síntesis orgánica. Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante.000 t al año y BASF 500. La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído. También puede formarse el trímero cíclico 1. Se esta utilizando también en los famosos Alisados permanentes. madera contrachapada.T (condiciones normales de presión y temperatura). Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes. para producir abonos. Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro. Se utiliza en la producción de diversos productos. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no. Síntesis La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H3COH). debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C.P. la baquelita etc.

En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. . Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes. con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras. La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de formaldehído.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo Benzaldehído El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel. Actualmente. y hojas de laurel.experimentos con animales. con lo que sufre una oxidación y reducción simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico. y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente. la nariz y la garganta. semillas de duraznos y como amigdalina. Por ello. Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. se están cambiando los procesos de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación. Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa-efecto sobre los casos de cáncer estudiados. la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico. como los albaricoques. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células cancerosas o en estado de metástasis. A temperatura ambiente. La velocidad de esta reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. esta es la (reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente. Reacciones Al oxidarse. En el ser humano estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. los ojos. cerezas. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. en ciertas nueces y semillas. y otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico. después de la exposición). el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico. de ahí su olor típico. http://es.wikipedia. tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación. tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico. combinada con un glicósido. Producción El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. que es inodoro. También hay un número de aplicaciones discontinuadas. es un líquido incoloro. A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas.

mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína.La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico.13 g/mol http://es.05g a 20 °C Masa molecular 106.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo Acetona .3g/100g agua Densidad relativa: 1. los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua. Punto de fusión: -26 °C Punto de ebullición: 178 °C Solubilidad 0. La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. Sin embargo. albaricoques. y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes. Usos Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el Nheptaldehído inhiben la recristalización de la nieve. por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído. se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico. el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos. que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa.wikipedia. manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos. Biología Los corazones de las almendras.

isopropanol y tolueno 2.91 D Momento dipolar .04 g/mol 178.Acetona Nombre (IUPAC) sistemático Propanona General Otros nombres Dimetilcetona Acetona ß-cetopropano CH3(CO)CH3 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular C3H6O Identificadores Número CAS Número RTECS 67-64-1 AL31500000 Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Viscosidad Índice de refracción Incoloro 790 kg/m3.79 g/cm3 58.3 °C) 0.4 K (56. También puede disolverse en etanol.32 cP a 20 °C (293 K) 1.35900 (20 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble.2 K (-94.9 °C) 329. 0.

que permite también la obtención de fenol como coproducto. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. [editar] Solubilidad Este compuesto es miscible en agua. es inflamable y es soluble en agua. Otras vías de síntesis de acetona:    Biofermentación Oxidación de polipropileno Oxidación de diisopropilbenceno . fibras. [editar] Química Industrial [editar] Procesos de fabricación La síntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico.Compuestos relacionados cetonas relacionadas Butanona Otros compuestos relacionados Propano Propanal Ácido propílico La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. [editar] Nomenclatura La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. en una relación en peso de 0. así como disolvente de otras sustancias químicas. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos.61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula. medicamentos y otros productos químicos. Se evapora fácilmente.

Barcelona) [editar] Aplicaciones industriales y demanda .839 millones de toneladas.Palos de la Frontera.839 millones de toneladas [editar] España Según el directorio3 de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:       Cepsa Química (La Rábida. (Valdemoro. S. Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8 Total 1.A. En los EE. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:2 Miles de toneladas:         Sunoco (Frankford.UU. Rhodia Iberia S.A. Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport.UU.L. Cor Química S.L. el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1. HUELVA) Química Farmacéutica Bayer. Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S. Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena.[editar] Producción [editar] EE. (Esparraguera.

313 millones de toneladas. La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil. En el 2006 la demanda prevista era de 1.UU.Acetona industrial La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona". Si la cantidad es pequeña. demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD). construcción y microelectrónica. y como producto de degradación de las grasas corporales. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles.UU. En los EE. ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. [editar] Metabolismo La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. Si se forma acetona. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2      Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4% La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA). esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. [editar] Estado en el medioambiente Se encuentra en forma natural en plantas. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales. [editar] Riesgos para la salud Si una persona se expone a la acetona.9%. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. el hígado la degrada a compuestos que no son . en humo de tabaco y en vertederos.188 millones de toneladas. mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA). árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales. convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual). la demanda interna en el 2002 fue de 1. un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción. con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0.

náusea. respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz.14 g/mol Estado físico/Color Líquido/Incoloro Número CAS 108-94-1 Propiedades Densidad 0. la garganta.9478 g/cm3 a 20 °C . Además. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. aumento en la tasa de defectos de nacimiento. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón. mareo. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009). la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3 http://es.wikipedia. dolores de cabeza. el hígado y el sistema nervioso. los pulmones y los ojos. pérdida del conocimiento y posiblemente coma.perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. vómitos.org/wiki/Acetona Ciclohexanona Ciclohexanona Nombre IUPAC Otros nombres Ciclohexanona Pimelin cetona Fórmula empírica C6H10O Masa molecular 98. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Sin embargo. puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. aceleración del pulso. confusión. efectos en la sangre.

Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol. Reacción con reactivos de Grignard. Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica. y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona. el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol. .  Hidrogenación catalítica de fenol.6 °C (428. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro. que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable. por ejemplo:        Forma la imina con amoníaco o aminas primarias. Forma la enamina con aminas secundarias. R20 Frases S: S25 Exenciones y Referencias 12345 La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Tautomería ceto-enol.8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C Información de Seguridad Frases R: R10. La mezcla a continuación se separa por destilación. [editar] Producción La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:  Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico. abreviados como ona y ol. con un catalizador de Pd/C. Reacción de Wittig para formar un alqueno. [editar] Reacciones La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona. Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo. cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.Punto de fusión -31 °C (242 K) Punto de ebullición 155.

compuestos empleados en la fabricación de nylon-6.6 y nylon-6 respectivamente.org/wiki/Ciclohexanona Permanganato de potasio De Wikipedia.[editar] Aplicaciones La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria. y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama. http://es. búsqueda Permanganato de potasio Nombre (IUPAC) sistemático Manganato (VII) de potasio General Otros nombres Permanganto de potasio Minerales Chamaleon Cristales de Condy Manganto de potasio (VII) KMnO4 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular n/d Identificadores .wikipedia. Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann. la enciclopedia libre Saltar a navegación.

05212 kg/m3. permanganato potásico. Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. minerales chamaleon. . Exenciones y referencias El permanganato de potasio.38 g/100 ml at 20 °C Peligrosidad NFPA 704 0 2 0 OX Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm).03 g/mol 513 K (240 °C) Masa molar Punto de fusión Propiedades químicas Solubilidad en agua 6. + − (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K ) y permanganato (MnO4 ). 2. cristales de Condy. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes.Número CAS 7722-64-7 Propiedades físicas Estado de agregación Sólido Apariencia Densidad Véase imagen 2703.70305212 g/cm3 158. o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. salvo que se indique lo contrario. Es un fuerte agente oxidante. Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces.

org/wiki/Permanganato_de_potasio . Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. Por ejemplo. También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón. En soluciones alcalinas.000 ref:Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboración de fórmulas magistrales y preparados oficinales. incoloro.Vocalía de Hospitales. En África. Utilidades El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G. Heredia de C. Esta reacción requiere condiciones básicas. Elsa. una solucion acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta.wikipedia. 2002. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos.15 %). En soluciones neutras. En química analítica. El permanganato violeta se reduce al cation Mn . Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0. Vocalía de Hospitales. una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos. desinfectante para las manos (alrededor del 1. Febrero. En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis de cloro elemental según la reacción: +2 Historicamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografía o para iniciar la reacción de termita.. dando KMnO4.8 %). en soluciones ácidas. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclohexeno. astringente y desodorante en concentración de 1/10. se reduce a su estado +7. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. http://es.. Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera. El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio. un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4. mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente. intoxicación por fósforo inorgánico. También en dermatología. Febrero 2002 magistrales y preparados oficinales. Fósforo. Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo carboxilo. por su acción antiséptica. el permanganato sólo se reduce a MnO2.Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable.

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