Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
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Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
Reacciones de TOLLENS y de FEHLING Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:

El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas. La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.

Su obtención: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. Reacciones de oxidación En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING

REACCIÓN DE TOLLENS:

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0

SE REDUCE El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.

REACCIÓN DE FELHING

El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción, en forma simplificada, puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. EXPERIENCIAS

OBJETIVOS:

Reconocimiento de aldehídos y cetonas.
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MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO. UN MECHERO. TELA METÁLICA. VASO DE PRECIPITADO. DROGAS. GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).

Y en el de la cetona pusimos acetona (propanona) y también reactivo de plata amoniacal. En la probeta de la cetona. Tomamos dos tubos y colocamos un aldehído y una cetona. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono . Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehídos. colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde. pero sin ningún cambio de color. Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeños pedazos de espejo de plata. dado que no se formó espejo de plata. que es nitrato de plata amoniacal. ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo. Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. Pusimos a calentar todo a baño María. Cuando le dimos calor. a: sulfato cúprico. y con olor muy irritante. esta mezcla se tornó de color negra. En el primer tubo. ECUACIONES: REACCIÓN DE FEHLING: REACCIÓ DE TOLLENS: Procedimiento de reacción de TOLLENS: Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y una tela metálica. respectivamente. Pusimos a calentar el agua baño María sobre el mechero. en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b.      DROGAS: FORMOL (metanal.. b: hidróxido de sodio y potasio). Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. solución del 40% de metanal en agua). pero eso no quiere decir que haya reaccionado. la solución empieza a burbujear. Cambió de color. Ag+__________Ag0 OO H-C _________ H-C H OH En cambio en el segundo tubo. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. REACTIVO DE FEHLING (a y b. como dije anteriormente) tiene un color transparente. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a burbujear. esta se puso de color negro. PROPANONA (acetona). En la del aldehído introdujimos: formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata). la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Y luego de otro período . en cada probeta. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio.

. Identificación De Aldehídos Y Cetonas. En esta practica se manejaran características que rodean o que poseen los aldehídos y las cetonas. En cambio.html Fecha: 19 de Septiembre del 2005 2.1 Objetivo General.H-C OH (ácido matanoico) http://html. debido a la obtención y el producto que obtuvimos. teóricamente se manejan muchas reacciones. las cuales son el centro de manejo de esta asignatura. Para los aldehídos Para las cetonas 4.  Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas. 3. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo.azulado. Esta reacción sólo es positiva con formol. las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades. pero diferenciándose por la presencia de radicales. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling.Cu2O OO H-C -H ------. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua).rincondelvago. Finalmente queda de color celeste muy transparente. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). y así poder suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza. Cu2+------------. en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno. INTRODUCCIÓN En el curso de química orgánica. en el tubo del formol. El resto del concentrado se aclara cada vez más. TITULO DE LA PRÁCTICA. a medida que le vamos dando calor. OBJETIVOS 4.

 5. bases y fenol.1 Líquido entre incoloro y amarillo viscoso. solución de nitrato de plata. g/100 mL: Escasa. benzaldehido. Los reactivos necesarios para esta práctica fueron: Acetaldehído. solución de 2.63 BENZALDEHIDO Aldehído benzoico Aceite sintético de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106. el tricloroetanal (cloral) y la piridina. solución de tollens. solución de hidróxido de sodio. Punto de ebullición de 20. . Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. Pa a 26°C: 130. Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor. solución de fehling (A + B).2 Objetivos Específicos. hierro. Reacciona violentamente con oxidantes.1 Líquido incoloro y volátil. REACTIVOS. incluidos el ácido etanoico (ácido acético). solución de amonio.778 g/ml a 20 °C.c. y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico).4-fenilhidrazina.5 °C.05 Solubilidad en agua.8 °C Densidad de 0. Temperatura de autoignición: 185°C Límites de explosividad. La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. el butanol (alcohol butílico). kPa a 20°C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5 Punto de inflamación: -38 ºC c. ETANAL O Acetaldehído Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído C2H4O/CH3CHO Masa molecular: 44.  Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el color. con un penetrante olor a frutas. medicamentos y plásticos. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos.4. aluminio. solución de lugol. originando peligro de incendio y explosión. de olor característico. Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo. Presión de vapor. El etanol tiene un punto de fusión de -123. El acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. solución de nitropusiato de sodio y amoniaco. o por la combinación de agua y etino (acetileno). butanona. Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -26°C Densidad relativa (agua = 1): 1.

originando peligro de incendio.29 Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.8-11. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio. incoloro. Amoníaco. y un 30% a temperatura ambiente. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio.8 Solubilidad en agua. muy soluble en agua. de fórmula NH3.c. kPa a 20°C: 10. NH4OH. % en volumen en el aire: 1.1 Líquido incoloro.41 Punto de inflamación: -9°C (c. que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos.) Temperatura de autoignición: 505°C Límites de explosividad.48 BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I). Es un gas de olor picante. Disuelto en agua. de olor característico. una de sulfato de cobre (II) y otra de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio. y un 30% a temperatura ambiente.65 Punto de inflamación: 62°C Temperatura de autoignición: 190°C Límites de explosividad. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo.4-13. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas. Punto de ebullición: 80°C Punto de fusión: -86°C Densidad relativa (agua = 1): 0. gas de olor picante. se dice que es un azúcar reductor. incoloro. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. .5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. NH4OH. posible ignición en punto distante. % en volumen en el aire: 1. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. g/100 mL a 20°C: 29 Presión de vapor. muy soluble en agua. de fórmula NH3. que forma un precipitado de color rojo. Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Disuelto en agua. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad.

Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. con indicación de su valencia. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante. A temperatura ambiente. tejidos. formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido. galvanoplastia y extracción electrolítica. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos. papel. El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio. rayón. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de la sacarina. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%.y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación +VII El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. mas conocido como TAED. El anión perborato es un oxidante. El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno. el Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. como el permanganato. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4. lavandería y blanqueado. oxidante y para ayudar a la floculación. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. Por ejemplo. 6. si tuviera más de una. MATERIALES. En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del nombre del metal. El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones. es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel. Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido. también conocido como sosa cáustica o soda cáustica. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones. blanqueadores de color. éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno. la acción oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra forma de producir la liberación del oxígeno. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico. revestimiento de óxidos. . fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos. es el agregado al producto terminado o a la solución de lavado de un activador de perborato. y detergentes. tinturas y productos de petróleo. Lugol. explosivos. El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. Aplicación médica: cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías. el agua oxigenada o la lejía. Es una sustancia manufacturada. dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente. característico de las bases y de los alcoholes y fenoles. glucógeno y ciertas dextrinas.Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4.

Para el benzaldehido: se observo un cambio de color. Se toman tres tubos de ensayo. es por eso que este paso de la práctica se relatara en 2 pasos. Para dar paso a esta reacción. Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. Resultados.. Para explicar la parte experimental. solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( púrpura)  III. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua. las cuales son llamadas solución A y solución B. Gradilla de madera       Tubos de ensayo Pera de succión    Pipeta Mechero Malla Soporte Beaker Mechero Trípode 7. benzaldehido y butanona. A cada tubo de ensayo se le adiciona 0. se debe hacer primero el reactivo de Fehling.5 ml de KMnO4.4-dinitrofenilhidrazina. I. 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. . A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2. II. apareciendo un color marrón. pero en la butanona un color más suave y en los aldehídos un color intenso y con precipitado. se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara su respectivo resultado obtenido. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído. Resultado. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4.4-dinitrofenilhidrazina. PARTE EXPERIMENTAL. Para la butanona: no existió ningún cambio de color. pero más oscuro que el color que de la reacción con acetaldehído. cada uno con 1-ml de acetaldehído. Se forman colores amarillos en los tres tubos. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2. Preparación del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones.   Para el acetaldehído: se observa un cambio de color. 1ero.

la mezcla o la solución quedo transparente. pero sin calentar se observaron colores:   Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo. 1. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH.. IV. 2do. 2do. Resultados.  . es por eso que este paso de la práctica se relatara en varios pasos. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen. Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen. se debe hacer primero el reactivo de Tollen. una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo. Para la butanona: no se observo ningún color. 2. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas. Cuando se preparo el reactivo de Fehling.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona. 1ero. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. Preparación del reactivo de Tollens. benzaldehido y butanona. una color manzana y una franja naranja. 1. Para dar paso a esta reacción. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor. 3.Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B). benzaldehido y butanona. y al solubilizarlo con NH4OH. primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B. se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona. y sé hechan juntas en un tubo de ensayo. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor. este tomo un color azul índigo. hasta que el precipitado sé solubilize. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas. pero sin calentar se observaron colores:    Para el acetaldehído: se observaron dos capas. y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro. Para la butanona: también se observaron 2 capas. formándose un color rojo ladrillo. 2. La capa azul índigo y la capa transparente. Resultados. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído.

3. ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio. y para el benzaldehido no ocurrió reacción. pero tomo mucho más tiempo. Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo. ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. Para el acetaldehído y la butanona.    Para el acetaldehído: se formo un color negro. La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo   es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos. y se hechan en tubos de ensayo diferentes. Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco. el color del lugol permaneció constante. Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol.  La reacción con 2. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling. E toman 3 gotas de acetaldehído. Resultados. lo único que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo más color.rincondelvago. se formo un color amarillo colocándose la solución turbia.   V. benzaldehido y butanona. http://html. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo. sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos. cada uno con 1 ml de acetaldehído. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. VI. 8.html . Resultados. CONCLUSIÓN Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades. benzaldehido y butanona.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas.4-dinitrofenilhidrazona. se observo:  Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo. Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso. a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3. Se toman 3 tubos de ensayo. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo.

son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. que son oxidados a ácidos carboxílicos. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído. respectivamente.Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. en cambio. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO).CONCLUSIÓN.  Usos El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante. Si el . Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Por lo general. presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas. el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. llamado formalina. que en un vaso de reacción limpio.htm Reactivo de Tollens Modelo del catión diamina-plata(I). El benzaldehído. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO).udec. acetaldehído. el cinamaldehído. http://www2. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. reduciéndose a plata metálico. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.4dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2. forma un "espejo de plata". Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo.4-DNPH). pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). la vainilla. [Ag(NH3)2]+ El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.

agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. En la probeta de la cetona. Después de realizar el test. como dije anteriormente) tiene un color transparente. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. la forma más común del reactivo de Tollens. el test de Tollens resulta en un espejo de plata. Ag3N.+ 5 OH -----------. Pusimos a calentar todo a baño María. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata. Agregando un aldehído y calentando suavemente. por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R .R . Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata. la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac). Las cetonas no dan esta reacción. El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. puede formarse o no un espejo amarillento. la segunda . El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Seguridad El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas. que es fundamentalmente nitruro de plata. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído. en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. Preparación en el laboratorio    A nitrato de plata acuoso. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre.violáceo. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro.C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción.reactivo es un aldehído.org/wiki/Reactivo_de_Tollens REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones. http://es. el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). en forma simplificada. La reacción. respectivamente. En otro caso. reaparece el color rojo. La primera es una solución de sulfato cúprico. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a .wikipedia. de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).C = O + 2Cu2.

La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua)..H-C OH (ácido matanoico) Reactivo de Schiff En química. debido a la obtención y el producto que obtuvimos. También llamada: 1. Finalmente queda de color celeste muy transparente. . 6. en el tubo del formol.violeta básica.. el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos.5-cic. al perder ácido sulfuroso. agitar. .5 g de bisulfito de sodio. Cu2+------------. 3. clorhidrato. 2. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). 7. . 4. y que cambia a color violeta purpura con un aldehido. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2. El resto del concentrado se aclara cada vez más. Fórmula La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos: 1. por lo cual en ambos metodos. disolver en 75 ml de agua destilada. el bisulfito de sodio se descompone dando SO2 gaseoso. . agregar 2. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. NO usar después de 14 días de preparado. . agregar 1. pues éste es un ácido inestable. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado. por la reacción. . Al final no se tiene fucsina. 3. Características El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el reactivo. es un ácido inestable este leucosulfónico. Tanto si se usa bisulfito de sodio. enfriar. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. incoloro. este no es el reactivo inicial. En cambio. disolver.burbujear. . Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3.Cu2O OO H-C -H ------. Magenta I. Esta reacción sólo es positiva con formol.5 ml de acido clorhidrico concentrado. a 80 grados centigrados. aforar a 100 ml con agua. . solo se produce ácido leucosulfónico. a medida que le vamos dando calor. 2. 5. En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina. como gas SO2.

que es un gas. y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico). que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. los aldehídos son reductores fuertes. formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición . adición nucleofílica. al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. sobre todos las últimas. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona . La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes. continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] à R-CH2OH RRC=O+[H] à R-CHOH-R Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos. oxidación y reducción. los aldehídos y las cetonas representan el segundo. los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable. Con la excepción del metanal. que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens). lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal. pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo.practica 7 Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos. Fundamento teórico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos. A diferencia de las cetonas. Los aldehídos se polimerizan fácilmente. Propiedades físicas. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas. La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. Son muy solubles en disolventes orgánicos.

elemental. Agua destilada. el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas. 1 Soporte universal. Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo. Solución de Formaldehído. hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. . Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react. Electrónicamente. Por razones estéricas. Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. Las cetonas no se polimerizan. 12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído 1 Anillo Metálico Acetona. Ciclohexanona 1 Tela de asbesto. porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas. contra un solo sustituyente grande en los aldehídos.

5 ml de butiraldehído.5 ml de formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0. Dil. el cual era insoluble y más denso. Al marcar el termómetro 0. Reducción del Reactivo de Fehling v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora. agitando durante 1 min. (2 a 4%) de KMnO4 1 Termómetro. Hielo 1 Cápsula de porcelana Sal en grano 1 Espátula 1 Baño María Observaciones: Polimerización v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases muy irritantes.5 ml acetona y el color azul de la solución A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos. lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco. su olor era desagradable y penetrante. v El acetaldehído es un líquido incoloro. y le añadimos 3 ml de agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero.1 Cristalizador. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml. al tubo 2 le agregamos 0. empezó a descender su temperatura.5 °C le agregamos 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado. que al ponerlo en un baño de hielo. Además de. después tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego. v Al tubo 1 le agregamos 0. . observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos. Sol. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml.

observamos un cambio en las dos primeras .v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1. ya que como su cadena es de tres carbonos. Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehído. al momento de agregar el ácido sulfúrico. sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador. el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras. . puesto que el butiraldehído se oxido. en el butiraldehído y en el formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso). v La solución de ciclohexanona. v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de schiff. eran transparentes e incoloros. no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado. puesto que la acetona no se oxida. buteraldehído. Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehído.es decir. v La acetona reaccionó ligeramente. ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los aldehídos. el permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura. acetona. v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehído se óxido. no reaccionó. respectivamente en cada uno de los tres tubos. todavía es posible la reacción. produciéndose un color violeta-púrpura. por lo que quedó con un color amarillento. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración producida. debido a que es una acetona y no se oxida. v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido. en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo. v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución. además de un precipitado de color rojo ladrillo. ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff. ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del extremo.

Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens. v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María. el butiraldehído. Reacciones: Polimerización Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído CH3CH=O Paracetaldehído Reducción del Reactivo de Fehling . La acetona no reacciono. se formó un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata. formaldehído y la cetona eran incoloros.

. Reactivo de Shiff .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café) . . CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) .Acetona CH3-CO-CH3 N.R. Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Ciclohexanona N.R. Espejo de plata .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0 . CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Formaldehído CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café) .Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR.Formaldehído.R.Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) .Formaldehído.

v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling. Mayo 2008 . el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos. Conclusiones: v Los aldehídos pueden oxidarse. “Química Orgánica Fundamental” Limusa. dando lugar a una molécula de gran peso. Además de que al calentar el paraformaldehído.utalca.(Espejo de plata) . produciendo un colorante de color violeta-púrpura. v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos (monómeros) se agrupan químicamente entre sí. los aldehídos son capaces de formar polímeros. 1° edición. este desprendía gases muy desagradables e irritantes para los ojos.R.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17.Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N. México 1980. el polímero del formaldehído.monografias. mientras que las cetonas no reaccionan. v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata.shtml#ceto.htm. Rose Norman. Mayo 2008 *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://dta.Formaldehído CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata) . Bibliografía: * Rakoff Henry. pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído. Las cetonas no reaccionan. mientras que las cetonas no. *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://www.com/trabajos13/nomen/nomen. v El reactivo de schiff es inestable.

Formaldehído. Mayo 2008 Cuestionario: 1.R. formaldehído y acetona con el reactivo de fehling Formaldehído CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N.Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio. 2.* “Reactivo de Fehling” disponible en línea en: http://es..R. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N.Escriba la reacción química completa. por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color rojo. que ocurren entre el formaldehído. que ocurre al tratar el acetaldehído. Mayo 2008 * “Reactivo de Schiff” disponible en línea en: http://es.Escriba las reacciones químicas completas. el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff. 3. por lo que éstos no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata. b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio..wikipedia.wikipedia.org/wiki/Fucsina.org/wiki/Reactivo_de_Fehling. ..

blogspot. y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del paracetaldehído. Debido a su elevada polarizabilidad. por sus tres átomos de yodo.. 4. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. etanal. una reacción positiva produce yodoformo. es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). alcohol secundario de metilo. Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído O CH3-C-H Paracetaldehído http://kireikari.R.htm Prueba del yodoformo Pruebas del yodoformo negativa y positiva.com/2008/07/practica-7. Es insoluble en agua. Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra. sólo cuando esté presente una metilcetona.¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización? El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata del paraformaldehído.Ciclohexanona N. y tiene un olor a antiséptico. o etanol . Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos.

La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. En 1831. Formol. Metanaldehído. Aldehído fórmico.2 En 1822.Historia La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas. denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. Una revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en 1934. Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio. Formaldehído.3 Formaldehído Formaldehído Nombre (IUPAC) sistemático Metanal General Otros nombres Formalina. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. Óxido de metileno. H-HC=O Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH2O Identificadores Número CAS 50-00-0 . Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo. Oxometano.

estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Tiene muchos nombres (ver tabla principal).  .82 g/cm3 30. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann. su punto de ebullición es -21 °C. más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable.33 D Compuestos relacionados Aldehídos acetaldehido propionaldehido Otros compuestos Metanol Ácido fórmico El formaldehído o metanal es un compuesto químico. 0.) incoloro de un olor penetrante. el nombre latín de hormiga.P.026 g/mol 181 K (-92 °C) Punto de ebullición 252 K (-21 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Momento dipolar 40 % v/v de agua a 20 °C 2. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol. muy soluble en agua y en ésteres.T. de fórmula H2C=O. A temperatura normal es un gas (en C.PubChem 712 Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Gas Incoloro 820 kg/m3. Puede ser comprimido hasta el estado líquido. su nombre tradicional proviene de formica. que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante.N.

la baquelita etc. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788. En la actualidad se lo utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos. La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído. desde medicamentos hasta la melamina.N. cremas para baño. Además se usa en síntesis orgánica.000 t al año.3.T (condiciones normales de presión y temperatura). Síntesis La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H3COH).P. Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes. Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante. pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. el polímero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehído. colorantes explosivos. Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. Aplicaciones El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química. La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0. Sin embargo se trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos . y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos. para producir abonos. resinas de urea-formaldehído. papel. Toxicología y bioquímica En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural. molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental. sales iodicas para la higiene íntima femenina. debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C. madera contrachapada.5-trioxano. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no. Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. Se utiliza en la producción de diversos productos. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco. Se esta utilizando también en los famosos Alisados permanentes. generalmente en una dilución al 5% en agua.15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla. óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro. También puede formarse el trímero cíclico 1.000 t al año y BASF 500.General El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C).

la nariz y la garganta. de ahí su olor típico. La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de formaldehído. es un líquido incoloro. y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente. cerezas. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas. después de la exposición). el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación. la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes. tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico. A temperatura ambiente. se están cambiando los procesos de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación. combinada con un glicósido. Reacciones Al oxidarse.experimentos con animales. que es inodoro. en ciertas nueces y semillas. o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico. La velocidad de esta reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células cancerosas o en estado de metástasis. También hay un número de aplicaciones discontinuadas. los ojos. con lo que sufre una oxidación y reducción simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico. En el ser humano estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. http://es. semillas de duraznos y como amigdalina. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal. tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono. y hojas de laurel. Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel. En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. como los albaricoques.wikipedia. esta es la (reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente. con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras. Actualmente.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo Benzaldehído El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. . Por ello. Producción El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa-efecto sobre los casos de cáncer estudiados. y otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico.

albaricoques. y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua.wikipedia. que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes. La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el Nheptaldehído inhiben la recristalización de la nieve.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo Acetona .La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico.3g/100g agua Densidad relativa: 1. Biología Los corazones de las almendras. y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos.13 g/mol http://es. el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos. se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico.05g a 20 °C Masa molecular 106. Punto de fusión: -26 °C Punto de ebullición: 178 °C Solubilidad 0. Sin embargo. por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído. Usos Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial.

3 °C) 0.32 cP a 20 °C (293 K) 1. 0.9 °C) 329.2 K (-94. isopropanol y tolueno 2. También puede disolverse en etanol.04 g/mol 178.4 K (56.Acetona Nombre (IUPAC) sistemático Propanona General Otros nombres Dimetilcetona Acetona ß-cetopropano CH3(CO)CH3 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular C3H6O Identificadores Número CAS Número RTECS 67-64-1 AL31500000 Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Viscosidad Índice de refracción Incoloro 790 kg/m3.91 D Momento dipolar .79 g/cm3 58.35900 (20 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble.

Otras vías de síntesis de acetona:    Biofermentación Oxidación de polipropileno Oxidación de diisopropilbenceno . medicamentos y otros productos químicos. que permite también la obtención de fenol como coproducto. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos. Se evapora fácilmente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. fibras. [editar] Solubilidad Este compuesto es miscible en agua. es inflamable y es soluble en agua. así como disolvente de otras sustancias químicas. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. [editar] Química Industrial [editar] Procesos de fabricación La síntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno. [editar] Nomenclatura La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona.61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico.Compuestos relacionados cetonas relacionadas Butanona Otros compuestos relacionados Propano Propanal Ácido propílico La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. en una relación en peso de 0. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula.

En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:2 Miles de toneladas:         Sunoco (Frankford. HUELVA) Química Farmacéutica Bayer.L.839 millones de toneladas.Palos de la Frontera.839 millones de toneladas [editar] España Según el directorio3 de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:       Cepsa Química (La Rábida. Rhodia Iberia S. En los EE. Barcelona) [editar] Aplicaciones industriales y demanda .UU. Cor Química S.A. (Valdemoro. (Esparraguera.L. S. Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena.UU. Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S. el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1.[editar] Producción [editar] EE. Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport.A. Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8 Total 1.

UU.188 millones de toneladas. En el 2006 la demanda prevista era de 1.Acetona industrial La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.9%. [editar] Metabolismo La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual). construcción y microelectrónica. mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA). con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0. [editar] Riesgos para la salud Si una persona se expone a la acetona. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2      Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4% La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA).313 millones de toneladas. y como producto de degradación de las grasas corporales. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales. [editar] Estado en el medioambiente Se encuentra en forma natural en plantas. Si la cantidad es pequeña. árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona". la demanda interna en el 2002 fue de 1. esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. Si se forma acetona. en humo de tabaco y en vertederos. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles. La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil.UU. demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD). En los EE. el hígado la degrada a compuestos que no son .

pérdida del conocimiento y posiblemente coma. la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3 http://es. efectos en la sangre. el hígado y el sistema nervioso. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. aumento en la tasa de defectos de nacimiento. confusión. aceleración del pulso. los pulmones y los ojos.org/wiki/Acetona Ciclohexanona Ciclohexanona Nombre IUPAC Otros nombres Ciclohexanona Pimelin cetona Fórmula empírica C6H10O Masa molecular 98.9478 g/cm3 a 20 °C . Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. vómitos. náusea. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Además.perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón.14 g/mol Estado físico/Color Líquido/Incoloro Número CAS 108-94-1 Propiedades Densidad 0. y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. la garganta. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. dolores de cabeza. mareo. respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009). Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales.wikipedia.

6 °C (428. y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona. Forma la enamina con aminas secundarias. el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol. Es un líquido incoloro.Punto de fusión -31 °C (242 K) Punto de ebullición 155. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica. que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable. Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol. [editar] Producción La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:  Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico. con un catalizador de Pd/C. Reacción con reactivos de Grignard. Tautomería ceto-enol.8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C Información de Seguridad Frases R: R10. Reacción de Wittig para formar un alqueno. La mezcla a continuación se separa por destilación. por ejemplo:        Forma la imina con amoníaco o aminas primarias. abreviados como ona y ol. . R20 Frases S: S25 Exenciones y Referencias 12345 La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo. [editar] Reacciones La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.  Hidrogenación catalítica de fenol. cuyo olor recuerda al de la acetona.

[editar] Aplicaciones La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria.org/wiki/Ciclohexanona Permanganato de potasio De Wikipedia. Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann. compuestos empleados en la fabricación de nylon-6. http://es. la enciclopedia libre Saltar a navegación. y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama.wikipedia.6 y nylon-6 respectivamente. búsqueda Permanganato de potasio Nombre (IUPAC) sistemático Manganato (VII) de potasio General Otros nombres Permanganto de potasio Minerales Chamaleon Cristales de Condy Manganto de potasio (VII) KMnO4 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular n/d Identificadores .

cristales de Condy. minerales chamaleon. Exenciones y referencias El permanganato de potasio. 2. Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes.70305212 g/cm3 158. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces.05212 kg/m3. permanganato potásico.Número CAS 7722-64-7 Propiedades físicas Estado de agregación Sólido Apariencia Densidad Véase imagen 2703.03 g/mol 513 K (240 °C) Masa molar Punto de fusión Propiedades químicas Solubilidad en agua 6. + − (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K ) y permanganato (MnO4 ).38 g/100 ml at 20 °C Peligrosidad NFPA 704 0 2 0 OX Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. . Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Es un fuerte agente oxidante. o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. salvo que se indique lo contrario.

dando KMnO4. Por ejemplo.. incoloro. una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos.15 %). Fósforo. un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4. se reduce a su estado +7. http://es.org/wiki/Permanganato_de_potasio . También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón. intoxicación por fósforo inorgánico. una solucion acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0. astringente y desodorante en concentración de 1/10. en soluciones ácidas. Elsa. por su acción antiséptica. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. Esta reacción requiere condiciones básicas. Febrero. En África. Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo carboxilo. 2002.8 %). También en dermatología. El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio. mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente.. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclohexeno. el permanganato sólo se reduce a MnO2. Febrero 2002 magistrales y preparados oficinales. El permanganato violeta se reduce al cation Mn .Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera. desinfectante para las manos (alrededor del 1.Vocalía de Hospitales. En soluciones neutras. En química analítica.000 ref:Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboración de fórmulas magistrales y preparados oficinales. En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis de cloro elemental según la reacción: +2 Historicamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografía o para iniciar la reacción de termita. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. Heredia de C.wikipedia. En soluciones alcalinas. Utilidades El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G. Vocalía de Hospitales.