Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
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Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
Reacciones de TOLLENS y de FEHLING Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:

El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas. La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.

Su obtención: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. Reacciones de oxidación En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING

REACCIÓN DE TOLLENS:

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0

SE REDUCE El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.

REACCIÓN DE FELHING

El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción, en forma simplificada, puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. EXPERIENCIAS

OBJETIVOS:

Reconocimiento de aldehídos y cetonas.
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MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO. UN MECHERO. TELA METÁLICA. VASO DE PRECIPITADO. DROGAS. GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).

en cada probeta. pero sin ningún cambio de color. En la probeta de la cetona. y con olor muy irritante. Cambió de color. Ag+__________Ag0 OO H-C _________ H-C H OH En cambio en el segundo tubo. colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. Y luego de otro período . la solución empieza a burbujear. ECUACIONES: REACCIÓN DE FEHLING: REACCIÓ DE TOLLENS: Procedimiento de reacción de TOLLENS: Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y una tela metálica. esta se puso de color negro. Y en el de la cetona pusimos acetona (propanona) y también reactivo de plata amoniacal. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. que es nitrato de plata amoniacal. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a burbujear. Pusimos a calentar el agua baño María sobre el mechero. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono . Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehídos. pero eso no quiere decir que haya reaccionado.      DROGAS: FORMOL (metanal. respectivamente. REACTIVO DE FEHLING (a y b. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. a: sulfato cúprico. En la del aldehído introdujimos: formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata). Cuando le dimos calor. en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. dado que no se formó espejo de plata. b: hidróxido de sodio y potasio). Pusimos a calentar todo a baño María. Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeños pedazos de espejo de plata. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling.. PROPANONA (acetona). ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo. esta mezcla se tornó de color negra. solución del 40% de metanal en agua). Tomamos dos tubos y colocamos un aldehído y una cetona. En el primer tubo. como dije anteriormente) tiene un color transparente.

rincondelvago. Identificación De Aldehídos Y Cetonas. TITULO DE LA PRÁCTICA.H-C OH (ácido matanoico) http://html. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). OBJETIVOS 4. En cambio. Esta reacción sólo es positiva con formol. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades. INTRODUCCIÓN En el curso de química orgánica. en el tubo del formol.azulado. a medida que le vamos dando calor. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. debido a la obtención y el producto que obtuvimos. 3. Cu2+------------. en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno. En esta practica se manejaran características que rodean o que poseen los aldehídos y las cetonas.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling. teóricamente se manejan muchas reacciones.Cu2O OO H-C -H ------. Para los aldehídos Para las cetonas 4.html Fecha: 19 de Septiembre del 2005 2. Finalmente queda de color celeste muy transparente. y así poder suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza. las cuales son el centro de manejo de esta asignatura. pero diferenciándose por la presencia de radicales.1 Objetivo General. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo. El resto del concentrado se aclara cada vez más.  Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas. .

solución de hidróxido de sodio. El etanol tiene un punto de fusión de -123. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie.4. Presión de vapor.1 Líquido incoloro y volátil. solución de 2.1 Líquido entre incoloro y amarillo viscoso. benzaldehido.2 Objetivos Específicos. Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -26°C Densidad relativa (agua = 1): 1. % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. o por la combinación de agua y etino (acetileno). solución de tollens.4-fenilhidrazina. solución de nitropusiato de sodio y amoniaco.5 Punto de inflamación: -38 ºC c.778 g/ml a 20 °C. hierro. ETANAL O Acetaldehído Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído C2H4O/CH3CHO Masa molecular: 44. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos.c. de olor característico. el butanol (alcohol butílico).  Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el color. bases y fenol. solución de lugol. g/100 mL: Escasa. butanona. solución de fehling (A + B). Temperatura de autoignición: 185°C Límites de explosividad. el tricloroetanal (cloral) y la piridina.5 °C. Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor. Los reactivos necesarios para esta práctica fueron: Acetaldehído. Punto de ebullición de 20.  5.8 °C Densidad de 0. Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo. Reacciona violentamente con oxidantes.05 Solubilidad en agua.63 BENZALDEHIDO Aldehído benzoico Aceite sintético de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106. REACTIVOS. aluminio. medicamentos y plásticos. con un penetrante olor a frutas. y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico). Pa a 26°C: 130. incluidos el ácido etanoico (ácido acético). solución de amonio. originando peligro de incendio y explosión. solución de nitrato de plata. El acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. kPa a 20°C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1. .

se dice que es un azúcar reductor. Amoníaco.1 Líquido incoloro. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos. y un 30% a temperatura ambiente. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C. kPa a 20°C: 10. Punto de ebullición: 80°C Punto de fusión: -86°C Densidad relativa (agua = 1): 0.4-13. g/100 mL a 20°C: 29 Presión de vapor. . El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire. una de sulfato de cobre (II) y otra de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.c. incoloro. Disuelto en agua. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas. NH4OH. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. posible ignición en punto distante. y un 30% a temperatura ambiente.41 Punto de inflamación: -9°C (c. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio.48 BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. % en volumen en el aire: 1. que forma un precipitado de color rojo.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I). NH4OH. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. de fórmula NH3.29 Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.65 Punto de inflamación: 62°C Temperatura de autoignición: 190°C Límites de explosividad. Es un gas de olor picante. incoloro.8 Solubilidad en agua. que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). gas de olor picante.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1. Disuelto en agua. de fórmula NH3.8-11.) Temperatura de autoignición: 505°C Límites de explosividad. % en volumen en el aire: 1. de olor característico. originando peligro de incendio. muy soluble en agua. muy soluble en agua.

. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de la sacarina. el Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio. fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos. El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones. el agua oxigenada o la lejía. tejidos. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. Aplicación médica: cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías. El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. la acción oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra forma de producir la liberación del oxígeno. rayón. lavandería y blanqueado. En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal. El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4. si tuviera más de una. mas conocido como TAED. A temperatura ambiente. blanqueadores de color. característico de las bases y de los alcoholes y fenoles. Es una sustancia manufacturada. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente. glucógeno y ciertas dextrinas. es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel. 6. formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón. éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno.y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación +VII El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. Lugol. Por ejemplo. papel. también conocido como sosa cáustica o soda cáustica. El anión perborato es un oxidante.Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico. oxidante y para ayudar a la floculación. es el agregado al producto terminado o a la solución de lavado de un activador de perborato. dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula. galvanoplastia y extracción electrolítica. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones. con indicación de su valencia. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos. revestimiento de óxidos. explosivos. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. tinturas y productos de petróleo. MATERIALES. y detergentes. El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del nombre del metal. como el permanganato.

1ero. A cada tubo de ensayo se le adiciona 0. Preparación del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones. II.4-dinitrofenilhidrazina. se debe hacer primero el reactivo de Fehling. Gradilla de madera       Tubos de ensayo Pera de succión    Pipeta Mechero Malla Soporte Beaker Mechero Trípode 7.   Para el acetaldehído: se observa un cambio de color. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. Se toman tres tubos de ensayo. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4. Resultados. Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua. las cuales son llamadas solución A y solución B. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído.. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2. pero más oscuro que el color que de la reacción con acetaldehído. Para el benzaldehido: se observo un cambio de color. . I. PARTE EXPERIMENTAL. Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. Se forman colores amarillos en los tres tubos. cada uno con 1-ml de acetaldehído. se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara su respectivo resultado obtenido.5 ml de KMnO4. Resultado. Para explicar la parte experimental.4-dinitrofenilhidrazina. pero en la butanona un color más suave y en los aldehídos un color intenso y con precipitado. 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. benzaldehido y butanona. Para la butanona: no existió ningún cambio de color. es por eso que este paso de la práctica se relatara en 2 pasos. Para dar paso a esta reacción. apareciendo un color marrón. solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( púrpura)  III. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2.

Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona. 3. Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen. pero sin calentar se observaron colores:    Para el acetaldehído: se observaron dos capas. una color manzana y una franja naranja. 2. es por eso que este paso de la práctica se relatara en varios pasos. la mezcla o la solución quedo transparente. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen.. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor. 1. Para la butanona: también se observaron 2 capas. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH. Para dar paso a esta reacción. 2do. una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo. este tomo un color azul índigo. Preparación del reactivo de Tollens. 2do. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. IV. al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH. se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído. hasta que el precipitado sé solubilize. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas. 1ero.  . pero sin calentar se observaron colores:   Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo. 2. Resultados.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona. benzaldehido y butanona. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas. La capa azul índigo y la capa transparente. benzaldehido y butanona. Resultados. y al solubilizarlo con NH4OH. formándose un color rojo ladrillo. se debe hacer primero el reactivo de Tollen. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor. Para la butanona: no se observo ningún color. y sé hechan juntas en un tubo de ensayo. 1. y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro.Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B). Cuando se preparo el reactivo de Fehling.

benzaldehido y butanona.3. sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling. Se toman 3 tubos de ensayo. Resultados.  La reacción con 2.rincondelvago. a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3.4-dinitrofenilhidrazona.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo. VI. ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada. benzaldehido y butanona.    Para el acetaldehído: se formo un color negro. y se hechan en tubos de ensayo diferentes. ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. se observo:  Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo. Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol. La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo   es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo. se formo un color amarillo colocándose la solución turbia. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker.   V. CONCLUSIÓN Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades. y para el benzaldehido no ocurrió reacción. Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso. Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo. Resultados. E toman 3 gotas de acetaldehído. lo único que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo más color. el color del lugol permaneció constante. pero tomo mucho más tiempo. cada uno con 1 ml de acetaldehído. http://html. Para el acetaldehído y la butanona.html . Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio. 8. Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco.

Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico.udec. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos.CONCLUSIÓN. [Ag(NH3)2]+ El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata.htm Reactivo de Tollens Modelo del catión diamina-plata(I). Si el . y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. forma un "espejo de plata". Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios.4dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2.4-DNPH).  Usos El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. respectivamente. que son oxidados a ácidos carboxílicos. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. en cambio. Por lo general. Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos. pero más bajos que los alcoholes correspondientes.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas. http://www2. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído. que en un vaso de reacción limpio. llamado formalina. el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. acetaldehído. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO). Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2. la vainilla. reduciéndose a plata metálico. El benzaldehído. ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. el cinamaldehído.

aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. en forma simplificada. http://es. de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones. el test de Tollens resulta en un espejo de plata. La primera es una solución de sulfato cúprico. agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. En la probeta de la cetona. Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos.wikipedia. en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. Pusimos a calentar todo a baño María. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata. que es fundamentalmente nitruro de plata. En otro caso.R .. Seguridad El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas. Agregando un aldehído y calentando suavemente. La reacción.violáceo.reactivo es un aldehído. Después de realizar el test.+ 5 OH -----------. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. la segunda . En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a . Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata. respectivamente. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. Ag3N. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído. puede formarse o no un espejo amarillento. puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R . como dije anteriormente) tiene un color transparente.org/wiki/Reactivo_de_Tollens REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata. la forma más común del reactivo de Tollens. Preparación en el laboratorio    A nitrato de plata acuoso. reaparece el color rojo. El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1.C = O + 2Cu2.C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac). Las cetonas no dan esta reacción.

. . El resto del concentrado se aclara cada vez más. 4. 2. incoloro.H-C OH (ácido matanoico) Reactivo de Schiff En química. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). por la reacción.. 2. agregar 2. enfriar. clorhidrato. a medida que le vamos dando calor. NO usar después de 14 días de preparado. aforar a 100 ml con agua. el bisulfito de sodio se descompone dando SO2 gaseoso.5 g de bisulfito de sodio.Cu2O OO H-C -H ------. 7. También llamada: 1. . al perder ácido sulfuroso.. pues éste es un ácido inestable. Fórmula La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos: 1. es un ácido inestable este leucosulfónico. Características El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el reactivo. 3. y que cambia a color violeta purpura con un aldehido. Esta reacción sólo es positiva con formol. . este no es el reactivo inicial. . . esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado. por lo cual en ambos metodos. En cambio. 6.violeta básica. debido a la obtención y el producto que obtuvimos. . como gas SO2.burbujear. . Al final no se tiene fucsina. Cu2+------------. 3. solo se produce ácido leucosulfónico. disolver en 75 ml de agua destilada. Finalmente queda de color celeste muy transparente. agitar. 5. disolver. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3. en el tubo del formol.5 ml de acido clorhidrico concentrado. En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina. agregar 1. Magenta I.5-cic. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2. el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos. a 80 grados centigrados. Tanto si se usa bisulfito de sodio.

oxidación y reducción. A diferencia de las cetonas. pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. adición nucleofílica. La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente. que es un gas. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos. formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición . los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Propiedades físicas. y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico). que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens). Fundamento teórico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas. Con la excepción del metanal. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona . los aldehídos son reductores fuertes. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] à R-CH2OH RRC=O+[H] à R-CHOH-R Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos. lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal. La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes. continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Son muy solubles en disolventes orgánicos. al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable. sobre todos las últimas.practica 7 Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas.

contra un solo sustituyente grande en los aldehídos. De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo. Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react. el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas. hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas.elemental. 12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído 1 Anillo Metálico Acetona. Por razones estéricas. Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. . 1 Soporte universal. Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. Agua destilada. Solución de Formaldehído. Ciclohexanona 1 Tela de asbesto. Las cetonas no se polimerizan. Electrónicamente.

5 °C le agregamos 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado.1 Cristalizador. (2 a 4%) de KMnO4 1 Termómetro. Sol.5 ml de formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0. agitando durante 1 min. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling.5 ml de butiraldehído. . lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco. su olor era desagradable y penetrante. Hielo 1 Cápsula de porcelana Sal en grano 1 Espátula 1 Baño María Observaciones: Polimerización v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases muy irritantes. Al marcar el termómetro 0. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml. v Al tubo 1 le agregamos 0. al tubo 2 le agregamos 0. observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos. empezó a descender su temperatura. y le añadimos 3 ml de agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero. v El acetaldehído es un líquido incoloro. Dil.5 ml acetona y el color azul de la solución A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos. el cual era insoluble y más denso. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml. que al ponerlo en un baño de hielo. Reducción del Reactivo de Fehling v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora. Además de. después tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego.

ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los aldehídos. respectivamente en cada uno de los tres tubos. además de un precipitado de color rojo ladrillo. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración producida. ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del extremo. no reaccionó.es decir. observamos un cambio en las dos primeras . sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador. en el butiraldehído y en el formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso). el permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura. produciéndose un color violeta-púrpura. ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff. en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo. Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehído. v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehído se óxido. debido a que es una acetona y no se oxida. v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución. buteraldehído. por lo que quedó con un color amarillento. no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado. puesto que la acetona no se oxida. v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de schiff. el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras. Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehído. v La acetona reaccionó ligeramente. eran transparentes e incoloros. v La solución de ciclohexanona. . al momento de agregar el ácido sulfúrico. v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido. todavía es posible la reacción. puesto que el butiraldehído se oxido. ya que como su cadena es de tres carbonos. acetona.v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1.

v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María. La acetona no reacciono.Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens. Reacciones: Polimerización Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído CH3CH=O Paracetaldehído Reducción del Reactivo de Fehling . formaldehído y la cetona eran incoloros. el butiraldehído. se formó un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata.

R..Acetona CH3-CO-CH3 N. CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café) . .Ciclohexanona N.Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N. Espejo de plata .Formaldehído.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) . CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) . Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido . Reactivo de Shiff .Formaldehído CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café) .R.R.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0 .Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Formaldehído.

v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos (monómeros) se agrupan químicamente entre sí. *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://www.com/trabajos13/nomen/nomen. v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata. Las cetonas no reaccionan. dando lugar a una molécula de gran peso. Bibliografía: * Rakoff Henry. Mayo 2008 *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://dta. el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. este desprendía gases muy desagradables e irritantes para los ojos. “Química Orgánica Fundamental” Limusa.utalca. mientras que las cetonas no. Mayo 2008 . produciendo un colorante de color violeta-púrpura.R. los aldehídos son capaces de formar polímeros. Además de que al calentar el paraformaldehído. v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling. formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos. 1° edición. el polímero del formaldehído.Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N. mientras que las cetonas no reaccionan.(Espejo de plata) . Rose Norman.Formaldehído CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata) . pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído. México 1980.monografias.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17.htm. v El reactivo de schiff es inestable. Conclusiones: v Los aldehídos pueden oxidarse.shtml#ceto.

org/wiki/Reactivo_de_Fehling. que ocurre al tratar el acetaldehído.org/wiki/Fucsina. 2.. Mayo 2008 Cuestionario: 1. 3. .Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio. Formaldehído. formaldehído y acetona con el reactivo de fehling Formaldehído CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N. por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color rojo.R. b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio.. Mayo 2008 * “Reactivo de Schiff” disponible en línea en: http://es.* “Reactivo de Fehling” disponible en línea en: http://es.Escriba la reacción química completa. que ocurren entre el formaldehído. por lo que éstos no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata.Escriba las reacciones químicas completas.. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N.wikipedia. el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff.wikipedia.R.

¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización? El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata del paraformaldehído. es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. 4. y tiene un olor a antiséptico..Ciclohexanona N. una reacción positiva produce yodoformo.htm Prueba del yodoformo Pruebas del yodoformo negativa y positiva. y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del paracetaldehído. por sus tres átomos de yodo. Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra.blogspot.com/2008/07/practica-7. etanal. sólo cuando esté presente una metilcetona. Debido a su elevada polarizabilidad. alcohol secundario de metilo. o etanol . Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído O CH3-C-H Paracetaldehído http://kireikari. Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos.R. Es insoluble en agua.

La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo. denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. Formol. Aldehído fórmico. Óxido de metileno. La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. En 1831. Formaldehído. Oxometano.Historia La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas. H-HC=O Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH2O Identificadores Número CAS 50-00-0 . Metanaldehído.2 En 1822. Una revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en 1934.3 Formaldehído Formaldehído Nombre (IUPAC) sistemático Metanal General Otros nombres Formalina. Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio.

Tiene muchos nombres (ver tabla principal).33 D Compuestos relacionados Aldehídos acetaldehido propionaldehido Otros compuestos Metanol Ácido fórmico El formaldehído o metanal es un compuesto químico. que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido.) incoloro de un olor penetrante. el nombre latín de hormiga. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable. 0. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann. su punto de ebullición es -21 °C. A temperatura normal es un gas (en C.026 g/mol 181 K (-92 °C) Punto de ebullición 252 K (-21 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Momento dipolar 40 % v/v de agua a 20 °C 2. muy soluble en agua y en ésteres.PubChem 712 Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Gas Incoloro 820 kg/m3.82 g/cm3 30.T.P. su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal.N. estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol.  . su nombre tradicional proviene de formica. de fórmula H2C=O.

Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados.3. También puede formarse el trímero cíclico 1. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0.15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla. Se utiliza en la producción de diversos productos. para producir abonos.5-trioxano.T (condiciones normales de presión y temperatura). Además se usa en síntesis orgánica. la baquelita etc. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco. Aplicaciones El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química. Toxicología y bioquímica En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural. óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro.P. colorantes explosivos. Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante. Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. resinas de urea-formaldehído. el polímero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehído. Síntesis La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H3COH). Se esta utilizando también en los famosos Alisados permanentes. madera contrachapada. y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos.N. Sin embargo se trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos . papel. sales iodicas para la higiene íntima femenina. generalmente en una dilución al 5% en agua. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no.000 t al año y BASF 500. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788. La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono.General El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C). La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído. debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C.000 t al año. desde medicamentos hasta la melamina. En la actualidad se lo utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos. molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental. Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes. cremas para baño.

org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo Benzaldehído El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. La velocidad de esta reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. es un líquido incoloro. También hay un número de aplicaciones discontinuadas. cerezas. los ojos. Reacciones Al oxidarse. A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal. como los albaricoques. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. http://es. La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de formaldehído. Por ello. Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación. el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico. con lo que sufre una oxidación y reducción simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico. A temperatura ambiente. combinada con un glicósido. tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono. de ahí su olor típico. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas. y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente.experimentos con animales. y hojas de laurel. se están cambiando los procesos de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación. en ciertas nueces y semillas. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células cancerosas o en estado de metástasis. con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras. tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico. esta es la (reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente.wikipedia. Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. semillas de duraznos y como amigdalina. la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa-efecto sobre los casos de cáncer estudiados. después de la exposición). la nariz y la garganta. Producción El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. . En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes. o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico. En el ser humano estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. y otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico. Actualmente. que es inodoro.

Punto de fusión: -26 °C Punto de ebullición: 178 °C Solubilidad 0. mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído. que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. y en la preparación de ciertos colorantes de anilina.13 g/mol http://es.La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico. manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. Usos Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial. los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua. La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero.wikipedia. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el Nheptaldehído inhiben la recristalización de la nieve. se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico.3g/100g agua Densidad relativa: 1. cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes. Sin embargo. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo Acetona . y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos. por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel.05g a 20 °C Masa molecular 106. el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos. albaricoques. Biología Los corazones de las almendras.

isopropanol y tolueno 2. 0.32 cP a 20 °C (293 K) 1. También puede disolverse en etanol.35900 (20 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble.91 D Momento dipolar .3 °C) 0.Acetona Nombre (IUPAC) sistemático Propanona General Otros nombres Dimetilcetona Acetona ß-cetopropano CH3(CO)CH3 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular C3H6O Identificadores Número CAS Número RTECS 67-64-1 AL31500000 Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Viscosidad Índice de refracción Incoloro 790 kg/m3.9 °C) 329.79 g/cm3 58.4 K (56.2 K (-94.04 g/mol 178.

fibras. Otras vías de síntesis de acetona:    Biofermentación Oxidación de polipropileno Oxidación de diisopropilbenceno . medicamentos y otros productos químicos. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula. en una relación en peso de 0. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. que permite también la obtención de fenol como coproducto. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. [editar] Nomenclatura La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. [editar] Química Industrial [editar] Procesos de fabricación La síntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno.Compuestos relacionados cetonas relacionadas Butanona Otros compuestos relacionados Propano Propanal Ácido propílico La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. así como disolvente de otras sustancias químicas.61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. Se evapora fácilmente. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos. [editar] Solubilidad Este compuesto es miscible en agua. es inflamable y es soluble en agua.

A.L. Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8 Total 1. Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S. (Esparraguera.839 millones de toneladas. HUELVA) Química Farmacéutica Bayer. En los EE.839 millones de toneladas [editar] España Según el directorio3 de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:       Cepsa Química (La Rábida.Palos de la Frontera. S. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:2 Miles de toneladas:         Sunoco (Frankford.UU.L. Barcelona) [editar] Aplicaciones industriales y demanda . Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena.A. Cor Química S.[editar] Producción [editar] EE. el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1. Rhodia Iberia S. Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport. (Valdemoro.UU.

En los EE. [editar] Riesgos para la salud Si una persona se expone a la acetona. [editar] Metabolismo La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. y como producto de degradación de las grasas corporales. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2      Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4% La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA). mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA). un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.UU. en humo de tabaco y en vertederos. árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales. convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual). Si se forma acetona. demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD). La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil.188 millones de toneladas. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina.9%. En el 2006 la demanda prevista era de 1. el hígado la degrada a compuestos que no son .313 millones de toneladas. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona". con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0. construcción y microelectrónica. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990. esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. [editar] Estado en el medioambiente Se encuentra en forma natural en plantas.Acetona industrial La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles. ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales. Si la cantidad es pequeña. la demanda interna en el 2002 fue de 1.UU.

respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz. el hígado y el sistema nervioso. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. los pulmones y los ojos.9478 g/cm3 a 20 °C . náusea. confusión. Además. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. Sin embargo. mareo. la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3 http://es.perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo.org/wiki/Acetona Ciclohexanona Ciclohexanona Nombre IUPAC Otros nombres Ciclohexanona Pimelin cetona Fórmula empírica C6H10O Masa molecular 98. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón. efectos en la sangre.14 g/mol Estado físico/Color Líquido/Incoloro Número CAS 108-94-1 Propiedades Densidad 0. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. vómitos. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009). aumento en la tasa de defectos de nacimiento. pérdida del conocimiento y posiblemente coma. puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. dolores de cabeza. aceleración del pulso.wikipedia. la garganta. y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse.

Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes. el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol.Punto de fusión -31 °C (242 K) Punto de ebullición 155. [editar] Reacciones La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona. Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol. La mezcla a continuación se separa por destilación. abreviados como ona y ol. y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona. . R20 Frases S: S25 Exenciones y Referencias 12345 La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Reacción con reactivos de Grignard. Forma la enamina con aminas secundarias. con un catalizador de Pd/C.  Hidrogenación catalítica de fenol. cuyo olor recuerda al de la acetona. Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica. Es un líquido incoloro. [editar] Producción La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:  Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico. que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable. Tautomería ceto-enol. Reacción de Wittig para formar un alqueno.8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C Información de Seguridad Frases R: R10.6 °C (428. por ejemplo:        Forma la imina con amoníaco o aminas primarias. Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo.

wikipedia. compuestos empleados en la fabricación de nylon-6. Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann. http://es. búsqueda Permanganato de potasio Nombre (IUPAC) sistemático Manganato (VII) de potasio General Otros nombres Permanganto de potasio Minerales Chamaleon Cristales de Condy Manganto de potasio (VII) KMnO4 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular n/d Identificadores .6 y nylon-6 respectivamente. y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama. la enciclopedia libre Saltar a navegación.[editar] Aplicaciones La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria.org/wiki/Ciclohexanona Permanganato de potasio De Wikipedia.

cristales de Condy.38 g/100 ml at 20 °C Peligrosidad NFPA 704 0 2 0 OX Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). Exenciones y referencias El permanganato de potasio.05212 kg/m3. permanganato potásico. + − (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K ) y permanganato (MnO4 ). o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria.Número CAS 7722-64-7 Propiedades físicas Estado de agregación Sólido Apariencia Densidad Véase imagen 2703. minerales chamaleon. 2. Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Es un fuerte agente oxidante. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces.03 g/mol 513 K (240 °C) Masa molar Punto de fusión Propiedades químicas Solubilidad en agua 6. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes.70305212 g/cm3 158. . salvo que se indique lo contrario.

Utilidades El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G. intoxicación por fósforo inorgánico. En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis de cloro elemental según la reacción: +2 Historicamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografía o para iniciar la reacción de termita. Febrero 2002 magistrales y preparados oficinales. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. Esta reacción requiere condiciones básicas. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona.org/wiki/Permanganato_de_potasio . En soluciones neutras.wikipedia. Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo carboxilo. el permanganato sólo se reduce a MnO2.. por su acción antiséptica. mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente. Por ejemplo. una solucion acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta.15 %). El permanganato violeta se reduce al cation Mn . una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos. en soluciones ácidas. dando KMnO4.8 %). se reduce a su estado +7. Heredia de C. incoloro. 2002. desinfectante para las manos (alrededor del 1. Vocalía de Hospitales.Vocalía de Hospitales. También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón. Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera. En África.000 ref:Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboración de fórmulas magistrales y preparados oficinales. Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0. un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4. Fósforo. Elsa.Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. astringente y desodorante en concentración de 1/10. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclohexeno. En química analítica. http://es. En soluciones alcalinas.. También en dermatología. Febrero. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio.

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