Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
 

Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
Reacciones de TOLLENS y de FEHLING Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:

El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas. La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.

Su obtención: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. Reacciones de oxidación En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING

REACCIÓN DE TOLLENS:

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0

SE REDUCE El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.

REACCIÓN DE FELHING

El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción, en forma simplificada, puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. EXPERIENCIAS

OBJETIVOS:

Reconocimiento de aldehídos y cetonas.
      

MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO. UN MECHERO. TELA METÁLICA. VASO DE PRECIPITADO. DROGAS. GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).

      DROGAS: FORMOL (metanal. que es nitrato de plata amoniacal. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. ECUACIONES: REACCIÓN DE FEHLING: REACCIÓ DE TOLLENS: Procedimiento de reacción de TOLLENS: Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y una tela metálica. REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata). a: sulfato cúprico. pero eso no quiere decir que haya reaccionado. En la del aldehído introdujimos: formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens. b: hidróxido de sodio y potasio).. ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. solución del 40% de metanal en agua). esta mezcla se tornó de color negra. en cada probeta. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. REACTIVO DE FEHLING (a y b. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a burbujear. respectivamente. Y luego de otro período . El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. Ag+__________Ag0 OO H-C _________ H-C H OH En cambio en el segundo tubo. y con olor muy irritante. Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehídos. dado que no se formó espejo de plata. Pusimos a calentar el agua baño María sobre el mechero. como dije anteriormente) tiene un color transparente. colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. Cambió de color. Pusimos a calentar todo a baño María. Y en el de la cetona pusimos acetona (propanona) y también reactivo de plata amoniacal. Tomamos dos tubos y colocamos un aldehído y una cetona. esta se puso de color negro. Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. PROPANONA (acetona). Cuando le dimos calor. Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeños pedazos de espejo de plata. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. En la probeta de la cetona. En el primer tubo. pero sin ningún cambio de color. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono . en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. la solución empieza a burbujear.

Esta reacción sólo es positiva con formol. a medida que le vamos dando calor.Cu2O OO H-C -H ------.1 Objetivo General.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling. las cuales son el centro de manejo de esta asignatura.rincondelvago.  Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). Para los aldehídos Para las cetonas 4.html Fecha: 19 de Septiembre del 2005 2.H-C OH (ácido matanoico) http://html. Cu2+------------. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. en el tubo del formol. INTRODUCCIÓN En el curso de química orgánica. En esta practica se manejaran características que rodean o que poseen los aldehídos y las cetonas. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades. en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno. TITULO DE LA PRÁCTICA. pero diferenciándose por la presencia de radicales. Finalmente queda de color celeste muy transparente. . debido a la obtención y el producto que obtuvimos.azulado. Identificación De Aldehídos Y Cetonas. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. y así poder suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza. En cambio. El resto del concentrado se aclara cada vez más. OBJETIVOS 4. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo. teóricamente se manejan muchas reacciones. 3.

Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo. Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor.05 Solubilidad en agua. aluminio. Temperatura de autoignición: 185°C Límites de explosividad.8 °C Densidad de 0. butanona. de olor característico. incluidos el ácido etanoico (ácido acético). bases y fenol. el tricloroetanal (cloral) y la piridina. benzaldehido. g/100 mL: Escasa.5 Punto de inflamación: -38 ºC c. Los reactivos necesarios para esta práctica fueron: Acetaldehído. el butanol (alcohol butílico). % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. El acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. solución de hidróxido de sodio.c. hierro.4-fenilhidrazina.  Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el color. kPa a 20°C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1 Líquido entre incoloro y amarillo viscoso.778 g/ml a 20 °C. solución de lugol.1 Líquido incoloro y volátil. solución de nitrato de plata. Pa a 26°C: 130. ETANAL O Acetaldehído Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído C2H4O/CH3CHO Masa molecular: 44. solución de fehling (A + B). solución de nitropusiato de sodio y amoniaco. Reacciona violentamente con oxidantes.5 °C. con un penetrante olor a frutas. medicamentos y plásticos. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. solución de tollens. solución de 2.63 BENZALDEHIDO Aldehído benzoico Aceite sintético de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106. Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -26°C Densidad relativa (agua = 1): 1. La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos. y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico). Punto de ebullición de 20.4. o por la combinación de agua y etino (acetileno). solución de amonio. Presión de vapor.2 Objetivos Específicos. originando peligro de incendio y explosión. . REACTIVOS.  5. El etanol tiene un punto de fusión de -123.

Amoníaco. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo. se dice que es un azúcar reductor. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. y un 30% a temperatura ambiente. muy soluble en agua.1 Líquido incoloro.65 Punto de inflamación: 62°C Temperatura de autoignición: 190°C Límites de explosividad. de olor característico. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. % en volumen en el aire: 1. que forma un precipitado de color rojo. g/100 mL a 20°C: 29 Presión de vapor. . que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2. Disuelto en agua. gas de olor picante.8 Solubilidad en agua. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos.Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4-13. kPa a 20°C: 10. incoloro. y un 30% a temperatura ambiente.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. una de sulfato de cobre (II) y otra de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio. NH4OH. posible ignición en punto distante.8-11. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas. Disuelto en agua. % en volumen en el aire: 1. incoloro. muy soluble en agua. de fórmula NH3.c. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C.29 Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. originando peligro de incendio. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I).) Temperatura de autoignición: 505°C Límites de explosividad.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio.41 Punto de inflamación: -9°C (c. Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire. NH4OH. de fórmula NH3. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio.48 BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Es un gas de olor picante. Punto de ebullición: 80°C Punto de fusión: -86°C Densidad relativa (agua = 1): 0.

Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente. Lugol. explosivos. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico. MATERIALES. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones.Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4. Por ejemplo. El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de la sacarina. dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula. El anión perborato es un oxidante. formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido. glucógeno y ciertas dextrinas. oxidante y para ayudar a la floculación. tinturas y productos de petróleo. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. como el permanganato. el agua oxigenada o la lejía. el Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio. A temperatura ambiente. con indicación de su valencia. Es una sustancia manufacturada. el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel. El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones.y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación +VII El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. Aplicación médica: cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías. En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal. y detergentes. rayón. tejidos. lavandería y blanqueado. papel. Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. 6. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del nombre del metal. El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. galvanoplastia y extracción electrolítica. la acción oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra forma de producir la liberación del oxígeno. . si tuviera más de una. mas conocido como TAED. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4. revestimiento de óxidos. característico de las bases y de los alcoholes y fenoles. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. también conocido como sosa cáustica o soda cáustica. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos. es el agregado al producto terminado o a la solución de lavado de un activador de perborato. blanqueadores de color. éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos. Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido.

Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua. Se forman colores amarillos en los tres tubos. Para dar paso a esta reacción. . A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2.5 ml de KMnO4. Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído. pero en la butanona un color más suave y en los aldehídos un color intenso y con precipitado. 1ero. apareciendo un color marrón. PARTE EXPERIMENTAL.. es por eso que este paso de la práctica se relatara en 2 pasos. Resultado. Preparación del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones. las cuales son llamadas solución A y solución B. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2. I. Para explicar la parte experimental.   Para el acetaldehído: se observa un cambio de color. Para el benzaldehido: se observo un cambio de color.4-dinitrofenilhidrazina.4-dinitrofenilhidrazina. se debe hacer primero el reactivo de Fehling. cada uno con 1-ml de acetaldehído. Gradilla de madera       Tubos de ensayo Pera de succión    Pipeta Mechero Malla Soporte Beaker Mechero Trípode 7. solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( púrpura)  III. Para la butanona: no existió ningún cambio de color. 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. pero más oscuro que el color que de la reacción con acetaldehído. Se toman tres tubos de ensayo. II. A cada tubo de ensayo se le adiciona 0. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4. benzaldehido y butanona. Resultados. se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara su respectivo resultado obtenido.

Para la butanona: no se observo ningún color.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona. y sé hechan juntas en un tubo de ensayo. 3. 1. pero sin calentar se observaron colores:   Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona. Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente. Resultados. Cuando se preparo el reactivo de Fehling. Resultados. benzaldehido y butanona. se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído. 1ero. 2do. 2do. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. es por eso que este paso de la práctica se relatara en varios pasos. 2. una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas. Para la butanona: también se observaron 2 capas. benzaldehido y butanona. Para dar paso a esta reacción. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH. este tomo un color azul índigo. se debe hacer primero el reactivo de Tollen. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor. La capa azul índigo y la capa transparente. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen.. pero sin calentar se observaron colores:    Para el acetaldehído: se observaron dos capas. primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B.  .Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B). Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor. 1. hasta que el precipitado sé solubilize. IV. la mezcla o la solución quedo transparente. Preparación del reactivo de Tollens. y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas. 2. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas. y al solubilizarlo con NH4OH. al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH. una color manzana y una franja naranja. formándose un color rojo ladrillo.

lo único que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo más color.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. 8. ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso. http://html.3.   V. y se hechan en tubos de ensayo diferentes. cada uno con 1 ml de acetaldehído. Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo. Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol. Para el acetaldehído y la butanona. se formo un color amarillo colocándose la solución turbia. y para el benzaldehido no ocurrió reacción.4-dinitrofenilhidrazona. Se toman 3 tubos de ensayo. VI. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio. benzaldehido y butanona. el color del lugol permaneció constante. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo. Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco. a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3.    Para el acetaldehído: se formo un color negro. pero tomo mucho más tiempo.html . Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo. Resultados. benzaldehido y butanona. E toman 3 gotas de acetaldehído. sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos. se observo:  Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo. CONCLUSIÓN Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades.  La reacción con 2. ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada.rincondelvago. La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo   es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos. Resultados. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling.

htm Reactivo de Tollens Modelo del catión diamina-plata(I). son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.  Usos El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. el cinamaldehído. Por lo general. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. [Ag(NH3)2]+ El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata. acetaldehído. Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos. http://www2. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. en cambio.udec.CONCLUSIÓN. respectivamente. Si el .4-DNPH).cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO). que son oxidados a ácidos carboxílicos. la vainilla. forma un "espejo de plata". los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2. reduciéndose a plata metálico. el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído.4dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2. ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. El benzaldehído. presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. llamado formalina. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. que en un vaso de reacción limpio. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno.

violáceo.+ 5 OH -----------. como dije anteriormente) tiene un color transparente. Preparación en el laboratorio    A nitrato de plata acuoso. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. Agregando un aldehído y calentando suavemente. puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R .. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. la forma más común del reactivo de Tollens. de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. Las cetonas no dan esta reacción.org/wiki/Reactivo_de_Tollens REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. Seguridad El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas. El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En la probeta de la cetona. la segunda . Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído. Ag3N. puede formarse o no un espejo amarillento. La reacción.R . que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata. Pusimos a calentar todo a baño María. el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. La primera es una solución de sulfato cúprico. la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata. por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. en forma simplificada. agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a . En otro caso. Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata. que es fundamentalmente nitruro de plata. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac). http://es. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. respectivamente.wikipedia.reactivo es un aldehído.C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción.C = O + 2Cu2. Después de realizar el test. reaparece el color rojo.

2. También llamada: 1. 3. . Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco.H-C OH (ácido matanoico) Reactivo de Schiff En química.violeta básica. Tanto si se usa bisulfito de sodio. 7. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). Finalmente queda de color celeste muy transparente. En cambio. agregar 1. solo se produce ácido leucosulfónico. . incoloro.5-cic. a medida que le vamos dando calor. el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2. 6. .Cu2O OO H-C -H ------. y que cambia a color violeta purpura con un aldehido. por la reacción. . 5. Esta reacción sólo es positiva con formol. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. debido a la obtención y el producto que obtuvimos. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua).burbujear. pues éste es un ácido inestable. El resto del concentrado se aclara cada vez más. por lo cual en ambos metodos. 4. . Magenta I. en el tubo del formol. a 80 grados centigrados. este no es el reactivo inicial. Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3. Cu2+------------. agregar 2. . al perder ácido sulfuroso. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado. clorhidrato. 3. disolver en 75 ml de agua destilada. es un ácido inestable este leucosulfónico. como gas SO2. enfriar. disolver. Fórmula La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos: 1. NO usar después de 14 días de preparado. aforar a 100 ml con agua. . En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina. Al final no se tiene fucsina. 2. Características El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el reactivo.5 ml de acido clorhidrico concentrado... el bisulfito de sodio se descompone dando SO2 gaseoso. agitar. .5 g de bisulfito de sodio.

que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes. formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición . al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. A diferencia de las cetonas. Propiedades físicas. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] à R-CH2OH RRC=O+[H] à R-CHOH-R Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos. pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico). Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos. sobre todos las últimas.practica 7 Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas. Son muy solubles en disolventes orgánicos. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Con la excepción del metanal. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas. Fundamento teórico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona . continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens). La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. oxidación y reducción. los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable. los aldehídos y las cetonas representan el segundo. adición nucleofílica. Los aldehídos se polimerizan fácilmente. lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal. que es un gas. los aldehídos son reductores fuertes.

porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas. 1 Soporte universal. Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. Ciclohexanona 1 Tela de asbesto. . Por razones estéricas. Las cetonas no se polimerizan.elemental. Agua destilada. Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas. hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. Electrónicamente. contra un solo sustituyente grande en los aldehídos. Solución de Formaldehído. De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo. 12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído 1 Anillo Metálico Acetona. Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react.

1 Cristalizador. v El acetaldehído es un líquido incoloro. agitando durante 1 min. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling. y le añadimos 3 ml de agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero. Hielo 1 Cápsula de porcelana Sal en grano 1 Espátula 1 Baño María Observaciones: Polimerización v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases muy irritantes. Al marcar el termómetro 0.5 ml de butiraldehído. Además de. su olor era desagradable y penetrante. empezó a descender su temperatura. que al ponerlo en un baño de hielo.5 °C le agregamos 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado. al tubo 2 le agregamos 0. el cual era insoluble y más denso. v Al tubo 1 le agregamos 0. Sol. . Dil. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml.5 ml acetona y el color azul de la solución A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos. (2 a 4%) de KMnO4 1 Termómetro. observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos. lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco. después tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego.5 ml de formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0. Reducción del Reactivo de Fehling v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora.

v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1. debido a que es una acetona y no se oxida. v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido. puesto que el butiraldehído se oxido. produciéndose un color violeta-púrpura. acetona. el permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura. ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del extremo. no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado. v La solución de ciclohexanona. v La acetona reaccionó ligeramente. observamos un cambio en las dos primeras . Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehído. no reaccionó.es decir. por lo que quedó con un color amarillento. v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de schiff. en el butiraldehído y en el formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso). además de un precipitado de color rojo ladrillo. todavía es posible la reacción. ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los aldehídos. v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehído se óxido. buteraldehído. ya que como su cadena es de tres carbonos. en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo. . al momento de agregar el ácido sulfúrico. eran transparentes e incoloros. respectivamente en cada uno de los tres tubos. el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración producida. ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff. puesto que la acetona no se oxida. v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución. sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador. Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehído.

Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens. La acetona no reacciono. v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María. formaldehído y la cetona eran incoloros. se formó un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata. el butiraldehído. Reacciones: Polimerización Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído CH3CH=O Paracetaldehído Reducción del Reactivo de Fehling .

Acetona CH3-CO-CH3 N.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) . .R.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0 .R.Ciclohexanona N.Formaldehído CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café) .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) . Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido .Formaldehído. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N..R. Espejo de plata . Reactivo de Shiff .Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR.Formaldehído. CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café) .

formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos. Además de que al calentar el paraformaldehído. Conclusiones: v Los aldehídos pueden oxidarse.(Espejo de plata) .htm. dando lugar a una molécula de gran peso. México 1980.monografias. los aldehídos son capaces de formar polímeros. 1° edición. mientras que las cetonas no. v El reactivo de schiff es inestable. Bibliografía: * Rakoff Henry. el polímero del formaldehído. pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído. Mayo 2008 *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://dta. v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata. produciendo un colorante de color violeta-púrpura.Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N. este desprendía gases muy desagradables e irritantes para los ojos. *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://www. Mayo 2008 .R. Las cetonas no reaccionan.shtml#ceto. v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos (monómeros) se agrupan químicamente entre sí. “Química Orgánica Fundamental” Limusa.com/trabajos13/nomen/nomen. v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling.Formaldehído CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata) .utalca. mientras que las cetonas no reaccionan. Rose Norman.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17. el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron.

que ocurren entre el formaldehído.Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio. 2.* “Reactivo de Fehling” disponible en línea en: http://es.. por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color rojo. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N. b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio.wikipedia. Formaldehído. el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff.org/wiki/Reactivo_de_Fehling. por lo que éstos no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata.Escriba las reacciones químicas completas. Mayo 2008 * “Reactivo de Schiff” disponible en línea en: http://es.Escriba la reacción química completa.R.wikipedia... Mayo 2008 Cuestionario: 1. que ocurre al tratar el acetaldehído. formaldehído y acetona con el reactivo de fehling Formaldehído CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N. 3. .R.org/wiki/Fucsina.

por sus tres átomos de yodo.R.Ciclohexanona N. y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del paracetaldehído. o etanol . El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. Es insoluble en agua. 4. Debido a su elevada polarizabilidad. sólo cuando esté presente una metilcetona. Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído O CH3-C-H Paracetaldehído http://kireikari. y tiene un olor a antiséptico. Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos.blogspot.htm Prueba del yodoformo Pruebas del yodoformo negativa y positiva.com/2008/07/practica-7. es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra.. alcohol secundario de metilo.¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización? El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata del paraformaldehído. etanal. una reacción positiva produce yodoformo.

Metanaldehído. Formol. Una revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en 1934. Oxometano.3 Formaldehído Formaldehído Nombre (IUPAC) sistemático Metanal General Otros nombres Formalina. H-HC=O Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH2O Identificadores Número CAS 50-00-0 . La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. Aldehído fórmico. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio.2 En 1822. En 1831. Óxido de metileno.Historia La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas. Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo. Formaldehído.

 .PubChem 712 Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Gas Incoloro 820 kg/m3.82 g/cm3 30.) incoloro de un olor penetrante. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol. A temperatura normal es un gas (en C. de fórmula H2C=O. su nombre tradicional proviene de formica. muy soluble en agua y en ésteres.P. más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable. su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal.026 g/mol 181 K (-92 °C) Punto de ebullición 252 K (-21 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Momento dipolar 40 % v/v de agua a 20 °C 2. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann. 0. su punto de ebullición es -21 °C. estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante. Tiene muchos nombres (ver tabla principal).T. Puede ser comprimido hasta el estado líquido. el nombre latín de hormiga.33 D Compuestos relacionados Aldehídos acetaldehido propionaldehido Otros compuestos Metanol Ácido fórmico El formaldehído o metanal es un compuesto químico.N.

Síntesis La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H3COH). En la actualidad se lo utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos. para producir abonos. generalmente en una dilución al 5% en agua. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco.T (condiciones normales de presión y temperatura). Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes. debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C. Además se usa en síntesis orgánica. Sin embargo se trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos . el polímero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehído. resinas de urea-formaldehído.5-trioxano. También puede formarse el trímero cíclico 1.15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla. molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental. colorantes explosivos.000 t al año. y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos. cremas para baño. Se esta utilizando también en los famosos Alisados permanentes. Se utiliza en la producción de diversos productos. Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono. Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante. Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. Toxicología y bioquímica En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788. sales iodicas para la higiene íntima femenina. madera contrachapada. desde medicamentos hasta la melamina.3. Aplicaciones El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química.General El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C).000 t al año y BASF 500. La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído.N. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0.P. papel. óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro. la baquelita etc.

los ojos. A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal. con lo que sufre una oxidación y reducción simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo Benzaldehído El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. en ciertas nueces y semillas.wikipedia. A temperatura ambiente. En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación. También hay un número de aplicaciones discontinuadas. Por ello. Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. esta es la (reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente. y hojas de laurel. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes. En el ser humano estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células cancerosas o en estado de metástasis. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas. La velocidad de esta reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. combinada con un glicósido. La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de formaldehído. con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras. Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel. y otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico. o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico. se están cambiando los procesos de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación. Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa-efecto sobre los casos de cáncer estudiados. tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico.experimentos con animales. la nariz y la garganta. semillas de duraznos y como amigdalina. la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. es un líquido incoloro. después de la exposición). Actualmente. el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico. como los albaricoques. http://es. y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente. cerezas. . de ahí su olor típico. Reacciones Al oxidarse. Producción El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. que es inodoro.

Punto de fusión: -26 °C Punto de ebullición: 178 °C Solubilidad 0. manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo Acetona . cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa.wikipedia. y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído. por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel.13 g/mol http://es. los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua. se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico. Biología Los corazones de las almendras.05g a 20 °C Masa molecular 106. albaricoques. Sin embargo. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el Nheptaldehído inhiben la recristalización de la nieve. La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero. mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína. Usos Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial.La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico. y en la preparación de ciertos colorantes de anilina.3g/100g agua Densidad relativa: 1.

35900 (20 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble. 0.91 D Momento dipolar .04 g/mol 178. También puede disolverse en etanol.32 cP a 20 °C (293 K) 1. isopropanol y tolueno 2.4 K (56.79 g/cm3 58.9 °C) 329.Acetona Nombre (IUPAC) sistemático Propanona General Otros nombres Dimetilcetona Acetona ß-cetopropano CH3(CO)CH3 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular C3H6O Identificadores Número CAS Número RTECS 67-64-1 AL31500000 Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Viscosidad Índice de refracción Incoloro 790 kg/m3.3 °C) 0.2 K (-94.

Compuestos relacionados cetonas relacionadas Butanona Otros compuestos relacionados Propano Propanal Ácido propílico La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. así como disolvente de otras sustancias químicas. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. medicamentos y otros productos químicos. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos. es inflamable y es soluble en agua.61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. [editar] Solubilidad Este compuesto es miscible en agua. [editar] Nomenclatura La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. Otras vías de síntesis de acetona:    Biofermentación Oxidación de polipropileno Oxidación de diisopropilbenceno . fibras. en una relación en peso de 0. Se evapora fácilmente. [editar] Química Industrial [editar] Procesos de fabricación La síntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno. que permite también la obtención de fenol como coproducto.

UU. Barcelona) [editar] Aplicaciones industriales y demanda . el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:2 Miles de toneladas:         Sunoco (Frankford. Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8 Total 1.A.[editar] Producción [editar] EE.Palos de la Frontera. (Valdemoro.839 millones de toneladas.839 millones de toneladas [editar] España Según el directorio3 de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:       Cepsa Química (La Rábida. HUELVA) Química Farmacéutica Bayer.L.UU. (Esparraguera. Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena. En los EE.L. Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S. S. Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport. Cor Química S. Rhodia Iberia S.A.

9%. [editar] Riesgos para la salud Si una persona se expone a la acetona. esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía.Acetona industrial La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE. construcción y microelectrónica.UU. ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0. mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA).UU. el hígado la degrada a compuestos que no son .313 millones de toneladas. y como producto de degradación de las grasas corporales. Si la cantidad es pequeña. convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual). [editar] Estado en el medioambiente Se encuentra en forma natural en plantas. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990.188 millones de toneladas. La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil. En los EE. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. en humo de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales. la demanda interna en el 2002 fue de 1. [editar] Metabolismo La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2      Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4% La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA). demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD). Si se forma acetona. En el 2006 la demanda prevista era de 1. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona". un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.

los pulmones y los ojos. dolores de cabeza. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. confusión. pérdida del conocimiento y posiblemente coma.14 g/mol Estado físico/Color Líquido/Incoloro Número CAS 108-94-1 Propiedades Densidad 0. respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz. puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Además. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. la garganta. náusea. el hígado y el sistema nervioso. vómitos. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón.wikipedia. aceleración del pulso. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. aumento en la tasa de defectos de nacimiento.9478 g/cm3 a 20 °C .org/wiki/Acetona Ciclohexanona Ciclohexanona Nombre IUPAC Otros nombres Ciclohexanona Pimelin cetona Fórmula empírica C6H10O Masa molecular 98. y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3 http://es. efectos en la sangre. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009). mareo.

Tautomería ceto-enol.6 °C (428. [editar] Reacciones La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona. Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol. Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica.8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C Información de Seguridad Frases R: R10. Forma la enamina con aminas secundarias. cuyo olor recuerda al de la acetona. Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo.Punto de fusión -31 °C (242 K) Punto de ebullición 155. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes. con un catalizador de Pd/C. por ejemplo:        Forma la imina con amoníaco o aminas primarias. Es un líquido incoloro. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. abreviados como ona y ol. que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable. Reacción con reactivos de Grignard. R20 Frases S: S25 Exenciones y Referencias 12345 La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Reacción de Wittig para formar un alqueno. el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol. [editar] Producción La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:  Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico. . y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona. La mezcla a continuación se separa por destilación.  Hidrogenación catalítica de fenol.

búsqueda Permanganato de potasio Nombre (IUPAC) sistemático Manganato (VII) de potasio General Otros nombres Permanganto de potasio Minerales Chamaleon Cristales de Condy Manganto de potasio (VII) KMnO4 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular n/d Identificadores . Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann.wikipedia.6 y nylon-6 respectivamente. compuestos empleados en la fabricación de nylon-6. http://es. y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama.org/wiki/Ciclohexanona Permanganato de potasio De Wikipedia.[editar] Aplicaciones La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria. la enciclopedia libre Saltar a navegación.

Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. + − (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K ) y permanganato (MnO4 ). o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. .Número CAS 7722-64-7 Propiedades físicas Estado de agregación Sólido Apariencia Densidad Véase imagen 2703. Es un fuerte agente oxidante. minerales chamaleon. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes. Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria.70305212 g/cm3 158. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces. Exenciones y referencias El permanganato de potasio. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.05212 kg/m3. salvo que se indique lo contrario. permanganato potásico.38 g/100 ml at 20 °C Peligrosidad NFPA 704 0 2 0 OX Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm).03 g/mol 513 K (240 °C) Masa molar Punto de fusión Propiedades químicas Solubilidad en agua 6. cristales de Condy. 2.

astringente y desodorante en concentración de 1/10. una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos. Fósforo. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos.wikipedia.15 %). Vocalía de Hospitales. También en dermatología. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclohexeno. se reduce a su estado +7. En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis de cloro elemental según la reacción: +2 Historicamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografía o para iniciar la reacción de termita. Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo carboxilo. por su acción antiséptica. Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0. mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. En química analítica. El permanganato violeta se reduce al cation Mn .Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. Febrero 2002 magistrales y preparados oficinales.Vocalía de Hospitales. Utilidades El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G. http://es. un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4. Esta reacción requiere condiciones básicas. dando KMnO4.org/wiki/Permanganato_de_potasio . También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón. Por ejemplo. en soluciones ácidas.. 2002.000 ref:Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboración de fórmulas magistrales y preparados oficinales. Heredia de C. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. una solucion acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta. Elsa. En soluciones alcalinas. incoloro. En soluciones neutras. El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio. intoxicación por fósforo inorgánico. Febrero. Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera.. el permanganato sólo se reduce a MnO2. desinfectante para las manos (alrededor del 1. En África.8 %).

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful