Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
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Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
Reacciones de TOLLENS y de FEHLING Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:

El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas. La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.

Su obtención: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. Reacciones de oxidación En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING

REACCIÓN DE TOLLENS:

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0

SE REDUCE El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.

REACCIÓN DE FELHING

El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción, en forma simplificada, puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. EXPERIENCIAS

OBJETIVOS:

Reconocimiento de aldehídos y cetonas.
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MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO. UN MECHERO. TELA METÁLICA. VASO DE PRECIPITADO. DROGAS. GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).

El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. Y luego de otro período . REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata). en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. REACTIVO DE FEHLING (a y b. En el primer tubo. En la probeta de la cetona. que es nitrato de plata amoniacal. pero eso no quiere decir que haya reaccionado. en cada probeta. pero sin ningún cambio de color. Pusimos a calentar todo a baño María. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo.. como dije anteriormente) tiene un color transparente. ECUACIONES: REACCIÓN DE FEHLING: REACCIÓ DE TOLLENS: Procedimiento de reacción de TOLLENS: Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y una tela metálica. respectivamente. Tomamos dos tubos y colocamos un aldehído y una cetona. Cambió de color. solución del 40% de metanal en agua). En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a burbujear. a: sulfato cúprico. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. b: hidróxido de sodio y potasio). Ag+__________Ag0 OO H-C _________ H-C H OH En cambio en el segundo tubo. Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehídos. la solución empieza a burbujear. PROPANONA (acetona).      DROGAS: FORMOL (metanal. colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono . esta se puso de color negro. En la del aldehído introdujimos: formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens. dado que no se formó espejo de plata. esta mezcla se tornó de color negra. y con olor muy irritante. Cuando le dimos calor. Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeños pedazos de espejo de plata. ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo. Y en el de la cetona pusimos acetona (propanona) y también reactivo de plata amoniacal. Pusimos a calentar el agua baño María sobre el mechero.

La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). 3. debido a la obtención y el producto que obtuvimos. en el tubo del formol. teóricamente se manejan muchas reacciones.html Fecha: 19 de Septiembre del 2005 2. Esta reacción sólo es positiva con formol.  Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas. OBJETIVOS 4. las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades.rincondelvago. TITULO DE LA PRÁCTICA. INTRODUCCIÓN En el curso de química orgánica. Para los aldehídos Para las cetonas 4. Identificación De Aldehídos Y Cetonas. a medida que le vamos dando calor. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). El resto del concentrado se aclara cada vez más.1 Objetivo General. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. pero diferenciándose por la presencia de radicales. Finalmente queda de color celeste muy transparente.azulado. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. Cu2+------------. En cambio. y así poder suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza. las cuales son el centro de manejo de esta asignatura.H-C OH (ácido matanoico) http://html.Cu2O OO H-C -H ------. En esta practica se manejaran características que rodean o que poseen los aldehídos y las cetonas. en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo. .

Temperatura de autoignición: 185°C Límites de explosividad. de olor característico. Punto de ebullición de 20. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos. Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -26°C Densidad relativa (agua = 1): 1. solución de amonio. el tricloroetanal (cloral) y la piridina. solución de fehling (A + B). Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. Reacciona violentamente con oxidantes. aluminio.2 Objetivos Específicos.  Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el color.778 g/ml a 20 °C. g/100 mL: Escasa. % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.5 °C. y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico).5 Punto de inflamación: -38 ºC c. . medicamentos y plásticos.4-fenilhidrazina. El acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. bases y fenol. solución de hidróxido de sodio. Los reactivos necesarios para esta práctica fueron: Acetaldehído. ETANAL O Acetaldehído Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído C2H4O/CH3CHO Masa molecular: 44. solución de nitrato de plata. solución de nitropusiato de sodio y amoniaco. REACTIVOS. con un penetrante olor a frutas.1 Líquido incoloro y volátil.  5.63 BENZALDEHIDO Aldehído benzoico Aceite sintético de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106.4.c. o por la combinación de agua y etino (acetileno). incluidos el ácido etanoico (ácido acético). Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo. Presión de vapor.8 °C Densidad de 0. solución de tollens. el butanol (alcohol butílico). solución de 2. originando peligro de incendio y explosión. hierro.1 Líquido entre incoloro y amarillo viscoso. benzaldehido.05 Solubilidad en agua. Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor. La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. Pa a 26°C: 130. solución de lugol. butanona. kPa a 20°C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1. El etanol tiene un punto de fusión de -123.

originando peligro de incendio. Punto de ebullición: 80°C Punto de fusión: -86°C Densidad relativa (agua = 1): 0. posible ignición en punto distante.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. NH4OH. El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos.8-11.) Temperatura de autoignición: 505°C Límites de explosividad.1 Líquido incoloro. incoloro. g/100 mL a 20°C: 29 Presión de vapor. gas de olor picante. de fórmula NH3. . incoloro. que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo. y un 30% a temperatura ambiente. que forma un precipitado de color rojo. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio. kPa a 20°C: 10.41 Punto de inflamación: -9°C (c. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. Disuelto en agua. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I). Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C.c. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio. % en volumen en el aire: 1. de olor característico. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas. de fórmula NH3. Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire. muy soluble en agua. Disuelto en agua.8 Solubilidad en agua.4-13. Amoníaco. se dice que es un azúcar reductor. una de sulfato de cobre (II) y otra de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio. muy soluble en agua. NH4OH. Es un gas de olor picante.29 Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. % en volumen en el aire: 1.48 BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1. y un 30% a temperatura ambiente.65 Punto de inflamación: 62°C Temperatura de autoignición: 190°C Límites de explosividad. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos.

. con indicación de su valencia. el agua oxigenada o la lejía. galvanoplastia y extracción electrolítica. mas conocido como TAED. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de la sacarina. explosivos. si tuviera más de una. rayón. blanqueadores de color. como el permanganato. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. Es una sustancia manufacturada. tinturas y productos de petróleo. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. 6. Por ejemplo. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. glucógeno y ciertas dextrinas. revestimiento de óxidos. oxidante y para ayudar a la floculación. es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos. el Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones. también conocido como sosa cáustica o soda cáustica. y detergentes. dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula. MATERIALES. fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos. A temperatura ambiente. característico de las bases y de los alcoholes y fenoles. El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico.y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación +VII El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. Aplicación médica: cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del nombre del metal.Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4. lavandería y blanqueado. es el agregado al producto terminado o a la solución de lavado de un activador de perborato. Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. la acción oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra forma de producir la liberación del oxígeno. éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno. Lugol. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante. El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. papel. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón. Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido. formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido. El anión perborato es un oxidante. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4. En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal. El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio. tejidos.

A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2. Resultados..4-dinitrofenilhidrazina. pero en la butanona un color más suave y en los aldehídos un color intenso y con precipitado. se debe hacer primero el reactivo de Fehling. Se forman colores amarillos en los tres tubos. pero más oscuro que el color que de la reacción con acetaldehído.4-dinitrofenilhidrazina. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2. Gradilla de madera       Tubos de ensayo Pera de succión    Pipeta Mechero Malla Soporte Beaker Mechero Trípode 7. las cuales son llamadas solución A y solución B. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara su respectivo resultado obtenido. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4. Para explicar la parte experimental. 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. II. A cada tubo de ensayo se le adiciona 0. Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua. Para el benzaldehido: se observo un cambio de color. I. . cada uno con 1-ml de acetaldehído. benzaldehido y butanona.   Para el acetaldehído: se observa un cambio de color. Se toman tres tubos de ensayo. apareciendo un color marrón. Resultado. Para dar paso a esta reacción. Para la butanona: no existió ningún cambio de color.5 ml de KMnO4. Preparación del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones. 1ero. Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. es por eso que este paso de la práctica se relatara en 2 pasos. solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( púrpura)  III. PARTE EXPERIMENTAL. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído.

Preparación del reactivo de Tollens.. Resultados. y al solubilizarlo con NH4OH. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas.Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B). es por eso que este paso de la práctica se relatara en varios pasos. Resultados. 1ero. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor. benzaldehido y butanona. Para la butanona: también se observaron 2 capas. hasta que el precipitado sé solubilize. 1. Para la butanona: no se observo ningún color. este tomo un color azul índigo. Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona. se debe hacer primero el reactivo de Tollen. formándose un color rojo ladrillo. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. 2do. Para dar paso a esta reacción.  . al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH. y sé hechan juntas en un tubo de ensayo. pero sin calentar se observaron colores:   Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo. pero sin calentar se observaron colores:    Para el acetaldehído: se observaron dos capas. Cuando se preparo el reactivo de Fehling. 3. 2. IV. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen. La capa azul índigo y la capa transparente. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona. 2. 1. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH. una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas. y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro. la mezcla o la solución quedo transparente. se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído. una color manzana y una franja naranja. 2do. benzaldehido y butanona.

http://html. E toman 3 gotas de acetaldehído. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling. cada uno con 1 ml de acetaldehído.    Para el acetaldehído: se formo un color negro. CONCLUSIÓN Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades. Resultados.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas. VI. ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo. Se toman 3 tubos de ensayo.4-dinitrofenilhidrazona.rincondelvago. y se hechan en tubos de ensayo diferentes. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio. Resultados. 8.   V. benzaldehido y butanona. y para el benzaldehido no ocurrió reacción. benzaldehido y butanona. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada. se observo:  Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo. el color del lugol permaneció constante.  La reacción con 2.html . Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol. sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos. Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso. La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo   es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos. se formo un color amarillo colocándose la solución turbia. lo único que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo más color. Para el acetaldehído y la butanona. pero tomo mucho más tiempo. a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo.3. Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo.

Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. que son oxidados a ácidos carboxílicos. respectivamente.htm Reactivo de Tollens Modelo del catión diamina-plata(I). el cinamaldehído. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. http://www2. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO). los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. en cambio. presentado usualmente bajo la forma de nitrato. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R).udec. Si el . llamado formalina.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). acetaldehído. El benzaldehído.Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. Por lo general. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. [Ag(NH3)2]+ El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata. forma un "espejo de plata". se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. que en un vaso de reacción limpio. reduciéndose a plata metálico. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar.4-DNPH).4dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2.CONCLUSIÓN. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído.  Usos El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. la vainilla. ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens.

Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. En otro caso.. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. el test de Tollens resulta en un espejo de plata. http://es. Preparación en el laboratorio    A nitrato de plata acuoso. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. en forma simplificada.+ 5 OH -----------. En la probeta de la cetona.C = O + 2Cu2. por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R . Ag3N. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata.C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. respectivamente. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).R .org/wiki/Reactivo_de_Tollens REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. Las cetonas no dan esta reacción. El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac). la segunda . reaparece el color rojo. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. La primera es una solución de sulfato cúprico. en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. que es fundamentalmente nitruro de plata. como dije anteriormente) tiene un color transparente.wikipedia. Agregando un aldehído y calentando suavemente. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. Seguridad El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas. agregar una gota de hidróxido de sodio diluido.reactivo es un aldehído. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata. la forma más común del reactivo de Tollens. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a . Pusimos a calentar todo a baño María. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. puede formarse o no un espejo amarillento. aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato.violáceo. la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones. Después de realizar el test.

burbujear. agregar 1. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2. Cu2+------------. En cambio. solo se produce ácido leucosulfónico. pues éste es un ácido inestable. por lo cual en ambos metodos. agregar 2. 4. al perder ácido sulfuroso. . Magenta I. . clorhidrato. Esta reacción sólo es positiva con formol. a 80 grados centigrados. El resto del concentrado se aclara cada vez más. NO usar después de 14 días de preparado. disolver. 6. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso).5 g de bisulfito de sodio.violeta básica. También llamada: 1. este no es el reactivo inicial. 3. . como gas SO2.. 5.H-C OH (ácido matanoico) Reactivo de Schiff En química. . Fórmula La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos: 1. . . en el tubo del formol. aforar a 100 ml con agua. disolver en 75 ml de agua destilada.Cu2O OO H-C -H ------. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. es un ácido inestable este leucosulfónico. 2. . enfriar. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). 2. agitar. . incoloro. debido a la obtención y el producto que obtuvimos. y que cambia a color violeta purpura con un aldehido. En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina. 3.. Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3. el bisulfito de sodio se descompone dando SO2 gaseoso. a medida que le vamos dando calor. 7. Al final no se tiene fucsina.5-cic. por la reacción.5 ml de acido clorhidrico concentrado. Características El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el reactivo. Finalmente queda de color celeste muy transparente. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado. el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. Tanto si se usa bisulfito de sodio.

formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición . adición nucleofílica. que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] à R-CH2OH RRC=O+[H] à R-CHOH-R Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos. los aldehídos y las cetonas representan el segundo. continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. Propiedades físicas. pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase.practica 7 Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas. Con la excepción del metanal. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona . oxidación y reducción. que es un gas. Son muy solubles en disolventes orgánicos. los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable. A diferencia de las cetonas. La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos. que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens). La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes. lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal. y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico). Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas. Fundamento teórico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos. los aldehídos son reductores fuertes. sobre todos las últimas. al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo.

12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído 1 Anillo Metálico Acetona. hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo. Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react. Agua destilada. Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. Las cetonas no se polimerizan. porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas. Solución de Formaldehído. Por razones estéricas. 1 Soporte universal. contra un solo sustituyente grande en los aldehídos. Ciclohexanona 1 Tela de asbesto. el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas. Electrónicamente.elemental. .

5 ml de butiraldehído. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling. (2 a 4%) de KMnO4 1 Termómetro. después tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego. al tubo 2 le agregamos 0. Sol. Además de. que al ponerlo en un baño de hielo. y le añadimos 3 ml de agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero. Dil. v El acetaldehído es un líquido incoloro. agitando durante 1 min. observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos.5 °C le agregamos 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado. su olor era desagradable y penetrante. v Al tubo 1 le agregamos 0. el cual era insoluble y más denso. Al marcar el termómetro 0.1 Cristalizador. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml.5 ml de formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0. Hielo 1 Cápsula de porcelana Sal en grano 1 Espátula 1 Baño María Observaciones: Polimerización v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases muy irritantes. .5 ml acetona y el color azul de la solución A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos. lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco. Reducción del Reactivo de Fehling v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml. empezó a descender su temperatura.

v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido. v La acetona reaccionó ligeramente. respectivamente en cada uno de los tres tubos. . puesto que el butiraldehído se oxido. eran transparentes e incoloros. v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución. buteraldehído. por lo que quedó con un color amarillento. en el butiraldehído y en el formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso).v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1. Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehído. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración producida. puesto que la acetona no se oxida. v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de schiff. no reaccionó. no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado. ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff. Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehído. v La solución de ciclohexanona. ya que como su cadena es de tres carbonos. al momento de agregar el ácido sulfúrico.es decir. observamos un cambio en las dos primeras . ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los aldehídos. además de un precipitado de color rojo ladrillo. acetona. v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehído se óxido. produciéndose un color violeta-púrpura. todavía es posible la reacción. debido a que es una acetona y no se oxida. sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador. en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo. el permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura. ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del extremo. el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras.

formaldehído y la cetona eran incoloros. el butiraldehído. v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María.Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens. Reacciones: Polimerización Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído CH3CH=O Paracetaldehído Reducción del Reactivo de Fehling . se formó un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata. La acetona no reacciono.

Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0 . . CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR. CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) .R.Formaldehído..Acetona CH3-CO-CH3 N. Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido .Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N.R.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .R.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) .Formaldehído CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café) .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café) .Formaldehído.Ciclohexanona N. Espejo de plata . Reactivo de Shiff .

formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos. “Química Orgánica Fundamental” Limusa. Rose Norman.(Espejo de plata) . México 1980. v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos (monómeros) se agrupan químicamente entre sí. Las cetonas no reaccionan.com/trabajos13/nomen/nomen.R. produciendo un colorante de color violeta-púrpura.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17. Mayo 2008 *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://dta. el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron.Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N. el polímero del formaldehído. pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído. dando lugar a una molécula de gran peso. 1° edición. v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata. v El reactivo de schiff es inestable. Además de que al calentar el paraformaldehído.utalca.shtml#ceto. este desprendía gases muy desagradables e irritantes para los ojos.monografias. *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://www. Mayo 2008 . Bibliografía: * Rakoff Henry. Conclusiones: v Los aldehídos pueden oxidarse.Formaldehído CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata) .htm. los aldehídos son capaces de formar polímeros. mientras que las cetonas no reaccionan. v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling. mientras que las cetonas no.

org/wiki/Reactivo_de_Fehling.* “Reactivo de Fehling” disponible en línea en: http://es. por lo que éstos no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata.wikipedia. . 3.wikipedia. b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio. Formaldehído.org/wiki/Fucsina. que ocurre al tratar el acetaldehído.Escriba la reacción química completa.Escriba las reacciones químicas completas.R.. por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color rojo.R.. que ocurren entre el formaldehído. 2. Mayo 2008 * “Reactivo de Schiff” disponible en línea en: http://es..Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio. formaldehído y acetona con el reactivo de fehling Formaldehído CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N. Mayo 2008 Cuestionario: 1. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N. el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff.

alcohol secundario de metilo. y tiene un olor a antiséptico. Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos. por sus tres átomos de yodo. Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra. Es insoluble en agua.htm Prueba del yodoformo Pruebas del yodoformo negativa y positiva.com/2008/07/practica-7. Debido a su elevada polarizabilidad. 4..blogspot. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del paracetaldehído. Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído O CH3-C-H Paracetaldehído http://kireikari.Ciclohexanona N.¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización? El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata del paraformaldehído.R. es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). o etanol . una reacción positiva produce yodoformo. sólo cuando esté presente una metilcetona. etanal.

Historia La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas. Aldehído fórmico. Oxometano. Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo.2 En 1822. Una revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en 1934. La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. Óxido de metileno. Formaldehído. Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio. Formol.3 Formaldehído Formaldehído Nombre (IUPAC) sistemático Metanal General Otros nombres Formalina. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. Metanaldehído. H-HC=O Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH2O Identificadores Número CAS 50-00-0 . En 1831.

estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante.P. más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann.) incoloro de un olor penetrante. 0.  . su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol.N. su punto de ebullición es -21 °C.026 g/mol 181 K (-92 °C) Punto de ebullición 252 K (-21 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Momento dipolar 40 % v/v de agua a 20 °C 2.82 g/cm3 30. su nombre tradicional proviene de formica.33 D Compuestos relacionados Aldehídos acetaldehido propionaldehido Otros compuestos Metanol Ácido fórmico El formaldehído o metanal es un compuesto químico.PubChem 712 Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Gas Incoloro 820 kg/m3. Tiene muchos nombres (ver tabla principal). el nombre latín de hormiga. muy soluble en agua y en ésteres. A temperatura normal es un gas (en C.T. de fórmula H2C=O. que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido.

cremas para baño. pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. Además se usa en síntesis orgánica. Aplicaciones El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química. óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro. También puede formarse el trímero cíclico 1.000 t al año y BASF 500.General El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C). La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono. En la actualidad se lo utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos.000 t al año.N. el polímero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehído. resinas de urea-formaldehído. Se esta utilizando también en los famosos Alisados permanentes.5-trioxano. molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental. la baquelita etc. y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos. para producir abonos. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788. La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído. desde medicamentos hasta la melamina. Se utiliza en la producción de diversos productos. Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. papel. generalmente en una dilución al 5% en agua. Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. Sin embargo se trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos .3.T (condiciones normales de presión y temperatura). En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no. sales iodicas para la higiene íntima femenina. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco. colorantes explosivos.15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla. Toxicología y bioquímica En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural. Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes. Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante. Síntesis La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H3COH). debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C.P. madera contrachapada.

wikipedia. Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel. En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células cancerosas o en estado de metástasis. que es inodoro. el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico. A temperatura ambiente. se están cambiando los procesos de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación. y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente. Producción El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. . También hay un número de aplicaciones discontinuadas. Actualmente. con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras. Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de formaldehído. de ahí su olor típico. después de la exposición). En el ser humano estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. como los albaricoques. y otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico. combinada con un glicósido. en ciertas nueces y semillas. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación. tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico. Por ello. y hojas de laurel. es un líquido incoloro. Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa-efecto sobre los casos de cáncer estudiados. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas. la nariz y la garganta. http://es. tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo Benzaldehído El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. semillas de duraznos y como amigdalina. Reacciones Al oxidarse. La velocidad de esta reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes. cerezas.experimentos con animales. A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal. los ojos. con lo que sufre una oxidación y reducción simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico. o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. esta es la (reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente.

y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos. La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído.La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico. por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel. mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína. y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. Biología Los corazones de las almendras.05g a 20 °C Masa molecular 106. Sin embargo. cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa. que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos.wikipedia. Usos Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el Nheptaldehído inhiben la recristalización de la nieve. los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo Acetona . se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico. albaricoques.3g/100g agua Densidad relativa: 1. Punto de fusión: -26 °C Punto de ebullición: 178 °C Solubilidad 0.13 g/mol http://es.

32 cP a 20 °C (293 K) 1.3 °C) 0.79 g/cm3 58.35900 (20 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble. También puede disolverse en etanol.91 D Momento dipolar .Acetona Nombre (IUPAC) sistemático Propanona General Otros nombres Dimetilcetona Acetona ß-cetopropano CH3(CO)CH3 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular C3H6O Identificadores Número CAS Número RTECS 67-64-1 AL31500000 Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Viscosidad Índice de refracción Incoloro 790 kg/m3.04 g/mol 178.2 K (-94. 0.4 K (56.9 °C) 329. isopropanol y tolueno 2.

en una relación en peso de 0.61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos. así como disolvente de otras sustancias químicas. [editar] Nomenclatura La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. medicamentos y otros productos químicos. Otras vías de síntesis de acetona:    Biofermentación Oxidación de polipropileno Oxidación de diisopropilbenceno . [editar] Solubilidad Este compuesto es miscible en agua. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. Se evapora fácilmente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico.Compuestos relacionados cetonas relacionadas Butanona Otros compuestos relacionados Propano Propanal Ácido propílico La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula. es inflamable y es soluble en agua. que permite también la obtención de fenol como coproducto. fibras. [editar] Química Industrial [editar] Procesos de fabricación La síntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno.

L. Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport. Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.[editar] Producción [editar] EE. Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8 Total 1. HUELVA) Química Farmacéutica Bayer.839 millones de toneladas.Palos de la Frontera.UU.839 millones de toneladas [editar] España Según el directorio3 de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:       Cepsa Química (La Rábida. (Esparraguera. En los EE.A. S. (Valdemoro. Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena.UU. Cor Química S. el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1. Rhodia Iberia S.A. Barcelona) [editar] Aplicaciones industriales y demanda . En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:2 Miles de toneladas:         Sunoco (Frankford.L.

Acetona industrial La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE. ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo.313 millones de toneladas.9%. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. En los EE. demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD). la demanda interna en el 2002 fue de 1.188 millones de toneladas. con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0. árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales.UU. en humo de tabaco y en vertederos. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense. Si se forma acetona.UU. construcción y microelectrónica. [editar] Metabolismo La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales. y como producto de degradación de las grasas corporales. [editar] Riesgos para la salud Si una persona se expone a la acetona. el hígado la degrada a compuestos que no son . [editar] Estado en el medioambiente Se encuentra en forma natural en plantas. La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2      Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4% La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA). mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA). La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990. esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual). En el 2006 la demanda prevista era de 1. un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción. Si la cantidad es pequeña. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".

puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. los pulmones y los ojos.wikipedia. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal.14 g/mol Estado físico/Color Líquido/Incoloro Número CAS 108-94-1 Propiedades Densidad 0. mareo. pérdida del conocimiento y posiblemente coma. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. Sin embargo. dolores de cabeza. aumento en la tasa de defectos de nacimiento. respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009). el hígado y el sistema nervioso. efectos en la sangre.9478 g/cm3 a 20 °C . vómitos. Además. náusea.org/wiki/Acetona Ciclohexanona Ciclohexanona Nombre IUPAC Otros nombres Ciclohexanona Pimelin cetona Fórmula empírica C6H10O Masa molecular 98. y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. la garganta. aceleración del pulso. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. confusión. la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3 http://es.

Punto de fusión -31 °C (242 K) Punto de ebullición 155. Reacción con reactivos de Grignard.8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C Información de Seguridad Frases R: R10.  Hidrogenación catalítica de fenol. Reacción de Wittig para formar un alqueno. que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable. cuyo olor recuerda al de la acetona. y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona. [editar] Producción La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:  Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol. abreviados como ona y ol. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes. [editar] Reacciones La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona. Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo. . Es un líquido incoloro. R20 Frases S: S25 Exenciones y Referencias 12345 La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Tautomería ceto-enol. Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica. Forma la enamina con aminas secundarias. por ejemplo:        Forma la imina con amoníaco o aminas primarias.6 °C (428. con un catalizador de Pd/C. el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol. La mezcla a continuación se separa por destilación.

http://es. Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann.6 y nylon-6 respectivamente.org/wiki/Ciclohexanona Permanganato de potasio De Wikipedia. la enciclopedia libre Saltar a navegación.[editar] Aplicaciones La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria. compuestos empleados en la fabricación de nylon-6.wikipedia. búsqueda Permanganato de potasio Nombre (IUPAC) sistemático Manganato (VII) de potasio General Otros nombres Permanganto de potasio Minerales Chamaleon Cristales de Condy Manganto de potasio (VII) KMnO4 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular n/d Identificadores . y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama.

Número CAS 7722-64-7 Propiedades físicas Estado de agregación Sólido Apariencia Densidad Véase imagen 2703. Es un fuerte agente oxidante. salvo que se indique lo contrario. minerales chamaleon. permanganato potásico. Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes.38 g/100 ml at 20 °C Peligrosidad NFPA 704 0 2 0 OX Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes.70305212 g/cm3 158. o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Exenciones y referencias El permanganato de potasio. 2. Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. cristales de Condy.03 g/mol 513 K (240 °C) Masa molar Punto de fusión Propiedades químicas Solubilidad en agua 6. . + − (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K ) y permanganato (MnO4 ). Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces.05212 kg/m3.

15 %). por su acción antiséptica. mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente.org/wiki/Permanganato_de_potasio . una solucion acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta. intoxicación por fósforo inorgánico.000 ref:Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboración de fórmulas magistrales y preparados oficinales.Vocalía de Hospitales. el permanganato sólo se reduce a MnO2.8 %). En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis de cloro elemental según la reacción: +2 Historicamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografía o para iniciar la reacción de termita. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. en soluciones ácidas. Heredia de C. También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón. Febrero. Utilidades El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G. astringente y desodorante en concentración de 1/10.. En soluciones alcalinas. Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera. Fósforo. Elsa.. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. dando KMnO4. En soluciones neutras. Esta reacción requiere condiciones básicas. Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclohexeno. También en dermatología.Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. Vocalía de Hospitales. 2002.wikipedia. Febrero 2002 magistrales y preparados oficinales. Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo carboxilo. En química analítica. un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4. El permanganato violeta se reduce al cation Mn . se reduce a su estado +7. En África. una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos. http://es. El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. incoloro. desinfectante para las manos (alrededor del 1. Por ejemplo.

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