Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
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Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
Reacciones de TOLLENS y de FEHLING Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:

El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas. La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.

Su obtención: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. Reacciones de oxidación En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING

REACCIÓN DE TOLLENS:

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0

SE REDUCE El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.

REACCIÓN DE FELHING

El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción, en forma simplificada, puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. EXPERIENCIAS

OBJETIVOS:

Reconocimiento de aldehídos y cetonas.
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MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO. UN MECHERO. TELA METÁLICA. VASO DE PRECIPITADO. DROGAS. GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).

En el primer tubo. que es nitrato de plata amoniacal. PROPANONA (acetona). dado que no se formó espejo de plata. Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehídos. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. b: hidróxido de sodio y potasio). la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. la solución empieza a burbujear. Pusimos a calentar el agua baño María sobre el mechero. ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo. solución del 40% de metanal en agua).      DROGAS: FORMOL (metanal. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono . pero eso no quiere decir que haya reaccionado. en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. Y luego de otro período . En la del aldehído introdujimos: formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens. ECUACIONES: REACCIÓN DE FEHLING: REACCIÓ DE TOLLENS: Procedimiento de reacción de TOLLENS: Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y una tela metálica. Cuando le dimos calor. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a burbujear. pero sin ningún cambio de color. Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeños pedazos de espejo de plata. En la probeta de la cetona. respectivamente. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. como dije anteriormente) tiene un color transparente. esta se puso de color negro.. REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata). Ag+__________Ag0 OO H-C _________ H-C H OH En cambio en el segundo tubo. Pusimos a calentar todo a baño María. esta mezcla se tornó de color negra. REACTIVO DE FEHLING (a y b. en cada probeta. Y en el de la cetona pusimos acetona (propanona) y también reactivo de plata amoniacal. Cambió de color. Tomamos dos tubos y colocamos un aldehído y una cetona. a: sulfato cúprico. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. y con olor muy irritante. colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde. Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo.

Esta reacción sólo es positiva con formol. las cuales son el centro de manejo de esta asignatura. en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno. En esta practica se manejaran características que rodean o que poseen los aldehídos y las cetonas.Cu2O OO H-C -H ------. teóricamente se manejan muchas reacciones. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). pero diferenciándose por la presencia de radicales. En cambio. Finalmente queda de color celeste muy transparente.  Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas. y así poder suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo. a medida que le vamos dando calor. El resto del concentrado se aclara cada vez más. INTRODUCCIÓN En el curso de química orgánica. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito.rincondelvago.1 Objetivo General. OBJETIVOS 4. debido a la obtención y el producto que obtuvimos.H-C OH (ácido matanoico) http://html. 3. TITULO DE LA PRÁCTICA. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso).azulado. . Identificación De Aldehídos Y Cetonas.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling. las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades. Para los aldehídos Para las cetonas 4.html Fecha: 19 de Septiembre del 2005 2. en el tubo del formol. Cu2+------------.

4. el butanol (alcohol butílico). Temperatura de autoignición: 185°C Límites de explosividad.8 °C Densidad de 0. . butanona.5 °C. solución de tollens. Punto de ebullición de 20. Reacciona violentamente con oxidantes.63 BENZALDEHIDO Aldehído benzoico Aceite sintético de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106. solución de amonio. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico). solución de 2. La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. El acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes.4-fenilhidrazina. benzaldehido. Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -26°C Densidad relativa (agua = 1): 1. incluidos el ácido etanoico (ácido acético).5 Punto de inflamación: -38 ºC c. Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo. ETANAL O Acetaldehído Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído C2H4O/CH3CHO Masa molecular: 44. hierro. bases y fenol.05 Solubilidad en agua. El etanol tiene un punto de fusión de -123. % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.1 Líquido incoloro y volátil.778 g/ml a 20 °C.  5.c. solución de hidróxido de sodio. solución de nitropusiato de sodio y amoniaco. Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor. solución de fehling (A + B). con un penetrante olor a frutas. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos. el tricloroetanal (cloral) y la piridina. Los reactivos necesarios para esta práctica fueron: Acetaldehído. originando peligro de incendio y explosión. kPa a 20°C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1. de olor característico. o por la combinación de agua y etino (acetileno). g/100 mL: Escasa.2 Objetivos Específicos. Presión de vapor. solución de lugol. medicamentos y plásticos.  Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el color. solución de nitrato de plata. aluminio.1 Líquido entre incoloro y amarillo viscoso. REACTIVOS. Pa a 26°C: 130.

una de sulfato de cobre (II) y otra de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio.4-13. incoloro.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.65 Punto de inflamación: 62°C Temperatura de autoignición: 190°C Límites de explosividad. kPa a 20°C: 10. de fórmula NH3.48 BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1. Disuelto en agua. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. muy soluble en agua.8 Solubilidad en agua. de olor característico. Es un gas de olor picante. originando peligro de incendio. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. % en volumen en el aire: 1. NH4OH. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C. Amoníaco. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos. y un 30% a temperatura ambiente. . Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio.29 Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. que forma un precipitado de color rojo. g/100 mL a 20°C: 29 Presión de vapor. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I).) Temperatura de autoignición: 505°C Límites de explosividad.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. gas de olor picante. Punto de ebullición: 80°C Punto de fusión: -86°C Densidad relativa (agua = 1): 0. de fórmula NH3.Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.8-11.c.1 Líquido incoloro. % en volumen en el aire: 1. se dice que es un azúcar reductor. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio. muy soluble en agua. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas.41 Punto de inflamación: -9°C (c. NH4OH. incoloro. Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire. Disuelto en agua. El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. y un 30% a temperatura ambiente. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). posible ignición en punto distante.

es el agregado al producto terminado o a la solución de lavado de un activador de perborato. mas conocido como TAED. El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno.y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación +VII El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula. Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos. glucógeno y ciertas dextrinas. Por ejemplo. formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido. característico de las bases y de los alcoholes y fenoles. Es una sustancia manufacturada. En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante. oxidante y para ayudar a la floculación. también conocido como sosa cáustica o soda cáustica. Aplicación médica: cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías. fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos. blanqueadores de color. El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones. 6. tinturas y productos de petróleo. el agua oxigenada o la lejía. como el permanganato. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones. El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio. El anión perborato es un oxidante. y detergentes. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. si tuviera más de una.Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4. rayón. Lugol. papel. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de la sacarina. galvanoplastia y extracción electrolítica. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del nombre del metal. lavandería y blanqueado. explosivos. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón. Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido. . con indicación de su valencia. éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno. la acción oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra forma de producir la liberación del oxígeno. A temperatura ambiente. tejidos. el Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio. MATERIALES. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. revestimiento de óxidos. es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel. El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire.

pero en la butanona un color más suave y en los aldehídos un color intenso y con precipitado. 1ero. es por eso que este paso de la práctica se relatara en 2 pasos. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4.   Para el acetaldehído: se observa un cambio de color.4-dinitrofenilhidrazina. II. Se forman colores amarillos en los tres tubos. A cada tubo de ensayo se le adiciona 0. las cuales son llamadas solución A y solución B. apareciendo un color marrón. Resultados. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. I. Para la butanona: no existió ningún cambio de color. solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( púrpura)  III. 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. . pero más oscuro que el color que de la reacción con acetaldehído. se debe hacer primero el reactivo de Fehling. Preparación del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones. Resultado. Para explicar la parte experimental.4-dinitrofenilhidrazina. cada uno con 1-ml de acetaldehído. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2. se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara su respectivo resultado obtenido. Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído. Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. Para dar paso a esta reacción. PARTE EXPERIMENTAL.. benzaldehido y butanona. Para el benzaldehido: se observo un cambio de color. Gradilla de madera       Tubos de ensayo Pera de succión    Pipeta Mechero Malla Soporte Beaker Mechero Trípode 7.5 ml de KMnO4. Se toman tres tubos de ensayo. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2.

Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas.Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B). Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH. hasta que el precipitado sé solubilize. 2. y sé hechan juntas en un tubo de ensayo. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído.. 1ero. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen. al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH. este tomo un color azul índigo. Para la butanona: también se observaron 2 capas. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. pero sin calentar se observaron colores:    Para el acetaldehído: se observaron dos capas. primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. 2. Cuando se preparo el reactivo de Fehling.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona. 1. la mezcla o la solución quedo transparente. se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído.  . 2do. Preparación del reactivo de Tollens. benzaldehido y butanona. una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo. y al solubilizarlo con NH4OH. 1. Para dar paso a esta reacción. Resultados. Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente. y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor. se debe hacer primero el reactivo de Tollen. benzaldehido y butanona. formándose un color rojo ladrillo. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas. 3. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas. Resultados. La capa azul índigo y la capa transparente. 2do. una color manzana y una franja naranja. Para la butanona: no se observo ningún color. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor. es por eso que este paso de la práctica se relatara en varios pasos. IV.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona. pero sin calentar se observaron colores:   Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo.

rincondelvago. Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso. se observo:  Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo. benzaldehido y butanona.  La reacción con 2. sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo. CONCLUSIÓN Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades. E toman 3 gotas de acetaldehído. Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol.    Para el acetaldehído: se formo un color negro. http://html. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo. Se toman 3 tubos de ensayo. benzaldehido y butanona. y para el benzaldehido no ocurrió reacción. VI. Resultados.4-dinitrofenilhidrazona.html .3. Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo. Resultados. pero tomo mucho más tiempo. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling. Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco. el color del lugol permaneció constante. se formo un color amarillo colocándose la solución turbia. cada uno con 1 ml de acetaldehído. 8. Para el acetaldehído y la butanona.   V. ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. lo único que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo más color. y se hechan en tubos de ensayo diferentes. ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio. La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo   es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas.

las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. que son oxidados a ácidos carboxílicos. acetaldehído. [Ag(NH3)2]+ El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.udec. en cambio. la vainilla. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens. http://www2. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). pero más bajos que los alcoholes correspondientes. que en un vaso de reacción limpio. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos. respectivamente. Si el .cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas. El benzaldehído. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple.Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO).CONCLUSIÓN. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído.htm Reactivo de Tollens Modelo del catión diamina-plata(I). Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2. Por lo general. ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. reduciéndose a plata metálico.4dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.4-DNPH). se usa comúnmente preservar especímenes biológicos.  Usos El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante. forma un "espejo de plata". llamado formalina. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. el cinamaldehído. presentado usualmente bajo la forma de nitrato.

El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. Seguridad El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro.violáceo.C = O + 2Cu2. Pusimos a calentar todo a baño María. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a . Las cetonas no dan esta reacción. aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. http://es. la forma más común del reactivo de Tollens.org/wiki/Reactivo_de_Tollens REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. puede formarse o no un espejo amarillento.wikipedia.C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. La reacción. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. Ag3N. La primera es una solución de sulfato cúprico. la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). el test de Tollens resulta en un espejo de plata. en forma simplificada. como dije anteriormente) tiene un color transparente. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. reaparece el color rojo. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O).reactivo es un aldehído. respectivamente. la segunda . Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac).R . Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. En otro caso. puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R . En la probeta de la cetona. Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. Preparación en el laboratorio    A nitrato de plata acuoso.+ 5 OH -----------. en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. Agregando un aldehído y calentando suavemente. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata. que es fundamentalmente nitruro de plata.. agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. Después de realizar el test.

a medida que le vamos dando calor. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. En cambio.. Al final no se tiene fucsina. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2. . por lo cual en ambos metodos. solo se produce ácido leucosulfónico. 4. . 7. agregar 2. . Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3.violeta básica. . En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina.5-cic. incoloro. El resto del concentrado se aclara cada vez más. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado. 2.Cu2O OO H-C -H ------. Características El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el reactivo. como gas SO2. el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos. aforar a 100 ml con agua. disolver en 75 ml de agua destilada. Magenta I.H-C OH (ácido matanoico) Reactivo de Schiff En química. pues éste es un ácido inestable. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). . debido a la obtención y el producto que obtuvimos. agregar 1. 3. Esta reacción sólo es positiva con formol. y que cambia a color violeta purpura con un aldehido.5 g de bisulfito de sodio. es un ácido inestable este leucosulfónico. en el tubo del formol.. . agitar. 6. Cu2+------------. al perder ácido sulfuroso.burbujear. Tanto si se usa bisulfito de sodio. 5. . . enfriar. a 80 grados centigrados.5 ml de acido clorhidrico concentrado. NO usar después de 14 días de preparado. disolver. el bisulfito de sodio se descompone dando SO2 gaseoso. 3. este no es el reactivo inicial. por la reacción. Fórmula La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos: 1. clorhidrato. Finalmente queda de color celeste muy transparente. 2. También llamada: 1.

los aldehídos son reductores fuertes.practica 7 Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas. Son muy solubles en disolventes orgánicos. continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona . que es un gas. que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. Con la excepción del metanal. adición nucleofílica. Los aldehídos se polimerizan fácilmente. lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal. al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens). La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos. sobre todos las últimas. pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Fundamento teórico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos. A diferencia de las cetonas. y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico). formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición . los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable. oxidación y reducción. La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes. los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Propiedades físicas. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] à R-CH2OH RRC=O+[H] à R-CHOH-R Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos.

Las cetonas no se polimerizan. . Electrónicamente. Por razones estéricas. 1 Soporte universal. Solución de Formaldehído. Agua destilada. Ciclohexanona 1 Tela de asbesto.elemental. De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo. hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas. contra un solo sustituyente grande en los aldehídos. el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas. 12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído 1 Anillo Metálico Acetona. Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react. Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas.

agitando durante 1 min. observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos. . v El acetaldehído es un líquido incoloro. empezó a descender su temperatura. Sol. lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco.5 °C le agregamos 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado.5 ml de butiraldehído. que al ponerlo en un baño de hielo. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling. v Al tubo 1 le agregamos 0.1 Cristalizador. Dil.5 ml acetona y el color azul de la solución A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos. Además de. su olor era desagradable y penetrante. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml. el cual era insoluble y más denso.5 ml de formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml. al tubo 2 le agregamos 0. (2 a 4%) de KMnO4 1 Termómetro. Reducción del Reactivo de Fehling v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora. después tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego. Hielo 1 Cápsula de porcelana Sal en grano 1 Espátula 1 Baño María Observaciones: Polimerización v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases muy irritantes. Al marcar el termómetro 0. y le añadimos 3 ml de agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero.

produciéndose un color violeta-púrpura. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración producida. el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras. ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff. buteraldehído. ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los aldehídos. no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado. al momento de agregar el ácido sulfúrico. . ya que como su cadena es de tres carbonos. sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador. v La acetona reaccionó ligeramente. v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehído se óxido. eran transparentes e incoloros. respectivamente en cada uno de los tres tubos. v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución. el permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura. observamos un cambio en las dos primeras . todavía es posible la reacción. v La solución de ciclohexanona. acetona. debido a que es una acetona y no se oxida. además de un precipitado de color rojo ladrillo. no reaccionó. ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del extremo. puesto que la acetona no se oxida. v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido.es decir. Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehído.v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1. en el butiraldehído y en el formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso). Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehído. v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de schiff. en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo. por lo que quedó con un color amarillento. puesto que el butiraldehído se oxido.

se formó un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata. La acetona no reacciono. formaldehído y la cetona eran incoloros. Reacciones: Polimerización Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído CH3CH=O Paracetaldehído Reducción del Reactivo de Fehling .Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens. el butiraldehído. v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María.

CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .R.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café) .Formaldehído.R. Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) . Espejo de plata . .Ciclohexanona N.Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N.R.Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR.Formaldehído CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café) .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Acetona CH3-CO-CH3 N. Reactivo de Shiff .Formaldehído. CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) ..Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0 .

utalca. los aldehídos son capaces de formar polímeros. mientras que las cetonas no reaccionan. Bibliografía: * Rakoff Henry. 1° edición. Además de que al calentar el paraformaldehído.htm. v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata. “Química Orgánica Fundamental” Limusa.monografias.Formaldehído CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata) . Mayo 2008 . México 1980. Mayo 2008 *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://dta. pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído.R. v El reactivo de schiff es inestable.Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N. v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17. Rose Norman. mientras que las cetonas no. este desprendía gases muy desagradables e irritantes para los ojos. v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos (monómeros) se agrupan químicamente entre sí. el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron.(Espejo de plata) .shtml#ceto.com/trabajos13/nomen/nomen. *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://www. Conclusiones: v Los aldehídos pueden oxidarse. dando lugar a una molécula de gran peso. el polímero del formaldehído. Las cetonas no reaccionan. produciendo un colorante de color violeta-púrpura. formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos.

CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N.R.Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio.Escriba las reacciones químicas completas.org/wiki/Reactivo_de_Fehling. Mayo 2008 * “Reactivo de Schiff” disponible en línea en: http://es. 3. el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff.* “Reactivo de Fehling” disponible en línea en: http://es. por lo que éstos no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata.org/wiki/Fucsina. Formaldehído. que ocurre al tratar el acetaldehído.wikipedia. Mayo 2008 Cuestionario: 1..wikipedia... b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio. . por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color rojo. 2.R. que ocurren entre el formaldehído.Escriba la reacción química completa. formaldehído y acetona con el reactivo de fehling Formaldehído CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N.

Ciclohexanona N. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido.¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización? El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata del paraformaldehído. o etanol .com/2008/07/practica-7.blogspot. es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). 4.htm Prueba del yodoformo Pruebas del yodoformo negativa y positiva.. sólo cuando esté presente una metilcetona. y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del paracetaldehído.R. Es insoluble en agua. Debido a su elevada polarizabilidad. alcohol secundario de metilo. por sus tres átomos de yodo. etanal. Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído O CH3-C-H Paracetaldehído http://kireikari. y tiene un olor a antiséptico. Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos. una reacción positiva produce yodoformo. Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra.

Formaldehído. Oxometano. En 1831. denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono.3 Formaldehído Formaldehído Nombre (IUPAC) sistemático Metanal General Otros nombres Formalina. Metanaldehído.2 En 1822. Aldehído fórmico. H-HC=O Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH2O Identificadores Número CAS 50-00-0 .Historia La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas. Una revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en 1934. Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. Formol. La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. Óxido de metileno. Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio.

 . Tiene muchos nombres (ver tabla principal). Puede ser comprimido hasta el estado líquido.P. estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. el nombre latín de hormiga.82 g/cm3 30. más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable.33 D Compuestos relacionados Aldehídos acetaldehido propionaldehido Otros compuestos Metanol Ácido fórmico El formaldehído o metanal es un compuesto químico. su punto de ebullición es -21 °C. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol. A temperatura normal es un gas (en C. que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante.PubChem 712 Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Gas Incoloro 820 kg/m3. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. muy soluble en agua y en ésteres. su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal. de fórmula H2C=O.T.N. su nombre tradicional proviene de formica. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann.) incoloro de un olor penetrante. 0.026 g/mol 181 K (-92 °C) Punto de ebullición 252 K (-21 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Momento dipolar 40 % v/v de agua a 20 °C 2.

madera contrachapada. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788.P. La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono.3.000 t al año.5-trioxano. generalmente en una dilución al 5% en agua. desde medicamentos hasta la melamina. La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído.000 t al año y BASF 500. Además se usa en síntesis orgánica. la baquelita etc. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0. También puede formarse el trímero cíclico 1. Se utiliza en la producción de diversos productos. En la actualidad se lo utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos. pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. Síntesis La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H3COH). el polímero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehído. Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante. óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro. debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C. Se esta utilizando también en los famosos Alisados permanentes. molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental. colorantes explosivos. Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes. papel.N. Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados.T (condiciones normales de presión y temperatura). y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos. cremas para baño.General El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C). Toxicología y bioquímica En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural. sales iodicas para la higiene íntima femenina. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco. Aplicaciones El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no. Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. para producir abonos. resinas de urea-formaldehído.15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla. Sin embargo se trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos .

experimentos con animales. También hay un número de aplicaciones discontinuadas. de ahí su olor típico. la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. después de la exposición). La velocidad de esta reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico. Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. en ciertas nueces y semillas. En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. . http://es. tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono. con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras. que es inodoro. y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo Benzaldehído El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. cerezas. es un líquido incoloro. semillas de duraznos y como amigdalina. los ojos. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación. Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células cancerosas o en estado de metástasis. se están cambiando los procesos de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación. combinada con un glicósido. A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal. y otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico. Reacciones Al oxidarse.wikipedia. y hojas de laurel. A temperatura ambiente. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas. La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de formaldehído. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes. En el ser humano estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico. la nariz y la garganta. como los albaricoques. Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa-efecto sobre los casos de cáncer estudiados. Actualmente. Por ello. Producción El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. con lo que sufre una oxidación y reducción simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico. el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico. esta es la (reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente.

org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo Acetona . Sin embargo. Punto de fusión: -26 °C Punto de ebullición: 178 °C Solubilidad 0. mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes. Usos Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial.La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico.13 g/mol http://es. Biología Los corazones de las almendras. los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua. por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel. La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero. manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico. cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa. y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. albaricoques.wikipedia. que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos.05g a 20 °C Masa molecular 106.3g/100g agua Densidad relativa: 1. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el Nheptaldehído inhiben la recristalización de la nieve. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído. y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos.

0. isopropanol y tolueno 2.79 g/cm3 58.3 °C) 0.35900 (20 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble.32 cP a 20 °C (293 K) 1.2 K (-94.4 K (56. También puede disolverse en etanol.91 D Momento dipolar .04 g/mol 178.Acetona Nombre (IUPAC) sistemático Propanona General Otros nombres Dimetilcetona Acetona ß-cetopropano CH3(CO)CH3 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular C3H6O Identificadores Número CAS Número RTECS 67-64-1 AL31500000 Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Viscosidad Índice de refracción Incoloro 790 kg/m3.9 °C) 329.

así como disolvente de otras sustancias químicas. [editar] Solubilidad Este compuesto es miscible en agua. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. es inflamable y es soluble en agua.61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. que permite también la obtención de fenol como coproducto. medicamentos y otros productos químicos. [editar] Química Industrial [editar] Procesos de fabricación La síntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno. en una relación en peso de 0. [editar] Nomenclatura La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula.Compuestos relacionados cetonas relacionadas Butanona Otros compuestos relacionados Propano Propanal Ácido propílico La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. fibras. Otras vías de síntesis de acetona:    Biofermentación Oxidación de polipropileno Oxidación de diisopropilbenceno . Se evapora fácilmente. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos.

Rhodia Iberia S.UU. Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena. Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport. el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1. S. Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.Palos de la Frontera. Barcelona) [editar] Aplicaciones industriales y demanda .839 millones de toneladas [editar] España Según el directorio3 de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:       Cepsa Química (La Rábida. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:2 Miles de toneladas:         Sunoco (Frankford. (Valdemoro.L. HUELVA) Química Farmacéutica Bayer.A.839 millones de toneladas.UU. Cor Química S. Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8 Total 1. (Esparraguera.L.A.[editar] Producción [editar] EE. En los EE.

En el 2006 la demanda prevista era de 1.UU. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales. un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.Acetona industrial La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense. árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona". mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA). Si se forma acetona. y como producto de degradación de las grasas corporales. [editar] Riesgos para la salud Si una persona se expone a la acetona.UU. [editar] Estado en el medioambiente Se encuentra en forma natural en plantas. Si la cantidad es pequeña. ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. el hígado la degrada a compuestos que no son . [editar] Metabolismo La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. la demanda interna en el 2002 fue de 1. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. En los EE.188 millones de toneladas. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2      Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4% La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA).313 millones de toneladas. La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil. en humo de tabaco y en vertederos. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles. construcción y microelectrónica. con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0. convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual). demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD).9%.

wikipedia. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. pérdida del conocimiento y posiblemente coma.org/wiki/Acetona Ciclohexanona Ciclohexanona Nombre IUPAC Otros nombres Ciclohexanona Pimelin cetona Fórmula empírica C6H10O Masa molecular 98. aumento en la tasa de defectos de nacimiento. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. la garganta. los pulmones y los ojos. vómitos. y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. dolores de cabeza. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Además. puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009). aceleración del pulso. respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz. mareo.14 g/mol Estado físico/Color Líquido/Incoloro Número CAS 108-94-1 Propiedades Densidad 0. náusea.9478 g/cm3 a 20 °C . Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón. la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3 http://es. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. el hígado y el sistema nervioso. confusión. Sin embargo.perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. efectos en la sangre.

 Hidrogenación catalítica de fenol. abreviados como ona y ol. Tautomería ceto-enol. Forma la enamina con aminas secundarias. R20 Frases S: S25 Exenciones y Referencias 12345 La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo.8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C Información de Seguridad Frases R: R10. cuyo olor recuerda al de la acetona. por ejemplo:        Forma la imina con amoníaco o aminas primarias. y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona. el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol. Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes. . [editar] Reacciones La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona. Reacción de Wittig para formar un alqueno. Reacción con reactivos de Grignard. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. [editar] Producción La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:  Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico. Es un líquido incoloro. Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica. con un catalizador de Pd/C. La mezcla a continuación se separa por destilación. que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable.6 °C (428.Punto de fusión -31 °C (242 K) Punto de ebullición 155.

y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama. Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann.wikipedia. http://es.6 y nylon-6 respectivamente. la enciclopedia libre Saltar a navegación.org/wiki/Ciclohexanona Permanganato de potasio De Wikipedia. compuestos empleados en la fabricación de nylon-6. búsqueda Permanganato de potasio Nombre (IUPAC) sistemático Manganato (VII) de potasio General Otros nombres Permanganto de potasio Minerales Chamaleon Cristales de Condy Manganto de potasio (VII) KMnO4 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular n/d Identificadores .[editar] Aplicaciones La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria.

Es un fuerte agente oxidante. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces. Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes.05212 kg/m3. Exenciones y referencias El permanganato de potasio. salvo que se indique lo contrario. o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis.70305212 g/cm3 158. minerales chamaleon. + − (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K ) y permanganato (MnO4 ). Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. . Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes.Número CAS 7722-64-7 Propiedades físicas Estado de agregación Sólido Apariencia Densidad Véase imagen 2703. 2. cristales de Condy.38 g/100 ml at 20 °C Peligrosidad NFPA 704 0 2 0 OX Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. permanganato potásico.03 g/mol 513 K (240 °C) Masa molar Punto de fusión Propiedades químicas Solubilidad en agua 6.

Colegio de Farmacéuticos de Barcelona.15 %).Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. Utilidades El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G. una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos. En soluciones neutras. Febrero.8 %). Por ejemplo. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclohexeno. en soluciones ácidas. Heredia de C.000 ref:Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboración de fórmulas magistrales y preparados oficinales. Esta reacción requiere condiciones básicas.. Febrero 2002 magistrales y preparados oficinales. por su acción antiséptica.. Fósforo. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. También en dermatología. El permanganato violeta se reduce al cation Mn . En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis de cloro elemental según la reacción: +2 Historicamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografía o para iniciar la reacción de termita. incoloro. http://es.wikipedia. dando KMnO4. En África. En soluciones alcalinas. Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo carboxilo. Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera. En química analítica. También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón. 2002. mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente. el permanganato sólo se reduce a MnO2. El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio. Vocalía de Hospitales. Elsa. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4. desinfectante para las manos (alrededor del 1.org/wiki/Permanganato_de_potasio . se reduce a su estado +7. Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0. intoxicación por fósforo inorgánico. una solucion acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta. astringente y desodorante en concentración de 1/10.Vocalía de Hospitales.

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