FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

ISOMETRÍA ÓPTICA

AUTORES

DOCENTE
DOYLE ISABEL BENEL FERNÁNDEZ

PIMENTEL, PERÚ
2022
I. Objetivos
1. Identificar las propiedades de los isómeros.
2. Conocer la importancia de los estereoisómeros y sus aplicaciones en salud.

II. Introducción
Los isómeros son compuestos que presentan igual composición tanto cualitativa
como cuantitativa de elementos, razón por la cual, evidentemente, sus pesos
moleculares relativos y fórmulas generales serán idénticos. A pesar de ello, sus
estructuras -incluso en la disposición tridimensional- son diferentes. Esta
variación de las estructuras, es decir, las diferentes fórmulas estructurales o la
disposición tridimensional de los átomos, puede llevar a poseer diferentes
propiedades físicas y químicas y, por tanto, su comportamiento llega a ser
diferente con la misma fórmula molecular (1).

Se dividen en dos categorías principales: isómeros estructurales y

estereoisómeros. Los isómeros estructurales tienen distintas formas de
conectividad y los estereoisómeros se clasifican en isómeros configuracionales,
que se subdividen en isómeros geométricos, ópticos (enantioisomerismo) y
diastereómeros. Otra categoría de isómeros se denomina isómeros
conformacionales, que se forman debido a la rotación de los enlaces simples (1).

Tomando como base teórica lo expuesto anteriormente, el presente

informe pretende definir qué son los isómeros, describir las propiedades
de cada uno de sus tipos, así como explicar la importancia de los
estereoisómeros y sus diferentes aplicaciones en el ámbito de las ciencias de la
salud. Asimismo, se brindará respuesta a la pregunta: ¿Existen evidencias si los
isómeros de un compuesto pueden ser tóxicos?

III. Contenido
3.1. Definición
Las moléculas pueden diferir en la forma en que se disponen los átomos:
 la misma combinación de átomos puede ensamblarse de más de una
forma. Estos compuestos se conocen como isómeros. Los isómeros son
moléculas con las mismas fórmulas moleculares, pero con diferentes
disposiciones de los átomos (2).

Ilustración 1 Isómeros. Fue extraído de “Chemistry LibreTexts” (3), y

elaborado por María Cristina González Chávez.

Nota. La ilustración 1 representa la clasificación de los isómeros con sus respectivas

características a través de un flujograma.

3.2. Propiedades de los tipos de isómeros

a. Isómeros estructurales
 Isómeros de cadena
 Los átomos de carbono de determinados compuestos se hallan
distribuidos de manera distinta (3).

pentano 2 – metilbutano 2,2 – dimetilpropano

(isopentano) (neopentano)

 Isómeros de posición
Los compuestos poseen iguales funciones químicas, con la
diferencia de que estas se encuentran enlazadas a átomos de
carbono que se encuentran localizados de forma diferente (3).

1 - butanol 2 - butanol

2 - pentanona 3 - pentanona

 Isómeros de función
En este caso, la fórmula molecular de los compuestos es la
misma, sin embargo, difieren en sus funciones químicas (3).

Etil metil éter 1-propanol

Éter Alcohol

Propanona Propanal
Cetona Aldehído

Etanoato de metilo Ácido propanoico

Éster Ácido carboxílico

b. Estereoisómeros
i) Isómeros conformacionales
- Tienen la capacidad de interconvertirse, es decir, pueden
modificar su orientación en el espacio, transformándose en un
 isómero de la misma molécula a temperatura ambiente.

- Normalmente, estos compuestos no pueden ser aislados de

manera física, por su habilidad de interconversión (4).

ii) Isómeros configuracionales

 Diastereómeros
- Son un tipo de estereoisómero sin imagen especular.
- Poseen propiedades físicas y químicas (punto de fusión, punto de
ebullición, reactividad y solubilidad) diferentes.
- Pueden ser disasociados fácilmente.

Los diastereómeros tienen una disposición diferente de uno o más

átomos, mientras que algunos de los átomos tienen la misma
disposición (4).

 Isómeros ópticos (enantiómeros)

- Presentan propiedades físicas idénticas:
 Poseen igual punto de ebullición, punto de fusión y densidad.
 Tienen mismo índice de refracción.
 Igual solubilidad.
- Tienden a rotar el plano de luz polarizada en direcciones
contrarias, pero en la misma magnitud.
- Suelen interactuar de manera distinta con moléculas quirales.
- Poseen propiedades químicas iguales (4).
  Isómeros geométricos (Cis – trans)
La isomería geométrica produce cierta alteración de las propiedades
físicas, como es el caso del punto de ebullición y el punto de fusión.
- El isómero trans posee un punto de ebullición más bajo que el
isómero cis.
- El isómero trans posee un punto de fusión más alto que el
isómero cis.
Esto se debe fundamentalmente a la mayor polaridad y menor
simetría del isómero cis (4).

Por ejemplo:
1, 2 – dicloroeteno
Punto de Punto de
Isómero
fusión ebullición
cis -80 °C 60 °C
trans -50 °C 48 °C

2 – buteno
Punto de Punto de
Isómero
fusión ebullición
cis -139 °C 4 °C
trans -106 °C 1 °C

3.3. Importancia de los estereoisómeros

Los estereoisómeros son moléculas que tienen un número de átomos en
serie, difiriendo en las aperturas de sus átomos, siendo su clasificación
isómeros geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros. (6)

Cumpliendo un rol importante en la analización de la relación de la

estructura molecular con la organización espacial y propiedades
fisicoquímicas. (6)

Otro ejemplo; seria que los enantiómeros que los organismos conservan
y sintetizan compuestos quirales:
 ▫ Solamente los aminoácidos son usados en síntesis de las proteínas (7)

▫ El ADN contiene únicamente las d-azucares (7)

También que los estereoisómeros de los diversos compuestos orgánicos

permiten examinar la interacción de las estructuras moleculares del y la
gestión espacial de las infraestructuras físicas y químicas. (6)
Desde un punto de vista bioquímico, proporciona las herramientas para
comprender los requisitos del espacio e interacción, detalles y descripción de
las reacciones teniendo lugar en todo ser vivo (6)

Los estereoisómeros también tienen una gran importancia en la industria

farmacéutica, gran parte de los fármacos son compuestos quirales, esto
porque en cierta forma nuestro organismo también lo es. La acción de un
fármaco en nuestro cuerpo ocurre al momento en que este interactúa con un
receptor o una enzima. (7)

3.4. Aplicaciones en salud

La relación entre un fármaco y sus receptores parece ser compleja, porque sólo las
moléculas microscópicas pueden ser "absorbidas" en el sitio de trabajo del receptor, y
en esta relación positiva es importante el mayor impacto del fármaco. Si un fármaco
contiene dos enantiómeros en la mayoría de los casos, dado que el receptor y nuestro
organismo reconocen la diferencia entre un enantiómero y otro enantiómero, en
ocasiones sólo uno de ellos tiene el efecto terapéutico requerido, por lo que pueden
interactuar directamente con uno de ellos. (Son enantioselectivos), uno de los
enantiómeros también puede tener efectos nocivos, o el ingrediente activo correrá
incluso a pH fisiológico, es decir, su componente se invierte nuevamente. (8)
Uno de los muchos ejemplos que podemos citar es el ibuprofeno. Como todos sabemos,
el ibuprofeno es una droga estimulante, comúnmente utilizada como analgésico, y tiene
un átomo de carbono asimétrico, por lo que actúa como un par de antónimos. El
homólogo de (S)-ibuprofeno es un homólogo funcional y el homólogo de (R)-
ibuprofeno es un homólogo inactivo; Sin embargo, el ibuprofeno es una mezcla de los
dos tipos. Los estudios han demostrado que nuestro cuerpo puede convertir el
enantiómero R en enantiómero S en reacciones lentas. (8)
3.5. ¿Existen evidencias si los isómeros de un compuesto
pueden ser tóxicos?
Si, como es el caso de los siguientes compuestos y sus
isómeros nocivos para la salud:

1. La (R)-talidomina:
Destinado a emplearse como antidepresivo, asimismo
reduce las náuseas en las embarazadas e induce
al sueño. (5)

2. S)-talidomina:
Posee efecto mutágeno y antiabortivo, el resultado fue el
 nacimiento de niños con graves deformaciones, cuyos brazos y
piernas tenían en muchos casos un desarrollo prácticamente
nulo. (5)

3. (S)-prilocaina:
Es tóxica al producir metahemoglobinemia y a su vez
tiene efectos tóxicos aditivos con: antiarrítmicos como
aprindina, lidocaína, mexiletina y tocainida. (5)

4. (R)-prilocaina:
Resulta segura como anestésico local. (5)

5. Isómero S-(-)-metildopa:
Tiene una gran efectividad para tratar problemas de
hipertensión arterial asociada a un diurético, hipertensión
arterial gestacional y preeclampsia. (5)
 6. R-(+)-metildopa:
Aporta serios efectos secundarios en la salud. (5)

IV. Conclusiones

 Los isómeros se dividen en dos categorías principales: isómeros estructurales y

estereoisómeros, su importancia radica que dentro de cada molécula vamos a
encontrar a un isómero concreto, además que los procesos químicos y
bioquímicos, funcionan a base de los isómeros específicos.

 Existen evidencias que nos afirman que los isómeros de un compuesto

son tóxicos y traen consigo diferentes efectos en la salud como: Efectos
tóxicos aditivos, mutágenos y antiabortivos.
  Toda la investigación profunda acerca de los isómeros nos ha permitido
poder identificar sus propiedades, las cuales se encuentran en la
actividad óptica de giro (+) o (-).

V. Bibliografía
1. Szabó L, Krajsovszky G. Isomerism in organic compounds. [Internet].
2017 [citado el 26 de abril de 2022]. Disponible en:
https://mek.oszk.hu/17200/17283/17283.pdf

2. Estructuras e isómeros de hidrocarburos [Internet].

Khanacademy.org. 2015 [citado el 26 de abril de 2022]. Disponible
 en: https://es.khanacademy.org/science/biology/properties-of-
carbon/hydrocarbon-structures-and-functional-groups/a/hydrocarbon-
structures-and-isomers

3. Isomers [Internet]. Chemistry LibreTexts. 2016 [citado el 26 de abril

de 2022]. Disponible en:
https://chem.libretexts.org/Courses/University_of_Kentucky/UK
%3A_CHE_103_-_Chemistry_for_Allied_Health_(Soult)/Chapters/
Chapter_5%3A_Properties_of_Compounds/5.1%3A_Isomers

4. Bulugahapitiya V. Isomerism in Organic Chemistry [Internet].

ResearchGate; 2020 [citado el 26 de abril de 2022]. Disponible en:
https://www.researchgate.net/publication/349034908_Isomerism_in_
Organic_Chemistry

5. UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO.

ESTEREOQUÍMICA BÁSICA. [Online]; 2014. Acceso 26 de Abril de
2022. Disponible en: https://fcf.unse.edu.ar/archivos/series-
didacticas/SD-32-Estereoquimica-basica-CORZO.pdf.

6. Edu.ar. [citado el 27 de abril de 2022]. Disponible en:

https://rid.unrn.edu.ar/bitstream/20.500.12049/2412/1/ADBIA_Buglion
e-Ag_2014_organized.pdf

7. Pretel RG. Estereoisomeros [Internet]. Slideshare.net. [citado el 27

de abril de 2022]. Disponible en:
https://es.slideshare.net/rogupre/estereoisomeros

8. Estereoquímica y su importancia en la industria farmacéutica

[Internet]. PeakD. [citado el 27 de abril de 2022]. Disponible en:
https://peakd.com/stem-espanol/@maryed/estereoquimica-y-su-
importancia-en-la-industria-farmaceutica