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PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Javier Paz - Eric Tonguino - Orlando Viveros Universidad de Nario Facultad de ciencias agrcolas semestre 2. Programa Ingeniera Agroforestal wjavy2011@hotmail.com - zamic12@hotmail.com Orlando1050@hotmail.com

RESUMEN: Mediante este informe damos a conocer los resultados de esta prctica que consisti en las diferentes reacciones y propiedades qumica de aldehdos y cetonas como: La formacin de espejo plata con el reactivo de tollens, reaccin con la 2.4 dinitrofenilhidracina y la prueba de Yodoformo. Palabras claves: reacciones, propiedades qumicas, espejo de plata, reactivo de tollens, 2.4 dinitrofenilhidracina, Yodoformo.

INTRODUCCION Es de mucha importancia tener muy claro lo siguiente: Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O, que es el que determina sus propiedades qumicas de este grupo de compuestos qumicos orgnicos. Los aldehdos tienen frmula general R-CHO(el grupo carbonilo est en carbono primario) y las cetonas RCO-R (el grupo carbonilo est en carbono secundario). Los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del carbono unido al carbonilo.

Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno. Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las cetonas

METODOLOGIA En aldehdos y cetonas realizamos los siguientes experimentos: 1.1 Reduccin fehling del reactivo de

1.4 Oxidacin con permanganato de potasio +0.5ml formaldehido

+0.5ml acetaldehdo

+1ml fehling A Y B + 0.5ml de formaldehido +0.5ml acetona +1ml fehling A Y B + 0.5ml de acetaldehido A los 3 tubos les agregamos 1ml de permanganato de potasio y acidular con 2 gotas de acido sulfrico.

+1ml fehling A Y B + 0.5ml de acetona 1.8 Reaccin con dinitrofenilhidracina Calentar los 3 tubos a bao Mara durante 10 min. 1.2 La formacin de espejo plata con el reactivo de tollens En 3 tubos de ensayo agregamos formaldehido, acetaldehdo y acetona, se agrego una gota de reactivo de tollens llevndolo a bao Mara. Observamos as la formacin de espejos de plata, la facilidad de reaccin y en q medio se produce. 1.3 Prueba con el reactivo de Schiff +1ml formaldehido + 1 o 2 gotas reactivo de Schiff +1ml acetona + 1 o 2 gotas reactivo de Schiff +1ml ciclohexanona + 1 o 2 gotas reactivo de Schiff + la 2.4

1ml 2.4 dinitrofenilhidracina + 0.5ml de etanal Agitar 1.10 Reaccin de Cannizzaro + 0.5ml benzaldehdo + KOH Agitar enrgicamente

1.11 Prueba de Yodoformo + 1ml agua + 8-10 gotas etilmetilcetona + 2ml yoduro de potasio + 2 gotas KOH Calentar hasta que desaparesca el color pardo.

ANALISIS DE RESULTADOS 1.1 Reduccin fehling del reactivo de

tubo 3 se presento color azul. (Figura 2)

En el tubo 1 en el que se encuentran Fehling A y B + el formaldehido se hicieron 2 fases abajo azul y arriba verde. En el tubo 2 en el que se encuentran Fehling A y B + acetaldehdo se hicieron 2 fases abajo azul y arriba azul transparente. En el tubo 3 en el que se encuentran Fehling A y B + acetona se hicieron 2 fases abajo azul y arriba transparente. La figura 1 nos muestra los colores mas especficamente.

Figura 2 1.2 Formacin de espejo palta con el reactivo de tollens En el formaldehido reacciona sin necesidad de calentar. Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo produce cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo. Si se trata el acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la siguiente:

Figura 1 Despus de calentar a bao Mara en el tubo 1 se presento color rosado, tubo 2 se presenta 2 fases, arriba CuO color amarillo abajo azul y el El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer

con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor. para el formaldehido y la cetona es la misma reaccin 1.3 Prueba con el reactivo de Schiff En esta prueba los 3 tubos de ensayo, los cuales contenan: tubo 1 formaldehido + 1 gota de reactivo de Shiff en el tubo 2 acetona + 1 gota de reactivo de Shiff y en el tubo 3 ciclohexanona + 1 gota de reactivo de Shiff; se identificaron la presencia de aldehdos presentaron diferentes como se muestra en la figura 3.

1.8 Reaccin con dinitrofenilhidracina

la

2.4

Este compuesto no reacciono con el etanol y conservo su color, pero con el etilmetilcetona si reacciono y romo un color amarillo. La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo, en este caso es positivo porque hay precipitado amarillo

1.10 Reaccin de Cannizzaro Los 0.5 ml de benzaldehdo + 2.5 ml de solucin alcohlica de hidrxido de potasio, presento color amarillo claro. La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de hidroxialdehdos o hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la cetona no posee hidrgenos en , la condensacin aldlica no tienen lugar. Sin embargo, los aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan auto oxidacinreduccin en presencia de lcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente cido. Por

Figura 3 1.4 Oxidacin con permanganato de potasio De los tres tubos de ensayo que se utilizaron para este procedimiento el nico que reacciono fue el 2 el cual contena 0.5ml de acetaldehdo + 1ml de permanganato de potasio + 2 gotas de acido sulfrico presentando color caf (aldehdo)

ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato sdico, en presencia de hidrxido de sdico. El mecanismo del proceso de autooxidacin-reduccin descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo. Los formaldehidos experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos alifticos (como el trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en , o derivados aromticos como el benzaldehdo. Para el caso del benzaldehdo se obtendran cido benzoico, que es un slido blanco, cristalino (p.f. 122C) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20C, 2.2 g/100 g a 75C), y alcohol benclico que es un lquido incoloro (p.e. 205C) ligeramente soluble en agua.

1.11 Prueba de Yodoformo Al hacer esta reaccin de un color amarillo con un precipitado color pardo. (Figura 4)

Figura 4

La reaccin del yodoformo es una reaccin orgnica en la que se produce un haloformo (CHX3, donde X es un halgeno) por halogenacin exhaustiva de una etilmetilcetona (una molcula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una base Cuando se usan yodo e hidrxido de sodio como reactivos, una reaccin positiva produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo plido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres tomos de yodo, es un slido a temperatura ambiente (confrntese con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a antisptico. Se formar un precipitado

visible de este compuesto a partir de una muestra, slo cuando est presente una metilcetona, etanol, alcohol secundario de metilo, o etanol

4. Reactivo de Fehling El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico pentahidratado, mientras que la solucin B es de tartrato sodio potsico e hidrxido de sodio en agua.

CUESTIONARIO 1. La reaccin de bisulfito de sodio es general para aldehdos y cetonas? Si porque es Una reaccin que nos permite separar un aldehdo o una cetona de una mezcla de compuestos orgnicos es hacindola reaccionar con bisulfito de sodio, por este medio se obtienen compuestos de adicin bisulfitica que son slidos cristalinos. 2. Cuales otras sustancias dan positivas la prueba de yodoformo: Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo) El nico aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo. 3. Agentes oxidantes reductores utilizados aldehdos y cetonas: Clorocromato piridinio Dicromato de potasio permanganato de potasio y en

Reactivo de Tollens Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba.

Reactivo de Schiff El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosaanilina que se decolora con cido sulfuroso y reacciona con los aldehdos produciendo una coloracin prpura. Permite diferenciar aldehdos y cetonas.

5. Una resina es Una secrecin orgnica que producen muchas plantas, particularmente los rboles del tipo confera. Es muy valorada por sus propiedades qumicas y sus usos asociados, como por ejemplo la produccin de barnices, adhesivos y aditivos alimenticios.

BIBLIOGRAFIA 1. http://galeon.hispavista.com/m elaniocoronado/ALDEHIDOS.p df 2. http://www.slideshare.net/lfelix/ reacciones-a-los-doblesenlaces-carbono-oxgeno 3. http://es.wikipedia.org/wiki/Bisu lfito_sdico