PRACTICA No 10 ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES.

Alcoholes y los fenoles tienen en comn la presencia de un grupo hidroxilo, en los alcoholes el grupo OH esta unido a una cadena aliftica, mientras que en los fenoles, se halla como sustituyente un hidrocarburo aromtico. Los teres poseen una estructura R-O-R, que constan de propiedades particulares. Las propiedades de los alcoholes tienen una conexin con la presencia del grupo OH-, les otorga un comportamiento parecido al del agua, las molculas de los alcoholes tienen la capacidad de formar puentes de hidrogeno, como resultado de la polaridad que presentan, a consecuencia de la alta electronegatividad del oxigeno que equivale al polo negativo de la molcula y el hidrogeno al polo positivo, paso lo mismo en el agua los polos positivos y negativos se atraen dando lugar a compuestos polares con una alta cohesin. Esto hace que los alcoholes de cadena corta (entre 1 y 4) sean solubles en agua a medida que la cadena va creciendo su solubilidad en agua disminuye. Sus puntos de ebullicin son superiores a los de los hidrocarburos correspondientes y aumentan con el crecimiento de sus pesos moleculares. Los alcoholes se comportan como bases o cidos dbiles segn el medio en entre se encuentren, debido a las bajas tasas de disociacin, los alcoholes, no reaccionan con bases dbiles. Por el contrario, son reactivos frente a bases fuertes, con metales alcalinos (Na2+, K+, etc.), los hidrocarburos (como el NAH) y los reactivos de Grignard (RMgX, donde R es un radical alquilo y X un halgeno). Las propiedades qumicas de los alcoholes y sus reactivos implican transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos: aquellos que implican la ruptura del enlace CO y las que implican la ruptura del enlace OH, estos pueden ser los alcoholes primarios, mientras que los secundarios y los terciarios son progresivamente menos reactivo, arden con facilidad, dando dixido de carbono y agua, en cambio con los cidos orgnicos eliminan agua y producen esteres estas son las propiedades ms generales de los alcoholes. Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido especficamente a un anillo aromtico son conocido como fenoles, al cambiar un solos tomo de hidrogeno, se obtienen un monofenol, con dos, un difenol, con tres un trifenol, as sucesivamente, dando como resultado fenoles monovalentes y polivalentes. Al igual que los alcoholes forman puentes de hidrogeno entre s, esto quiere decir

que tambin presentan temperaturas de ebullicin mayores que la de los alcanos equivalentes. La polaridad de los fenoles se refleja igualmente en su solubilidad en agua, los fenoles de bajo peso molecular son solubles en agua, se comportan como cidos o bases dbiles, segn el medio, son mucho ms cidos que los alcoholes. Esto ocurre porque el oxigeno del grupo OH, est unido al anillo aromtico fuertemente, por lo que le ion fenoxido es ms estable que le alcoxido y que la forma fenolica no disociada. En cuanto a sus propiedades qumicas su principal reaccin es la formacin de sale, debido a la presencia de un anillo aromtico, el hidrogeno del grupo hidroxilo presenta mayor acidez que los alcoholes y reacciona con un hidrxido para formar sales. De la misma forma que los alcoholes y los fenoles, los teres pueden considerarse como derivados del agua en los que un tomo de hidrogeno ha sido sustituido por un radical alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles). En los teres, los dos hidrgenos de la molcula de agua son sustituidos por radicales, segn ala formula general RR O ROAr, Si los dos grupos R o Ar son iguales, hablamos de teres simtricos, mientras que si son diferentes se denominan teres asimtricos. La presencia del tomo de oxigeno electronegativo hace que los teres tengan una pequea polarizacin, sus puntos de ebullicin son un poco ms latos que la de los alcanos semejante, la polaridad del enlace CO es mucho ms baja en los teres que en los alcoholes y fenoles, debido a la sustitucin del hidrogeno por un radical (R`). Se comportan como bases de Lewis, a diferencia de alcoholes y fenoles que preferencialmente cidos dbiles. En cuanto a sus propiedades qumicas comparndolos con los alcoholes y con otras muchas sustancias orgnicas, los teres resultan qumicamente inertes, la desaparicin del enlace OH de los alcoholes reduce considerablemente el comportamiento qumico de los teres y solamente se presenta el que corresponde al enlace CO, este enlace es altamente estable lo que indica la baja reactividad de estas sustancias lo que indica que poseen un buena capacidad disolvente., pero algunos teres pueden reaccionar lentamente con el aire para formar perxidos compuestos con enlaces OO. Algunos usos y aplicaciones de los alcoholes como el metanol o alcohol metlico en la industria como solvente y como materia primaria para produccin de formaldehido (HCHO), que a su vez es materia prima para fabricacin de plsticos. El etanol es el principal componente de las bebidas alcohlicas, las cuales se fabrican desde la antigedad, mediante la fermentacin de los azucares de algunas frutas o de los almidones de los cereales, tambin es utilizado como

sustancia base para la produccin de acetaldehdo o etanal, acido actico, cloruro de etilo y butadieno, entre otros productos qumicos de importancia industrial. Por otra parte el fenol como derivados se emplean como desinfectante, germicidas y en anestsicos locales. La hidroquinona y compuestos similares se emplean e reveladores fotogrficos. Pero la principal aplicacin del fenol es la fabricacin de resinas y plsticos del fenol- formaldehido como la baquelita. El fenol tambin es caustico, produce ampollas en la piel e ingerido es venenoso. Los teres en el laboratorio de qumica se emplean como disolventes especialmente de sustancias orgnicas. En algunos casos puede ser usado como anestsico, pero tiene efectos secundarios especialmente sobre el sistema respiratorio y los riones, por lo que su uso es restringido.

PROCEDIMIENTO

ANLISIS DE RESULTADO

Los alcoholes son sustancias muy reactivas qumicamente, y se comportan como cidos dbiles de bases fuertes, como en el caso de los metales alcalinos. En el laboratorio se agrego sodio frrico a tres diferentes alcoholes; en este tipo de reacciones se formo un producto denominado alcxido metlico. Estas reacciones se encuentran a continuacin: CH3 CH2ONa + H CH 3CH2 CH2ONa + H CH3 CH3C CH3 Na

CH3CH2OH + Na CH3CH2 CH2OH + Na CH3 CH3C CH3 + Na OH

Al adicionar el sodio frrico a los 2 ml de etanol se observo un efecto efervescente en la reaccin. En la reaccin del propanol con el sodio frrico de forma similar a la del etanol, solo que en un lapso de tiempo menor, la velocidad de reaccin fue ms lenta. En la reaccin del terbutanol se observo el mismo efecto efervescente caracterstico de la reaccin con el metal alcalino, solo que la velocidad de reaccin fue significativamente menor que los anteriores. Esto se explica por el hecho que los alcoholes primarios, como el etanol y propanol, son ms reactivos y tienden a reaccionar rpidamente.

Las reacciones que implican la oxidacin de alcoholes son muy importantes, porque es la fase para producir compuestos carbonilicos, es decir cidos carboxlicos. En la siguiente reaccin realizada en el laboratorio se adiciono K2Cr2O7 (dicromato de potasio) y H2SO4 (acido sulfrico) al etanol. Las sustancias K2Cr2O7 y H2SO2 actan como agentes oxidantes, que se reducen para oxidar al alcohol, en este caso el etanol, que se observo a continuacin primero se oxida aldehdo y luego el acido:

CH3CH2 CH2OH

H2SO4/ K2Cr2O7

CH3COH H2SO4/ K2Cr2O7

CH3COOH

Se observaron dos fases una oscura delgada y una naranja inferior. Al colocarse al fuego se homogeniza, ebulle a los pocos segundos desprende un olor desagradable. Esta reaccin evidencia que efectivamente era un alcohol primario, ya que un alcohol terciario no reacciona, y el secundario produce una cetona. El reactivo de Lucas es una mezcla de acido clorhdrico (HCl) con cloruro de Zinc (ZnCl2), cuya reaccin con los alcoholes se denomina prueba de Lucas y nos permite diferenciar la clase de alcohol: primario, secundario o terciario.

En la prctica se agregaron de 5-6 gotas de Lucas al etanol, al 2 propanol y al terbutanol, de la siguiente manera: CH3CH2OH + HCl ZnCl2 CH3CH2Cl + H2O

CH3CH2 CH2OH

+ HCl

ZnCl2

CH3CH2 CH2Cl +H2O

CH3 CH3C CH3 + HCl OH

ZnCl2

CH3 CH3C CH3 + H2O OH

Se mezclo el terbutanol y el reactivo de Lucas, se agito fuertemente y en menos de un minuto reacciona y cambia ligeramente de color, desplazando el tapn de caucho. Este cambio fue acompaado de la aparicin de una turbidez y gotas aceitosas en la superficie; esto se debe a la formacin de un haluro de alquilo, que no es mas que el producto del desplazamiento del OH por el Cl del reactivo de Lucas; dado que este es insoluble se presenta en forma de gotas aceitosoas efectivamente, la reaccin ocurri inmediatamente con el terbutanol, como se esperaba ya que la prueba de Lucas tarda de 5 a 10 minutos en alcoholes secundarios, horas en los alcoholes primarios y reacciona inmediatamente con los alcoholes terciarios. En los alcoholes etanol y propanol, por ser primarios tardo un poco ms que en el terbutanol.

Cuando un alcohol, reacciona con un acido, generalmente organico o carboxlico, se forma agua y un ster. Esta agua formada es el resultado de la unin de un grupo OH proveniente del acido carboxlico y un ion H + del alcohol. En el laboratorio se hizo reaccionar acido actico (CH3COOH) con etanol, esta reaccin de esterificacin debe darse en un medio acido, por el cual, se agrego acido sulfrico para aumentar la reactividad del acido con el alcohol. La reaccin ocurri la formula: O
H2SO4

CH3 COOOH +CH3 CH2OH

CH3 C OCH2CH3

Al calentarse ebulle, libera gases y desprende un olor no desagradable, luego, la reaccion se verti en un vaso de precipitado con 100 ml de agua y se percibi un olor agradable dulce.