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Informe No.

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PRUEBAS PARA ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Muestra #4
1

Juan Fernando Arrázola ​
, Martha Liliana Piña

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OBJETIVOS
● Llevar  a  cabo  pruebas  que  determinen  la  presencia  de  alcoholes, 
fenoles o éteres en la muestra problema No. 4.

FUNDAMENTO TEÓRICO
Alcoholes, fenoles y éteres
Dentro  de  la  ​
química​
 orgánica  se  llevan  a  cabo  una  serie  de ​
procesos​
 y 
manejos  de  diversas ​
técnicas​
, para trabajar variadas sustancias. En el contexto de 
la  práctica,  estas  técnicas  están  encaminadas  a  descifrar  progresivamente  las 
características, funcionales y estructurales de la muestra problema.
Los  alcoholes, fenoles  y  éteres son compuestos  orgánicos  oxigenados  que 
pueden  considerarse  como ​
productos​
 de  sustitución  del  agua.  Es  decir,  que  uno 
de los átomos de ​
hidrogeno​
 del agua es reemplazado por radicales orgánicos.
Los  alcoholes  se  clasifican  en  primarios,  secundarios  y  terciarios, 
dependiendo  si  el  átomo  de  carbono  al  cual  va  unido  el  –OH  presenta  sus 
hidrógenos  sustituidos  por  uno,  dos  o  tres  grupos  orgánicos.  Los  fenoles  son 
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J_arrazola@javeriana.edu.co
mpina@javeriana.edu.co

  Los  alcoholes  y  fenoles  presentan  características  formales y experimentan  reacciones  comunes.  por  lo que ​ Los catones  fenilos  son  energéticamente  inestables  y  su  formación  resulta  extremadamente   difícil​ .  No  obstante.  pero  la  perdida  de  agua daría lugar a un catión fenilo.  a  pesar  de  que  resulte  relativamente  sencillo  romper  el  enlace  C­OH  de  los  alcoholes  mediante  catálisis  ácida.  Por  tanto. ​ Química orgánica​ .  debido  a  que  presentan  el  mismo  grupo  funcional. los  fenoles no pueden  dar lugar a la sustitución del grupo  hidroxilo mediante mecanismo  Sn1. según  Harold  Hart y colaboradores en su libro ​ Química Orgánica ​ ambas  sustancias  presentan  diferencias  sustanciales:  “No  obstante. Pág.  los  halogenuros  de  hidrógeno.  existen  reacciones  que  tienen  lugar  en  fenoles  y  no  en  3 Hart Harold.  Sin  embargo.  Puede  tener  lugar  la  protonación  del  grupo  hidroxilo  fenólico.  esta  estructura   está  en  desacuerdo con  la estructura  del  anillo bencénico. En  consecuencia.compuestos  hidroxilados  aromáticos  en  los  que  el  grupo  hidroxilo  está  directamente ligado al ciclo. 221 . los  halogenuros  de  fósforo o los halogenuros de tionilo no son capaces  de  producir  la  sustitución  del  grupo  hidroxilo   por  halógenos  en  el  caso  de  los  3 fenoles” ​ .  el  carbono  positivo  del  catión  fenilo  resultaría  una  estructura  lineal  con  hibridación  sp.  Sin  embargo. Tampoco es posible que los fenoles den lugar  a una sustitución  mediante  el mecanismo  Sn2 (la  geometría del anillo hace que el  habitual  mecanismo  de  inversión  sea  imposible).  en  el  caso  de  los  fenoles  es  difícil  la  ruptura  de  dicho  enlace. Con  sólo  dos   grupos  asociados.

  cetonas  y  ácidos carboxílicos. .  En  otras  palabras. Los  alcoholes  terciarios  no  son  capaces  de  dar  lugar  a  este  tipo  de  oxidación. pueden oxidarse  posteriormente  para  dar  lugar  a  ácidos  carboxílicos. Los  alcoholes  primarios dan  lugar  a  la  formación  de  aldehídos.  como  es  el caso  de  la sustitución electrófila aromática bajo condiciones  muy  suaves  debido  a  que  el  grupo  hidroxilo  produce  una  fuerte  actividad  en  el  anillo aromático.4­benzoquinona (comúnmente denominado ​ quinona​ ).  una  característica  importante  a  remarcar  es  su  oxidación a  aldehídos.alcoholes.  A  medida  que  un  alcohol  se  oxida  para  dar  lugar  a  un  aldehído  o  una.  el número  de enlaces  entre el átomo de carbono reactivo y los átomos de oxígeno aumenta de uno a dos  o  tres  enlaces.4­dihidroxibenceno).  Los  alcoholes  secundarios  dan  lugar  a  la  formación  de  cetonas.  debido  a  que  no presenta  átomos de hidrógeno unidos al carbono que forma enlace con el grupo hidroxilo.  cetona  y  posteriormente  ácido  carboxílico. Volviendo  a  alcoholes.  a  menudo  acaban adquiriendo  un elevado grado de coloración debido a la  formación  de  productos  de  oxidación. Los  fenoles  se  oxidan  con  facilidad.  Harold  Hart y colaboradores  hacen un  aporte  con  el  siguiente  ejemplo:  “Las  muestras  expuestas  al  aires  durante  cierto  tiempo.  puede  decirse  que  el  estado  de  oxidación  de  dicho  átomo  de   carbono  aumenta a  medida  que el  compuesto  se  va  convirtiendo  desde  alcohol  a  aldehído  o  cetona  y  a  ácido carboxílico. Sin  embargo.  En  el  caso  de  la  hidroquinona  (1.  la  reacción  se  controla  con  facilidad  al  dar  lugar  a  la  formación de 1.

 2­metil­2­propanol. .  si  pueden  formar  puentes  de  hidrógenos  con  alcoholes.  Por  esta  razón. a plata  metálica  (y.  Por  consiguiente  todos  darán  prueba  positiva  para  el  oxígeno.  los  éteres  y  alcoholes  normalmente  resultan ser mutuamente solubles.  éstos  son  sustancias   incoloras  con  olores  distintivos. dichas  sustancias  se  oxidan  a  quinonas).  No  obstante. a su vez. Resorcinol. En  cuanto  a   los  éteres.  2​ 4​ Etanol. INTRODUCCIÓN   Los  alcoholes.  las  moléculas  de  éter  no  pueden  formar puentes de hidrógeno. Por ende.  reactivo  de Lucas.  relativamente  agradables.  Estas   sustancias  reducen  el  ion  plata.  presentan puntos de  ebullición inferiores a  la  de  sus  alcoholes  isomércos.  Ácido  sulfúrico  (​ H​ S​ O​ )  concentrado.  hidrógeno  y  oxígeno.  Isopropanol.  estos  grupos  funcionales presentan muy pocas reacciones comunes REACTIVOS Dicromato de potasio  ​ (K​ Cr​ O​ )  ​ al  1%.  Cloruro  de hierro  2​ 2​ 7​ (III)  al  3%.  los  fenoles  y  los  éteres  se  caracterizan  por  que  sus  moléculas  están  formadas  por  carbono. Cristales de yodo.La  hidroquinona  y  los  compuestos  relacionados  se  emplean  en  la  composición  de  reveladores  fotográficos.  Éter  de  petróleo.  que  no  ha  sido expuesto a  la  luz.  Debido  a  la  ausencia  de  enlaces  O­H  en  su  estructura.  Presentan  puntos  de  ebullición  más  bajos  que  los  alcoholes  con  el  mismo  número  de  átomos  de  carbono.  La  oxidación  de  hidroquinonas  a  quinonas  es  reversible;  dicha  interconvensión  juega  un  papel  importante  en  varias  reacciones  biológicas  de oxidación­reducción”.  Sin  embargo.

  4  al  tubo  de  ensayo.  este  procedimiento  no se llevó a  cabo  con  dicha muestra.  Para los patrones.  con  el fin de llevar a  cabo un  baño  de maría.  Con  el  fin  de   tener  una  referencia  comparativa. Prueba  de  dicromato  de  sodio.   en  este  caso:  etanol.  siendo  esta  la  solución  inicial. Sin embargo.  Esta prueba  se repitió otras tres veces con estas muestras patrón como objetos de estudio.PROCEDIMIENTO PRUEBAS PARA ALCOHOL En  esta  sección  se  llevaron  a  cabo  las  pruebas de dicromato de potasio  y  de Lucas  con  la muestra problema.  isopropanol  y  2­metil­2­propanol. Prueba  de  reacción  con  sodio.  etanol  y  2­metil­2­propanol.  Posteriormente.  y  éste  se  introdujo  en  un  vaso de precipitados con agua  en  su interior.  se  usaron  patrones  para   esta  prueba.  en  un  tubo  de  ensayo  se  agregaron  1  mL  de  dicromato  de  potasio   ​ (K​ Cr​ O​ )  al  1%  y  dos  gotas  de  ácido  2​ 2​ 7​ sulfúrico  (​ H​ S​ O​ )  ​ concentrado.  ​ Inicialmente. si se  realizaron todos los procedimientos. se  llevó  a  cabo   con  cada  una  de  las  muestras  patrón:  isopropanol. En un  tubo  de  ensayo seco.  etanol  y  2­metil­2­propanol)  y  posteriormente  se  agregó  un  .  Finalmente. Sin embargo.  ​ Debido  a  que  la  muestra  problema  es  sólida.  se  2​ 4​ añadieron  30  mg  de  la  muestra  problema  No. se esperó por una  variación  en  la coloración  de  la  solución  (en  este  caso  de  naranja  a  azul  o  verde)  que  evidenciara  la  presencia de un compuesto fácilmente oxidable.  se  añadieron  entre 8 y 10  gotas  de la muestra  patrón  (isopropanol.  la prueba de reacción con sodio  no se llevó a  cabo  porque  la  muestra  problema  es sólida.

 También se destaca el uso de resorcinol  como  muestra  patrón.  En  caso de que hubiese sido necesario se podía calentar el tubo  de ensayo o emplear  una  mezcla  de  etanol­agua  o  etanol  por  separado  para  ayudar  a  disolver  la  muestra problema y la muestra patrón. Para  esta  prueba  se  utilizaron  2­metil­2­propanol.  como  muestras  patrón.  La  prueba  de  Lucas  se  repitió  otras  tres  veces. al  mL  de  agua se añadieron 3 gotas de resorcinol.  pero  con  las  muestras patrón  como  objetos de  estudio. En el  caso de la  muestra patrón. se debía observar  si había presencia  de un color fuerte  3​ o formación de un precipitado.  ​ Se  colocaron  en  un  tubo  de  ensayo  30  mg  del  compuesto  problema  (#4).  para  dar  una  mayor  visión  sobre  las  reacciones  de  los  fenoles.  después  de  unos  pocos  minutos de reposo. para ver si se formaba turbidez en la solución. Posteriormente  a  la  solución  se  le  añadieron  2  gotas  de  cloruro  férrico  (​ Fe​ Cl​ ) al  3%. Por último.  y  se  añadió  1  mL  del  reactivo  de  Lucas.  Se  debía  esperar. Prueba  de  Lucas. Prueba  de  cloruro  férrico  (​ Fe​ Cl​ ). se agregaron  30  mg  de  la muestra problema  número  4.  después  se  agitó  la  solución  contundentemente.  ​ En   un  tubo  de  ensayo  con  1  mL  de  3​ agua en  su  interior. PRUEBAS PARA FENOL En  esta  sección  de laboratorio  se  llevó  a  cabo sólo  una prueba:  prueba  de  cloruro  férrico.  isopropanol  y  etanol.  De  esta  prueba  se  debían  destacar  si  había  formación de burbujas y la velocidad relativa de descomposición.pequeño  trozo  de  sodio  metálico.  con  el  fin  de  tener  un  marco  comparativo.  Con  el  fin   de  descifrar  si  la  muestra  problema  presentaba  reacciones  características  de  los fenoles.  además  de  ofrecer  un  marco  referencial   para  nuestra  prueba  con   la  muestra problema número 4. .

  descartar  otras  funciones oxigenadas.  se  agitó fuertemente  para  que se obtuviera la  máxima solubilización del cristal de yodo. No se usó muestra patrón.  en  un  tubo  de  ensayo.  y  con  ayuda  de  otros  ensayos.  se  llevaron  a  cabo  las  pruebas:  prueba  de  solubilidad  en  ácido  sulfúrico  (​ H​ S​ O​ )  ​ concentrado  y  el  ensayo  del  éter  de  2​ 4​ petróleo.  que  en este  caso era  la  muestra  problema  número 4.  se usó éter  etílico. Con  el  fin  de  adquirir   una  referencia  comparativa.PRUEBAS PARA ÉTER En  esta  sección  de  práctica. Ensayo  del  éter  de  petróleo.  Seguidamente.  de  30  mg  de  muestra problema  en  1  mL  (a ojo)  de  ácido  sulfúrico  ​ (​ H​ S​ O​ )  concentrado.  al cual  se le  añadió  1  mL  de éter  de  petróleo.  ​ Para  2​ 4​ esta  prueba  se  llevó  a  cabo  la  solución. Prueba  de  solubilidad  en  ácido  sulfúrico  (​ H​ S​ O​ )  concentrado.  verificado  previamente  de  que  estuviera  seco.  con  el   fin  de  detectar  la  presencia  de  oxígeno. se agitó  la  solución  y  se  esperó  a  que  el  color  inicial  de  ésta  variar  del  rojo  púrpura  a  carmelita.  Finalmente. RESULTADOS PRUEBAS DE ALCOHOL Prueba de dicromato de potasio .  ​ Se  colocó  en  un  tubo  de  ensayo. En este punto se añadieron entre 30 y 50 mg del compuesto problema.  que puedan  estar clasificadas  en  el mismo grupo de solubilidad.  del cual  para  su  procedimiento   aparte se añadieron  entre  5  y  8  del mismo. lo cual indicaba si la prueba era positiva.  con  el  2​ 4​ fin  de  saber  si  éste   disolvía  al  soluto. un  cristal  de  yodo.

  Sin  embargo.  En  cuanto  a   la  solución de  2­metil­2­isopropanol más  un trozo  de  sodio  metálico.  se  necesitó  de  energía  para  llegar  formar  un  precipitado  en  forma  de  turbidez.  ​ Presentó  un color marrón; no  dio azul. Reacción con sodio Patrones:  ​ En  la  solución  de  etanol  más  el  trozo  de  sodio  metálico  hubo  efervescencia rápida en menos de un minuto. Patrones: ​ En el caso de 2­metil­2­propanol como patrón. éste no  se disolvió  del todo en su  solución  con  sodio  metálico;  su efervescencia fue lenta.  por  ende.Muestra  problema  No 4. Prueba de Lucas Muestra problema No 4.  Finalmente.​  No solubilizó en el reactivo de Lucas. La muestra problema en solución con cloruro férrico  (​ Fe​ Cl​ ) presentó coloración púrpura oscuro. el  compuesto no solubilizó en agua. Patrones: ​ Tanto en  las  soluciones con  isopropanol  y  el etanol.  3​ .  con  el  etanol  como  patrón  nunca  hubo  reacción  en  el  reactivo de Lucas. se presentó  coloración  azul. PRUEBAS DE FENOL Prueba de cloruro férrico (​ Fe​ Cl​ ) 3​ Muestra  problema  No 4: ​ Inicialmente.  no hay presencia de alcoholes primarios ni secundarios. éste en el reactivo  de  Lucas  presentó  turbidez  que  evidencia  la  formación  de  precipitado.  En  la  solución  con  2­metil­2­propanol  se  presentó  coloración  verde.  la  muestra  patrón  no  solubilizó  en  su  solución;  la  efervescencia  fue  significativamente lenta. Por ende. Con respecto al isopropanol. y la disolución se tornó trubia.  Para  el  isopropanol  como  patrón.  se  expuso al fuego.  ocurre  lo  mismo  que  con  el  2­metil­2­propanol.

Realice  una  consulta y haga un breve resumen (máximo 1 página) sobre  la  actividad  antioxidante  de  los  fenoles  y  describa  algunos  ejemplos  concretos.  gotas  de  éter  de  petróleo  (entre  5  y  8)  y  los  30  mg  de  muestra  problema  mantuvo  su  coloración púrpura.  Éstos  “reacciona  destruyendo  los  radicales peroxilo  .  Su  respectiva  solución varió de rojo púrpura a carmelita.Muestra  patrón:  ​ El  cloruro  férrico  con  el  resorcinol  produjeron  un  color  púrpura más claro que el de la muestra problema.  son  sustancias sensibles a  la  oxidación por el  contacto con el  aire. PREGUNTAS 1.  PRUEBAS DE ÉTER Prueba de solubilidad en ácido sulfúrico (​ H​ S​ O​ ) concentrado 2​ 4​ Muestra  problema No 4: ​ El compuesto problema solubilizó en solución con  ácido sulfúrico ​ (​ H​ S​ O​ ) concentrado.  Resumen de las propiedades antioxidantes de los fenoles En  nuestra  vida  cotidiana  experimentamos  cómo  algunos  alimentos  o  aceites lubricantes. Patrón:  ​ El  éter  etílico  en  este  caso  se  usó  como  patrón.  sin embargo estos  efectos se pueden evitar haciendo uso de  las propiedades  antioxidantes  de  los  fenoles.  2​ 4​   ENSAYO CON YODO DE PETRÓLEO Muestra  problema  No  4:  ​ La  solución  de  cristal  de yodo  (un cristal).

  la mayor  parte del  compuesto  orgánico pasa  de  la  fase acuosa al éter.  los  cuales  reaccionan  de  otra  manera  con  los  alquenos  4 presentes  en  los   alimentos  y  los  aceites. de  este modo.  yema  de  huevo. Pág.  germen  de  trigo.  2.  tales  como  vegetales  con  hoja.  Muchos  compuesto  orgánicos  son  considerablemente  más  solubles en  éter  que en agua. Se  obtiene fundamentalmente  mediante  recursos  dietéticos. Consulte  y  realice  un  breve  resumen  sobre  el  dietiléter  y  sus  aplicaciones como anestésico. ​ Química orgánica​ . 227 Ibid. 6 Ibid.  aceite  vegetal  y  6 legumbres” ​ . 228 4 5 . es menos denso  que el  agua y su  2​ 5​ 5​ solubilidad  en  ella  es  limitada.  si se agita una disolución acuosa de   un  compuesto  orgánico  con  éter.  provocando  su  degradación”   “Los  radicales  peróxido  e  hidróxido  atraen al átomo de hidrógeno fenólico para producir  5 radicales fenoxilo más estables que provocan un menor daño de los alquenos” ​ . El éter se separa rápidamente  Hart Harold.  Se  utiliza  ampliamente  como  disolvente  de  compuestos  orgánicos  y  en  la  extracción  de  compuestos  orgánicos  del  agua  y  otros  disolventes.(R00)  e  hidroxilo  (HO). La  vitamina E es una  antioxidante  fenólico  natural  que  protege  el  cuerpo  frente  a   la  presencia  de  radicales  libres.  “El dietil  éter  (extoxietano). Pág.  C​ H​ OCCH​ .  Los  seres  humanos y otros  animales  utilizan  antioxidantes  para  protegerse  frente a fuentes  biológicas  de  radicales  peróxido e hidroxilo. Se dice que ha sido extraído.

.  Sin  embargo.  el  hecho  de  que  forme  mezclas  explosivas  con   el  aire  ha  impulsado  su  sustitución  como  anestésico  por  otros  7 productos cuya manipulación es más segura” ​ . Es  seguro  para  el paciente. 112. permanecen normales  durante  su  aplicación.  como  náuseas  e  irritación  de  las   vías  8 respiratorias.  No  obstante.    “El éter  dietilico  es  un  buen anestésico.  el  dietil  éter  es  una  sustancia  muy  inflamable  y debe manejarse con precaución. resulta muy sencillo destilar el éter y  separarlo  así  del  compuesto  orgánico.​ Pág. En otro tiempo.​ Química​ . ya que  el  pulso cardiaco  y respiratorio. 851 Garritz. .  como  se  pudo  observar  en  las   pruebas  para  los  patrones  con  etanol  (primario)  y  Isopropanol   (secundario)  cuya  coloración  fue  azul  y  2­metil­2­propanol  (terciario)  cuya  7 8 Humprhreys Gillespie.  secundarios  y  terciarios  respectivamente.  evidencian  la  presencia  de  alcoholes  primarios. Otro inconveniente es su alta volatilidad e inflamabilidad”       ANÁLISIS Después  de  haber llevado a cabo las pruebas para determinar si la muestra  problema  número  4.  La  destilación  se  produce  a   una  temperatura  tan   baja  que  no  llegan  a  descomponerse  ni  siquiera  las  sustancias  relativamente  inestables. ​ Química.  Sus  desventajas  estriban  en  los  efectos  laterales  que  produce. el dietil éter se utilizó  habitualmente   como  anestésico. A.  La  capa  de  éter  que  contiene  el  compuesto  orgánico  disuelto  se  puede  separar  entonces  fácilmente  de  la  capa  acuosa.y  forma  una  capa  sobre  la  superficie  del  agua.  poseía  características  estructurales  y  propias  de  las  reacciones de alcoholes. Pág.  la  cual  además  es  muy  sencilla. fenoles y éteres se presenta el siguiente análisis:  Pruebas para alcohol Dicromato  de  potasio:  Esta  prueba  tenía  como  objetivo  determinar  a  qué   tipo de configuración de alcoholes pertenecía el compuesto problema (N° 4).  Debido a su bajo punto de ebullición. Dado  que  la  variación  de  color  anaranjado  a  azul  o  verde. así como la presión arterial.

 No  obstante en  el etanol  (Alcohol  primario)  no  hubo reacción.  Prueba  de  Lucas:  Para  este  procedimiento  se  utilizaron  tanto los  patrones  como  la  muestra  problema  (N°  4). ​ Identificación sistemática de compuestos orgánicos.  reacciona  fácilmente  con  la  prueba  de  Lucas. R.  “El sodio metálico reacciona con los grupos hidroxilo  de los patrones liberando gas  hidrógeno  y  formando  la  sal del  alcohol.  sólo  los  alcoholes  secundario  y  terciarios.  sin  embargo  fue necesario  el uso  de  energía  (fuego)  para  llegar  a  este  punto.  estos  últimos  más  10 reactivos.  Reacción  con   sodio:  esta  prueba  se  aplicó  a  los  patrones  (etanol. Pág.  menos  de  1  minuto;  para  la  prueba  con  el  Isopropanol  la  reacción  de  efervescencia  con   el  Sodio  metálico  fue  lenta.  La  velocidad es  muy variable y depende  9 la estructura del alcohol”   Para  el  etanol  la  reacción  de  efervescencia  con  el Sodio  metálico  fue  muy   rápida. 263.  2­metil­2­propanol)  debido  a  que  son  compuestos  líquidos.”   9 Shriner. 262.coloración  fue  verde.  En  consecuencia. 10 .  En  el  caso  del  2­metil­2­propanol  (Alcohol  terciario)  al  reaccionar  con  el  reactivo  de  Lucas  se  presentó  una  turbidez  que  evidenció un  precipitado.  En el  caso  del  Isopropanol (Alcohol secundario) también  se  llegó  al  precipitado. ​ Pág.  para  adquirir  un  marco de  referencia.  Esto  quiere  decir  que  en  este tipo  de  alcoholes se produce  una fácil oxidación de los compuestos. la reacción de efervescencia fue muy lenta produciendo  una sobresaturación del sodio metálico en el alcohol.  mayor  a  10  minutos;  y  por  último  para  el 2­metil­2­propanol.  Isopropanol. secundario o terciario.  “Los  sustratos  que  dan  origen  con  facilidad  al carácter catiónico del  carbono  que  lleva  el  grupo  hidroxilo.  La  muestra  problema  (N°  4)  cuya  coloración  final  fue  marrón  queda  descartada  de  la  posibilidad  de  ubicarse  dentro  de  los  compuestos  con  características de un alcohol primario. que aparece como segunda capa líquida. Ibid. forman el haluro de alquilo.  puesto  que la  muestra  problema (N° 4) es sólida.

  también  se  estima  una  reacción  de  oxidación  del  fenol  llamada  quinona  las  cuales  son  12 coloreadas” ​ . ​ Química orgánica. ​ Pág.  Al  realizar  la  prueba  con  el  resorcinol.  “Esta  respuesta  se  debe  al  ataque  producido  por  el  Ion  cloruro  al  hidrogeno  del  grupo  hidroxilo  provocando  una  ruptura de  enlace y la  unión  del grupo  fenoxido  al  hierro  (formación  de complejo).        Resorcinol. .  que  es  una  mezcla  de ácido  clorhídrico concentrado y cloruro  11 de alquilo” ​ . 669 Flores Camilo.   ​ Al  realizar  la  misma  prueba  con  la  muestra  problema  y  obtener  una  coloración  púrpura  oscura  (parecida a la  del  resorcinol)  se  puede llegar a concluir  con  bastante  certeza  que  en  la  muestra  problema  hay  presencia  de  un fenol.  secundario  o  terciario.  y  se  basa  en la  diferencia de  reactividad de los  tres tipos  con  presencia  de  hidrógeno.  presentó  una  coloración  púrpura  similar  pero  un  poco más  clara que la de la muestra problema; teniendo en cuenta  que  el  resorcinol   es  de  la familia de los  fenoles es muy indicativa esta reacción  y  su parecido con la muestra problema.  considerando  que  las  disoluciones  de  fenoles  presentan  coloración. en dicho  reactivo  lo  que  indica  que  puede  ser  un  alcohol  primario  o  uno  que  contenga  menos de 6 carbonos.  Para esta prueba la  muestra  problema (N° 4) no solubilizo.  Los  alcoholes  (de  no  más  de  6  carbonos)  son  insolubles  en  el  reactivo  de  Lucas.  La  ecuación de reacción representativa puede ser:   11 12 Morrison Thornton Robert. ​ Reconocimiento de fenoles.      ​ Pruebas para fenol Prueba  de  cloruro  férrico:  el resultado  obtenido es una  coloración  debido  a  la  alta  concentración  de  los  reactivos.“La  prueba  de Lucas  indica  si se trata de  un  alcohol  primario.

  14 ésteres. ​ Pág.  cetonas. olefinas reactivas y aromáticas y acetilenos” ​ .    Así  después  de  haber  aplicado  diferentes  pruebas  para  descubrir  las  características  de  la  muestra  problema. 349 Ibid.  13 14 Pasto Daniel.   Después  de  las  pruebas  de  solubilidad de  la muestra problema  que  dieron  como  resultado  insolubilidad  en  agua  y  en  ácido  clorhídrico  pero  sí  en   hidróxido  sódico.  Lo  importante  es  que  en  este  ensayo  la  muestra  fue  soluble  en   ácido  sulfúrico  concentrado.  “Los  compuestos  que  contienen  azufre y/o  nitrógeno pero  no son solubles  en agua con ácido clorhídrico  o  hidróxido  sódico  son  generalmente  bases  lo  suficientemente  fuertes  para  ser  13 protonadas  y  disueltas  en  ácido  sulfúrico  concentrado. .  se  puede  pensar  que  dicha  muestra  contiene  azufre.  los  aldehídos.  siendo  principales  los  alcoholes.  se  puede  ir  intuyendo  un  compuesto  aromático.”   “Los  compuestos  solubles  en   ácido  sulfúrico  incluyen  aquellos  que  contienen  grupos  funcionales  muy  poco  básicos.    Prueba de éter  Prueba  de  solubilidad  en ácido  sulfúrico (H​ SO​ ) concentrado​ :  Esta  prueba  2​ 4​ se  realiza  para  caracterizar  los  éteres  presentes  en  la  muestra;  dicha prueba  en  este  caso  sólo  se  realizó  con  la  muestra  problema. ​ Determinación de estructuras orgánicas.  pues  es  negativa  para  las  pruebas  de  nitrógeno;  sin  embargo  aún  faltan  datos  suficientes  para  lograr  dichas  conclusiones. éteres alifáticos.  lo  cual  nos  orienta  hacia  un  grupo  característico de compuestos con esta naturaleza.

 se concluye que en  dicha  muestra  no  hay  presencia  algún  alcohol  primario.  se  puede  pensar  que  dicha  muestra  contiene  azufre  o  algún  grupo  éter.  En caso  contrario.  al  disolverlos en  solventes  oxigenados la  coloración  púrpura  pasará  a  ser marrón.   Al  realizar  esta  prueba  con  el  éter  etílico. Si bien es cierto  que  dichas  pruebas  aún  no  son  del  todo  concluyentes. Al efectuar la prueba  con la  muestra  problema Nº  4  el  color púrpura resultante de la solución no cambió  de color; teniendo en cuenta lo antes descrito se concluye que  la dicha muestra no  es oxigenada.  nos  ofrecen  diferentes  .Ensayo con yodo de petróleo  Este  ensayo  se   realiza  para  diferenciar  compuestos  oxigenados  de  hidrocarburos. En cuanto a la prueba  para  fenoles.  para  ello  se  emplea  el  yodo  disolviéndolo  en  solventes  no  oxigenados  que  dan  como  resultado  una sustancia  púrpura.  Y  por  último en cuanto al ensayo con yodo de petróleo.  pues  fue  soluble  en ácido  sulfúrico como se explica en  el  análisis.  4. para poder comparar los resultados. lo  cual  indica  la  presencia  de  oxígeno  y  por  lo  cual  se  entiende  que  la  solución es  oxigenada.  secundario  o  terciario  como  se  explica en las  pruebas para alcoholes y de Lucas.  lo  cual  indica  que  este  patrón  es  oxigenado (C​ H​ )​ O.  se  puede  asegurar  que  en  dicha  prueba  puede haber presencia  de  un  fenol  dados  los  resultados  y  comparados  con  el  patrón  al  que  también  se  le  aplicó la prueba.  se  obtuvo  una  solución  que  cambió  de  color  púrpura  a  marrón  oscuro. 2​ 5​ 2​     CONCLUSIÓN Después  de  haber llevado a  cabo  las pruebas  que  determinan la presencia  de alcoholes. basados en los  resultados se puede  concluir  que dicha muestra es no oxigenada.  Esta  prueba  se  realizó  con  la  muestra  problema Nº  4  y con un patrón  en este  caso éter etílico.   En  la  prueba  para  éteres. fenoles  o  éteres en la  muestra problema No.

.  (1990).  Hart. Boyd  Neilson Robert (1959). 349.  Humprhreys  Gillespie.  reactividad  y  reconocimiento  de  fenoles.  Chamizo  J.  L.  Ronbinson  Baird.  Hadad. 669  Pasto  J.características  que enmarcan la muestra problema en un tipo de compuesto y a su  vez la descarta como parte de otros compuestos con diferente comportamiento.    .  Identificación  sistemática  de  compuestos  orgánicos  Ed.  España: New York University. Pp.  Daniel.  (2013). Pp.  Escudero  Pablo. 851  Morrison  T. 112.  H.  ​ Universidad  tecnológica  metropolitana.  E.. Pp 221­228.  España:  Edit.  C.  Shriner.  Hermann.  BIBLIOGRAFÍA Flores  Camilo.  (1981)  ​ Determinación  de  estructuras  orgánicas.  Reverté.google.  Curtin.   y   Fuson.. 2.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica­organica­iii­nuev a/quimica­organica­iii­2009­2012/experimentos­analisis­funcional­2010/e4/e4a/rea ccion­reactividad­y­reconocimiento­de­fenoles  Garritz  A.  Craine.  Johnson  R.  Christopher  M.  Recuperado  de:  https://sites. Reverté.J.  Carl.  ​ Química  orgánica  5ª  edic.  México:  Limusa Wiley. ​ Madrid: Mc Graw Hill.  R..  Pp.  México:  Pearson  Prentice  hall.  R...  pp.  T.  Morrill.  Hart.  (2010).​  España: Edit.  (2007)  ​ Química  orgánica.  Robert.   D.A.. Pp. 113­129.  D.  (1998)  ​ Química.  ​ Química.  ​ Reconocimiento  de  fenoles:  reacción.

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