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ALCOHOLES Y FENOLES.

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y
DIFERENCIACIÓN

MARCO TEÓRICO

Los alcoholes pueden ser representados por la formula Gral. CnH2n+2O ó,


simbólicamente, como R-OH. El grupo funcional de los mismos es:

|
– C – OH carbinol
|
Tienen carácter tanto ácido como básico, lo cual explica en parte su tendencia
a asociarse a través de puentes de hidrógeno, razón por la cual los alcoholes
hierven a temperaturas superiores a la de los alcanos equivalentes. Las
moléculas de alcoholes se asocian también con moléculas de agua a través de
puentes de hidrógeno. Esto permite que los términos inferiores sean
completamente miscibles con ella.
Carácter ácido de los alcoholes: reaccionan con los metales activos, como el
Na, con desprendimiento de H2. En este tipo de reacciones, en las que
solamente se elimina el H2 del OH dejando al O el par de e-a través del cual
estaban unidos originalmente, la velocidad de la reacción varía de la siguiente
manera:
R-OH 1º › 2º › 3º (los alcoholes 1º reaccionan más rápido que los secundarios y
estos más que los alcoholes terciarios).
2CH3 - OH +2Na 2CH3- ONa + H2
Carácter básico de los alcoholes: los R-OH aceptan un protón de los ácidos
minerales más fuertes para formar iones de alquil-oxonio, similares al H3O+
(ion hidronio).
Según las condiciones de la reacción, especialmente la temperatura, la
proteólisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones:
a. Deshidratación total, produciendo un alqueno.
b. Deshidratación parcial, produciendo un éter
c. Desplazamiento de la molécula de agua del ion alquil-oxonio por un anión,
para dar, Por ejemplo, un haluro de alquilo, un nitrato de alquilo, un sulfato de
ácido, etc.
En este tipo de reacciones la velocidad de las mismas varía de la siguiente
forma:
R-OH 3º ›2º › 1º.
Oxidación de los alcoholes: los 1º y 2º son reductores moderados y son
oxidados por los oxidantes habituales. La estructura de los alcoholes 3º hace
muy difícil su oxidación, para lo cual se deben dar condiciones muy enérgicas.

Alcohol 1º -R-OH aldehído ácido.

Alcohol 2º R
|
H – C – OH
|
R
Alcohol 3º R
|
R – C – OH
|

Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que


tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La
estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol.

Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al
anillo aromático.
El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La
mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere
los nombres de los siguientes fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol.
Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan
frecuentemente. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el
nombre del compuesto es cresol. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol, m-
cresol y p-cresol.

Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen
dos grupos -OH unidos al anillo bencénico; estos son: catecol, resorcinol,
hidroquinona. En el catecol, los grupos -OH están en posición orto entre sí. En
el resorcinol y en la hidroquinona losgrupos -OH están en posición meta y para,
respectivamente.

Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen


grupos -OH. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de
hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un
punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un
segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza
de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de
fusión (110°C) y el punto de ebullición(281°C) del resorcinol son
significativamente mayores que los del fenol.

La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su


solubilidad en agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O.
Recordemos que el benceno no polar, C6H6, es inmiscible en agua.
BIBLIOGRAFÍA

1.- Química Teórica Experimental. Córdova Prado J. Luis. Segunda edición


Editorial Logos. México 1995.

2.- Guía para los compuestos de Carbono. Gibaja Oviedo. Segunda edición.

3.- Química. Raymond Chang. Cuarta edición (primera edición en castellano)


Editorial McGraw-Hill Interamericana de México.

4.- Química Moderna. Venegas Sussoni. Primera edición Editorial Gómez.


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.- Disponer de tres tubos de prueba; a cada uno agréguele 0.5 ml de K2Cr2O7
Y I gota de H2SO4.

REACCIONRESULTADO
TUBO N°1 + 0.5 ml etanol.

a) Etanol + K2Cr2O7 +H2SO4Secombinan,cambiadecolor


amarillo a un color transparente.

TUBO N°2 + 0.5 ml 2-butanol .

b) 2-butanol + K2Cr2O7+ H2SO4Se combina,cambiade uncolor


negruzco a un color azul oscuro. Si
hay dos fases.

TUBO N°3 + 0.5 ml terbutanol.

c) Terbutanol + K2Cr2O7+ H2SO4No cambia de color, mantiene su color


amarillo, por tanto no reacciona.

Agitar los tres tubos y llevar a baño maría (BM) por 2- 5 minutos. Observe y
anote sus resultados.

Tubo n° 1 se torna de un color verde oscuro.


Tubo n° 2 se torna de un color verde azulado.
Tubo n° 3 no reacciona.
CONCLUSIÓNES

A la conclusión que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues


el carbono está protegido
y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como
consecuencia de la oxidación.
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
característico, solubles en el agua
en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos
de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente .También
disminuye la solubilidad
en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros
factores como la forma de
la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con
anillos aromáticos) tienen
una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen
estar muy separados, por lo
que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes Las propiedades
químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy
polar y capaz de establecer
puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas
neutras, y con aniones.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente
el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como
combustible y como bebida.
Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del
gas natural o del petróleo.
También concluimos que el cloruro férrico con el fenol forma una sustancia
media morada.
El etanol más el bromo no se vio cambio alguno.
El fenol más el agua de bromo se obtuvo una sustancia media turbia y cuando
lo dejamos reposar se
forma un precipitado.