Teora de Qumica Orgnica I

TERES Estructura y enlace en teres y epxidos Los teres pueden considerarse derivados orgnicos del agua en el que los tomos de hidrgeno han sido reemplazados por fragmentos orgnicos; es decir, H-O-H por R-O-R. O bien, derivados de los alcoholes en los que se reemplaz un hidrgeno por un grupo alquilo. Los grupos orgnicos pueden ser alquilo, arilo o vinilo, y el tomo de oxgeno puede estar en una cadena abierta o en un anillo.

El enlace en los teres se comprende fcilmente por comparacin con los alcoholes y el agua. La tensin de Van der Waals inherente a los grupos alquilo causan que el ngulo de enlace en el oxgeno sea mayor en los teres que en los alcoholes y mayor en los alcoholes que en el agua. Un caso extremo es el caso del ter di-terc-butlico, donde el impedimento estrico entre los grupos terc-butilo es responsable de un drstico aumento del ngulo de enlace C-O-C.
O H
105

O H H
108.5

O CH3 H3C
112

CH3

(H3C)3C

O
132

C(CH3)3

agua

metanol

ter metlico

ter di-terc-butlico

En los epxidos, la incorporacin de un tomo de oxgeno en un anillo de tres miembros requiere que sus ngulos de enlace estn seriamente distorsionados con relacin al valor tetrarico nomal

ngulo C-O-C ngulo C-C-O

61.5 59.2

xido de etileno

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La longitud del enlace carbono-oxgeno es algo ms corta que la longitud del enlace carbono-carbono. Las longitudes de enlace C-O en el ter dimetlico (1,41 ) y en el metanol (1,42 ) son similar entre s, pero ambas son ms cortas que la longitud de enlace C-C del etano (1,53 ). Los teres, como el agua y los alcoholes, son polares. El ter dietlico, por ejemplo, tiene un momento dipolar de 1,2 D. Los teres cclicos tienen momentos dipolares mayores; el xido de etileno y el tetrahidrofurano (THF) tienen momentos dipolares en el rango de 1,71,8 D aproximadamente, lo mismo que el agua.

Usos Quizs el ter ms conocido sea el ter etlico usado en medicina como anestsico. El ter es ms soluble en los tejidos grasos que en el agua, por lo que pasa rpidamente al sistema nervioso central y su efecto es rpido. Se comprob que el ter etlico es un anestsico ms seguro que el cloroformo porque se degrada en etanol, el cual puede ser oxidado por el organismo. En la industria se usa como disolvente. Otros teres de inters son el anisol, un ter aromtico de olor agradable usado en perfumera, el eucaliptol usado como saborizante y en el tratamiento de la rinitis, laringitis, faringitis y bronquitis, el tetrahidrofurano (THF), usado frecuentemente como disolvente, entre otros (fig. 11.1).

O
O

ter etlico

anisol Figura 11.1

eucaliptol

tetrahidrofurano (THF)

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Teora de Qumica Orgnica I Propiedades fsicas de los teres Es instructivo comparar las propiedades fsicas de los teres con los alcanos y los alcoholes de peso molecular comparable. Con respecto a sus puntos de ebullicin, los teres se parecen ms a los alcanos que a los alcoholes. Con respecto a la solubilidad en agua, los teres recuerdan ms a los alcoholes que a los alcanos.
Compuestos ter metlico Etanol Propano Puntos de ebullicin -25 78.5 -45 Solubilidad (g/100ml) Soluble Insoluble

ter etlico 1-butanol Pentano

34.6 117.5 36

7.5 9 Insoluble

En general, los puntos de ebullicin de los alcoholes son inusualmente altos por su enlace hidrgeno. Las fuerzas de atraccin en fase lquida de los teres y de los alcanos, que carecen de grupo hidroxilo y no pueden formar enlaces de hidrgeno intermoleculares, son mucho ms dbiles y sus puntos de ebullicin menores. Sin embargo, la presencia de un tomo de oxgeno permite a los teres participar en enlaces de hidrgeno con las molculas de agua. Estas fuerzas atractivas hacen que el ter se disuelva en agua aproximadamente en la misma extensin que los alcoholes de peso molecular comparables. Los alcanos no pueden formar enlace hidrgeno con el agua (fig.11.2).

Figura 11.2 Figurada tomada de Qumica Orgnica de L. G. Wade, Jr.

teres y disolventes polares Los teres son muy utilizados en sntesis orgnica por ser buenos solventes tanto de sustancias polares como no polares, y sus bajos punto de ebullicin facilitan su separacin de los productos de reaccin. Las sustancias no polares tienden a ser ms solubles en los teres que en

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los alcoholes, debido a que las molculas no polares no poseen la capacidad de romper o distorsionar los enlaces de hidrgeno presentes en los alcoholes. Las sustancias polares suelen ser tan solubles en los teres como en los alcoholes debido a que los teres tienen momentos dipolares elevados y son aceptores de enlace hidrgeno. Es as que los pares de electrones no compartidos de los teres solvatan a los cationes (fig.11.3)

Figura 11.3.- Una sustancia inica como el LiI es ligeramente soluble en ter, ya que el pequeo catin Li est fuertemente solvatado por los pares de electrones no compatidos del ter. Al contrario que los alcoholes, los teres no son donantes de enlaces hidrgeno, por lo que no solvatan a los aniones Figurada tomada de Qumica Orgnica de L. G. Wade, Jr.

Los teres no solvatan aniones tan bien como los alcoholes. Las sustancias inicas con aniones pequeos requieren una fuerte solvatacin para romper su enlace inico, por lo que suelen ser insolubles en teres. Las sustancias con aniones grandes, difusos, como los ioduros, acetatos y otros iones orgnicos, tienden a ser ms solubles en ter que las sustancias con aniones ms pequeos. Los alcoholes no pueden utilizarse como disolventes de reactivos ms bsicos que el ion alcxido. El grupo hidroxilo protonara la base con rpidez, destruyendo al reactivo bsico. Los teres no son disolventes prticos (no tienen hidrgenos lbiles) y normalmente no reaccionan con bases fuertes por lo que se utilizan como disolventes de las mismas (como el Reactivo de Grignard, fig.11.4).

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Complejos estables de los teres con los reactivos de Grignard

Figura 11.4 - Figurada tomada de Qumica Orgnica de L. G. Wade, Jr.

Complejos de los teres corona Los teres corona son grandes politeres cclicos que solvatan especficamente a cationes metlicos mediante la complejacin del metal en el centro del anillo. Su especificidad hacia cationes diferentes se basa en el tamao relativo de los teres corona y del catin, as como del nmero de tomos de oxgeno susceptibles de coordinarse con el catin.

Figurada tomada de Qumica Orgnica de L. G. Wade, Jr.

La complejacin con teres corona permite que las sales inorgnicas polares se disuelvan en disolvente orgnicos no polares. Este aumento de solubilidad permite que las sales polares se utilicen en condiciones aprticas, donde los aniones no complejados pueden incrementar enormemente su reactividad. Una aplicacin sinttica importante es en las reacciones SN2, en el que un nuclefilo pequeo como el fluoruro (en forma de fluoruro de potasio) incrementa su

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concentracin en la disolucin al aadir el ter corona 18-corona-6 que solvata los iones potasio dejando al anin sin complejar. Los teres corona tambin se utilizan para extraer elementos radioactivos de los residuos radioactivos; por ejemplo, el cesio y el estroncio radioactivos se pueden extraer utilizando derivados especiales del ter 18-corona-6. Propiedades Qumicas Los teres son en extremo inerte a la mayora de los reactivos utilizados en qumica orgnica, una propiedad que explica su amplio uso como solventes. Halgenos, cidos suaves, bases y nuclefilos carecen de efecto sobre la mayora de los teres. No obstante su amplio uso como solventes, la mayora de los teres son sustancias peligrosas y debemos tomar precauciones cuando los usamos. El ter etlico es tremendamente inflamable y, a consecuencia de su alta volatilidad, puede formar rpidamente mezclas explosivas con el aire. Las llamas nunca deben estar presentes en un laboratorio donde se est usando ter etlico. Una segunda propiedad peligrosa de los teres es la facilidad con que sufren la oxidacin al aire para formar perxidos explosivos.
OOH

O2

O hidroperxido

Ruptura catalizada por cido de los teres De hecho, los teres experimentan slo una reaccin de uso general: se escinden en condiciones enrgicas como ser la presencia de cidos fuertes y temperaturas elevadas. Los teres reaccionan con HI o HBr concentrado, ya que estos reactivos son lo suficientemente cidos para protonar al ter, y el ion bromuro o yoduro son buenos nuclefilos para la sustitucin. El HCl y el HF no escinden a los teres.

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Un alquil ter da un halogenuro de alquilo y un alcohol. En presencia de exceso de HX. el alcohol formado reacciona para dar una nueva molcula de halogenuro de alquilo..
calor ROR' + HX RX + R'OH HX R`X + H2O

calor + HBr acuoso O Br

+
OH

ter etilisoproplico

bromuro de etilo

isopropanol
HBr

Br

En el caso de un alquil fenil ter, el fenol formado no sigue reaccionando para dar halogenuro de arilo porque el carbono sp del fenol no puede experimentar la reaccin SN2 (o SN1) que se necesita para la conversin a haluros.
OCH2CH3 OH
2

+ HBr

calor

CH3CH2Br

Las rupturas cidas de teres son reacciones de sustitucin nucleoflica tpicas que proceden, ya sea por una ruta SN1 o por una SN2, dependiendo de la estructura del ter.

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Los teres alqulicos primarios y secundarios reaccionan por una ruta SN2, en la cual el in ioduro o bromuro ataca al ter protonado en el sitio menos sustituido. Esto suele dar como resultado una ruptura selectiva que forma un nico alcohol y un nico halogenuro de alquilo, en lugar de una mezcla de productos.

Ecuacin general
+ HBr calor OH HBr Br

Br

Mecanismo
Etapa 1: Transferencia del protn del HBr al oxgeno del ter para dar el in dialquiloxonio CH3CH2 O CH3CH2 + H Br CH3CH2 CH3CH2 O H + Br

rpida

Etapa 2 : Ataque nucleoflico del bromuro sobre el carbono del dietiloxonio

CH3CH2 O + Br CH3CH2 H lenta OH HBr Br + Br

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Los teres terciarios, benclicos y allicos tienden a romperse a travs de un mecanismo SN1o E1 ya que estos sustratos son capaces de producir carbocationes intermedios estables. En este caso, el halogenuro ataca al carbono ms sustitudo por ser el que mejor puede acomodar una carga positiva. Estas reacciones son frecuentemente rpidas y proceden a temperaturas moderadas.

HBr

Br

CH3OH

Mecanismo SN1

O + H Br H

+ Br

O H

CH3OH

Br + Br

Reaccin E1

OH H2SO4, H2O 50 + C CH2

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teres Cclicos En gran medida, los teres cclicos se comportan como los teres acclicos. La qumica de un grupo funcional ter es la misma, tanto si dicho grupo est en una cadena abierta como si se encuentra en un anillo. Por ejemplo, los teres cclicos comunes como el tetrahidrofurano y el dioxano a menudo se usan como solventes debido a que son inertes, aunque pueden romperse con cidos fuertes.
O O
O

O 1,4-dioxano Tetrahidrofurano (THF)

dibenzodioxina(dioxina)

Dioxina es un nombre que se utiliza con frecuencia para denominar a la dibenzodioxina. La palabra dioxina se utiliza incorrectamente en los medios de comunicacin cuando se hace referencia a la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD), sustancia altamente txica y subproducto de la sntesis y contaminante del herbicida conocido como Agente Naranja. Sorprendentemente, la TCDD ha estado en el ambiente durante millones de aos, ya que tambin se forma en la combustin de la materia orgnica en los incendios forestales. La mayora de las dioxinas son txicas y cancergenas, ya que se asocian al ADN alterando la informacin del cdigo gentico.
O Cl Cl O OH Cl Cl Cl O Cl O Cl

Agente Naranja

TCDD, incorrectamente "dioxina"

Reacciones de apertura del anillo de los epxidos

El nico tipo de teres cclicos que se comporta de manera diferente de como lo hacen los teres de cadena abierta son los compuestos cclicos de tres miembros llamados epxidos u oxiranos. Los ngulos de enlace del anillo, que tienen un promedio de 60 s on considerablemente menores que el ngulo tetradrico , normal del carbono, o del correspondiente al oxgeno divalente en teres de cadena abierta por lo que se origina una considerable tensin angular: un epxido es ms alto en energa que un ter acclico en aproximadamente 25 kcal/mol debido a la tensin del anillo. Las reacciones que abren el anillo alivian esta

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tensin lo que hace a la reaccin termodinmicamente favorable. Esto explica que los epxidos sufran aperturas catalizadas por cidos con mucha facilidad, y pueden ser degradados incluso por bases.

Reaccin catalizada por cidos y por bases En un anillo de epxido hay dos tomos de carbono, cada uno de los cuales puede sufrir, en principio un ataque nucleoflico. En un epxido simtrico, como el xido de etileno, ambos carbonos son equivalentes, por lo que el ataque se realiza al azar en cualquiera de ellos. En cambio, en un epxido no simtrico los carbonos no son equivalentes, por lo que el producto depender de cul carbono es atacado de preferencia. El punto de ataque preferido por parte del nuclefilo depende, principalmente, de si la reaccin sufre catlisis cida o bsica. Consideremos, a modo de ejemplo, dos reacciones del xido de isobutileno:
O H2SO4, CH3OH H H H H H H MeOH , CH3ONa H H CH3O C C OH C C OCH3 OH

Como sucede generalmente, el nuclefilo ataca al carbono ms sustituido en la escisin catalizada por cidos, y al menos sustituido en la escisin catalizada por bases. Podra suponerse aqu que se trata de dos mecanismos diferentes, SN1 para la catlisis cida (regido por factores electrnicos) y SN2 en la catlisis por bases (regido por factores estricos). Sin embargo, el mecanismo de las aperturas de epxidos catalizadas por cidos es ms compleja de lo que parece a primera vista. No parece ser ni puramente SN1 ni SN2 sino que est situado a la mitad de camino. Por ejemplo, en la reaccin del 1,2-epoxi-1-metilciclohexano con HBr se produce un solo estereoismero, en el que -Br y -OH son trans, un resultado parecido a la SN2. Pero el hecho de que el bromuro ataque el lado terciario ms impedido del epxido es un resultado parecido a la SN1 en la que est involucrado el carbocatin ms estable.

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En la escisin de un epxido catalizada por cidos, el enlace C-O, dbil a causa de la tensin angular del anillo de tres tomos, se debilita an ms por la protonacin: el grupo saliente es muy bueno, un hidroxilo alcohlico ligeramente bsico. En cambio, el nuclefilo es malo (agua, alcohol). En el estado de transicin, la ruptura de enlace ha progresado ms que la formacin, por lo que el carbono ha adquirido una carga positiva considerable (aunque el epxido protonado no es totalmente un carbocatin, est fuertemente polarizado, de manera que la carga positiva es compartida con el tomo de carbono ms sustituido). La estabilidad del estado de transicin est determinada principalmente por factores electrnicos, no por estricos, de modo que la reaccin tiene un carcter SN1 considerable. El ataque ocurre en el carbono que mejor acomoda la carga positiva. La apertura del anillo de epxido catalizada por cidos procede por ataque del nuclefilo sobre el epxido protonado, de manera anloga al paso final de la bromacin de alquenos, donde un in bromonio anular de tres miembros se abre por ataque nucleoflico.
CH3
H2SO4

CH3 O H

CH3
CH3OH

OCH3 CH3

O H H

OH H

OH H

Cuando el epxido es abierto por cido acuoso, resulta un 1,2-diol trans, igual que en la bromacin de alquenos se produce un 1,2-dibromuro trans.
CH3 OH CH3 O

H3O
OH

En la escisin catalizada por bases, el grupo saliente es malo, un oxgeno alcoxlico fuertemente bsico, y el nuclefilo es bueno (hidrxido, alcxido), por lo que la ruptura y formacin

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de enlaces estn ms equilibradas, y la reactividad se controla en la forma ms usual, por factores estricos. El ataque se efecta en el carbono menos impedido.
O
S

CH3O ,CH 3OH H

s
C C

OH

H H

CH 3O (S)-2-metiloxaciclopropano

H CH 3

(S)-1-metoxi-2-propanol

El resultado estereoqumico es lgico ya que en un mecanismo SN2, si hay ms de una posibilidad, el ataque nucleoflico tiene lugar en el carbono menos sustituido. Si el producto de partida, pticamente puro, tiene configuracin S, la configuracin en ese centro quiral se mantiene puesto que este carbono no participa en la reaccin. La apertura nucleoflica de un oxaciclopropano es regioselectiva, ya que de dos regiones posibles y similares, el nuclefilo ataca solamente a una. Como era de esperar, la apertura del ciclo ocurre con inversin en el carbono donde tiene lugar.

Reaccin con Reactivos de Grignard Una ruptura nucleoflica de anillo similar se observa cuando los epxidos se tratan con reactivos de Grignard o compuestos organolticos. Se utiliza con frecuencia el xido de etileno, y permite convertir un reactivo de Grignard en un alcohol primario con dos carbonos ms que el halogenuro de alquilo de partida.

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O CH3CH2CH2CH2MgBr + H H 1) ter como solvente H H 2) H3O

+

CH3(CH2)4CH2OH + Mg(OH)Br

En esta reaccin se pueden utilizar epxidos sustituidos, de forma que el carbanin ataca al tomo de carbono menos impedido del epxido. Esta reaccin funciona mejor si uno de los carbonos del oxirano no est sustituido, porque permite un ataque nucleoflico no impedido.
O OH CH-R

R-MgX o R-Li

H2C

1.- ter 2.- H3O

CH2-CH-R
R

OH O H2C CH-CH3 Li CH2-CH-CH3

+
ciclohexillitio

1.- ter 2.- H3O

1-ciclohexil-2-propanol

metiloxirano

Los compuestos organolticos son ms selectivos que los reactivos de Grignard para atacar al tomo de carbono menos impedido del epxido. A menos que un tomo de carbono del epxido est muy impedido, los reactivos de Grignard dan lugar a mezclas de productos.

Reduccin a alcoholes

El hidruro de aluminio y litio puede provocar la apertura del anillo de oxaciclopropano para formar un alcohol. Los teres normales que carecen de tensin de anillo no reaccionan con LiAlH4. La reaccin trancurre a traves de un mecanismo SN2. En sistemas asimtricos, el ion hidruro ataca al carbono menos sustitudo. Si el centro atacado es quiral, se produce inversin de configuracin.
O H H H H 1.- LiAlH4, EtOEt 2.- H3O CH3 H C H C H CH3 OH

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Mtodos de obtencin de teres

Elaboracin industrial * Con Al2O3

CH3CH2OH

Al2O3 300 Al2O3 375

CH3CH2OCH2CH3 + H2C CH2 + H2O

H 2O

Sntesis en el laboratorio * Deshidratacin de alcoholes El mtodo industrial ms barato para sintetizar teres simtricos sencillos es la deshidratacin bimolecular catalizada por cidos. Mientras que al tratar alcoholes primarios con HBr o HI se obtienen los correspondientes halogenuros de alquilo a travs de iones oxonio intermedios, al exponer alcoholes primarios no impedidos a cantidades catalticas de cidos fuertes que no sean nuclefilos como H2SO4, se produce a 140 la formacin de teres. En este caso, el nuclefilo ms fuerte presente en solucin es el alcohol de partida no protonado.
2 CH3CH2OH Mecanismo CH3CH2OH + H H CH3CH2 H CH3CH2OCH2CH3 + H2 O - H3 O+ CH3CH2OCH2CH3 OH + CH3CH2OH +
+

H2SO4 140

CH3CH2OCH2CH3 + H2O

H CH3CH2OH +

CH3CH2OCH2CH3 + H2O +

Los teres mixtos que contienen dos grupos alquilo diferentes son difcilmente accesibles por este mtodo, puesto que la mezcla de dos alcoholes en presencia de un cido conduce normalmente a una mezcla de tres teres posibles. Como la deshidratacin tiene un alcance tan limitado, es poco utilizada en el laboratorio para la sntesis de teres.

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Tema 11 - teres

Tambin se puede observar la eliminacin de agua para dar un alqueno, pero esto requiere temperaturas ms altas.

CH3CH2OH

H2SO4 180

H2C=CH2 + H2O

Sntesis de teres de Williamson Los alcxidos metlicos reaccionan con los halogenuros de alquilo primarios no impedidos, o bien, tosilatos a travs de una ruta SN2 para producir teres, un proceso conocido como sntesis de Williamson. Es la sntesis de teres ms fiable y verstil.

OH

OCH2CH3

1.- Na 2.- CH3CH2-OTs ciclohexanol etoxiciclohexano

Los iones alcxidos necesarios para la sntesis de Williamson se obtienen normalmente de la reaccin de un alcohol con una base como el hidruro de sodio (NaH), Na o K. El Na reacciona rpidamente con los alcoholes primarios. El potasio es ms reactivo que el sodio, y normalmente se emplea con los alcoholes terciarios y algunos secundarios. Una reaccin cido-base entre el alcohol y el hidruro genera la sal de sodio o de potasio del alcohol.

ROH + NaH

RO Na

+ H2

En trminos mecansticos, la sntesis de Williamson es simplemente un desplazamiento SN2 del in halogenuro por un in alcxido, que es el nuclefilo. De este modo, la sntesis de Williamson est sujeta a todas las restricciones normales de las reacciones SN2. Los halogenuros primarios reaccionan mejor, ya que con sustratos ms impedidos pueden ocurrir eliminaciones E2 en competencia. Por esta causa los teres asimtricos deben sintetizarse a travs de la reaccin entre la parte del alcxido ms impedida y la parte del halogenuro menos impedida, y no a la

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inversa. Por ejemplo, el ter ter-butil metlico se elabora mejor por reaccin del in ter-butxido con iodometano que por reaccin de un in metxido con 2-iodo-2-metilpropano:
CH3 Reaccin SN2 CH 3 C O + CH3 I CH3 CH3 C O CH3 + I

CH3 H Reaccin E2 CH3O + CH2 CH3 C I H 2C C

CH3

CH3 + CH3OH + I CH3

CH3

Para la sntesis de fenil teres se puede utilizar un fenxido como nuclefilo, pero no un haluro de fenilo como sustrato. Los fenoles son ms cidos que los alcoholes alifticos y por lo tanto se puede utilizar NaOH para formar el ion fenxido. Lo mismo que con otros alcxidos, el sustrato debera tener un grupo alquilo primario no impedido y un buen grupo saliente.
OH OCH2CH3

1.- NaOH 2.- CH3CH2-I

NO2

2-nitrofenol

Mtodos de obtencin de teres cclicos * Se preparan industrialmente por oxidacin cataltica del etileno con aire.
O2, Ag 250
H H O H H

H2C

CH2

A partir de halohidrinas

La formacin de halohidrinas vecinales a partir de alquenos se vio en el tema correspondiente. La conversin de halohidrinas en epxidos por accin de una base es una sntesis de Williamson intramolecular.

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Tema 11 - teres

H C Br C

OH NaOH, H O 2 H

H C Br C

O H H H

O H Epxido

Bromohidrina

Sustitucin intramolecular

El mecanismo de esta reaccin consiste en la formacin de un bromoalcxido intermedio mediante una transferencia rpida de un protn a una base, seguida por el cierre del ciclo para dar el ter cclico. El oxgeno del alcxido ataca al carbono por el lado opuesto al enlace con el grupo saliente. Los sustituyentes que estn cis en el alqueno de partida permanecen cis en el epxido. Esto es debido a que la formacin de la bromohidrina implica una adicin anti y la subsiguiente reaccin de sustitucin nucleoflica intramolecular tiene lugar con inversin de la configuracin en el carbono que lleva el grupo saliente haluro.
Br H H H cis-2-buteno adicin anti H OH Br H adicin anti H OH H inversin de la configuracin inversin de la configuracin

H H O cis-2,3-epoxibutano

H H O trans-2,3-epoxibutano

trans-2-buteno

Mediante peroxicidos

Los peroxicidos transfieren oxgeno a un alqueno. La reaccin de epoxidacin es diferente de otras reacciones de adicin de alquenos. No participa un carbocatin intermediario y existen pruebas que demuestran que el oxgeno ms alejado del grupo carbonilo es el que se transfiere.

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O C + C O H C O R O + RCOOH

BIIBLIIOGRAFA B BL OGRAF A Qumica Orgnica Wade, L.G. (2004), Prentice Hall. Qumica Orgnica, Carey, Francis A. (2006), Mc Graw Hill. Qumica Orgnica, Mc Murry, John (2008), Editorial Thomson International Qumica Orgnica, Ege, Seyhan, (2008), Editorial Revert. Qumica Orgnica, Morrison, R.T. y Boyd, R.N.,( 1992), Addison Wesley. Qumica Orgnica, Vollhardt, K.P.C., (2000), Ed. Omega. Qumica Orgnica, Streitwieser, A., Heathcock, (1979), Ed. Interamericana. Qumica Orgnica, Allinger, Norman L. y otros, (1981), Editorial Revert. Fundamentos de Qumica Orgnica, Gutsche, C.D., Pasto, D.J., (1979), Ed. Revert

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