M2 Autoría Orgánica

Estructura para el diseño de cursos virtuales
Versión 2. Agosto de 2016
MÓDULO N°2: Nomenclatura orgánica, reacciones y aplicaciones
INFORMACIÓN ESPECÍFICA DEL MÓDULO
Programa Transversal
Número y nombre del Módulo 2: Nomenclatura orgánica, reacciones y aplicaciones
módulo
Duración del módulo Dos (2) semanas
Autor del diseño Aura Marcela Corzo G.
Aura.corzo@umb.edu.co
Fecha de actualización 02/08/2017
TABLA DE CONTENIDO
Introducción
2. Nomenclatura orgánica, reacciones y aplicaciones.
2.1Reglas de Nomenclatura
2.2 Alcanos, alquenos, alquinos
2.3 Compuestos aromáticos y fenoles
2.4 Alcoholes, éteres y epóxidos
2.5 Isómería
INTRODUCCIÓN AL MÓDULO N°2
La química orgánica por lo general se define como la química del carbono, pero vale la pena
preguntarse ¿qué tiene de especial el carbono para que toda una rama de la química se dedique
a su estudio? El carbono, a diferencia de muchos otros elementos tiene la característica de
poder formar fuertes enlaces consigo mismo y con otra gran cantidad de elementos para dar
lugar a la formación de una gran variedad de moléculas que, son las principales constituyentes
de todos los organismos vivos, donde cumplen diferentes funciones.
El presente módulo busca que los estudiosos, desde su propio interés por descubrir y conocer
fenómenos químicos presentes en la naturaleza, se introduzcan en el desarrollo de las
diferentes actividades y ejercicios de evaluación propuestos desde la conceptualización básica
hasta llegar a otros niveles de profundidad a lo largo de los diferentes ejes temáticos propuestos
en la asignatura.
COMPETENCIAS DEL MÓDULO N°2 Y ESTRUCTURA TEMÁTICA
Competencias del módulo Estructura temática a abordar en el módulo

Utiliza de manera correcta la 2. Nomenclatura orgánica, reacciones y aplicaciones.
nomenclatura de alcanos, alquenos, 2.1Reglas de Nomenclatura IUPAC
alquinos, compuestos aromáticos, 2.2 Alcanos, alquenos, alquinos

fenoles, alcoholes, éteres y epóxidos 2.3 Compuestos aromáticos y fenoles
para nombrar químicamente 2.4 Alcoholes, éteres y epóxidos
diversos compuestos. 2.5 Isomería
Identifica las principales reacciones

que tienen lugar en alcanos,
alquenos, compuestos aromáticos,
fenoles, alcoholes, éteres y epóxidos
y las extrapola a su campo
profesional.
CONTENIDO DEL MÓDULO N°2
2. Nomenclatura orgánica, reacciones y aplicaciones.

2.1 Reglas de Nomenclatura
En química, la nomenclatura corresponde al conjunto de reglas que se utilizan para nombrar

los diferentes compuestos químicos existentes; tanto los compuestos orgánicos como los
inorgánicos tienen sus reglas de nomenclatura. Los segundos se nombran según la función
química que contengan y el número de elementos que los conforman. Por su parte, los primeros
se nombran, de acuerdo con la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), a
partir de su fórmula desarrollada o viceversa.
El nombre sistemático de los compuestos orgánicos está formado por un prefijo que indica el
número de átomos de carbono que contiene la molécula y un sufijo que indica el tipo de
compuesto orgánico al que pertenece la molécula. Los prefijos utilizados son:
# átomos de C prefijo # átomos de C prefijo

1 Met 11 Undec
2 Et 12 Dodec
3 Prop 13 Tridec
4 But 14 Tetradec
5 Pent 15 Pentadec
6 Hex 16 Hexadec
7 Hept 17 Heptadec
8 Oct 18 Octadec
9 Non 19 Nonadec
10 Dec 20 Icosano
Como las reglas de nomenclatura dependen del tipo de compuesto, a continuación, veremos
una breve descripción no sólo de la nomenclatura sino también de las reacciones características
y las aplicaciones de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, alcoholes, eteres y

epóxidos.
2.2 Alcanos, alquenos, alquinos
Los alcanos, son hidrocarburos que presentan enlaces sencillos carbono-carbono de fórmula
general CnH2n+2. Dentro de sus características físicas principales se puede mencionar el que son
incoloros, sus estados de agregación dependen en cierta medida de la cantidad de átomos de
carbono que los componen, de manera que el metano, el etano, el propano y el butano son
gaseosos, mientras que el pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano y, en adelante
hasta el heptadecano son líquidos; de ahí en adelante se encuentra en estado sólido. Sus puntos
de ebullición aumentan a medida que se avanza en la serie, son menos densos que el agua y
tano su punto de fusión como la densidad, aumentan a medida que aumenta el número de
carbonos.
En todos los hidrocarburos saturados (capa de valencia completa), el carbono presenta
hibridación tetraédrica por lo que todos sus enlaces son de tipo sigma (σ). En cuanto a sus
propiedades químicas se resalta su gran inercia química, ésta debido a que los enlaces sigma
son muy difíciles de romper; por ello son pocas las reacciones que ocurren en este tipo de
compuestos. Las principales reacciones son la oxidación, la halogenación, la nitración y la
descomposición térmica.
Oxidación: los alcanos arden en exceso de aire u oxígeno para producir dióxido de carbono y
agua; sin embargo, cuando el oxígeno es insuficiente, se forma carbón (negro de humo) y agua;
cuando la combustión es incompleta se forma monóxido de carbono y agua. Las ecuaciones de
reacción se muestran a continuación:
Combustión completa:
𝐶𝑛 𝐻2n+2 + 𝑂2 (𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑜) → 𝑛𝐶𝑂2 + (𝑛 + 1)𝐻2 𝑂
Combustión incompleta:
𝐶𝑛 𝐻2n+2 + 𝑂2 (𝑑é𝑓𝑖𝑐𝑖𝑡) → 𝑛𝐶𝑂 + (𝑛 + 1)𝐻2 𝑂
Combustión mínima:
𝐶𝑛 𝐻2n+2 + 𝑂2 (𝑚𝑢𝑦 𝑝𝑜𝑐𝑜) → 𝑛𝐶 + (𝑛 + 1)𝐻2 𝑂
Halogenación: cuando un alcano se trata con un halógeno a temperaturas entre los 250°C y los
400°C, o en presencia de luz ultravioleta, se sustituyen uno o más hidrógenos del hidrocarburo
por los átomos del halógeno para producirse una mezcla de derivados halogenados. La reacción
general es la siguiente:
𝐶𝐻4 + 𝑋2 → 𝐶𝐻3 𝑋 + 𝐻𝑋
Nitración: los alcanos reaccionan con ácido nítrico en fase de vapor (150°C-475°C) generando
la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo nitro (NO2). La reacción general es la
siguiente:
𝐶𝐻4 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶𝐻3 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
Pirólisis: la descomposición térmica de un compuesto por acción de calor se denomina pirolisis;

dentro de los hidrocarburos también se conoce con el nombre de cracking, principalmente
cuando se hace referencia al petróleo. En general, la pirolisis consiste en hacer pasar
hidrocarburos de alto peso molecular a través de cámaras con altas temperaturas (400°C-
600°C) con lo que las moléculas se rompen dando lugar a la producción de hidrocarburos
menores.
Para nombrar los alcanos, se utiliza el prefijo correspondiente a la cantidad de carbonos que
componen la cadena principal (tabla1) y la terminación ano. Por ejemplo:
H H H H
H H
H C H H C C H C H
C
H H H H C
H H
H
Metano Etano Propano
Los alquenos, conocidos como hidrocarburos insaturados al igual que los alquinos por tener
menos hidrógenos que los alcanos, se caracterizan por tener en sus estructuras al menos un
enlace doble carbono-carbono los cuales tienen hibridación sp2 (trigonal) y, en consecuencia,
ángulos de enlace aproximados a 120°, como lo veremos a continuación:
Figura 1. Modelo de líneas y esferas del eteno

Fuente: adaptado de C.,K. (2013).Química general, orgánica y biológica.(4a. ed.) Pearson Ed. Página 483.
Los compuestos de éste grupo, se caracterizan por ser incoloros cuando se encuentran en
estado puro; el eteno, el propeno y el buteno son gaseosos, los alquenos de entre cinco y quince
carbonos son líquidos y los que se componen por más de dieciséis carbonos son sólidos. Sus
puntos de fusión y de ebullición como las densidades van aumentando a medida que avanza la
serie; los puntos de ebullición son muy semejantes entre alcanos y alquenos mientras que los
de fusión son considerablemente menores para los alquenos. Son menos densos que el agua e
insolubles en ella, pero solubles en solventes como éter, benceno y cloroformo.
Contrario a lo que pasa con los alcanos, los alquenos se caracterizan por su alta reactividad
química, la cual se explica por la presencia del enlace pi (π) que es un enlace relativamente
débil. Las principales reacciones que suceden a los alquenos son de adición (hidrogenación,
halogenación, de ácidos) y oxidación.
Adición de hidrógeno: ocurre en presencia de catalizadores metálicos, obteniéndose como

producto el alcano correspondiente; en las reacciones de hidrogenación, el alqueno se reduce
ya que el número de oxidación del carbono disminuye. La reacción general es la siguiente:
H H +
H H H
H C C H+ H
+ C C H C C H
H H
H H
Adición de halógenos: los alquenos reaccionan con los halógenos para formar derivados
dihalogenados en carbonos adyacentes. El halógeno que reacciona con más facilidad es el
bromo, luego el cloro y más lentamente se da la reacción con yodo; con flúor la reacción es
extremadamente violenta por lo que no se practica. La reacción general es la siguiente:
H H
H C C H + H-OH Cat H H C C H
C C O H
H
OH H
Adición de ácidos: la adición de ácidos a los alquenos puede ser de dos clases; la primera de ellas
consiste en la adición de ácidos halogenados o haloácidos para dar lugar a un derivado
monohalogenado según corresponda; el orden de reactividad para la adición de haloácidos es:
HI > HBr > HCl > HF
La reacción ocurre cuando el hidrógeno del haloácido se une al carbono que tenga el mayor
número de hidrógenos y que esté involucrado en el doble enlace (regla de Markovnikov). La
reacción general es la siguiente:
H H H H
C C + H-X H C C H
H H H H
X
La regla de Markovnikov se debe a Vladimir Markovnikov, un químico ruso quien observó que
cuando se agregaba un haloácido un doble enlace, el hidrógeno se unía al carbono que tenía
más átomos de hidrógeno y el halógeno al que tiene menos átomos de hidrógeno.
La adición de ácidos también puede ocurrir por adición de ácido sulfúrico y agua, reacción
conocida como hidratación de alquenos. En la hidratación, los alquenos reaccionan con agua,
dando lugar a la formación de alcoholes. En ésta, un átomo de hidrógeno proveniente de la
molécula de agua forma un enlace con un átomo de carbono del doble enlace y, el átomo de
oxígeno que se encuentra unido al hidrógeno restante del agua, forma un enlace con el otro
carbono del doble enlace. La reacción debe ser catalizada por un ácido fuerte como el ácido
sulfúrico como se muestra a continuación:
H H + H OH
C C H H C C H
+ H-OH
H H H H
Oxidación: ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos al reaccionar con ellos en otro
tipo de compuestos llamados glicoles o dioles (dos grupos hidroxilo). Por lo general, el agente
oxidante que se utiliza es el permanganato de potasio, el cual cambia de color violáceo a marrón
con formación de precipitado en presencia de dobles enlaces. La reacción general es:
H H H H
H2O
C C + O2 H C C H
H H OH OH
En cuanto a la nomenclatura de los alquenos, el sufijo característico de este grupo es eno; por
consiguiente, los nombres de los alquenos básicos se foman con el prefijo correspondiente al
número de carbonos (tabla 1) y el sufijo que acabamos de mencionar. Veremos unos ejemplos:
H H H
H C C H H C C C H H C C C C H
H H H
Etino Propino Butino
Es importante tener en cuenta que, cuando los alquenos están compuestos por más de tres
átomos de carbono en su cadena principal, se pueden formar isómeros por lo que es
imprescindible indicar la posición del doble enlace. Aunque éste se encentre en medio de dos
carbonos, su posición se asigna por el número correspondiente al primero que se encuentre
cuando se numere la cadena empezando por el extremo más cercano al doble enlace así:
H H H
H C H H H H
C C
C C C H C C
H H
H H H H H
1-buteno 2-buteno
La nomenclatura de los alquenos ramificados cambia un poco por lo que se recomienda seguir
las siguientes reglas:
1. se escoge la cadena más larga que contenga el doble enlace y se nombra el compuesto como
un derivado de ese alqueno padre.
2. se numera la cadena empezando por el extremo más próximo al doble enlace.
3. se nombran las cadenas o grupos sustituyentes dandoel número antes del nombre y en orden
de complejidad. Si hay grupos diferentes a radicales alquílicos, éstos se deben nombrar primero
y en orden alfabético (ej: bromo, cloro, nitro, etc.)
Por su parte los alquinos, son aquellos hidrocarburos que contienen uno o más enlaces triples
carbono-carbono, este tipo de enlace está compuesto por una unión de tipo sigma y dos de tipo
pi y los dos átomos de carbono unidos presentan hibridación digonal. En cuanto a las
propiedades físicas, los alquinos son muy semejantes a los alcanos y alquenos; el etino, el
propino y el 1-butino son gaseosos; desde el 2-butino hasta el tetradecino son líquidos y de este
compuesto en adelante son sólidos. Los alquinos son menos densos que el agua y son insolubles
en ella, pero solubles en otros solventes orgánicos.
Los alquinos dan fácilmente reacciones de adición de manera semejante a como lo hacen los
alquenos, a continuación, mostraremos una breve explicación de cada una de las reacciones:
Adición de hidrógeno: los alquinos adicionan hidrógeno en presencia de algunos catalizadores

como el níquel para dar lugar a un alqueno; sin embargo, una nueva adición da lugar a un alcano
de la siguiente manera:
H H +
H H H
H C C H+ H
+ C C H C C H
H H
H H
Adición de halógenos: halógenos como el bromo y el cloro se añaden fácilmente a los alquinos
formando derivados dihalogenados o tetrahalogenados. La reacción general es la siguiente:
X X
X2
H C C H+ X H C C H H C C H
2
H H
X X X X
Adición de haloácidos: los haloácidos se adicionan a los alquinos de forma similar a como lo
hacen los alquenos, de modo que el halógeno se une al átomo de carbono que tiene mayor
número de hidrógenos siguiendo la regla de Markovnikov. La reacción general es:
HX X H
H C C H + HX H C C H H C C H
H H
X X H
Adición de agua: el agua puede adicionarse a los alquinos en presencia de ácido sulfúrico como
catalizador para dar lugar a un enol el cual es muy inestable por lo que se reorganiza para dar
lugar a la formación de un aldehído o una cetona así:
H H
H C C H + H-OH Cat H H C C H
C C O H
H
OH H
En cuanto a la nomenclatura de alquinos, éstos se nombran usando el prefijo correspondiente

a la cantidad de átomos de carbono en la cadena principal (tabla 1) y el sufijo ino. A
continuación, algunos ejemplos:
H H H
H C C H H C C C H H C C C C H
H H H
Etino Propino Butino
2.3 Compuestos aromáticos y fenoles
Michael Faraday aisló en 1825 un hidrocarburo llamado benceno, el cual está compuesto por
seis átomos de carbono y seis de hidrógeno con forma cíclica, es decir, un anillo de enlaces
carbono-carbono; éste grupo de compuestos se denominó aromáticos porque la mayoría de sus
compuestos presentan olores fragantes. En el benceno, cada átomo de carbono se enlaza con
dos átomos de carbono adyacentes y un átomo de hidrógeno, con lo que usan tres electrones de
valencia para dichos enlaces; sin embargo, de acuerdo con la configuración electrónica el
carbono, estarían libres un par de electrones de cada átomo de carbono. Más adelante, en 1865,
August Kekulé propuso que los átomos de carbono en el anillo de benceno están ordenados de
tal manera que se alternan los enlaces sencillos y dobles entre los átomos de carbono.
El benceno se puede representar de las siguientes maneras debido a las formas resonantes en
las que pueden encontrarse los enlaces dobles entre dos átomos de carbono diferentes:
Los compuestos aromáticos por lo general presentan puntos de fusión y ebullición más altos
que aquellos compuestos cuyas estructuras son lineales o ramificadas, por ejemplo, el hexano,
un compuesto no aromático de seis átomos de carbono funde a -95°C mientras que el benceno,
un ciclo de seis átomos de carbono funde a 6°C. También son menos densos que el agua, pero
un poco más densos que otros hidrocarburos. Son insolubles en agua y, de hecho, ellos son
utilizados como solventes frente a otros compuestos orgánicos, excepto aquellos que contienen
grupos hidroxilo (-OH) o carboxilo (-COOH) que por lo general son ligeramente solubles en
agua. En cuanto a su reactividad, los compuestos aromáticos pueden experimentar diversas
reacciones, pero en realidad son pocas las que alteran directamente el anillo aromático; nos
centraremos en la reacción de sustitución electrofílica aromática que es el mecanismo
involucrado principalmente en las reacciones de los compuestos aromáticos.
Por su parte, los fenoles son compuestos orgánicos de tipo alcohol que contienen un átomo de
oxígeno unido a un átomo de hidrógeno formando un grupo hidroxilo (-OH) que, a diferencia
de otros alcoholes, en el caso de los fenoles se encuentra enlazado a un anillo de benceno, lo
que les confiere la propiedad de ser mucho más ácidos que los demás alcoholes. Las reacciones
de los fenoles se abordarán en un grupo aparte de las reacciones de los compuestos aromáticos
que se encuentran a continuación.
H
H C O
O C C H
H3C H
C C
H C H
metanol
H
fenol
Sustitución electrofílica aromática: El benceno, al igual que un alqueno, tiene densidades

electrónicas de tipo pi (π), las cuales se distribuyen por arriba y debajo de la estructura plana
que ha sido formada por enlaces de tipo sigma (σ). Aunque los electrones pi del benceno se
encuentran dentro del sistema aromático que es estable, están disponibles para atacar a un
electrófilo que sea fuerte y dar lugar a la formación de un carbocatión, éste carbocatión reciben
el nombre de complejo sigma debido a que el electrófilo se ha unido con el anillo de benceno
mediante un nuevo enlace sigma. Éste complejo no es propiamente aromático pues el carbono
que presenta hibridación sp3 interrumpe el anillo de orbitales p; sin embargo, este complejo
vuelve a convertirse en un compuesto aromático bien sea por un proceso reversible o por
pérdida del protón que se encuentra en el átomo del carbono sp3, dando lugar así al producto
de la sustitución como tal. En la figura 2 se muestra un diagrama que corresponde a lo descrito.
Figura 2. Ataque electrofílico al anillo aromático

Fuente: G.,L. (2017).Química orgánica. Volumen 2 .(9a. ed.) Pearson Educación. Página 130.
Debido a que éste tipo de reacción permite la sustitución por una gran variedad de reactivos
electrofílicos, es posible introducir diferentes grupos funcionales al anillo aromático lo que lo
convierte en el método más importante para llevar a cabo la síntesis de compuestos aromáticos
sustituidos. El mecanismo que explica la reacción general de sustitución electrofílica aromática
se encuentra en las figuras 3 y 4; en él se pueden identificar principalmente dos pasos:
Paso 1. Ataque del electrófilo para formar el complejo sigma:
Figura 3. Mecanismo de sustitución electrofílica aromática (paso 1)

Paso 2. Pérdida de un protón para regenerar la aromaticidad del complejo y formación del
complejo de sustitución.
Figura 4. Mecanismo de sustitución electrofílica aromática (paso 2)

Como se mencionó al inicio, la mayoría de reacciones de los compuestos aromáticas se basan

en una sustitución electrofílica aromática. Dentro de ellas encontramos la halogenación del
benceno, la nitración del benceno, sulfonación del benceno y nitración del tolueno. De otra
parte, en los compuestos aromáticos, ocurren reacciones como la alquilación y la acilación de
Friedel-Crafts, la sustitución nucleofílica aromática, reacciones de adición y otro grupo

específico de reacciones en fenoles que abordaremos en el apartado dedicado a dicho grupo de
compuestos.
Alquilación de Friedel-Crafts: Éste tipo de reacción recibe el nombre gracias a Charles Friedel y
James Crafts quienes en 1877 estudiaron por primera vez las reacciones de los carbocationes
con los compuestos aromáticos; tal como lo afirma Wade en su libro “Química orgánica”, los
carbocationes son quizá los electrófilos más importantes capaces de entrar como sustituyentes
en anillos aromáticos puesto que con ello se forma un nuevo enlace carbono-carbono. En esta
reacción los haluros de alquilo alquilan al benceno para formar alquilbencenos en presencia de
ácidos de Lewis que actúan como catalizadores (AlCl3 o FeCl3). La reacción general se muestra
a continuación:
O O
AlCl3
R + H-Cl
+ C X=Cl, Br, I
R Cl
El mecanismo por el cual ocurre ésta reacción se da en tres pasos, los cuales vamos a abordar
mediante el ejemplo de la reacción de alquilación del benceno por el catión ter-butilo:
1. Formación del carbocatión:
2. El ataque electrofílico forma un complejo sigma:
3. La pérdida de un protón regenera el anillo aromático y forma el producto de alquilación:

Acilación de Friedel-Crafts: La acilación de Friedel-Crafts es una reacción análoga a la alquilación

de Friedel-Crafts donde el reactivo no es un haluro de alquilo sino un cloruro de acilo para
obtener un acilbenceno (“fenona”). La reacción general se muestra a continuación:
O O
AlCl3
R + H-Cl
+ C
R Cl
Un grupo acilo es un grupo carbonilo unido a un grupo alquilo:
C
R
Un cloruro de acilo es un grupo acilo unido a un átomo de cloro, también son conocidos como
cloruros de ácido:
C
R Cl
Abordaremos el mecanismo de reacción de la acilación de Friedel-Crafts con un ejemplo:

1. Formación del ion acilio:
2. Ataque electrofílico para formación del complejo sigma y pérdida de un protón para
regenerar el sistema aromático.
3. Formación de un complejo con el producto.
Cada una de estas reacciones de Friedel-Crafts tiene ciertas condiciones y particularidades que
mencionaremos a continuación:
Alquilación de Friedel-Crafts Acilación de Friedel-Crafts

No aplica para derivados fuertemente Sólo son adecuados el benceno, los
desactivados. halobencenos y los derivados activados
Los carbocationes que intervienen se Los iones acilio no son propensos a
pueden reordenar reordenamientos
Puede haber polialquilación pero genera Se forma un acilbenceno desactivado que no
dificultades sigue la reacción
Sustitución nucleofílica aromática: este tipo de reacción de sustitución ocurre cuando un

nucleófilo sustituye a un grupo saliente en un anillo aromático. La sustitución nucleofílica
aromática es mucho más restringida que la sustitución electrofílica pues, por lo general, se
requiere la presencia de un grupo atractor fuerte de densidad electrónica. Existen varios
mecanismos de reacción que han sido estudiados con respecto a éste tipo de reacciones; sin
embargo, sólo los mencionaremos:
 Mecanismo de adición eliminación
 Mecanismo del bencino (adición eliminación)
Reacciones de adición en compuestos aromáticos: aunque en los compuestos aromáticos son más
comunes las reacciones de sustitución, bajo condiciones de reacción drásticas, éstos también
pueden experimentar reacciones de adición como la reacción de cloración (adición de cloro en
exceso, calor y presión), hidrogenación catalítica de los anillos aromáticos (adición de
hidrógeno en condiciones de presión y temperatura elevadas, por lo general con rodio o rutenio
como catalizadores), reducción de Birch (formación de ciclohexadienos no conjugados por
adición de sodio o litio en presencia de un alcohol y amoníaco líquido)
Por su parte los fenoles sufren gran parte de las reacciones que suceden en los alcoholes
alifáticos; se pueden acilar y formar ésteres, sin embargo, no experimentan reacciones de
eliminación catalizadas por ácidos o sustitución nucleofílica de tipo dos, además de éstas
también presentan reacciones características como la oxidación de fenoles a quinonas y la
sustitución electrofílica aromática de fenoles.
Oxidación de fenol a quinona: al igual que los alcoholes alifáticos, los fenoles se oxidan, pero
forman productos diferentes. Por ejemplo, la oxidación de un fenol con ácido crómico produce
una dicetona conjugada llamada quinona; de igual manera, muchos fenoles sufren
autooxidación dando lugar a mezclas oscuras que contienen quinonas. A continuación,
encontramos un ejemplo de la reacción:
OH O
Na2Cr2O7
H2SO4
CH3 CH3
O
m-cresol 2-metil-1,4-benzoquinona
Sustitución electrofílica aromática de fenoles: los fenoles tienen la particularidad de ser

bastante reactivos para las reacciones de sustitución electrofílica puesto que los electrones no
enlazados presentes en el grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma formado después del
ataque del electrófilo. También son buenos sustratos para llevar a cabo reacciones de
halogenación, nitración, sulfonación y Friedel-Crafts. Veremos a continuación un ejemplo en el
que un fenol se alquila usando un catalizador débil (HF) para evitar la polialquilación.
OH OH OH OH CH3
CH HF CH3
+ H3C CH3 +
H3C CH3
En cuanto a la nomenclatura de los compuestos aromáticos y fenoles, muchos de éstos

compuestos han sido llamados por nombres comunes y, aunque actualmente existen reglas
(IUPAC) para nombrarlos, todavía se permiten nombres como fenol, anilina, etc., cuando éstos
anillos aromáticos son utilizados como sustituyentes, se les nombra como grupo fenilo. Veamos
algunos ejemplos:
CH2
H3C
CH3 NH2
Tolueno Anilina 3-fenil-1-buteno
Cuando el benceno tiene sólo un sustituyente el anillo no se numera; sin embargo, cuando tiene
dos sustituyentes, se numera para asignar el menor número a los sustituyentes. Cuando se usan
nombres comunes, existen prefijos que se utilizan para mostrar la posición de dos
sustituyentes, éstos son los prefijos orto, meta y para, el primero (orto) indica un arreglo 1,2, el
segundo (meta) un arreglo 1,3 y el último (para) un arreglo 1,4 así:
Br Br Br Br
1 1 1 1
2 Br 6 2
6 2 6 6 2
3
5 3 5 3 5 5 3
Br 4
4 4 4
Br
Bromobenceno 1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno
Cuando hay tres o más sustituyentes unidos al anillo de benceno, se numeran en la dirección
que produzca el conjunto de números más bajos y luego se nombran alfabéticamente así:
CH3
Br
1
1
Br 6 Br
6 2 2
5 3 5 3
4
Br Br
4
Cl
1,3,5-tribromobenceno
2,6-dibromo-4-clorotolueno
Para nombrar los fenoles, está establecido por nomenclatura IUPAC el nombre “fenol” para
designar un anillo de benceno ligado a un grupo hidroxilo (-OH) por lo que éste nombre se usa
para toda la familia de compuestos orgánicos derivados del fenol. Si hay un segundo
sustituyente en el anillo aromático, el carbono uno será el que está enlazado al grupo OH así:
OH
OH OH OH 1
1 1 1 6 2
6 2 6 2 Cl
6
2
5 3
5 3 5 3 5 3 4
Br
4 4 4 CH3
Fenol 3-bromofenol 2-clorofenol
4-metilfenol
2.4 Alcoholes, éteres y epóxidos:
Alcoholes: Los alcoholes son sustancias químicas utilizadas como productos químicos
intermedios en diferentes procesos de la industria textil, también como disolventes en la
producción de colorantes, detergentes, perfumes, bebidas, cosméticos, pinturas y alimentos.
Químicamente, son compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno unido a un
átomo de hidrógeno de manera que su fórmula general es R-OH. El grupo hidroxilo es

fuertemente polar (hidrofílico) y esto hace que los alcoholes sean moléculas muy polares en
tanto que el grupo hidroxilo puede participar en enlaces por puente de hidrógeno
confiriéndoles solubilidad en agua, principalmente cuando la parte hidrofóbica del alquilo en la
molécula no es muy grande. Los alcoholes se pueden clasificar de acuerdo con el grado de
sustitución y la clase de radical que los acompaña así:
Alcoholes
Grado de
Grupo funcional
sustitución
Alcoholes
Primarios
(R-OH)
Fenoles
Secundarios
(Ar-OH)
Tioles
Terciarios
(R-SH)
Los alcoholes primarios son aquellos que tienen un grupo alquilo enlazado al átomo de carbono
que contiene al grupo hidroxilo; los secundarios son aquellos alcoholes que tienen dos grupos
alquilo enlazados al mismo átomo de carbono que contiene el grupo hidroxilo; en ese orden, los
alcoholes terciarios son aquellos que tienen tres grupos alquilo unidos al átomo de carbono que
contiene al grupo –OH.
H CH3 CH3
H3C C H H3C C H H3C C CH3
OH OH OH
etanol 2-propanol 2-metil-2-propanol
En un alcohol vemos que un grupo hidroxilo está enlazado a una cadena hidrocarbonada,
mientras que, en un fenol, el grupo hidroxilo está unido a un anillo de benceno y, los tioles son
compuestos orgánicos que tienen un grupo tiol (-SH) enlazado a un átomo de carbono que se
incluyen dentro de éste grupo puesto que sus estructuras son similares a las de los alcoholes
excepto porque el grupo tiol ocupa el lugar del grupo hidroxilo.
H C O
O C C H CH2 H
H3C H H3C S
C C
H C H
metanol etanotiol
H
fenol
Los tioles cuentan con una importante propiedad y es su fuerte olor, en ocasiones desagradable
como el de las ostras, la cebolla, el ajo y el queso cheddar, que se debe en éste caso a la presencia
del metanotiol.
En cuanto a la nomenclatura de alcoholes, de acuerdo con la IUPAC, se debe sustituir la

terminación o proveniente del nombre del alcano correspondiente, por la terminación ol. Si se
quieren usar los nombres comunes, se debe utilizar el nombre del grupo alquilo con la
terminación ílico después de la palabra alcohol así:
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH

Metanol (alcohol metílico) Etanol (alcohol etílico)
Cuando el alcohol tiene uno o dos átomos de carbono, no es necesario numerar la posición del
grupo hidroxilo; sin embargo, cuando son más átomos de carbono, la cadena se numera para
indicar tanto la posición del grupo –OH como la de cualquier otro sustituyente. Si se hace
referencia a un alcohol con dos grupos hidroxilo la terminación será diol o triol cuando sean
tres grupos.
OH
CH2 CH3 CH
1 3
HO CH2 H3C
2
CH3
2 1 3
1-propanol 2-propanol
Cuando el alcohol es cíclico, recibe el nombre de cicloalcanol, cuando el ciclo tiene sustituyentes,
el anillo debe numerarse a partir del carbono unido al grupo -OH; si no hay más sustituyentes,
no es necesario numerar la posición del hidroxilo.
OH
OH
ciclohexanol 2-metilciclopentanol
Los fenoles ya llevan el nombre IUPAC pues peste corresponde a un anillo de benceno unido a
un grupo –OH; sin embargo, cuando hay un sustituyente adicional, en anillo de benceno se
numera a partir del carbono enlazado al grupo hidroxilo; en éste grupo de compuestos se deben
tener en cuenta las posiciones de los sustituyentes (orto, meta, para). Pueden profundizar éste
apartado en el numeral 2.3 (compuestos aromáticos y fenoles).
De acuerdo con la IUPAC, para nombrar los tioles se agrega la terminación tiol al nombre del
alcano de la cadena de carbono más larga y se numera la cadena de carbono desde el extremo
más cercano al grupo tiol (-SH) así:
OH CH2 H H3C CH2 H

H3C H
H3C H3C S CH2 S
S
metanol metanotiol 1-propanotiol 2-butanotiol
En cuando a la reactividad de los alcoholes, como lo hemos mencionado en apartados

anteriores, éstos son un grupo de compuestos importante principalmente por la facilidad que
tiene el grupo hidroxilo para transformarse en otro grupo funcional. En la tabla 1 se resumen
las clases de reacciones de los alcoholes, las cuales se describirán brevemente más adelante.
Tabla 1. Clases de reacciones en los alcoholes
Alcohol Tipo de reacción Producto

R-OH Deshidratación Alquenos
R-OH Oxidación Cetonas, aldehídos, ácidos
R-OH Sustitución Haluros (R-X)
R-OH Reducción Alcanos (R-H)
R-OH Esterificación Ésteres (R-O-C=O-R’)
R-OH Tosilación Ésteres tosilato (R-OTs)
R-OH Formación de alcóxidos Éteres (R-O-R’)
Fuente: adaptado de G.,L. (2017).Química orgánica. Volumen 1. (9a. ed.) Pearson Educación. Página 539.
Deshidratación: La deshidratación de alcoholes puede conducir a la formación de alquenos

(catalizada por un ácido) o éteres (deshidratación bimolecular).
La regla de Zaitsev afirma que el producto principal es aquel que se forma al eliminar un
hidrógeno del átomo de carbono que tiene el menor número de átomos de hidrógeno. Un átomo
de hidrógeno es más fácil de eliminar del átomo de carbono adyacente al átomo de carbono
unido al grupo hidroxilo que tiene menos átomos de hidrógeno.
Formación de alquenos: Los alcoholes pierden una molécula de agua cuando son calentados a
altas temperaturas (>180°C) en presencia de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico
(H2SO4). La molécula de agua se produce por la eliminación de –H y –OH provenientes de
átomos de carbono adyacentes, del mismo alcohol. La pérdida de una molécula de agua, seguida
por la pérdida de un protón dan lugar a la formación del alqueno. La reacción que ocurre sigue
tres pasos:
1. La protonación del alcohol convierte al grupo hidroxilo en un buen grupo saliente
2. El agua se elimina y se forma un carbocatión.
3. La pérdida de un protón genera el alqueno.
Formación de éteres: A diferencia de la formación de alquenos, los éteres pueden formarse

cuando la deshidratación ocurre a una temperatura un poco más baja (~130°C) también en
presencia de un catalizador ácido. Sucede en aquellos casos en que un alcohol primario ya
protonado es atacado por otra molécula de alcohol experimentando un desplazamiento de tipo
SN2 dando lugar a una deshidratación bimolecular de alcoholes, un tipo de condensación donde
se unen dos moléculas con la pérdida de una molécula pequeña como el agua.
Un ejemplo de ello es el ataque de una molécula de etanol a otra molécula de etanol ya

protonada para generar un éter dietílico así:
A continuación, tres criterios importantes a tener en cuenta para las reacciones de

deshidratación de alcoholes:
 Por lo general la deshidratación de alcoholes ocurre a través del mecanismo E1, pero
pueden ocurrir reordenamientos dando lugar a la formación de carbocationes más
estables.
 La deshidratación funciona mejor con alcoholes terciarios que con los secundarios y,
con los alcoholes primarios son más comunes los reordenamientos.
 Si es posible que se formen dos o más alquenos por la desprotonación del carbocatión,
de acuerdo con la regla de Zaitsev generalmente predomina el alqueno más sustituido.
Oxidación: la oxidación en alcoholes por lo general da lugar a la formación de aldehídos, cetona

y ácidos carboxílicos. En la reacción se utilizan diferentes oxidantes como los óxidos de cromo,
los permanganatos, el ácido nítrico e incluso el hipoclorito de sodio. Los productos de la
oxidación de alcoholes difieren de acuerdo con el tipo de alcohol utilizado (primario,
secundario, terciario).
En la siguiente figura (figura 5) se muestra el comportamiento de los enlaces carbono-oxígeno

en los fenómenos de oxidación reducción entre alcanos y alcoholes; es decir, compara los
estados de oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con los que se
obtienen frente a una oxidación o una reducción.
Figura 5. Estados de oxidación de los alcoholes

Oxidación de alcoholes primarios: la oxidación de un alcohol primario forma inicialmente un

aldehído y éstos a su vez se oxidan para formar un ácido carboxílico como se muestra en la
siguiente reacción general.
OH O O
[O] [O]
CH C C
R H R H R OH
Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico
Oxidación de alcoholes secundarios: éstos se oxidan generando cetonas como producto de la

reacción; por lo general se usa hipoclorito de sodio con ácido acético por su bajo costo siguiendo
la reacción general:
OH O
NaOCl
CH HOAc C
1 1
R R R R
Alcohol secundario Cetona
Oxidación de alcoholes terciarios: éste grupo de alcoholes presenta resistencia a la oxidación

puesto que no hay átomos de hidrógeno enlazados al carbono que contiene al grupo hidroxilo
por lo que la oxidación debe ocurrir por la ruptura del enlace carbono-carbono, para lo cual se
requieren condiciones severas de reacción y, por lo general se obtienen mezclas de compuestos.
Sustitución: dentro del grupo de reacciones de sustitución en alcoholes abordaremos las

siguientes: reacción con ácidos halhídricos, reacción con haluros de fósforo y reacción con
cloruro de tionilo.
Reacción de alcoholes con ácidos halhídricos: En disolución ácida, un alcohol ya se encuentra en

equilibrio con su forma protonada, lo cual convierte al grupo hidroxilo (-OH), que es un mal
grupo saliente, en un buen grupo saliente (H2O), por lo que, una vez que el alcohol se protona,
todas las reacciones usuales de sustitución y eliminación son factibles de acuerdo con la
estructura del alcohol (primario, secundario, terciario). Por su parte, los nucleófilos en su
mayoría son básicos puesto que se protonan y pierden su carácter nucleofílico en disoluciones
ácidas; sin embargo, los iones haluro son la excepción pues éstos son aniones de ácidos fuertes,
lo que los convierte en bases débiles.
Las disoluciones de HBr, HCl o HI contienen iones nucleofílicos (Br-, Cl-, I-) por lo que son
utilizados para convertir alcoholes en los haluros de alquilo correspondientes. La reacción
general sería:
Reacción de alcoholes con haluros de fósforo: algunos haluros de fósforo son útiles para
transformar alcoholes en haluros de alquilo, por lo general con buenos rendimientos, aunque
ninguno funciona bien para alcoholes terciarios. A menudo, el tribromuro de fósforo es el
reactivo utilizado para convertir un alcohol primario o secundario en el bromuro de alquilo
correspondiente como lo veremos en el siguiente ejemplo:
1. El tribromuro de fósforo (PBr3) es un electrófilo fuerte y, la presencia del alcohol desplaza al

ion bromuro del PBr3 para formar un buen grupo saliente.
2. El bromuro desplaza al grupo saliente y genera el bromuro de alquilo.
Reacción de alcoholes con cloruro de tionilo: El cloruro de tionilo (SOCl2) es el reactivo usado
comúnmente para convertir un alcohol en un cloruro de alquilo, obteniéndose dióxido de azufre
(SO2) y ácido clorhídrico (HCl) gaseosos lo que garantiza que no haya reacción inversa. Cuando
las condiciones de reacción son las adecuadas, el cloruro de tionilo reacciona como se muestra
en el siguiente mecanismo:
Lo que ocurre en el primer paso es que el par de electrones no enlazado del átomo de oxígeno
hidroxílico ataca al átomo de azufre electrofílico del cloruro de tionilo. Posteriormente, se
elimina un ion cloruro y se pierde un protón para formar un éster clorosulfito. En el siguiente
paso, el éster clorosulfito se ioniza y el átomo de azufre cede el cloruro al carbocatión.
Reducción: la reducción de alcoholes para formar alcanos no es una reacción muy común, ya
que elimina un grupo funcional y deja pocas opciones para reacciones posteriores; sin embargo,
en algunas ocasiones se utiliza la reacción de Grignard para generar el esqueleto carbonado
dejando de lado el interés por el grupo funcional alcohol en los productos de reacción pues éste
será reducido a un átomo de hidrógeno. La reacción general, aunque es poco probable, sería:
reducción
R OH R H
Existen otros métodos para poder reducir un alcohol, por ejemplo, reducirlo en dos pasos:
1. Deshidratándolo en un alqueno.
2. Hidrogenando el alqueno.
También de la siguiente manera:
1. Convirtiéndolo en el éster tosilato.
2. Utilizar un hidruro como agente reductor para desplazar al grupo saliente tosilato.
Esterificación de alcoholes: las reacciones de esterificación refieren la formación de un éster a

partir de un ácido carboxílico y un alcohol con eliminación de una molécula de agua en
presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer), como veremos en el siguiente
ejemplo:
O O
O O
R H + HO R
1
O R
1
+ H H
alcohol ácido R éster
Como las esterificaciones de Fischer son un equilibrio, es necesario utilizar técnicas adicionales
para obtener los ésteres con buenos rendimientos; sin embargo, existe una forma un poco más
eficiente de formar un éster a partir de un alcohol, haciendo que éste reacciones con un cloruro
de ácido en una reacción exotérmica. En ocasiones se adiciona piridina para neutralizar el
subproducto de la reacción, aunque ésta puede también funcionar como catalizador:
O O
O N –
+ Cl
R H + Cl R
1
O R
1
+ N
H
alcohol cloruro de ácido R éster
Éteres: se llaman éteres a aquellos compuestos consistentes en un átomo de oxígeno unido a

dos átomos de carbono mediante enlaces sencillos como se observa a continuación. Como lo
menciona Wade en su libro Química orgánica, “al igual que los alcoholes, los éteres están
relacionados con el agua, con grupos alquilo que sustituyen a los átomos de hidrógeno. En un
alcohol, un átomo de hidrógeno del agua es sustituido por un grupo alquilo. En un éter, ambos
hidrógenos son sustituidos por grupos alquilo”.
H C O
C C CH3 CH2 CH3
H3C O
C C
H C H etil metil éter
H
metil fenil éter
Aunque los éteres carecen del grupo hidroxilo de los alcoholes, éstos siguen siendo compuestos
muy polares ya que pueden unirse con los hidrógenos de otros compuestos que tienen grupos
O-H o N-H gracias a la presencia de su par de electrones no enlazado que es útil para formar un
enlace por puente de hidrógeno con un alcohol o con otro donador de enlace por puente de
hidrógeno, pero no con otra molécula de éter. Como resultado, los éteres son mucho más
volátiles que los alcoholes que poseen masas moleculares similares.
Gracias a las propiedades que los caracterizan, los éteres son adecuados como disolventes para
muchas reacciones orgánicas puesto que disuelven una gran variedad de sustancias polares y
no polares, y sus puntos de ebullición, al ser relativamente bajos, facilitan su evaporación de los
productos de reacción.
Para nombrar los compuestos orgánicos de tipo éter, siguiendo la nomenclatura IUPAC, se
utiliza el grupo alcoxi, el cual está constituido por el grupo alquilo más pequeño (menor
cantidad de átomos de carbono) y el átomo de oxígeno, seguido del nombre del alcano de la
cadena de carbono más larga como veremos a continuación.
CH3 -O- CH2 – CH2 – CH3 Nombre IUPAC: 1-metoxipropano
Metoxi propano
Si se quieren nombrar los éteres por su nombre común, se escriben en orden alfabético los
nombres de los grupos alquilo o aromáticos que estén unidos al átomo de oxígeno, pero sin su
terminación o seguidos de la palabra éter así:
CH3 -O- CH2 – CH2 – CH3 Nombre común: metil propil éter
Metilo Propilo
Cuando los éteres son cíclicos, con frecuencia se denominan por su nombre común; cuando el
anillo es de cinco átomos su nombre deriva del furano, si son seis átomos su nombre deriva del
pirano; si el éter cíclico contiene dos átomos de oxígeno en un anillo de seis átomos se llama
dioxano y es necesario numerar los dos átomos porque pueden tomar diferentes posiciones en
el anillo. Cuando hay sustituyentes, el anillo se numera a partir del átomo de oxígeno como 1.
O O O
O
O
O
furano pirano 1,4-dioxano 1,4-dioxina
De las propiedades químicas de los éteres podemos decir que son relativamente no reactivos y
no se utilizan a menudo como intermediarios de síntesis; sin embargo, debido a que son
estables con muchos tipos de reactivos por lo general se usan como disolventes en reacciones
orgánicas. El éter comercial más importante es el éter dietílico, con frecuencia llamado “éter”,
el cual es un buen disolvente en reacciones y extracciones, y se emplea como un fluido volátil
iniciador de la combustión en los motores de diésel y gasolina. Explicaremos brevemente las
reacciones de ruptura por ácido bromhídrico (HBr) y ácido yodhídrico (HI) y la autooxidación
de éteres.
Ruptura de éteres por HBr y HI: los éteres se rompen por calentamiento con HBr o HI ya que
éstos reactivos son lo suficientemente ácidos para protonar el éter, dando lugar a la formación
de bromuros de alquilo o yoduros de alquilo de acuerdo con la siguiente ecuación de reacción:
O HX (exceso) OH
X OH
R R
1
(X=Br-I) R + R
1 X
éter haluro de alquilo haluro de alquilo
Veremos en el siguiente mecanismo, la forma en que el ion bromuro rompe al éter que está
protonado desplazando el alcohol (grupo saliente) que va a formar otro haluro de alquilo. Es
importante aclarar que ésta conversión puede ocurrir por otros mecanismos dependiendo de
la estructura del alcohol y las condiciones de reacción. Otra reacción similar ocurre con los
éteres fenílicos (uno de los grupos unidos al oxígeno es un anillo de benceno), la cual
abordaremos más adelante.
1. en el paso uno, ocurre la protonación del éter para formar un buen grupo saliente.
2. ocurre la ruptura del éter protonado por el mecanismo SN2.
3. el fragmento de alcohol se convierte en haluro de alquilo.
En el caso de los éteres fenílicos, la reacción da lugar a la formación de haluros de alquilo, pero
también de fenoles; éstos últimos no siguen en reacción por lo que no forman haluros debido a
que la hibridación del fenol (sp2) no puede experimentar las reacciones de sustitución
nucleofílica que son necesarias para dar lugar a la formación del haluro. La reacción en este
caso sería:
Autooxidación de éteres: el proceso de oxidación espontánea debida a la presencia del oxígeno

atmosférico se llama autooxidación. En el caso de los éteres, estos experimentan una oxidación
lenta cuando son almacenados en presencia de oxígeno atmosférico, formando hidroperóxidos
y peróxidos de alquilo, los cuales son explosivos. La ecuación de reacción general es la
siguiente:
R
1 O
O R O CH2
O2 (exceso) 1
R CH2
(lenta) HC
+ R O R
HO 1
O R
éter hidroperóxido peróxido de dialquilo
Epóxidos: Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros también conocidos como oxiranos,
por lo regular se forman por la oxidación con peroxiácido (ácido carboxílico con un átomo de
oxígeno adicional en un enlace –o – o –) de los alquenos correspondientes. De ahí que sean
intermediarios de síntesis utilizados para convertir alquenos en una gran variedad de grupos
funcionales El nombre común de un epóxido se forma escribiendo “óxido de” antes del nombre
del alqueno que se oxida. Por lo general forman parte de los metabolitos secundarios que las
plantas producen y utilizan como mecanismo de defensa frente a los insectos.
En cuanto a su reactividad química, los epóxidos son bastante reactivos ya que pueden
reaccionar tanto en condiciones ácidas como en condiciones básicas a diferencia de los demás
éteres. Cuando la reacción es catalizada por una base, el producto será un diol (glicol) al igual
que cuando es catalizada por un ácido, con la diferencia que, en el último caso, la reacción se da
bajo condiciones menos fuertes. Por su parte, los productos a obtener cuando la reacción es en
condiciones ácidas, dependen principalmente del disolvente empleado (agua, alcohol) como lo
veremos a continuación:
Agua como disolvente: en éste caso, la estructura de los epóxidos se abre en disolución ácida
para dar lugar a la formación de glicoles así:
1. se protona el epóxido para formar un electrófilo fuerte
2. el agua (disolvente) ataca y abre el anillo
3. ocurre la desprotonación para formar el diol
Alcohol como disolvente: cuando el disolvente es un alcohol, una molécula de alcohol actúa como
nucleófilo y la apertura del anillo da lugar a la formación de compuestos con grupos funcionales
éter y alcohol en átomos de carbono adyacentes siguiendo el mecanismo a continuación:
1. el epóxido es protonado para formar un electrófilo fuerte
2. el alcohol (disolvente) ataca el anillo y lo abre
3. ocurre la desprotonación y tiene lugar la formación del producto (alcohol alcoxílico)
Apertura catalizada por bases: las bases y los nucleófilos fuertes no atacan ni rompen la mayoría
de los éteres; sin embargo, los epóxidos son más reactivos debido a que la apertura del epóxido
libera la tensión del anillo de tres miembros de manera que, las bases fuertes pueden atacar y
abrir epóxidos, aun cuando el grupo saliente sea un alcóxido; el mecanismo sería:
1. una base fuerte, cualquiera que sea, ataca abriendo el anillo y dejando un alcóxido como
grupo saliente
2. La protonación del alcóxido forma el diol

2.5 Isomería
Como sabemos, las moléculas orgánicas en su mayoría tienen una estructura tridimensional y
dentro de ellas cada uno de los átomos que las componen se encuentran ocupando una posición
determinada con distancias de enlace bien definidas, lo que hace que se generen procesos de
altísima selectividad en los organismos y reacciones que a menudo suceden en los mismos. La
isomería puede dividirse en dos clases; la isomería estructural y la estereoisomería. Los
isómeros estructurales, también conocidos como isómeros constitucionales, corresponden a
moléculas que tienen la misma composición, pero diferentes secuencias de enlace, es decir, que
los átomos están conectados de manera diferente. Por su parte, los estereoisómeros
corresponde a moléculas que tienen igual fórmula estructural, que tienen la misma secuencia
en sus enlaces, pero difieren en la orientación que toman sus átomos en el espacio.
Los estereoisómeros por su parte, pueden ser isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros
y diasteroisómeros.
Isómeros cis y trans: el isómero cis es aquel que tiene los grupos iguales del mismo lado del
doble enlace mientras que el isómero trans tiene los grupos iguales en lados opuestos del doble
enlace, tal como se muestra en el siguiente ejemplo:
Es posible observar que los dos grupos metilo (subrayados en verde) en el isómero cis se
encuentran del mismo lado del enlace doble y en el isómero trans éstos se encuentran en lados
opuestos.
Es importante recordar que para poder hablar de isomería cis y trans, es necesario que existan
dos grupos funcionales diferentes en cada extremo del doble enlace, pues la invertir sus
posiciones obtendremos la misma molécula donde no será posible encontrar diferencias de
posición como se muestra en el siguiente ejemplo:
En la molécula de 1-buteno se observa que en un extremo del enlace doble hay dos átomos de
hidrógeno que son idénticos con lo que, al invertir sus posiciones, obtendremos la misma
molécula; es decir no tendríamos una molécula isómera.
Enantiómeros: los enantiómeros son isómeros de moléculas que tienen imágenes especulares
no superponibles. Para entender mejor el concepto veamos el siguiente caso:
Figura 4: isómeros cis y trans del 1,2-diclorociclopentano.

Fuente: Wade,L. (2012). Química orgánica. Volumen 1. (7a. ed.) Pearson Educación. Página 212.
En la imagen se observan los isómeros cis y trans del 1,2-diclorociclopentano. El isómero cis, al
tener una imagen especular superponible (aquiral) no tiene enantiómeros mientras que, si se
observa el isómero trans, éste al ser quiral (imagen especular no superponible), entonces sí
tiene dos formas enantioméricas lo que da lugar a dos compuestos diferentes, aunque parezca
sólo un pequeño cambio de posición.
Diasterómeros: dentro del grupo de los diasterómeros se encuentran aquellos isómeros que no
corresponden a imágenes especulares; en su mayoría isómeros geométricos o compuestos que
contienen dos o más centros quirales. Es importante tener en cuenta que los isómeros cis y
trans que ya mencionamos también pertenecen a este grupo ya que no son imágenes
especulares el uno del otro. Cuando nos referimos a los compuestos que tienen dos o más
centros quirales estamos hablando de átomos que tienen dos o más átomos de carbono que son
asimétricos entre sí. A continuación, se encuentra un ejemplo de moléculas que son
diasterómeros:
CH3 CH3 CH3 CH3

H Br Br H H Br Br H
H Cl Cl H Cl H H Cl
CH3 CH3 CH3 CH3
Cada par de estructuras son enantiómeras puesto que tienen una imagen especular que no se
superpone; sin embargo, si seleccionamos una imagen de cualquiera de los dos recuadros,
podemos observar que es un diasterómero de cualquiera de las dos imágenes del otro recuadro;
es decir, son isómeros, pero no imágenes especulares.
En el siguiente diagrama se encuentra un resumen de los tipos de isómeros que ya fueron

explicados anteriormente.
Isómeros
Estructurales Estereoisómeros
Diasterómeros Enantiómeros
Isómeros cis- Otros diasterómeros

trans (dos o más centros
quirales)
Fuente: Creación propia.
Sugerencia: los isómeros constitucionales (estructurales) difieren en el orden en el que están

enlazados sus átomos.
Sugerencia: los estereoisómeros son compuestos distintos que, estructuralmente sólo difieren en la
forma en que sus átomos se orientan en el espacio.
Sugerencia: cis para grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. trans para grupos iguales en
lados opuestos del enlace doble.
EJERCICIOS DE REFLEXIÓN
A continuación, encontrará una serie de ejercicios que se espera resuelva a modo de práctica,
teniendo en cuenta la teoría y los ejemplos mencionados en el apartado anterior.
1. En cada par de estructuras indique la relación existente (mismo compuesto, isómeros cis-
trans, isómeros estructurales, no son isómeros).
Br H Br Br Br H H Br
C C C C C C C C
H Br H H H Br Br H
H Cl Cl Cl
H C C H H C C H
Cl H H H CH3CH2CH2CH3 CH3CHCHCH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
2. De los siguientes compuestos indique cuál o cuáles presentan isomería cis trans. Dibuje los
isómeros de aquellos que la presentan.
H3C
CH3
CHF=CHF
CH3 CH2=CH-CH2-CH3
MATERIAL DE ESTUDIO
Temas que se Ubicación

Referencia bibliográfica (APA)
abordan
 Química del  C.,K. (2013). Química  http://www.ebooks7-
carbono. general, orgánica y 24.com/book.aspx?i=27
 Hibridación. biológica.(4a. ed.) Pearson 5
 Isomería. Educación.  Tomado de
 Grupos  G.,L. (2017).Química http://www.ebooks7-
funcionales orgánica. Volumen 1.(9a. 24.com
orgánicos. ed.) Pearson Educación.
 Reacciones Página 294.
orgánicas.

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Versión 2. Agosto de 2016

MÓDULO N°2: Nomenclatura orgánica, reacciones y aplicaciones

INFORMACIÓN ESPECÍFICA DEL MÓDULO

INTRODUCCIÓN AL MÓDULO N°2

COMPETENCIAS DEL MÓDULO N°2 Y ESTRUCTURA TEMÁTICA

Competencias del módulo Estructura temática a abordar en el módulo

alquinos, compuestos aromáticos, 2.2 Alcanos, alquenos, alquinos

Identifica las principales reacciones

CONTENIDO DEL MÓDULO N°2

2. Nomenclatura orgánica, reacciones y aplicaciones.

En química, la nomenclatura corresponde al conjunto de reglas que se utilizan para nombrar

# átomos de C prefijo # átomos de C prefijo

y las aplicaciones de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, alcoholes, eteres y

2.2 Alcanos, alquenos, alquinos

𝐶𝐻4 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶𝐻3 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂

Pirólisis: la descomposición térmica de un compuesto por acción de calor se denomina pirolisis;

Figura 1. Modelo de líneas y esferas del eteno

Adición de hidrógeno: ocurre en presencia de catalizadores metálicos, obteniéndose como

HI > HBr > HCl > HF

Adición de hidrógeno: los alquinos adicionan hidrógeno en presencia de algunos catalizadores

En cuanto a la nomenclatura de alquinos, éstos se nombran usando el prefijo correspondiente

2.3 Compuestos aromáticos y fenoles

Sustitución electrofílica aromática: El benceno, al igual que un alqueno, tiene densidades

Figura 2. Ataque electrofílico al anillo aromático

Figura 3. Mecanismo de sustitución electrofílica aromática (paso 1)

Figura 4. Mecanismo de sustitución electrofílica aromática (paso 2)

Como se mencionó al inicio, la mayoría de reacciones de los compuestos aromáticas se basan

Friedel-Crafts, la sustitución nucleofílica aromática, reacciones de adición y otro grupo

2. El ataque electrofílico forma un complejo sigma:

3. La pérdida de un protón regenera el anillo aromático y forma el producto de alquilación:

Acilación de Friedel-Crafts: La acilación de Friedel-Crafts es una reacción análoga a la alquilación

Un grupo acilo es un grupo carbonilo unido a un grupo alquilo:

Abordaremos el mecanismo de reacción de la acilación de Friedel-Crafts con un ejemplo:

3. Formación de un complejo con el producto.

Alquilación de Friedel-Crafts Acilación de Friedel-Crafts

Sustitución nucleofílica aromática: este tipo de reacción de sustitución ocurre cuando un

Sustitución electrofílica aromática de fenoles: los fenoles tienen la particularidad de ser

En cuanto a la nomenclatura de los compuestos aromáticos y fenoles, muchos de éstos

Tolueno Anilina 3-fenil-1-buteno

2.4 Alcoholes, éteres y epóxidos:

átomo de hidrógeno de manera que su fórmula general es R-OH. El grupo hidroxilo es

H3C C H H3C C H H3C C CH3

En cuanto a la nomenclatura de alcoholes, de acuerdo con la IUPAC, se debe sustituir la

CH3 – OH CH3 – CH2 – OH

OH CH2 H H3C CH2 H

En cuando a la reactividad de los alcoholes, como lo hemos mencionado en apartados

Tabla 1. Clases de reacciones en los alcoholes

Alcohol Tipo de reacción Producto

Deshidratación: La deshidratación de alcoholes puede conducir a la formación de alquenos

2. El agua se elimina y se forma un carbocatión.

3. La pérdida de un protón genera el alqueno.

Formación de éteres: A diferencia de la formación de alquenos, los éteres pueden formarse

Un ejemplo de ello es el ataque de una molécula de etanol a otra molécula de etanol ya

A continuación, tres criterios importantes a tener en cuenta para las reacciones de

Oxidación: la oxidación en alcoholes por lo general da lugar a la formación de aldehídos, cetona

En la siguiente figura (figura 5) se muestra el comportamiento de los enlaces carbono-oxígeno

Figura 5. Estados de oxidación de los alcoholes

Oxidación de alcoholes primarios: la oxidación de un alcohol primario forma inicialmente un

Oxidación de alcoholes secundarios: éstos se oxidan generando cetonas como producto de la

Oxidación de alcoholes terciarios: éste grupo de alcoholes presenta resistencia a la oxidación

Sustitución: dentro del grupo de reacciones de sustitución en alcoholes abordaremos las

Reacción de alcoholes con ácidos halhídricos: En disolución ácida, un alcohol ya se encuentra en