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NOCIONES DE QUÍMICA ORGÁNICA

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NOCIONES DE QUÍMICA ORGÁNICA La Química Orgánica es la Química del Carbono.

Por compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. Es también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el laboratorio. El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes. [C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 es la configuración electrónica del carbono. Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración: [C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 Los orbitales híbridos corresponden a la mezcla o combinación del orbital 2s y los 2p, que resultan ser idénticos entre si. Según esto, el átomo de carbono posee 3 tipos de hibridación: a. 4 enlaces simples (sp3) b. 2 enlaces simples y 1 enlace doble (sp2) c. 1 enlace simple y un enlace triple (sp) Así, la hibridación es un proceso de transformación mediante el cual el carbono se hibrida, presentando una nueva configuración electrónica por la excitación producida en los niveles de energía por la presencia de otro átomo , generando enlaces sigma (σ) y pi (π).
1. Enlace sigma (σ) : Se forma cuando uno de los electrones del orbital 2s se excita y se desplaza al orbital 2pz, presentando la configuración de estado excitado: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Se hibrida entonces el orbital 2s con los tres orbitales 2p, formando cuatro nuevos orbitales híbridos, llamados sp3 tetraédrica. De esta manera el carbono se presenta como tetravalente, con enlaces sigma, entre el carbono y cada hidrógeno. Los cuatro enlaces tetravalentes se representan para el carbono de la siguiente manera: 1s2 (2sp3)1 (2sp3)1 (2sp3)1 , esta hibridación genera estructuras en las cuales se forman ángulos de 109.5º 2. Enlace pi(π): El átomo de carbono puede formar enlaces dobles o triples, llamados insaturaciones.

Los enlaces dobles o pi presentan una hibridación entre el orbital 2s y dos orbitales p, según la siguiente configuración: 1s2 (2sp2)1 (2sp2)1 (2sp2)1 2pz1, Los orbitales verticales forman enlaces pi, los orbitales horizontales forman enlaces sigma.

120º

Orbital 2p

Orbital 2p2

Los compuestos formados con enlaces dobles y triples se llama insaturados y la fuerza del enlace se caracteriza por su baja energía. Recuerde que: 1. Un átomo saturado es estable mientras que uno no saturado es inestable. 2. Los enlaces simples , dobles y triples (C-C; C=C ; C=C) son considerados grupos funcionales , es decir, átomos, enlaces o grupos de átomos que le confieren a un compuesto una serie de características especificas. En síntesis: 1. Los enlaces sp2 presentaran 3 regiones de densidad electrónica alrededor del carbono. 2. Los enlaces sp3 presentan siempre cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del carbono. 3. La unión entre átomos de carbono da origen a 3 geometrías. Los enlaces sigmas dan origen a la forma tetraédrica; los pi, a la trigonal plana, y los enlaces con un sigma y dos pi, a la lineal.

ACTIVIDAD 1. Determine la configuración electrónica del carbono. 2. Represente todas las disposiciones posibles de los electrones de valencia del carbono, según la simbología o notación de Lewis.

3. Para los siguientes compuestos establece: la estructura de Lewis, tipo de enlace presente (sigma y/o pi). Recuerde unir enlaces entre carbono y carbono (simple, doble o triple) a. CH4 b. C2H6 c. C3H6 d. C4H6 e. C3H8 f. C3H4 g. C2H4 4. Indique algunas características que ha aprendido del carbono.

HIDROCARBUROS
HIDROCARBURO S

ALIFATICOS

ALICICLICOS

AROMATICO S

CICLOALCAN OS

CICLOALQUEN OS

CICLOALQUIN OS HOMOCICLICO S BENCENICO S NAFTALENIC OS ANTRACENIC OS EJEMPLO : ADENINA (2 ANILLOS DISTINTOS) HETEROCICLIC OS EJEMPLO: PIRIDINA (1 HETEROATOMO EN 1 ANILLO

SATURADO S

INSATURAD OS

ALCAN OS GAS LICUADO

ALQUENOS

ALQUIN O ACETILEN O

ETILEN O

NOMENCLATURAS La IUPAC (unión internacional de Química pura y aplicada – International union of pure and applied chemistry) establece la nomenclatura, es decir, el lenguaje empleado para nombrar sustancias químicas. El nombre de los hidrocarburos, depende del número de carbono presentes en la cadena principal, asignándole, según corresponda, prefijos griegos de numeración y la terminación característica de cada compuesto. Nº dePrefijo carbonos griego 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But Nº dePrefijo carbonos griego 11 Undec 12 Dodec 13 Tridec 14 Tetradec

5 6 7 8 9 10

Pent Hex Hept Oct Nom Dec

15 16 17 18 19 20

Pentadec Hexadec Heptadec Octadec Nonadec Eicos

HIDROCARBUROS ALFÁTICOS Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alcenos o alquenos y alcinos o alquinos. Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. Su terminación es el sufijo -ANO Características: • Tienen un carácter no polar (insolubles en agua y miscibles entre si) • Tº de ebullición y fusión aumentan en directa proporción con el numero de carbonos que los constituyan. Presentes en los tres estados de la materia, también de acuerdo al numero de carbonos presentes en la cadena, así: • De 1 a 4 carbonos, son gases • De 5 a 16 carbonos son líquidos. • De 17 y mas carbonos son sólidos. Baja reactividad, debido a la estabilidad de los enlaces C-H y C-C, por lo cual no reacciona con reactivos comunes como ácidos y bases fuertes o agentes oxidantes, pero reaccionan con cloro y bromo, y sufren descomposición por acción del calor (cracking) Existen diversas formulas para representar las moléculas orgánicas, entre ellas :
1. Formula empírica: indica el tipo de átomos constituyentes y la proporción mínima entre ellos. Ejemplo, para el etano es : CH3

2. Formula molecular: indica el numero y proporcion exacta de atomos presentes en el compuesto. Ejemplo, para el etano es C2H6. 3.Formula estructural: indica las uniones especificas (enlaces) entre los átomos y se subdivide en 3 tipos: -plana o desarrollada: en la cual se expone el comportamiento de los enlaces de cada una de las especies participantes mediante trazos.

H H C H

H C H

H H C H C H

H C H H

Condensada o abreviada: en la que cada carbono se le asigna el numero de hidrógenos correspondientes y se representan los enlaces entre carbono y carbono: CH3 – (CH2)3 – CH3 Electrónica: es la que se representan los pares electrónicos que forman enlaces y los no compartidos (estructura de Lewis)

Esferas interpenetradas: refleja las relaciones espaciales entre los átomos de una molécula.

ACTIVIDAD 1. Complete la siguiente tabla, aplicando la formula general de los alcanos y los principios que rigen su nomenclatura (cantidad de carbonos y terminación característica) Nº C Formu la empíri ca 1 2 4 6 9 10 Formul Formul a a molecu estruct lar ural plana Formula Formula nombre estructu estructur ral al condens electróni ada ca

2. Reconozca el tipo de formula en los siguientes alcanos. a. C12H26 b. CH3(CH2)10CH3 c.

H H H H H H

H H

H – C – C –C –C –C –C – C – C - H H H H H H H H H

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