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Ingresante
CPCPI - 2023-I
LE CHATELIER HENRY
Este principio pronostica la dirección hacia la que se puede forzar un equilibrio químico.
Para la industria supuso la racionalización y economía de los procesos, pues al variar
adecuadamente las condiciones elegidas, se conseguía aumentar sus rendimientos.
Química
• Estudiar un conjunto de funciones químicas constituidas
fundamentalmente por carbono, son miles los compuestos
que pertenece a un grupo relativamente pequeño de
familias. Estos compuestos son de vital importancia, puesto
que estamos en permanente contacto con ellas, ya sea en
nuestros alimentos, vestidos, higiene, salud, hidrocarburos,
etc.
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Llamados también compuestos organógenos, son aquéllos que están constituidos principalmente
por el grupo CHON. (Carbono, Hidrógeno, Oxígeno, Nitrógeno).
Compuestos biogenésicos: P, S, Ca, Mg, Fe, Zn, K, Na, y halógenos
NOMBRE CARBONO
Número atómico 6
Valencia 2,+4,–4
Electronegatividad 2,5
Radio covalente (Aº) 0,77
Radio iónico (Aº) 0,15
LA COVALENCIA:
Esta propiedad consiste en que los 4 orbítales híbridos son de igual intensidad de energía y por lo
tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la
misma fuerza de unión por sus 4 enlaces, un buen ejemplo sería el del metano.
En el metano los 4 hidrógenos son atraídos por el carbono con la misma fuerza ya que sus 4 enlaces
son de la misma clase.
LA TETRAVALENCIA:
En 1857 postulo Friedrich Kekulé la tetravalencia en su teoría estructural dicha propiedad del átomo
de carbono como dice Mourey, es la guía mas segura en la edificación de la química orgánica por lo
tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes
e iguales entre si.
El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p.
De acuerdo a la configuración electrónica que describimos deberíamos esperar que el carbono se
comporte como divalente puesto que tiene 2 orbítales o electrones sin aparear Este hecho se explica
con la hibridación.
LA HIBRIDACIÓN:
Es la función de orbítales de diferentes energías del mismo nivel pero de diferente subnivel,
resultando orbítales de energía constante y de igual forma:
Por ejemplo:
La configuración electrónica del boro debido a sus conglomerados atómicos tiende a excitarse y como
consecuencia se obtiene el fenómeno de hibridación. Debido al traslado de un electrón 2s al REEMPE
2p luego de esto se origina un reacomodo energético formando 3 orbítales híbridos sp² quedando
un orbital 2p puro.
LA AUTOSATURACION:
Esta propiedad se define como la capacidad del átomo de carbono para compartir sus electrones de
valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas, esta propiedad es fundamental en el carbono
y lo diferencia de los demás elementos químicos. Al compartir sus electrones con otros átomos de
carbono puede originar enlaces simples, dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa
un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.
HIDROCARBUROS
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples
NOMENCLATURA
ALCANOS LINEALES.
Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo
-ANO.
2 Et 7 hept 12 dodec
3 Prop 8 oct 13 tridec
CH 3 − CH 2 − CH 3 CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3
Propano Pentano
CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 −
Propil-ilo Pentil-ilo
1. ALCANOS RAMIFICADOS.
• Se localiza la cadena continua más larga de átomos de Carbono. Esta cadena determina el
nombre base del alcano.
• Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se selecciona como cadena base o
principal aquella que tiene un mayor número de sustituyentes.
• Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como sustituyentes alquilo.
• Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a uno de los
sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden
alfabético para determinar la numeración. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que
está unido a la cadena principal.
• Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabético
precedidos del nº del C al que están unidos y de un guión, y a continuación se añade el nombre
de la cadena principal.
• En el caso de ciclo alcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número
de átomos de C.
• En caso de ciclo alcanos mono sustituidos si el sustituyente tiene más átomos de Carbono,
entonces ese sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente tiene igual o menor número
de átomos de Carbono entonces la cadena principal es el ciclo alcano y no es necesario numerar
la posición de aquel.
• En caso de ciclo alcanos multisustituidos se ordenan alfabéticamente los sustituyentes y se
indica su posición relativa con un número asignándoles los localizadores más bajos posibles.
Ejemplo: CH3
4 étil–2,4–di metil–heptano
CICLO ALCANOS
Son alcanos en los cuales los átomos de carbono están unidos formando un anillo.
CH 2 − CH 3
CH 2 − CH 2 − CH 3
Solubilidad.
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,
tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
PROPIEDADES QUIMICAS
Síntesis.
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.
Reacciones.
• HALOGENACIÓN.
El Bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo
producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.
El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que
apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.
La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
ALQUENOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces: C = C
Fórmula global: C n H 2n
Para nombrar es igual que los alcanos, pero con terminación en "eno".
Se escoge la cadena principal la más larga y que contenga los dobles enlaces. De haber ramificaciones
se toma como cadena principal a que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más
corta que las otras.
En caso de que existiese más de un doble enlace hacer terminar el nombre usando las terminaciones,
"-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de los dobles enlaces.
Eteno
Propeno
(Etileno)
1-Buteno 2-Buteno
Etenilo 2-Propenilo
(Vinilo) (Alilo)
1- 1,3-
propenilo Butadieno
Ejemplos:
3 – etil – 4 – metil - 1- penteno 6 – metil - 3 – propil - 1,3,5- heptatrieno
ALQUINOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno más triples enlaces, Carbono-
Carbono.
Fórmula Global: C n H 2n − 2
Para nombrar es igual que el caso de los alquenos, pero con la terminación "-INO".
1-Butino 2-Butino
Etinilo 2-Propinilo
1-Propinilo 1-Pentino
Más interesante es la nomenclatura dos hidrocarburos que contengan dobles e triples enlaces en una
sola estructura.
En este caso, se indica tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles
enlaces que serán los que dan el nombre del hidrocarburo.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Reseña histórica
En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80 ºC, a partir
de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el combustible que se
empleaba en las lámparas de gas. El resultado del análisis elemental realizado a dicho compuesto
mostraba una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequeña,
ya que teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH.
Posteriormente, Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculó la densidad de vapor, lo que le
permitió obtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula
molecular de C6H6. Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le
denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como actualmente se le conoce.
Ya a finales del siglo XIX, se fueron descubriendo muchos otros compuestos que parecían estar
relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y despedían aromas
agradables, además presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en benceno o compuestos
afines. A este grupo de compuestos se le llamó aromáticos por presentar aromas agradables.
Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban estos compuestos, llevó consigo que el
término aromático se utilizara para designar a compuestos que presentaban una estabilidad muy
similar, independientemente de su olor. Como consecuencia a los otros compuestos orgánicos que no
presentaban estas características (alcanos, alquenos, alquinos,....) se les denominó alifáticos que
significa semejantes a las grasas.
En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y todos
aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie
aromática, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas:
1. Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por otros
sustituyentes (bencenos sustituidos).
2. Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con sustituyentes o no, a
una o más posiciones del anillo bencénico progenitor (derivados aromáticos poli nucleares).
BENCENO
Es el 1, 3, 5 ciclo hexatrieno C6H6. Descubierto por Faraday en 1825 y estudiado por Kekulé, quien
encuentra que el benceno posee una molécula plana con dobles enlaces alternados. Actualmente se
ha añadido que el benceno presenta la propiedad de la resonancia; es decir, que al diferir la posición
de los dobles enlaces presenta dos estructuras equivalentes, lo que hace que todos los átomos de su
estructura sean equivalentes.
PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO
El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce. Con un punto de ebullición de 80°C. Se evapora al
aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable y se forma tanto de procesos
naturales como de actividades humanas.
1. Halogenación:
Al igual que sucede con la halogenación radicalaria de los alcanos, el carácter exotérmico de la
halogenación aromática disminuye al descender a lo largo de la tabla periódica. Así, la fluoración es
tan exotérmica que la reacción directa del benceno con flúor es explosiva. La cloración se lleva a cabo
de manera muy similar a la bromación, utilizándose AlCl3 como catalizador más frecuente.
2. Nitración:
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno de forma lenta.
Ahora bien, este proceso tiene el inconveniente de que la mezcla caliente de ácido nítrico concentrado
en contacto con cualquier material oxidable, puede explotar durante el calentamiento. Debido a que
el nitrógeno en el grupo nitrato del HNO3 no tiene poder electrófilo, debe ser activado de alguna
manera. Ello se consigue mediante la adición de ácido sulfúrico que actúa como catalizador
permitiendo que la nitración se lleve a cabo más rápidamente y a temperaturas más bajas.
3. Sulfonación:
4. Alquilación de Friedell-Craft:
Ninguna de las reacciones de sustitución que hemos visto hasta ahora, implicaba la formación de
enlaces carbono-carbono. Esto podría ser posible utilizando benceno en presencia de un electrófilo
carbonado que sea lo suficientemente fuerte. Los Carbocationes son quizás los electrófilos más
importantes que son capaces de sustituir anillos aromáticos, dando lugar a la formación de un nuevo
enlace carbono-carbono. En presencia de ácidos de Lewis, que se utilizan como catalizadores, como
el AlCl3 o el FeCl3, se encontró que los haluros de alquilo reaccionaban con el benceno dando
alquilbencenos. Esta reacción se denomina alquilación de Friedel-Crafts.
MÉTODOS DE SEPARACIÓN Y APLICACIONES INDUSTRIALES DEL BENCENO Y
DERIVADOS.
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
CH 3 Cl NO 2
Metil
Cloro Nitro
Benceno
Benceno benceno
Tolueno
DERIVADOS DISUSTITUIDOS
x x
x
x
x
Orto Meta Para
CH 3 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
o - Xileno m – Xileno p – Xileno
DERIVADOS TRISUSTITUIDOS
x
x x
x
x
x x x
x
CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
CH 3 COOH
NO 2 NO 2 COOH
COOH
OH OH
NO 2 OH
NAFTALENO
Llamado también Naftalina, tiene como fórmula global C10H8 constituye el 6% del alquitrán de
hulla, también se encuentra en algunos petróleos y en la raíz de algunas plantas como los lirios, es un
sólido cristalino de olor característico.
PROPIEDADES FÍSICAS
Se funde a 79 ºC y hierve a 218 ºC, es insoluble en agua y se disuelve en alcohol, éter, benceno, tolueno
y en las esencias.
PROPIEDADES QUÍMICAS
El Naftaleno se utiliza como desinfectante, para obtener gran número de colores artificiales y como
insecticida para preservar tejidos naturales.
1
8 2
6 3
5 4
ANTRACENO
C14H10 constituido por tres núcleos bencénicos, es un sólido que cristaliza en hojuelas brillantes con
fluorescencia violeta.
FENANTRENO
Está constituido por tres anillos bencénicos dispuestos en ángulo, es muy reactivo y se encuentra en
numerosos compuestos de importancia fisiológica como las hormonas sexuales, ácidos biliares,
sustancias cancerígenas, etc.
3
4 2
5
6 1
7 10
8 9
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIONES ORGANICAS
FUNCIÓN ALCOHOL
Son compuestos que presentan el grupo funcional −OH .
Fórmula general: R − OH
NOMENCLATURA
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
1. Añadir el sufijo –Ol al nombre del hidrocarburo de referencia (Ej.: propanol).
2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical con terminación ILICO. Ej.: alcohol propílico).
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el
grupo –OH.
• Al numerar la cadena se asigna al C unido al –OH el localizador más bajo posible.
• Cuando el grupo –OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo - hidroxi.
• En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.
OH
|
CH 3 − CH 2 − CH 2 − OH CH 3 − CH 2 − CH − CH 3
1 PROPANOL 2 BUTANOL
alcohol propílico
METANOL. Llamado también alcohol metílico carbinol es el primer alcohol de esta serie.
OBTENCIÓN. Se obtiene por destilación seca de la madera especialmente del ácido piroleñoso,
actualmente se obtiene de la hidrogenación catalítica de óxido de carbono (ii)
CO + H 2 → CH 3 − OH
PROPIEDADES.
1. Es un líquido incoloro de olor suave que hierve a 64 oC y se disuelve en agua en toda proporción
2. Arde con llama débilmente luminosa y sus vapores son venenosos produciendo ceguera, por tal
razón se mezcla con el alcohol etílico para producir ron de quemar y de esa manera se evite el
consumo como bebida.
USOS Y APLICACIONES
1. Se usa como disolvente y en la preparación de otros productos.
2. En perfumería y en la desnaturalización del etanol como también en la preparación del formol, en
los colorante y productos farmacéuticos.
C2H4 + H2O → C2 H5 – OH
Para abaratar los costos de producción se emplea el zumo de la caña de azúcar o remolacha u otros
productos como la patata y los cereales ricos en almidón.
PROPIEDADES:
Es un líquido incoloro de olor agradable y sabor quemante, menos denso que el agua, soluble en ella
en cualquier proporción.
APLICACIONES Y USOS:
1. Se usa como disolvente de grasas, en la preparación de medicamentos, colorantes, perfumería,
combustible, en los plásticos.
FUNCIÓN ÉTER.
Son compuestos que presentan el grupo funcional. −O −
Fórmula general: R − O − R
NOMENCLATURA
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:
1. Considerar el grupo alcoxi “ ” como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).
2. Citar los dos radicales que están unidos al “O” por orden alfabético y a continuación la palabra
éter.
CH 3 − O − CH 2 − CH 3 CH 3 − CH 2 − O − CH = CH 2
etil metil éter etil vinil éter
metoxietano etoxietieno
PROPIEDADES
Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace que estos
compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena
diminuye la solubilidad.
• Los éteres son muy poco reactivos,
El compuesto más importante es:
OBTENCIÓN:
Se obtiene por deshidratación del alcohol etílico con ácido sulfúrico a 140 °C.
H SO
2 C 2 H 5 − OH ⎯⎯⎯⎯
2 4 → C H −O−C H
2 5 2 5 + H 2O
PROPIEDADES:
1. Es un líquido estable de color suave y penetrante, sabor ardiente, es muy volátil, arde con llama
luminosa e inflamable.
APLICACIONES:
1. Es un disolvente muy volátil, se usa para cristalizar compuestos.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
FUNCIÓN ALDEHÍDO.
NOMENCLATURA
EL METANAL H–CHO
OBTENCIÓN:
Se obtiene a partir del alcohol metílico (primario o secundario).
CH 3 − OH + O 2 → H − CHO + H 2O
PROPIEDADES:
1. Es un gas de olor picante y fácilmente soluble en agua
APLICACIONES:
1. Se emplea como desinfectante y para la aplicación de resinas artificiales (bakelita, galalita, etc.)
6 H-CHO + 4 NH 3 → C 6 H12 N 4 + 6 H 2 O
FUNCIÓN CETONA.
Fórmula general
O
R − C− R *
NOMENCLATURA
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en –ONA.
2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación
la palabra cetona.
CH 3 − CO − CH 2 − CH 2 − CH 3
2-pentanona
metil propil cetona
PROPIEDADES FÍSICAS
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular.
No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.
• Hidratación de alquinos
• Oxidación de alcoholes
REACCIONES
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica,
oxidación y reducción.
• OXIDACIÓN
• REDUCCIÓN
• HIDROGENACIÓN
Reducción de Clemmensen
Reacción de Wolff-Kishner
LA PROPANONA: CH3–CO–CH3
NOMENCLATURA
Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del
hidrocarburo correspondiente acabado en –OICO.
CH 3 − CH 2 − CH 2 − COOH CH 3 − C C − CH 2 − CH = CH − COOH
ácido Butanoico ácido 2-hepten-5-inoico
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo
-carboxílico.
COOH
Ácido ciclopentanocarboxílico
Dentro de estos ácidos tenemos:
Llamado también ácido fórmico del latín fórmica hormiga, se halla en las hormigas, abejas y en el
líquido cáustico de la ortiga, es el ácido más sencillo de esta serie.
OBTENCIÓN:
En grandes cantidades se obtiene por síntesis haciendo reaccionar CO sobre NaOH a 240 º C y luego
con H2O.
CaO
CO + NaOH → H − COONa
PROPIEDADES:
1. Es un líquido incoloro, soluble en agua de olor picante y cáustico, en la piel produce ampollas
semejantes a las quemaduras.
2. Se descompone por acción del calor, es corrosivo, es el ácido más fuerte de la serie.
Llamado ácido acético, se halla en el vinagre dando su acidez por contener un 5%.
OBTENCIÓN:
Se obtiene de la oxidación del etanol empleando como catalizador a las bacterias acéticas. También
se obtiene de la madera del ácido piroleñoso el que presenta un 4 a 10% de ácido acético.
Ácido Acético
PROPIEDADES:
1. Es un líquido parecido al vinagre, soluble en agua, éter, alcohol, etc., es más denso que el agua,
es combustible.
APLICACIONES:
Se usa en la fabricación de acetatos:
Si se utiliza el NaOH (soda cáustica) se obtienen jabones duros, pero si se utilizan KOH (potasa cáustica)
se obtiene jabones blandos dentro de los cuales tenemos:
FUNCIÓN ÉSTER
Fórmula general:
O
R − C − O − R*
Son compuestos que resulta de la combinación de un ácido orgánico más un alcohol primario.
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente
en vez del metal.
Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos
carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil, ariloxicarbonil, o en su caso se utiliza el prefijo
aciloxi.
CH 3 − COOH + C 2 H 5 − OH CH 3 − COO − C 2 H 5 + H 2 O
PROPIEDADES GENERALES:
1. Son líquidos volátiles de olor agradable (aromas de las flores, frutos y licores).
APLICACIONES:
1. Se usan para preparar bebidas refrescantes (aromas a frutas).
3. Se emplean en perfumería.
COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos que se caracterizan por presentar dentro la estructura de los compuestos orgánicos
al Nitrógeno, dentro los más importantes tenemos.
FUNCIÓN AMINA
Son compuestos que dentro su estructura presenta el amoniaco.
Fórmula general: R − NH 3
CH 3
| Trimetil amina
CH 3 − N − CH 3
CH 3 − CH 2 − N − CH 3
| Dimetil etil amina
CH 3
b. Poliaminas: Son aminas que presentan dos o más grupos amino en la cadena.
CH 3 − CH − CH 2
| | 1,2, diamina propano
NH 2 NH 2
NOMENCLATURA:
El método más extendido para nombrar las aminas es el radical funcional que consiste en tomar como
base el radical más complejo y añadirle el sufijo –amina. Los otros radicales se nombran como
sustituyentes sobre el nitrógeno.
CH 3 CH 3 − CH 3
CH 3 − CH 2 − CH 2 − NH − CH 3 | |
CH 3 − N − CH 2 − CH 2 − CH 2 − N − CH 2 − CH 3
metilpropilamina N, N–dietil – N', N' – dimetil – 1, 3 – propanodiamina
PROPIEDADES:
Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de
ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular.
Las aminas son compuestas eminentemente básicas.
1. Los dos primeros compuestos son gases y presentan olor picante y los demás son sólidos.
APLICACIONES:
1. Las aminas aromáticas sirven para fabricar colorantes (anilinas).
SÍNTESIS
Procesos de reducción.
FUNCION AMIDA.
Son compuestos que resultan de la sustitución de un hidrógeno del amoniaco y de un grupo oxidrilo
del ácido orgánico (radical ácido R-CO-)
CLASIFICACIÓN:
Según el número de radicales Acilos introducidos, las aminas se clasifican en:
R – CO – NH2
R – CO – NH – CO – R'
R − CO − N − CO − R '
|
CO − R ''
NOMENCLATURA:
1. Se nombra como un alcano con terminación amida.
2. Se numera la cadena considerando carbono Nro. 1 al que se halla en el resto del ácido.
3. Si hay dos o más grupos amidas, se indica con números y además empleando prefijos di, tri, etc.
Ej.:
PROPIEDADES:
1. Son sólidos de sabor ligeramente dulce y poco solubles en agua.
Ej.
CH 3 − CO − NH 2 + H 2 O + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl
LA UREA (NH2–CO–NH2)
Llamada también diamida carbónica o carbamida, fue sintetizado por primera vez por WHOLER en
1828, haciendo calentar cianato de amonio.
NH 4 CON → NH 2 -CO-NH 2
Hoy en día a nivel industrial se obtiene al hacer reaccionar amoniaco con anhídrido carbónico:
200 atm
2 NH 3 + CO 2 → NH 2 -CO-NH 2 + H 2 O
180º C
PROPIEDADES:
1. Es un sólido blanco cristalino, muy soluble en agua.
NH 2 − CO − NH 2+ 3 NaBrO → 3 NaBr + CO 2 + N 2+ 2 H 2O
APLICACIONES:
FUNCIÓN NITRILO.
Normalmente son derivados del cianuro de hidrogeno o ácido cianhídrico (HCN) al ser sustituido un
hidrógeno por un radical alquílico (alifático).
Fórmula general: R − C N
NOMENCLATURA:
Según la IUPAC, se tiene:
Ej.:
CH 3 − C N E tan onitrilo
CH 3 − CH 2 − C N Pr opanonitrilo
CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − C N Pen tan onitrilo
Ej.:
3. Se emplea los nombres comunes de los ácidos orgánicos cambiando el –ICO por NITRILO y
suprimiendo el término ÁCIDO.
Ej.
CH 3 − C N Acetonitrilo
CH 3 − CH 2 − C N Pr opionitrilo
CH 3 − CH 2 − CH 2 − C N Butironitrilo
Existe también otra forma de nombrar a los nitrilos, para lo cual se emplea el término CIANURO luego
el radical alquílico terminado en –ILO. Ej.:
CH 3 − C N Cianuro de metilo
CH 3 − CH 2 − C N Cianuro de etilo
OBTENCIÓN:
Los nitrilos se obtienen por deshidratación de amidas usando como catalizador el P2O5:
P2O5.
R − CO − NH 2 → R − CN + H 2 O
P O
CH 3 − CO − NH 2 ⎯⎯⎯⎯
2 5 → CH − CN + H O
3 2
Etano nitrilo
PROPIEDADES:
1. Los primeros son líquidos y por encima de 14 son sólidos.
2. Poseen puntos de ebullición altos, y los que presentan peso molecular bajo son solubles en agua.
3. Todos se disuelven en solventes orgánicos, poseen olor agradable y son menos tóxicos que el
cianuro de hidrógeno.
Se le conoce como metano nitrilo o ácido prúsico, fue descubierto por SCHEELE en 1782, el cual le
causó la muerte por inhalación, se encuentra en hojas de ciertas plantas como el laurel, adelfa, sauce,
durazno, también en helechos y hongos.
OBTENCIÓN:
Se obtiene a partir de sus sales (cianuro) tratados con ácidos fuertes:
2NaCN + H 2 SO 4 → 2HCN + Na 2 SO 4
PROPIEDADES:
1. Es un líquido incoloro, muy volátil con olor a almendras amargas, soluble en agua y es muy
venenoso y como antídoto se usa magnesia calcinada o cloro o hidróxido férrico.
3. Con el acetileno forma acrilonitrilo que se polimeriza dando poliacrilanitrilo que son utilizados
como materias primas en textilería sintéticas parecidas al orlón y nylon.
APLICACIONES:
• Se usa en la metalurgia del oro y la plata.
• En la agricultura para fumigar frutales y como venenos de ratas.
• En medicina se usa en pequeñas dosis como calmante del sistema respiratorio.
ELEMPLOS:
CN
CH 3 − CH 2 − C N CH 3 − C N
Alquil | (− ) −
CnH 2n + 1 −C CH 3 Metil
(Radical) |
| |
Alquenos CnH 2n C= C
| |
CH 2 = CH 2 Eteno
Alcoholes R − OH − C − OH
|
CH 3 − OH Metanol
O
Aldehídos R − CHO −C CH 3 − CHO Etanal
H
|
Propanona
Cetonas R − CO − R ' C= O
|
CH 3 − CO − CH 3
OXIGENADOS
Acetona
Ácido O
Ácido Etanoico
R − COOH −C CH 3 − COOH
OH
Carboxílico Ácido acético
| |
Éter dimetílico
Éteres R − O − R' −C− O − C−
| |
CH 3 − O − CH 3
Metil–oxi–metil
O
Ésteres R − COO − R ' −C CH 3 − COO − CH 3 Etanoato de Metilo
O−
H
Aminas R − NH 2 −N CH 3 − NH 2 Metilamina
NITROGENADOS
O H
Amidas R − CO − NH 2 C−N CH 3 − CO − NH 2 Etanoamida
H
a) Cetona - COH
b) Alcohol - CH2OH
c) Ácido - COOH
d) Aldehído - CHO
e) Amina - NH2
2. De las siguientes reacciones incompletas, señale cuál representa una reacción de esterificación:
a) C2H5-NH2 + CH3-OH →
b) C2H5-COOH + CH3-OH →
c) C4H9-Br + NaOH →
d) C6H5-O-C2H5 + HNO3 →
e) CH3-CO-CH3 + NH3 →
“El gas natural, como fuente de hidrocarburos, se origina por la descomposición de …….………………………., y su
componente más abundante es el :………………….”
d) 7, 6, 1,2 e) 5, 9, 1,2
e) La tetravalencia del carbono se debe a que éste se encuentra en su estado basal o fundamental.
6. Complete la siguiente ecuación:
||| Ca + 2H - OH → ? + ?
d) Etanol + Calcio
a) 2 – pentanol
c) propanol
e) 2 – metil – 2 – propanol
a) Octadecanoato de metilo
b) Ácido octadecanoico
c) Octadecanal
d) Metoxioctadecanoato
8. En el alcano 4 – etil – 2, 2,3 – trimetil hexano, el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios
respectivamente son:
d) 6, 3, 1,1 e) 5, 2, 1,1
? + ? → C2 H2 + Ca (OH)2
a) Etóxido de amonio
b) Etoxi etano
c) Etano amina
d) Estearato de amonio
e) Etanoato de amonio
a) Butanal
b) Ácido butánico
c) Metoxi propano
d) 2 – butanol
e) Etanoato de metílico
a) Ácido 3 – pentenoico
c) Ácido pentánico
d) 3 – centenal
e) Ácido 2 – pentenoico
14. En el siguiente alcano: 2, 3, 3,4 – tetra metil hexano, determine el número de carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios.
d) 5-2-1-1 e) 5-1-2-2
3 – etil – 2, 3, 4,5 – tetrametil hexano, indique la suma total de carbonos primarios y terciarios.
a) 8 b) 10 c) 7
d) 12 e) 14
d) C6H12 e) C4H12
a) Los derivados disustituidos del benceno presentan 3 isómeros de posición: orto, meta y para.
c) 1 – propanol d) 2 – propanol
e) 1 – propeno
19. En el Hidrocarburo: 2, 3, 5 trimetil hexano; el número de carbonos; primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios
es:
a) 5; 4; 3; 0 b) 2; 1; 3; 1 c) 4; 2; 3; 0
d) 5; 1; 3; 0 e) 5; 3; 1; 1
20. Las relaciones entre estructura y nomenclatura; que se muestran son incorrectas; EXCEPTO:
RESPUESTAS:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
a b c c d a e b d c
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
c d a c b a e c d c