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Ciclo Pre Universitario de Consolidación del Perfil del

Ingresante

CPCPI - 2023-I

Contenido del Curso de Química


TERCERA UNIDAD
Los Grandes de la Ciencia

CLAUDE LUIS BERTHOLET

Berthollet es, después de Lavoisier, fué el químico francés más


importante del fin del siglo de XVIII. Él estaba en un momento como
teórico y practicante. Uno lo debe notar en los trabajos en el
escaldar (el descubrimiento del blanqueo) y en el tinte. En sus
estáticas químicas prueban (1803), que él fue el primero en definir
nociones de equilibrio químico y acción de masa.
Reglas de Berthollet son la primera contribución seria al problema
de la previsión de la reacción química.

LE CHATELIER HENRY

Le Chatelier Henry (1850 - 1936) Químico - físico francés, nacido en


París, que elaboró un principio muy utilizado a pesar de su dudosa
validez. El principio termodinámico que lleva su nombre fue su mayor
aportación a la química.

Le Chatelier había recibido durante su juventud la influencia de su


padre, ingeniero. En 1877 ingresó en la Escuela de Minas en calidad
de profesor. Sus primeros trabajos abordaron el estudio del cemento.
Estudió la estructura de las aleaciones, las llamas y la termometría.

Durante la década de 1880 a 1890 elaboró el denominado principio de Le Chatelier: si las


condiciones (presión, volumen o temperatura) de un sistema químico inicialmente en
equilibrio cambian, entonces el equilibrio se desplazará, si es posible, en la dirección que
tienda a anular la alteración producida.

Este principio pronostica la dirección hacia la que se puede forzar un equilibrio químico.
Para la industria supuso la racionalización y economía de los procesos, pues al variar
adecuadamente las condiciones elegidas, se conseguía aumentar sus rendimientos.

El principio ha sido duramente criticado desde el momento de su formulación. Hoy en día


se utilizan dos leyes que propuso Van´t Hoff:
a) el incremento de la presión favorece al sistema de menor volumen; y
b) el aumento de la temperatura favorece al sistema formado con absorción de calor.
CAPÍTULO XV
ORGÁNICA
OBJETIVO:

Química
• Estudiar un conjunto de funciones químicas constituidas
fundamentalmente por carbono, son miles los compuestos
que pertenece a un grupo relativamente pequeño de
familias. Estos compuestos son de vital importancia, puesto
que estamos en permanente contacto con ellas, ya sea en
nuestros alimentos, vestidos, higiene, salud, hidrocarburos,
etc.

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Llamados también compuestos organógenos, son aquéllos que están constituidos principalmente
por el grupo CHON. (Carbono, Hidrógeno, Oxígeno, Nitrógeno).
Compuestos biogenésicos: P, S, Ca, Mg, Fe, Zn, K, Na, y halógenos

DIFRENCIA ENTRE COMPUESTOS INORGÁNICO Y ORGÁNICOS

COMPUESTOS INORGÁNICOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

• No son combustibles y resisten a elevadas • La gran mayoría son combustible, se


temperaturas. descomponen a temperaturas
• Están constituidos por gran variedad de relativamente bajas.
elementos químicos y son solubles en agua. • Están constituidos por pocos elementos
• Predomina el enlace iónico o electro- principalmente el CHON.
valente. • No son solubles en agua; pero sí en
• Una sola fórmula representa un solo solventes orgánicos.
compuesto. • Predomina el enlace covalente.
• Sus reacciones son rápidas (generalmente • Para una misma fórmula molecular
instantáneas). existen varios compuestos (isomería).
• Sus reacciones son lentas.

ESTUDIO DEL CARBONO


El carbono es único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la suma total
de todos los otros elementos combinados.
El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas: diamante y grafito.
Otras formas con poca cristalinidad son carbón vegetal, coque y negro de humo. El carbono
químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de
aire.
PROPIEDADES FÍSICAS
Dependen de la estructura cristalina del elemento.
La densidad fluctúa entre 2.25 g/cm3 (1.30 onzas/in³) para el grafito y 3.51 g/cm³ (2.03 onzas/in³)
para el diamante. El punto de fusión del grafito es de 3500 ºC (6332ºF) y el de ebullición extrapolada
es de 4830 ºC (8726ºF).
El carbono elemental es una sustancia inerte, insoluble en agua, ácidos y bases diluidas, así como
disolventes orgánicos.
A temperaturas elevadas se combina con el oxígeno para formar monóxido o dióxido de carbono.
PROPIEDADES QUÍMICAS

NOMBRE CARBONO
Número atómico 6
Valencia 2,+4,–4
Electronegatividad 2,5
Radio covalente (Aº) 0,77
Radio iónico (Aº) 0,15

(estado de oxidación) (+4)


Radio atómico (Aº) 0,914
Configuración electrónica 1s22s22p2
Primer potencial de ionización (Ev) 11,34
Masa atómica (g/mol) 12,01115

Densidad (g/ml) 2,26

LA COVALENCIA:

Esta propiedad consiste en que los 4 orbítales híbridos son de igual intensidad de energía y por lo
tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la
misma fuerza de unión por sus 4 enlaces, un buen ejemplo sería el del metano.

En el metano los 4 hidrógenos son atraídos por el carbono con la misma fuerza ya que sus 4 enlaces
son de la misma clase.

LA TETRAVALENCIA:

En 1857 postulo Friedrich Kekulé la tetravalencia en su teoría estructural dicha propiedad del átomo
de carbono como dice Mourey, es la guía mas segura en la edificación de la química orgánica por lo
tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes
e iguales entre si.

El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p.
De acuerdo a la configuración electrónica que describimos deberíamos esperar que el carbono se
comporte como divalente puesto que tiene 2 orbítales o electrones sin aparear Este hecho se explica
con la hibridación.

LA HIBRIDACIÓN:

Es la función de orbítales de diferentes energías del mismo nivel pero de diferente subnivel,
resultando orbítales de energía constante y de igual forma:

Por ejemplo:

La configuración electrónica del boro debido a sus conglomerados atómicos tiende a excitarse y como
consecuencia se obtiene el fenómeno de hibridación. Debido al traslado de un electrón 2s al REEMPE
2p luego de esto se origina un reacomodo energético formando 3 orbítales híbridos sp² quedando
un orbital 2p puro.

LA AUTOSATURACION:

Esta propiedad se define como la capacidad del átomo de carbono para compartir sus electrones de
valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas, esta propiedad es fundamental en el carbono
y lo diferencia de los demás elementos químicos. Al compartir sus electrones con otros átomos de
carbono puede originar enlaces simples, dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa
un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

HIDROCARBUROS
ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples

Fórmula Global: C n H 2n+2

NOMENCLATURA

ALCANOS LINEALES.

Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo
-ANO.

Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo

1 Met 6 hex 11 undec

2 Et 7 hept 12 dodec
3 Prop 8 oct 13 tridec

4 But 9 non 14 tetradec

5 Pent 10 dec 15 pentadec

CH 3 − CH 2 − CH 3 CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3
Propano Pentano

• Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de Hidrógeno nombran sustituyendo, en el


nombre del alcano correspondiente el sufijo -ano por IL o ILO.

CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 −
Propil-ilo Pentil-ilo

1. ALCANOS RAMIFICADOS.
• Se localiza la cadena continua más larga de átomos de Carbono. Esta cadena determina el
nombre base del alcano.
• Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se selecciona como cadena base o
principal aquella que tiene un mayor número de sustituyentes.
• Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como sustituyentes alquilo.
• Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a uno de los
sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden
alfabético para determinar la numeración. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que
está unido a la cadena principal.
• Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabético
precedidos del nº del C al que están unidos y de un guión, y a continuación se añade el nombre
de la cadena principal.
• En el caso de ciclo alcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número
de átomos de C.
• En caso de ciclo alcanos mono sustituidos si el sustituyente tiene más átomos de Carbono,
entonces ese sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente tiene igual o menor número
de átomos de Carbono entonces la cadena principal es el ciclo alcano y no es necesario numerar
la posición de aquel.
• En caso de ciclo alcanos multisustituidos se ordenan alfabéticamente los sustituyentes y se
indica su posición relativa con un número asignándoles los localizadores más bajos posibles.

Ejemplo: CH3

CH3 CH2 7 CH3

2 CH CH2 C CH2 CH2


3 4 6
5
1 CH3 CH3

4 étil–2,4–di metil–heptano
CICLO ALCANOS
Son alcanos en los cuales los átomos de carbono están unidos formando un anillo.
CH 2 − CH 3

CH 2 − CH 2 − CH 3

1 etil – 2 propil – Ciclo pentano.


PROPIEDADES FÍSICAS.
Punto de ebullición.
Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos
de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición
menor.

Solubilidad.
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,
tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
PROPIEDADES QUIMICAS

Síntesis.
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni.

Reacciones.

Las reacciones más importantes de los alcanos son la combustión y la halogenación


.
• COMBUSTIÓN.

• HALOGENACIÓN.
El Bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo
producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que
apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.
La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
ALQUENOS

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces: C = C

Fórmula global: C n H 2n
Para nombrar es igual que los alcanos, pero con terminación en "eno".

Se escoge la cadena principal la más larga y que contenga los dobles enlaces. De haber ramificaciones
se toma como cadena principal a que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más
corta que las otras.

Se comienza a contar por el extremo más cerca al doble enlace

En caso de que existiese más de un doble enlace hacer terminar el nombre usando las terminaciones,
"-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de los dobles enlaces.

Eteno
Propeno
(Etileno)

1-Buteno 2-Buteno

Etenilo 2-Propenilo
(Vinilo) (Alilo)
1- 1,3-
propenilo Butadieno

Ejemplos:
3 – etil – 4 – metil - 1- penteno 6 – metil - 3 – propil - 1,3,5- heptatrieno

ALQUINOS

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno más triples enlaces, Carbono-
Carbono.
Fórmula Global: C n H 2n − 2
Para nombrar es igual que el caso de los alquenos, pero con la terminación "-INO".

Etino (Acetileno) Propino

1-Butino 2-Butino

Etinilo 2-Propinilo

1-Propinilo 1-Pentino

Más interesante es la nomenclatura dos hidrocarburos que contengan dobles e triples enlaces en una
sola estructura.

En este caso, se indica tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles
enlaces que serán los que dan el nombre del hidrocarburo.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Reseña histórica

En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80 ºC, a partir
de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el combustible que se
empleaba en las lámparas de gas. El resultado del análisis elemental realizado a dicho compuesto
mostraba una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequeña,
ya que teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH.
Posteriormente, Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculó la densidad de vapor, lo que le
permitió obtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula
molecular de C6H6. Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le
denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como actualmente se le conoce.

Ya a finales del siglo XIX, se fueron descubriendo muchos otros compuestos que parecían estar
relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y despedían aromas
agradables, además presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en benceno o compuestos
afines. A este grupo de compuestos se le llamó aromáticos por presentar aromas agradables.
Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban estos compuestos, llevó consigo que el
término aromático se utilizara para designar a compuestos que presentaban una estabilidad muy
similar, independientemente de su olor. Como consecuencia a los otros compuestos orgánicos que no
presentaban estas características (alcanos, alquenos, alquinos,....) se les denominó alifáticos que
significa semejantes a las grasas.

En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y todos
aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie
aromática, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas:

1. Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por otros
sustituyentes (bencenos sustituidos).
2. Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con sustituyentes o no, a
una o más posiciones del anillo bencénico progenitor (derivados aromáticos poli nucleares).

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica, a


diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto presentaban reacciones de adición
y sustitución.

BENCENO
Es el 1, 3, 5 ciclo hexatrieno C6H6. Descubierto por Faraday en 1825 y estudiado por Kekulé, quien
encuentra que el benceno posee una molécula plana con dobles enlaces alternados. Actualmente se
ha añadido que el benceno presenta la propiedad de la resonancia; es decir, que al diferir la posición
de los dobles enlaces presenta dos estructuras equivalentes, lo que hace que todos los átomos de su
estructura sean equivalentes.
PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO
El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce. Con un punto de ebullición de 80°C. Se evapora al
aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable y se forma tanto de procesos
naturales como de actividades humanas.

PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO.


El benceno sufre reacciones de sustitución como:

1. Halogenación:
Al igual que sucede con la halogenación radicalaria de los alcanos, el carácter exotérmico de la
halogenación aromática disminuye al descender a lo largo de la tabla periódica. Así, la fluoración es
tan exotérmica que la reacción directa del benceno con flúor es explosiva. La cloración se lleva a cabo
de manera muy similar a la bromación, utilizándose AlCl3 como catalizador más frecuente.

2. Nitración:
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno de forma lenta.
Ahora bien, este proceso tiene el inconveniente de que la mezcla caliente de ácido nítrico concentrado
en contacto con cualquier material oxidable, puede explotar durante el calentamiento. Debido a que
el nitrógeno en el grupo nitrato del HNO3 no tiene poder electrófilo, debe ser activado de alguna
manera. Ello se consigue mediante la adición de ácido sulfúrico que actúa como catalizador
permitiendo que la nitración se lleve a cabo más rápidamente y a temperaturas más bajas.

3. Sulfonación:

4. Alquilación de Friedell-Craft:
Ninguna de las reacciones de sustitución que hemos visto hasta ahora, implicaba la formación de
enlaces carbono-carbono. Esto podría ser posible utilizando benceno en presencia de un electrófilo
carbonado que sea lo suficientemente fuerte. Los Carbocationes son quizás los electrófilos más
importantes que son capaces de sustituir anillos aromáticos, dando lugar a la formación de un nuevo
enlace carbono-carbono. En presencia de ácidos de Lewis, que se utilizan como catalizadores, como
el AlCl3 o el FeCl3, se encontró que los haluros de alquilo reaccionaban con el benceno dando
alquilbencenos. Esta reacción se denomina alquilación de Friedel-Crafts.
MÉTODOS DE SEPARACIÓN Y APLICACIONES INDUSTRIALES DEL BENCENO Y
DERIVADOS.

DERIVADOS DEL BENCENO

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

CH 3 Cl NO 2

Metil
Cloro Nitro
Benceno
Benceno benceno
Tolueno

DERIVADOS DISUSTITUIDOS
x x
x

x
x
Orto Meta Para

CH 3 CH 3
CH 3
CH 3

CH 3
CH 3
o - Xileno m – Xileno p – Xileno

DERIVADOS TRISUSTITUIDOS

x
x x
x
x

x x x
x

Vecinal Simétrico Asimétrico

CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

V–Trimetil benceno S–Trimetil benceno A–Trimetil benceno

DERIVADOS POLISUSTITUIDOS

CH 3 COOH
NO 2 NO 2 COOH
COOH

OH OH
NO 2 OH

Trinitro tolueno Ácido ftálico Ácido gálico


HIDROCARBUROS DE NÚCLEOS CONDENSADOS
Son aquellos hidrocarburos que tienen dos o más anillos bencénicos que comparten dos o más átomos
de carbono. Entre los más importantes tenemos:

NAFTALENO

Llamado también Naftalina, tiene como fórmula global C10H8 constituye el 6% del alquitrán de
hulla, también se encuentra en algunos petróleos y en la raíz de algunas plantas como los lirios, es un
sólido cristalino de olor característico.

PROPIEDADES FÍSICAS

Se funde a 79 ºC y hierve a 218 ºC, es insoluble en agua y se disuelve en alcohol, éter, benceno, tolueno
y en las esencias.

Se volatiliza y sublima fácilmente. El naftaleno sufre reacciones de sustitución con el Br y el Cl, a 96 ºC


el H2SO4 los disuelve y con el HNO3 sufre la nitración.

PROPIEDADES QUÍMICAS

El Naftaleno se utiliza como desinfectante, para obtener gran número de colores artificiales y como
insecticida para preservar tejidos naturales.
   1
  8 2

  6 3
  5 4

ANTRACENO

C14H10 constituido por tres núcleos bencénicos, es un sólido que cristaliza en hojuelas brillantes con
fluorescencia violeta.

  
 

 
  

FENANTRENO

Está constituido por tres anillos bencénicos dispuestos en ángulo, es muy reactivo y se encuentra en
numerosos compuestos de importancia fisiológica como las hormonas sexuales, ácidos biliares,
sustancias cancerígenas, etc.
3
4 2
5
6 1

7 10
8 9
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIONES ORGANICAS
FUNCIÓN ALCOHOL
Son compuestos que presentan el grupo funcional −OH .

Fórmula general: R − OH

NOMENCLATURA
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
1. Añadir el sufijo –Ol al nombre del hidrocarburo de referencia (Ej.: propanol).

2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical con terminación ILICO. Ej.: alcohol propílico).

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el
grupo –OH.
• Al numerar la cadena se asigna al C unido al –OH el localizador más bajo posible.
• Cuando el grupo –OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo - hidroxi.
• En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.
OH
|
CH 3 − CH 2 − CH 2 − OH CH 3 − CH 2 − CH − CH 3
1 PROPANOL 2 BUTANOL
alcohol propílico

ALCOHOLES MÁS IMPORTANTES

METANOL. Llamado también alcohol metílico carbinol es el primer alcohol de esta serie.

OBTENCIÓN. Se obtiene por destilación seca de la madera especialmente del ácido piroleñoso,
actualmente se obtiene de la hidrogenación catalítica de óxido de carbono (ii)

CO + H 2 → CH 3 − OH
PROPIEDADES.
1. Es un líquido incoloro de olor suave que hierve a 64 oC y se disuelve en agua en toda proporción
2. Arde con llama débilmente luminosa y sus vapores son venenosos produciendo ceguera, por tal
razón se mezcla con el alcohol etílico para producir ron de quemar y de esa manera se evite el
consumo como bebida.

USOS Y APLICACIONES
1. Se usa como disolvente y en la preparación de otros productos.
2. En perfumería y en la desnaturalización del etanol como también en la preparación del formol, en
los colorante y productos farmacéuticos.

EL ETANOL (C2H5 – OH)


Llamado alcohol etílico o alcohol ordinario, es el alcohol de la fermentación de los vinos.
OBTENCIÓN:
Industrialmente se obtiene del craqueo del petróleo partiendo del etileno.

C2H4 + H2O → C2 H5 – OH

En grandes cantidades, se obtiene por fermentación de líquidos azucarados en presencia de enzimas:

C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2

Para abaratar los costos de producción se emplea el zumo de la caña de azúcar o remolacha u otros
productos como la patata y los cereales ricos en almidón.

PROPIEDADES:
Es un líquido incoloro de olor agradable y sabor quemante, menos denso que el agua, soluble en ella
en cualquier proporción.

APLICACIONES Y USOS:
1. Se usa como disolvente de grasas, en la preparación de medicamentos, colorantes, perfumería,
combustible, en los plásticos.

2. Mayormente se usa como bebidas.

FUNCIÓN ÉTER.
Son compuestos que presentan el grupo funcional. −O −

Fórmula general: R − O − R

NOMENCLATURA
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:
1. Considerar el grupo alcoxi “ ” como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).

2. Citar los dos radicales que están unidos al “O” por orden alfabético y a continuación la palabra
éter.

CH 3 − O − CH 2 − CH 3 CH 3 − CH 2 − O − CH = CH 2
etil metil éter etil vinil éter
metoxietano etoxietieno

PROPIEDADES
Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace que estos
compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena
diminuye la solubilidad.
• Los éteres son muy poco reactivos,
El compuesto más importante es:

ÉTER DIETILICO C2H5 – O – C2H5


Llamado también éter ordinario, éter común o éter sulfúrico por utilizar el ácido sulfúrico como
catalizador.

OBTENCIÓN:
Se obtiene por deshidratación del alcohol etílico con ácido sulfúrico a 140 °C.
H SO
2 C 2 H 5 − OH ⎯⎯⎯⎯
2 4 → C H −O−C H
2 5 2 5 + H 2O

PROPIEDADES:
1. Es un líquido estable de color suave y penetrante, sabor ardiente, es muy volátil, arde con llama
luminosa e inflamable.

2. Sus vapores son más densos que el aire y se acumula en el suelo.

3. La evaporación del éter produce un frío y muy intenso.

4. Es un gran disolvente de grasas, resinas, hidrocarburos, yodo y bromo, etc.

APLICACIONES:
1. Es un disolvente muy volátil, se usa para cristalizar compuestos.

2. La inspiración constante ocasiona la pérdida del conocimiento por lo tanto es un anestésico


general.

3. En la industria se le emplea para fabricar coludion que es un disolvente de nitrocelulosa


en alcoholes y éteres.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Se caracterizan por tener el grupo carbonilo:

FUNCIÓN ALDEHÍDO.

La fórmula general de los aldehídos es:

NOMENCLATURA

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente


terminado en: –AL.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil–.
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo
compuesto. En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el
nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera
que no forman parte de la cadena). Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos
CHO unidos directamente a ciclos.
CH 3 − CH 2 − CH 2 − CHO CHO − CHCHO − CH 2 − CHCHO − CHO
butanal 2 - formil - 4 - metil - pentanodial

Dentro de estos compuestos el más importante es:

EL METANAL H–CHO

Llamado también Formaldehído o aldehído fórmico.

OBTENCIÓN:
Se obtiene a partir del alcohol metílico (primario o secundario).

CH 3 − OH + O 2 → H − CHO + H 2O

PROPIEDADES:
1. Es un gas de olor picante y fácilmente soluble en agua

2. En el comercio se encuentra en disolución al 35% ó 40% al cual se le denomina formol o formalina.

3. Al ambiente se evapora polimerizándose en forma de sólido blanco y amorfo llamado


OXIMETILENO o paramorfo

APLICACIONES:
1. Se emplea como desinfectante y para la aplicación de resinas artificiales (bakelita, galalita, etc.)

2.- El metanal reacciona con el amoniaco NH3 formando UROTROPINA.

6 H-CHO + 4 NH 3 → C 6 H12 N 4 + 6 H 2 O

FUNCIÓN CETONA.
Fórmula general
O
R − C− R *
NOMENCLATURA
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en –ONA.

Como sustituyente debe emplearse el prefijo OXO.

2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación
la palabra cetona.

CH 3 − CO − CH 2 − CH 2 − CH 3
2-pentanona
metil propil cetona

PROPIEDADES FÍSICAS
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular.
No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.
• Hidratación de alquinos
• Oxidación de alcoholes

REACCIONES
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica,
oxidación y reducción.

• OXIDACIÓN

• REDUCCIÓN

• HIDROGENACIÓN

Reducción de Clemmensen

Reacción de Wolff-Kishner

El compuesto más importante de esta serie es:

LA PROPANONA: CH3–CO–CH3

Es el primer término de la serie cetónica llamado comúnmente acetona o dimetil cetona.


PROPIEDADES:
1. Es un líquido incoloro de olor agradable, inflamable, miscible con el agua, etanol, éter, en toda
proporción.
2. Se halla en la sangre y en la orina es más abundante en los diabéticos
3. Es un gran disolvente de grasas, resinas, lacas, barnices, plásticos, hidrocarburos,
nitrocelulosas, etc. Es muy tóxico.
APLICACIONES:
• Se usa en la preparación de yodoformo y cloroformo.
• Su uso más importante es como disolvente de barnices y pinturas.
• En la industria de la seda artificial y del celuloide se usa.

FUNCIÓN ÁCIDOS CARBOXÍLICOS


Fórmula general:
O
R − C − OH

NOMENCLATURA
Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del
hidrocarburo correspondiente acabado en –OICO.

CH 3 − CH 2 − CH 2 − COOH CH 3 − C  C − CH 2 − CH = CH − COOH
ácido Butanoico ácido 2-hepten-5-inoico

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo
-carboxílico.

COOH

Ácido ciclopentanocarboxílico
Dentro de estos ácidos tenemos:

ÁCIDO METANOICO (H-COOH)

Llamado también ácido fórmico del latín fórmica hormiga, se halla en las hormigas, abejas y en el
líquido cáustico de la ortiga, es el ácido más sencillo de esta serie.

OBTENCIÓN:
En grandes cantidades se obtiene por síntesis haciendo reaccionar CO sobre NaOH a 240 º C y luego
con H2O.
CaO
CO + NaOH → H − COONa

H − COONa + H 2 O → H COOH + NaOH


Ác. Me tan oico

PROPIEDADES:
1. Es un líquido incoloro, soluble en agua de olor picante y cáustico, en la piel produce ampollas
semejantes a las quemaduras.

2. Se descompone por acción del calor, es corrosivo, es el ácido más fuerte de la serie.

2 H – COOH → CO + CO2 + H2O + H2


APLICACIONES:
• Se usa como reductor y en la fabricación de colorantes.
• En textilería, en las curtiembres y en la industria del caucho como agente coagulante.

EL ACIDO ETANOICO: CH3 – COOH

Llamado ácido acético, se halla en el vinagre dando su acidez por contener un 5%.

OBTENCIÓN:
Se obtiene de la oxidación del etanol empleando como catalizador a las bacterias acéticas. También
se obtiene de la madera del ácido piroleñoso el que presenta un 4 a 10% de ácido acético.

CH3 – CH2 – OH + O2 → CH3 – COOH + H2O

Ácido Acético

PROPIEDADES:
1. Es un líquido parecido al vinagre, soluble en agua, éter, alcohol, etc., es más denso que el agua,
es combustible.

2. El vinagre es el ácido acético diluido.

APLICACIONES:
Se usa en la fabricación de acetatos:

• El acetato de Na para obtener el metano.


• El acetato de Ca para obtener la acetona.
• El acetato de Cu como colorante en pinturas y estampados.
• Para obtener el rayón (acetato de celulosa).
• Para obtener la aspirina (ácido acetil salicílico).
• Para tintorerías.

FUNCION SAL ORGÁNICA.


Fórmula general:
O
R − C− O − M
Son compuestos que resulta de la combinación de una base más un ácido orgánico.
Para nombrar se sustituye la terminación -ICO del ácido por la terminación –ATO. En caso de que se
haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por carboxilato. A continuación
el nombre del metal correspondiente.

CH 3 − COONa CH 3 − CHCH 3 − CH 2 COOK


Etanoato de sodio 3-metilbutanoato de potasio
SAPONIFICACIÓN:
Es el proceso de fabricación de jabones por hidrólisis alcalina.
GRASA + BASE O ALCALI → JABON + GLÍCERINA

Si se utiliza el NaOH (soda cáustica) se obtienen jabones duros, pero si se utilizan KOH (potasa cáustica)
se obtiene jabones blandos dentro de los cuales tenemos:

C15H31–COOK Palmitato de potasio o hexadecanoato de potasio (jabón blando)

C17H35–COONa Estearato de sodio / octadecanoato de sodio (jabón duro)

FUNCIÓN ÉSTER
Fórmula general:
O
R − C − O − R*
Son compuestos que resulta de la combinación de un ácido orgánico más un alcohol primario.
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente
en vez del metal.
Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos
carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil, ariloxicarbonil, o en su caso se utiliza el prefijo
aciloxi.

CH 3 − COO − CH 2 − CH 3 CH 3 − (CH 2 )3 − COO − CH 3


Acetato de etilo Pentanoato de metilo
etanoato de etilo
OBTENCIÓN:
Se obtiene de la reacción de un alcohol más un ácido graso, proceso denominado esterificación.

CH 3 − COOH + C 2 H 5 − OH CH 3 − COO − C 2 H 5 + H 2 O

PROPIEDADES GENERALES:
1. Son líquidos volátiles de olor agradable (aromas de las flores, frutos y licores).

2. Son insolubles en agua, tienen menor densidad que el agua.

APLICACIONES:
1. Se usan para preparar bebidas refrescantes (aromas a frutas).

2. Los acetatos de metilo y etilo se emplean como disolventes.

3. Se emplean en perfumería.
COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos que se caracterizan por presentar dentro la estructura de los compuestos orgánicos
al Nitrógeno, dentro los más importantes tenemos.

FUNCIÓN AMINA
Son compuestos que dentro su estructura presenta el amoniaco.

Fórmula general: R − NH 3

Pueden considerarse como derivados del Amoníaco.

CLASIFICACIÓN DE LAS AMINAS.

1. De acuerdo al número de hidrógenos sustituidos se clasifican en:

Aminas: Primarias, Secundarias y Terciarias.


H H R ''
| | |
R−N−H R − N − R' R − N − R'

Aminas Primarias Aminas Secundarias Aminas Terciarias

2. De acuerdo al número de grupos amino, se clasifican en:

a. Monoaminas: Son aminas que sólo presentan un grupo amina.

CH 3
| Trimetil amina
CH 3 − N − CH 3

CH 3 − CH 2 − N − CH 3
| Dimetil etil amina
CH 3

b. Poliaminas: Son aminas que presentan dos o más grupos amino en la cadena.
CH 3 − CH − CH 2
| | 1,2, diamina propano
NH 2 NH 2

NOMENCLATURA:
El método más extendido para nombrar las aminas es el radical funcional que consiste en tomar como
base el radical más complejo y añadirle el sufijo –amina. Los otros radicales se nombran como
sustituyentes sobre el nitrógeno.
CH 3 CH 3 − CH 3
CH 3 − CH 2 − CH 2 − NH − CH 3 | |
CH 3 − N − CH 2 − CH 2 − CH 2 − N − CH 2 − CH 3
metilpropilamina N, N–dietil – N', N' – dimetil – 1, 3 – propanodiamina

Cuando la función amina no es principal se utiliza el prefijo –amino.


COOH
CH 3 − CH − COOH
|
NH 2
NH 2

Ácido 2–aminopropanoico Ácido m–aminobenzoico

PROPIEDADES:
Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de
ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular.
Las aminas son compuestas eminentemente básicas.
1. Los dos primeros compuestos son gases y presentan olor picante y los demás son sólidos.

2. Se disuelven con el agua, son compuestos denominados bases orgánicas.

3. Con los ácidos forman sales.

APLICACIONES:
1. Las aminas aromáticas sirven para fabricar colorantes (anilinas).

2. Las aminas aromáticas también se usan en la fabricación de productos farmacéuticos.

3. Como resinas en aislantes de alta frecuencia.

SÍNTESIS
Procesos de reducción.

FUNCION AMIDA.

Fórmula general: R − CONH 2

Son compuestos que resultan de la sustitución de un hidrógeno del amoniaco y de un grupo oxidrilo
del ácido orgánico (radical ácido R-CO-)
CLASIFICACIÓN:
Según el número de radicales Acilos introducidos, las aminas se clasifican en:

Amidas Primarias, Secundarias y Terciarias:

R – CO – NH2

R – CO – NH – CO – R'

R − CO − N − CO − R '
|
CO − R ''

NOMENCLATURA:
1. Se nombra como un alcano con terminación amida.

2. Se numera la cadena considerando carbono Nro. 1 al que se halla en el resto del ácido.

3. Si hay dos o más grupos amidas, se indica con números y además empleando prefijos di, tri, etc.

Ej.:

H – CO – NH2 Metano amida (formamida)

CH3 – CO – NH2 Etano amida (acetamida)

CH3 – CO – NH – CO – CH3 Dietanoamida

CH3 – (CH2)4 – CO – NH2 Hexanoamida

PROPIEDADES:
1. Son sólidos de sabor ligeramente dulce y poco solubles en agua.

2. Por hidrólisis en medio ácido dan ácidos orgánicos.

Ej.

CH 3 − CO − NH 2 + H 2 O + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

Dentro de esta serie tenemos:

LA UREA (NH2–CO–NH2)

Llamada también diamida carbónica o carbamida, fue sintetizado por primera vez por WHOLER en
1828, haciendo calentar cianato de amonio.

NH 4 CON → NH 2 -CO-NH 2

Hoy en día a nivel industrial se obtiene al hacer reaccionar amoniaco con anhídrido carbónico:
200 atm
2 NH 3 + CO 2 → NH 2 -CO-NH 2 + H 2 O
180º C
PROPIEDADES:
1. Es un sólido blanco cristalino, muy soluble en agua.

2. La urea tratada con hipobromito de sodio desprende nitrógeno:

NH 2 − CO − NH 2+ 3 NaBrO → 3 NaBr + CO 2 + N 2+ 2 H 2O

APLICACIONES:

• Se emplea en grandes cantidades en la fabricación de resinas de urea–formaldehído y


plásticos (formol + urea).
• En la agricultura se emplea como fertilizante.
• En productos de cosmetología (desodorantes).
• En pinturas y barnices resistentes al fuego y en fundamental para soldadura.

FUNCIÓN NITRILO.
Normalmente son derivados del cianuro de hidrogeno o ácido cianhídrico (HCN) al ser sustituido un
hidrógeno por un radical alquílico (alifático).

Fórmula general: R − C  N

NOMENCLATURA:
Según la IUPAC, se tiene:

1. Se nombra como alcano pero con terminación NITRILO.

Ej.:

CH 3 − C  N E tan onitrilo
CH 3 − CH 2 − C  N Pr opanonitrilo
CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − C  N Pen tan onitrilo

2. Se considera carbono No 1, al que se halla al lado del nitrógeno (CN – ciano).

Ej.:

CH 3 − CH − CH 2 − C  N 3 − bromo bu tan onitrilo


|
Br

De acuerdo al sistema común o tradicional se tiene:

3. Se emplea los nombres comunes de los ácidos orgánicos cambiando el –ICO por NITRILO y
suprimiendo el término ÁCIDO.

Ej.

CH 3 − C  N Acetonitrilo
CH 3 − CH 2 − C  N Pr opionitrilo
CH 3 − CH 2 − CH 2 − C  N Butironitrilo
Existe también otra forma de nombrar a los nitrilos, para lo cual se emplea el término CIANURO luego
el radical alquílico terminado en –ILO. Ej.:

CH 3 − C  N Cianuro de metilo
CH 3 − CH 2 − C  N Cianuro de etilo

OBTENCIÓN:
Los nitrilos se obtienen por deshidratación de amidas usando como catalizador el P2O5:
P2O5.

R − CO − NH 2 → R − CN + H 2 O
P O
CH 3 − CO − NH 2 ⎯⎯⎯⎯
2 5 → CH − CN + H O
3 2
Etano nitrilo

PROPIEDADES:
1. Los primeros son líquidos y por encima de 14 son sólidos.

2. Poseen puntos de ebullición altos, y los que presentan peso molecular bajo son solubles en agua.

3. Todos se disuelven en solventes orgánicos, poseen olor agradable y son menos tóxicos que el
cianuro de hidrógeno.

El compuesto más importante de esta serie es:

CIANURO DE HIDRÓGENO O ÁCIDO CIANHÍDRICO (H-CN)

Se le conoce como metano nitrilo o ácido prúsico, fue descubierto por SCHEELE en 1782, el cual le
causó la muerte por inhalación, se encuentra en hojas de ciertas plantas como el laurel, adelfa, sauce,
durazno, también en helechos y hongos.

OBTENCIÓN:
Se obtiene a partir de sus sales (cianuro) tratados con ácidos fuertes:

2NaCN + H 2 SO 4 → 2HCN + Na 2 SO 4

PROPIEDADES:
1. Es un líquido incoloro, muy volátil con olor a almendras amargas, soluble en agua y es muy
venenoso y como antídoto se usa magnesia calcinada o cloro o hidróxido férrico.

2. Es combustible y arde con llama morada:

4 HCN + O2 → 4CO2 + 2H2O + 2N2

3. Con el acetileno forma acrilonitrilo que se polimeriza dando poliacrilanitrilo que son utilizados
como materias primas en textilería sintéticas parecidas al orlón y nylon.

APLICACIONES:
• Se usa en la metalurgia del oro y la plata.
• En la agricultura para fumigar frutales y como venenos de ratas.
• En medicina se usa en pequeñas dosis como calmante del sistema respiratorio.
ELEMPLOS:

CN
CH 3 − CH 2 − C  N CH 3 − C  N

Propanonitrilo ó Cianuro de Etilo Ciclopentanocarbonitrilo Cianuro de metilo ó Etanonitrilo

CUADRO DE RESUMEN DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS

Clases de Fórmula Fórmula


Ejemplo Nombre del Ejemplo
Compuesto General Desarrollada
|

Alcanos CnH 2n + 2 −C−


|
CH 4 Metano
HIDRO CARBUROS

Alquil | (− ) −
CnH 2n + 1 −C CH 3 Metil
(Radical) |

| |

Alquenos CnH 2n C= C
| |
CH 2 = CH 2 Eteno

Alquinos CnH 2n − 2 −C  C − CH  CH Etino


|

Alcoholes R − OH − C − OH
|
CH 3 − OH Metanol

O
Aldehídos R − CHO −C CH 3 − CHO Etanal
H

|
Propanona
Cetonas R − CO − R ' C= O
|
CH 3 − CO − CH 3
OXIGENADOS

Acetona

Ácido O
Ácido Etanoico
R − COOH −C CH 3 − COOH
OH
Carboxílico Ácido acético

| |
Éter dimetílico
Éteres R − O − R' −C− O − C−
| |
CH 3 − O − CH 3
Metil–oxi–metil
O
Ésteres R − COO − R ' −C CH 3 − COO − CH 3 Etanoato de Metilo
O−

H
Aminas R − NH 2 −N CH 3 − NH 2 Metilamina
NITROGENADOS

O H
Amidas R − CO − NH 2 C−N CH 3 − CO − NH 2 Etanoamida
H

Nitrilos R − CN −C  N CH 3 − CN Etil nitrilo ó Cianometano


EJERCICIOS

1. ¿Cuál de las siguientes funciones no corresponde al grupo funcional adjunto?

FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL

a) Cetona - COH

b) Alcohol - CH2OH

c) Ácido - COOH

d) Aldehído - CHO

e) Amina - NH2

2. De las siguientes reacciones incompletas, señale cuál representa una reacción de esterificación:

a) C2H5-NH2 + CH3-OH →

b) C2H5-COOH + CH3-OH →

c) C4H9-Br + NaOH →

d) C6H5-O-C2H5 + HNO3 →

e) CH3-CO-CH3 + NH3 →

3. Completar la siguiente expresión con la alternativa correcta:

“El gas natural, como fuente de hidrocarburos, se origina por la descomposición de …….………………………., y su
componente más abundante es el :………………….”

a) Materia orgánica – C6H6

b) Materia inorgánica – C20H42

c) Materia orgánica – CH4

d) Minerales y rocas – H2O

e) Del aire – CH4

4. Cuántos carbonos primarios, secundarios, terciaros y cuaternarios existen en el:

6 etil – 2, 4,4 tri metil – 6 propil – undecano

a) 4, 6, 1,2 b) 2, 7, 2,1 c) 7, 9, 1,2

d) 7, 6, 1,2 e) 5, 9, 1,2

5. Indicar en las siguientes proposiciones, la alternativa incorrecta.

a) La temperatura de ebullición en alcanos normales, aumenta con el número de carbonos.

b) La temperatura de ebullición de los alcanos ramificados disminuye con el número de ramificaciones.

c) Los alcanos son insolubles en agua.

d) Los alcanos del C3 – C17 son líquidos.

e) La tetravalencia del carbono se debe a que éste se encuentra en su estado basal o fundamental.
6. Complete la siguiente ecuación:

||| Ca + 2H - OH → ? + ?

a) Etino + hidróxido de calcio

b) Etano + Oxido de calcio

c) Etino + Hidruro de calcio

d) Etanol + Calcio

e) Metano + Hidróxido de calcio

7. ¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a un alcohol terciario?

a) 2 – pentanol

b) 2,4 – butano diol

c) propanol

d) 3,3 – dimetil – 2 – butanol

e) 2 – metil – 2 – propanol

8. Identifique el reactivo correcto para el siguiente proceso:

? + NaOH → C17 H35 – COO Na + H2O

a) Octadecanoato de metilo

b) Ácido octadecanoico

c) Octadecanal

d) Metoxioctadecanoato

e) Anhídrido metanoico octadecanoico

8. En el alcano 4 – etil – 2, 2,3 – trimetil hexano, el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios
respectivamente son:

a) 5, 3, 3,0 b) 6, 2, 2,1 c) 6, 2, 3,0

d) 6, 3, 1,1 e) 5, 2, 1,1

9. Señale la alternativa incorrecta con respecto el eteno:

a) Por hidratación da lugar a la formación del etanol.

b) Es utilizado en la industria para la fabricación de plásticos.

c) Es un gas incoloro, inodoro y menos denso que el agua.

d) Por hidrogenación catalítica produce eteno.

e) Es el primero de los hidrocarburos etilénicos.


10. Indique los reactivos de la siguiente reacción química:

? + ? → C2 H2 + Ca (OH)2

a) Carbonato de calcio + agua

b) Oxido de calcio + ácido carbónico

c) Carburo de calcio + agua

d) Ácido carbónico + calcio

e) Etanoato de calcio + agua

11. ¿Qué compuesto completa la siguiente ecuación química?

CH3 – CH2OH + NH3 → ? + H2

a) Etóxido de amonio

b) Etoxi etano

c) Etano amina

d) Estearato de amonio

e) Etanoato de amonio

12. Reducción de la 2 – butanona, se obtiene:

a) Butanal

b) Ácido butánico

c) Metoxi propano

d) 2 – butanol

e) Etanoato de metílico

13. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?

CH3 – CH = CH – CH2 – COOH

a) Ácido 3 – pentenoico

b) Ácido 3 – pentano dioico

c) Ácido pentánico

d) 3 – centenal

e) Ácido 2 – pentenoico

14. En el siguiente alcano: 2, 3, 3,4 – tetra metil hexano, determine el número de carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios.

a) 5-1-2-1 b) 6-2-1-2 c) 6-1-1-2

d) 5-2-1-1 e) 5-1-2-2

15. En la siguiente molécula:

3 – etil – 2, 3, 4,5 – tetrametil hexano, indique la suma total de carbonos primarios y terciarios.
a) 8 b) 10 c) 7

d) 12 e) 14

16. La formula global del 3,3 – DIMETIL – 1 – BUTINO, es:

a) C6H10 b) C5H8 c) C4H10

d) C6H12 e) C4H12

17. Marque la proposición INCORRECTA.

a) Los derivados disustituidos del benceno presentan 3 isómeros de posición: orto, meta y para.

b) La disposición de los anillos bencénicos en el fenantreno es angular.

c) La fórmula global del antraceno y del fenantreno es, C 14H10.

d) La estructura del antraceno consta de 3 anillos bencénicos dispuestos linealmente.

e) La molécula del naftaleno presenta 10 átomos de hidrógeno.

18. Por reducción del PROPANAL en presencia de un catalizador metálico, se obtiene:

a) Ácido propanoico b) Propanona

c) 1 – propanol d) 2 – propanol

e) 1 – propeno

19. En el Hidrocarburo: 2, 3, 5 trimetil hexano; el número de carbonos; primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios
es:

a) 5; 4; 3; 0 b) 2; 1; 3; 1 c) 4; 2; 3; 0

d) 5; 1; 3; 0 e) 5; 3; 1; 1

20. Las relaciones entre estructura y nomenclatura; que se muestran son incorrectas; EXCEPTO:

a) H – COO – CH3 : á. etanoico

b) CH3 – COH : etanol

c) CH3 – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH : á. 9 dodecenoico

d) CH3 – CHOH – COOH : á. 2 carboxietanol

e) C6H5 – COOH : á. heptanoico

RESPUESTAS:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

a b c c d a e b d c

11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

c d a c b a e c d c

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