TAREA N° 06: ÉTERES, EPÓXIDOS Y SULFUROS

1. RESPONDE BREMENTE:
A. ¿cuáles son la diferencias estructurales entre: éteres y epóxidos, y entre éteres y
sulfato?

éteres epóxidos sulfato

Son compuestos que resultan de la Los sulfatos son las sales o

unión de dos radicales alquílicos o
aromáticos a Través de un puente
de oxígeno -O-. Su estructura está
formada de la siguiente manera:
R-O-R´
Los éteres no pueden formar
enlaces mediante puentes de
hidrógeno, lo que hace que estos
compuestos tengan puntos de
ebullición más bajos que los
alcoholes de mismo peso
molecular
Es un radical formado por
los ésteres del ácido
un átomo
sulfúrico. Contienen como
de oxígeno unido a dos
unidad común un átomo
átomos de carbono, que a
de azufre en el centro de un
su vez están unidos entre
tetraedro formado por
sí mediante un solo enlace
cuatro átomos de oxígeno
covalente. Los epóxidos
son líquidos, incoloros,
solubles
en alcohol, éter y benceno
.
.

B. ¿En qué consiste la auto oxidación de los éteres y que cuidados se deben
tener?
Los éteres son relativamente poco reactivo, se auto-oxidan formando
peróxidos de diferentes tipos fuertemente explosivos cuando se les
expone a las luz y aun en la oscuridad mediante una reacción de radicales
libre, para impedir la auto oxidación, los éteres se guardan con amalgama
de Fe+, Mn2+ o de Zn.
C. ¿Qué es un peróxido, en que se diferencian?
 Son sustancias que presentan un enlace oxígeno-oxígeno y que contienen
el oxígeno en estado de oxidación.
Los éteres producen peróxidos en presencia del aire, especialmente
cuando están expuestos a la luz. Al destilar el éter, los peróxidos que no
son volátiles, quedan como residuo en matraz de destilación y puede
explotar violentamente si la destilación se prosigue hasta la total
deshidratación de éteres.
 Los peróxidos se pueden distribuir fácilmente mediante la adición de
agentes reductores como polvo de zinc y ácido acético.
D. ¿Qué son los éteres de corona? Ejemplo

Un éter de corona  es un compuesto químico cíclico que consiste en un

anillo que contiene varios grupos de éter. Los éteres de corona más
comunes son los oligómeros de óxido de etileno, donde la unidad que se
repite es el óxido de etileno, o sea, -CH 2CH2O-. Algunos miembros
importantes de esta serie son el tetrámero (n = 4), el pentámero (n = 5), y el
hexámero (n = 6). El término "corona" se refiere a la similitud existente
entre la estructura de una corona de un éter de corona ligado a un catión, y
una corona utilizada por una persona sobre su cabeza. El primer número en
el nombre utilizado para designar un éter de corona es el número de
átomos en el ciclo, y el segundo número se refiere al número de aquellos
átomos de oxígeno. Los éteres de corona no solo abarcan a
los oligómeros del óxido de etileno; un grupo importante se deriva
del catecol. Los éteres de corona se ligan fuertemente con ciertos cationes,
formando complejos química.

 Éteres- corona-4/Li+
 Etes15-corona-5/Na
 Eteres18-corona-6/k+

E. ¿Qué importancia tiene la fácil apertura del anillo de los peróxidos?

Por la tensión que presenta el anillo de un Epóxido con tres miembros, es
muy sencillo de abrir por reacción con agente núcleo fálica dando en
condiciones acidas como alcalinas. Ejemplo:

F. ¿Qué importancia tiene el enlace disulfuro en bioquímica?

El enlace disulfuro es muy importante en la estructura proteica. Algunos
aminoácidos, por ejemplo la cisteína, poseen grupos SH. Dos cisteínas son
capaces de formar puentes disulfuro entre sus grupos sulfhidrilo y dar lugar
de esta manera a un dipéptido llamado cistina.

Un puente disulfuro es un enlace covalente formado por dos

grupos sulfhidrilo (-SH), cada uno de ellos perteneciente a un residuo
de cisteína, se unen de manera covalente para formar un residuo de cistína.
 Los dos residuos que forman al puente, pueden estar separados por
muchos aminoácidos en la secuencia o bien pueden pertenecer a
diferentes cadenas polipeptídicas; el plegamiento de la(s) cadena(s)
polipeptídicas, lleva a los residuos de cisteína a estar muy próximos, lo que
permite la formación del enlace disulfuro. La formación de este enlace
estabiliza la estructura tridimensional de la proteína:

2. ¿Cómo podrían diferenciarse los siguientes pares de compuestos por medio de

pruebas químicas sencillas?
A. Oxido de propileno y tetrahidrofurano.

Propileno
El propileno o propano (H2C=CH–CH3) es
un hidrocarburo perteneciendo a
los alquenos, incoloro e inodoro. Es un
homólogo del etileno. Como todos los
alquenos presenta el doble enlace como
grupo funcional. Es el segundo compuesto
más utilizado en la industria química en
todo el mundo.
tetrahidrofurano
El tetrahidrofurano es un compuesto
orgánico heterocíclico. No confundir con
tetrahidrofolato (a veces escrito como
H4folato o THF). Es un líquido
transparente, de baja viscosidad y con un
olor parecido al del dietil éter (a "éter"). Es
uno de los éteres más polares y se usa
como solvente  de polaridad intermedia
en reacciones químicas. El THF es un
solvente dipolar aprótico protofílico
(capaz de aceptar protones, dados los
pares de electrones no compartidos
del átomo de oxígeno que le dan
características de base de Lewis), con
una constante dieléctrica de 7,6 (a 25 °C).

B. Anisol (metilbenceno) y éter ciclohexilmetilico.

Anisol
El anisol o metoxibenceno es un compuesto orgánico con la fórmula
CH3OC6H5. Es un líquido  incoloro con un olor similar a las semillas de anís,
y de hecho muchos de sus derivados se encuentran en fragancias naturales
y artificiales. Es sintetizado como un precursor a otros compuestos
sintéticos.

3. ¿Cómo podrían efectuarse las siguientes transformaciones? Escribir sus reacciones

A. Del metilciclobutano al éter 1-metilciclobutilenmetilico
CH3 CH3
ONa + CH3 Br O CH3 + NaBr
 B. Del ciclohexanol al éter ciclohexilmetilico
O-CH 3

+ CH3Br + HBr

4. Referente a los éteres, escribir las reacciones balanceadas dando lectura a los productos
o a los reactantes, según sean los casos:
A. Deshidratación del –cloroetanol con H2SO4 CALIENTE.
140°C
CH2Cl-CH2OH + H2SO4 -----> H3C-CH2-O-CH3 + HCl

B. Deshidratación del alcohol sec-propilico con H2SO4

CH3
H3C
H3C H 2S O 4
CHOH O HC
H3C CH3
H3C
eter disipropilico
diisipropil eter

C. Alcohol terc-butilico+alcohol sec-propilico en Na H2SO4/H2O.

CH3 CH3
OH N a H O 4/H 2O
H3C C OH + H3C C CH3
H3C C CH3 + H2O

CH3 H 100 CH3

D. Disopropil etern+HBr a 130-140°c

CH3
CH3 CH3 48 H Br
H 3C CH O CH2
H3C2 CH Br
130 140

E. Anisol+HI acuoso a 100°c

O CH3 + HI 1 2 0 - 1 3 0 OH + CH 3I

yoduro de metilico
F. Acido 2-etoxipropanoico +HI acuoso a 100°C
100°C
 CH3-O-CH2COOH + HI --------> CH3OH + CH2I-COOH

5. Referente a los epóxidos, escribir las reacciones balanceadas dando lectura de los
productos o de los reactantes, según sean los caso:
A. Transformar el 1;2-dimetil-1; 4-ciclohexadieno en su correspondiente peróxido
empleando el ácido m- cloroperoxibenzoico(MCPBA)

B. epoxi dación del 2-cloro-1-feniletanol en medio básico acuoso y CH 2Cl2

C. 2;2- dimetil oxirano + etanol en medio acido

OH OH
H
H2C CH CH3 + CH 3CH 2OH H2C CH2 + H2 O

cis- 1;2 etanodiol

D. Estireno +ácido peroxibenzoico( como disolvente y catalizador)

E. Ciclo pentano + ácido peroxibenzoico

O
CH2

+ C
O
+ H5C6 C
OH
CH3

F. Alcohol cinamilico + ácido peroxibenzoico

G. Fenol + oxirano en medio acido

+ ----------> HO OH
 H. Bromuro de butilmagnesio + oxirano +HCl

I. Bromuro de fenilmagnesio + oxirano + HBr

CH3 CH3
CH2 H 2C + HBr Mg
+
+ + H 2O
MgBr
+ HO
H2C CH2

J. Oxido de isobutileno + metanol en medio de metóxido de sodio

CH3
CH3
H3C C CH2
+ CH 3OH C H 3O N a H3C C
CH3
CH2 CH3
O

6. Referente a lo sulfuros: escribir las reacciones balanceadas y leer los productos

formados:
A. Isobute + etanotiol en peróxido
CH3 CH3
H 2O
+ H3C CH2 S CH C CH3
2
H3C C CH2 H3C CH2 SH

etil isobutenil sulfuro

B. Sulfuro dimetilico + yodo metano en THF.

CH3
H3C S CH3 + CH3I TH F H3C S
+
CH3I

ioduro de trimetil sulfunico

7 Escribir sus fórmulas semidesarrollados de :

A. Éter ter-butilmetalico
CH3
OH2CH3C C CH3
CH3
B. Éter alilvinilico
 H2C CH O CH2 CH3

C. 4-ter-butoxido-1-ciclohexano

O
H3C C CH3

CH3

D. Éter ter-butilmetilico
CH3

H3C C CH3
CH3

E. Éter etilvinilico
+
H3C CH2 O CH2

F. Éter ciclopropilfenilico

G. 2-metoxipentano

H3C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H. 1-metoxi-2 ; 2- dimetilpropano

CH3
H3C CH2 C OCH 3
CH3

I. 1;2-dimetoxietano
CH3OCH3OCH2CH3
J. Epoxifeniletano

HC CH2
O

K. Oxido de estireno

L. Oxido de ciclo pentano

M. Ciclohexiltiociclopropano

N. Metilfenilsulfoxido

3
 7. Leer

CH 3CH 2OCH=CH 2 H3C O OCH 3 HC(H 3C) 2 O

etil vinil eter 1,4-dimetoxi benceno

OCH 3
OCH 2CH 2CH 3 O CH3
OCH 3 CH3

1,2-dimetoxibenceno ciclopentil propil eter 2-metiltetrahidro

furano

H3C (CH 3)2 (CH 3)3 C S CH 3

OCH 2CH 3 Br OCH 3
O

1-metoxi-4-bromo 1,1,2-trimetil oxirano

benceno

S
HC CHCH 2CH 3
H3C CH2 S CH3
O
Sulfuro etilmetilico Fenil-1,2-epoxibutano Difenil sulfuro

CH 2CH 3
CH3
CH 3CH 2CHCHCH 3 CH 3CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 3 O C CH3
CH3
OCH 3

2-metoxi-3-etil-pentano 1,2-dietoxietano Eter ter-butil fenilico

OH
H3C C CH 2OCH 2CH 3
CH3

4-hidroxi-4-metil-etoxipentano