07 de mayo de 2021

Laboratorio de Química Orgánica

Práctica 9
Esterificación de Fischer

OBJETIVOS
1. Conocer y valorar la aplicación de las reacciones de esterificación en la síntesis de
productos con muchas aplicaciones en diferentes industrias.
2. Entender cómo se llevan a cabo las reacciones de esterificación, así como el
mecanismo de reacción plausible.
3. Comprender el principio de Le Châtelier y aplicar estos fundamentos para desplazar
el equilibrio de una reacción reversible hacia la formación del producto deseado.
4. Utilizar un protocolo asistido por microondas para la reducción del consumo
energético.

RESULTADOS

Tabla 1. Cristales y estructuras de la esterificación

Equipo Peso de los cristales Estructura, nombre y P.M. del éster

1 0.150 g

2 0.086 g

3 0.097 g
 4 0.074 g

5 1.100 g

6 0.090 g

La tabla 1 expone el peso que se obtuvo en los cristales, así como las estructuras y el peso
molecular de los ésteres presentes.

Figura 1. Acetato de Bencilo

En la figura 1 se observa una tensión C=O entre 1500 y 2000 cm-1, al igual que una
tensión C-O entre 1000 y 1500 cm-1, lo cual indica la presencia del acetato.

Figura 2. Resultado de las cromatoplacas

Observaciones:

Se sintetizó acetato de butilo de ácido acético y butan 1-ol, la reacción que se utilizó fue la
esterificación de Fischer, donde el alcohol y el ácido carboxílico fueron condensados en
presencia de un catalizador ácido. Se mostró el proceso experimental de la esterificación de
Fischer para sintetizar reactivos a través de reacciones para finalmente obtener cristales.

Los microondas no afectan la estructura de la molécula y la absorción de energía se obtiene

por medio de la excitación cinética por medio de la rotación de dipolos y la conducción
iónica. Casi cualquier reactivo se puede poner en el microondas
La síntesis en el microondas se puede aplicar a casi todas las reacciones y puede ser tan
óptima como la convencional.

Rendimiento de la reacción

Se obtuvieron 0.086 g de cristales con un éster de peso molecular 150.17 g/mol que fue el
producto de la reacción con un reactivo de peso molecular 106 g/mol.

Por lo tanto, el rendimiento es de 0.0607 g, con un % de rendimiento de 70.58%.

Cálculo de RF
3.84 𝑐𝑚
Muestra A: 4 𝑐𝑚
= 0. 96
3.35 𝑐𝑚
Muestra B: 4 𝑐𝑚
= 0. 8375
3.45 𝑐𝑚
Muestra C: 4 𝑐𝑚
= 0. 8625
3.73 𝑐𝑚
Muestra D: 4 𝑐𝑚
= 0. 9325
3.82 𝑐𝑚
Muestra E: 4 𝑐𝑚
= 0. 955

Discusión:
Jimena Muciño: Como sabemos para el mecanismo de la esterilización de Fisher se activa
el grupo carbonilo por protonación del oxígeno del grupo carbonilo después se forma un
intermediario tetraédrico y se hace la eliminación de de agua a partir del intermediario
tetraédrico que regenera el grupo carbonilo. El ácido acético sirve en este caso tanto de
catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción. Es
importante mencionar que muchos aromas naturales de plantas son ésteres y otros
sintéticos se emplean como aromas artificiales debido a que los químicos no pueden matar
a muchas plantas para extraerlo. Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado
muchos procesos para obtenerlos, el más común es el calentamiento como en este caso en
microondas. Hay diferentes ventajas de hacerlo en microondas ya que en el microondas las
partículas no tienen un objeto en específico para calentar sino que se calienta todo y es por
eso que es más rápido que calentar en una estufa porque primero se calienta el pozo ya
que como sabemos la química de las microondas está basada en el calentamiento eficiente
de los materiales (en la mayoría de los casos, los disolventes) por efectos de calentamiento
dieléctrico.

Colomba Elías: En esta práctica se realizó el mecanismo de la esterilización de Fisher ya

que gracias a esto se activó el grupo carbonilo por protonación del oxígeno del grupo
carbonilo después se forma un intermediario tetraédrico y con esto se hace la eliminación
de agua a partir del intermediario tetraédrico que regenera el grupo carbonilo.
Pudimos observar que el ácido acético sirve en este caso tanto de catalizar como de una
sustancia higroscópica que absorbe el agua que se formó en la reacción. Es muy
importante mencionar que muchos aromas naturales de plantas con ésteres y otros
sintéticos se emplean como aromas artificiales esto es debido a que los químicos no
pueden matar a muchas plantas para poder extraerlo

Regina Castilla: Al utilizar compuestos diferentes, se logró obtener resultados distintos en

relación al sustrato que se estaba agregando. Hubo compuestos que reaccionan
rápidamente y otros que tomaron más tiempo en reaccionar y los demás no llegaron a
reaccionar, por lo tanto, salió una prueba negativa. Para poder formar el precipitado, se
prepararon soluciones de yoduro y nitrato de plata junto con diferentes compuestos para
poder determinar la reacción que se iba a llevar a cabo en cada uno de los diferentes
sustratos. Para determinar si es reacción nucleofílica unimolecular y bimolecular, dependerá
del sustrato.

Gabriela Frias: Se realizó el mecanismo de la esterificación de Fischer en donde se removió

el agua de la mezcla para poder formar un éster. La función de la sílica en esta práctica
funcionó como catalizador para que se llevará a cabo la formación del éster. La
concentración de agua fue el factor de tensión clave para los equilibrios (concentración
constante) de hidratación/deshidratación. El éster fue soluble en cloruro de metileno. La
molécula de agua se unió al éster protonado con la ayuda de una segunda molécula de
agua. Al mezclar yoduro y nitrato de plata con otras sustancias se formó el precipitado. La
fuerza ácida del catalizador influyó en la velocidad de reacción. Esta fuerza ácida puede
medirse por la hidrólisis (reacción inversa a la esterificación) de un éster sencillo.

Conclusiones:

Jimena Muciño:
- Se identificó la manera en que trabaja el mecanismo de la esterificación así como
su mecanismo, al igual que su aplicación teórica.
- Se aplicó Le Chatelier para poder desplazar el equilibrio de una reacción reversible
hacia los productos.
- Se reconocieron las ventajas y desventajas de hacerlo en microondas.

Colomba Elías:
- Se aplicó Le Chatelier para poder poder desplazar el equilibrio de una reacción
reversible hacia los productos.
- Se reconocieron las ventajas y desventajas de hacerlo en microondas.
- Se pudo identificar la manera en que trabaja el mecanismo de la esterificación así
como su mecanismo, al igual que su aplicación teórica.

Regina Castilla:
- Para determinar si es reacción nucleofílica unimolecular o bimolecular, dependerá
del sustrato.
- Se habla de una reacción de sustitución nucleofílica cuando un grupo funcional
reemplaza a otro en una molécula.
- La sustitución nucleofílica unimolecular es aquella que forma carbocationes.
- La sustitución nucleofílica bimolecular es aquella que se lleva de manera
concentrada.

Gabriela Frias:
- La química verde determina que se puede llegar al mismo compuesto sin una
sustancia tan tóxica.
- Al tener una mayor concentración, la reacción va hacía los productos.
- Al tener una menor concentración, la reacción va hacía los reactivos.
- La reacción de esteríficación entre un ácido carboxílico y un alcohol, es reversible en
medio ácido y termodinámicamente factible