QUÍMICA DE ALDEHIDOS Y

CETONAS

TEMA 14
Dra. Jacqueline Herrera C. Ph.D.
ASPECTOS GENERALES

Los aldehídos y las cetonas son

compuestos orgánicos que presentan
un grupo carbonilo, como grupo
funcional y por tanto reaccionan en
forma muy parecida. La diferencia
principal se ve en las diferentes
velocidades de reacción. Los aldehídos
reaccionan más rápidamente debido al
menor impedimento estérico sobre el
grupo carbonilo.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos
íntimamente relacionados, tienen las
siguientes estructuras:
O O
R-C-H y R-C-R. El grupo funcional es el
grupo carbonilo
O
-C- , es el factor dominante que controla
sus propiedades.
Métodos de preparación
 Uno de los métodos más directos para
la producción de un aldehido es la
oxidación de un alcohol primario, una
cetona se forma por la oxidación de un
alcohol secundario. los alcoholes
terciarios como se indicó en el
laboratorio anterior son resistentes a la
acción de soluciones diluidas de
agentes oxidantes.
Métodos de preparación
 Entre los métodos más usuales para la
generación de un aldehido o una cetona se
tienen los siguientes:
 - Hidrólisis de un dihalogenuro geminal
 - Hidratación de alquinos
 - Descarboxilación parcial de sales de ácidos
 - Reacción de reactivos de Grignard con
nitrilos
 - Reducción de cloruros de ácido
 - Hidrólisis de acetales
 Propiedades características entre
aldehidos y cetonas

Por tener características muy similares los aldehidos y

las cetonas, es conveniente poder consignar sus
diferencias:
 1.- Los aldehidos reducen las soluciones de Tollens y
de Fehling, las cetonas no.
 2.- Los aldehidos son fácilmente oxidados a ácidos
sin cambio alguno en el contenido de carbono en la
molécula, las cetonas pueden oxidar a ácidos con la
pérdida de un carbón.
 3.- La mayoría de los aldehidos enrojecen al reactivo
de Schiff, las cetonas no.
 4.- Los aldehidos que contienen un átomo de
hidrógeno, experimentan en soluciones de
hidróxido de sodio calientes repetidas
condensaciones aldólicas y forman resinas
insolubles.
 Esta reacción se conoce como "ensayo de
resinificación de los aldehidos".
 Las cetonas sufren la condensación aldólica,
pero no forman resinas de esta manera.

 5.- Las cetonas raramente se polimerizan.

OBJETIVOS

 a) Identificación de cetonas y aldehidos

 b) Análisis de la reactividad del grupo
carbonilo.
 MATERIALES  REACTIVOS
 - Gradilla con tubos de
ensayo  - Formaldehido
 - Pipetas de 5 y 10 ml.  - Acetaldehído
 - Gotero  - Acetona
 - Baño María  - Permanganato de
 - Mechero potasio 0.3%
  - Hidróxido de sodio al
10% y Concentrado
 - Reactivo de Tollens
 - Sol. de Fehling I y II
 DESARROLLO EXPERIMENTAL.

CARACTERIZACIÓN DE ALDEHIDOS
Y CETONAS POR REACCIONES DE
OXIDACIÓN EN MEDIO BÁSICO
Caracterización con permanganato de potasio
R-COH + KMnO4 +H2O

Añada 3 o 4 gotas de una sol. de

permanganato de potasio al 0.3% a
unas gotas de disolución diluida de
formaldehido en agua. Repita con
soluciones diluidas al 10% de
acetaldehído y acetona. De no
existir reacción alguna al cabo de
un minuto, añada una gota de
NaOH. Observe y anote los
resultados y las reacciones
químicas.
Caracterización con el reactivo de Tollens.-

 Coloque 3 ml. del reactivo de Tollens en un tubo de ensayo

limpio y añadir gota a gota formaldehído. Repetir con
acetaldehído y acetona. Observe y registre el resultado y
luego someta al calor y vuelva a registrar los resultados y
desarrolle las reacciones químicas.
 Caracterización Test de Fehling.-

Coloque cuatro gotas de cada compuesto carbonílico en tubos de

ensayo separados y rotulados, a los que se agrega 4 ml de agua y
4 ml de la solución de Fehling. Coloque los tubos de ensayo en
baño maría durante algunos minutos hasta que haya cambio.
Observe y desarrolle las reacciones químicas.
 REACTIVO DE FEHLING

Tiene dos partes:

 Fehling I o Fehling A: Sulfato de cobre

 Fehling II o Fehling B: Tartrato doble de

potasio y sodio
DESARROLLO EXPERIMENTAL.
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

 - Repita los tres ensayos para soluciones de glucosa

y fructuosa
 CUESTIONARIO

1. Confeccione una guía de laboratorio que nos

permita obtener experimentalmente un aldehído.
2. Confeccione una guía de laboratorio que nos
permita obtener experimentalmente una cetona.
3. ¿La glucosa y la fructuosa pueden ser
caracterizadas como aldehídos y cetonas?, ¿cuáles
sus estructuras?
4. Usos de aldehídos y cetonas más comunes.
5. Se tiene un compuesto A ópticamente inactivo que
posee C, H, O, que da positiva la reacción con
hidrazina generando B que posee 21,53 % de
nitrógeno aproximadamente, A da negativo el
ensayo al yodoformo y al reactivo de Tollens.
Cuales serian las probables estructuras de este
compuesto A y cuales del compuesto B?