ESTEREOQUIMICA

ESTEREOQUIMICA
Estudio tridimensional de las molculas
1808: Etienne Malus descubre el fenmeno de la
rotacin ptica
1815: J.B.Biot: algunas sustancias como el azucar y la
trementina, desvan la luz polarizada
1821: John Hershel: La rotacin ptica estaba asociada
con la disimetra de la molcula
Finales del siglo XIX: Lus Pasteur: Caso del Acido
tartarico
1858: Kekule propone tetravalencia del C
1874: Vant Hoff: Propone que los tomos unidos a un C
lo hacen en forma tetrahedrica

Estereoqumica
Acido Lctico de la leche agria ( - )
Acido Lctico aislado de msculos ( + )

Iguales Propiedades Fsicas y Qumicas

Acido Lctico ( - ) --------------------------- No se Afecta
Acido Lctico ( + ) -------------------------- Acido Piruvico

Estereoquimica
Diferenciacion Bioquimica
Asparragina ( + ) ---------- Dulce
Asparragina ( - ) ----------- Simple
Acido Glutmico ( + ) ---- Realza sabor de las comidas
Cloranfenicol ( + ) ----------
Cloranfenicol ( - ) -----------

( - ) Adrenalina -------------- Hipertensivo

Estereoqumica
A que se debe este comportamiento?
Se atribuye a la presencia en dichas molculas de C con 4
sustituyentes diferentes

C* = Carbono Quiral
En que consiste la Quiralidad?
Objetos Quirales
Objetos Aquirales

Estereoqumica
Elementos de Simetra
a)

Eje de Simetra

H
C
H

H
H

b) Plano de Simetra
c) Centro de Simetra
Cl

Cl
Pt

Cl

Cl

El Centro de Simetra se ubica en el P+

Estereoqumica
Enantiomeria y diasteroisomeria
Estereoqumica

Estreoismeros

Enantiomeros

Diasteroismeros

Mezcla Racmica

Compuestos meso

Estereoqumica
Rotacin Especifica

20
D

L C 1dm 1gr/ml

C= Densidad de liquido puro o su concentracin

D= Longitud de Onda, lnea del Sodio = 5.893 A
L= Longitud del tubo
= Rotacin Observada

EJ:

20
D

5.90

Enantiomeros

Diasteroisomeros

Compuestos Meso

Configuracin RS

Luz Polarizada

Estereoqumica
Familias D, L

Estereoqumica Dinmica
Estudia reacciones de estreoismeros
1)
Conversin de una molcula aquiral en una quiral, con generacin de un centro quiral
La sntesis de Compuestos quirales a partir de reactivos aquirales siempre produce la mezcla
racemica

2) Reacciones de molculas quirales en las que no se rompen enlaces en el centro quiral

No cambia la Configuracin

Estereoqumica
(3)Reacciones como (2) en las que se genera un segundo Centro
Quiral

Se produce mezcla de diasteroisomeros en proporciones desiguales

Estereoqumica
(4) Reacciones de molculas quirales con reactivos pticamente activos. Resolucin
( - ) -2- Metil-1-Butanol --- Fermentacin de almidones
(+) Lctico ----------------- Contracciones musculares
( - ) Mlico ------------------ Jugo de Frutas

( - ) Quinina ---------------- Corteza de la Cinchona

Entre las bases q se pueden utilizar estan la ( - ) brucina, la ( - ) quinina, la ( - ) estricnina y la ( + )
cinconina

Estereoqumica
5) Reaccin de un Compuesto quiral, en la que se rompe un enlace del Centro Quiral

X+R-H

HX + X

H + X2
Hasta 1940

.
H. + X

X +R-H
2

RX+H

.
HX + X.
RX + H

Estereoqumica
6) Reacciones en las que se generan dos centros quirales.
Halogenacion de alquenos

GRACIAS POR SU ATENCION!