Guía de estudio de Química Orgánica II

* Mencione 4 características para que un compuesto químico se pueda considerar aromático:

Tiene que formar un anillo,tener dobles enlaces conjugados,debe ser una estructura plana,debe cumplir regla de hueckel
* Menciona 5 características físicas del benceno
Tiene un olor dulce, es un compuesto volátil y se evapora fácilmente, Líquido incoloro, Solubilidad en solventes orgánicos
*Escriba el nombre común de los siguientes compuestos:

Anilina Acido benzoico

Fenol

Tolueno Benzaldehido 2-acido carboxilico-fenol

* Porqué si el anillo de benceno tiene dobles enlaces, su reactividad es diferente a la de los

alquenos. Escriba dos ejemplos que lo demuestren:

* Indique si los siguientes compuestos son aromáticos:

no no si
no

No
no no si

* Escriba el nombre correcto de cada una de las siguientes moléculas:

3-cianuro-anilina

acido-3-Nitro- carboxilico
3-bromo-2
 2-fenol-4-isopropil-tolueno 4-anilina-fenol
1-2-4-trimetilbenceno

2-bromo-3-cianuro-fenol
2-benlzaldehido-tolueno

* Escribe la estructura correcta que corresponda a cada uno de los siguientes nombres:

2-bromo-3-metoxianilina

m-cloronitrobenceno

3-metil-5 isopropiformaldehído

ácido p-formilbenzóico

o-metilfenol

2-bromo-5-clorotolueno

2-cloro-4-nitrofenol

p-diisopropilbenceno

2,4,6-trinitrotolueno

3-cloro-4-metilanilina

* Explique por qué en la reacción de nitración SEA de una serie de compuestos aromáticos se
obtiene, para cada uno de los sustratos, el porcentaje de isómero meta que se indica a
continuación:
La explicación seria porque la
posición de los grupos metilo
afecta la velocidad de la
cloración en m-xilenos la
separación reduce las
repulsiones
* El cloro es desactivante pero es orto/para dirigente. ¿A qué se debe este efecto orientador?
distribución electrónica en el anillo aromático.
* Los tres xilenos (dimetilbencenos) experimentan la reacción de cloración a diferentes
velocidades. De hecho, la velocidad de cloración del m-xileno es 200 veces mayor que la del p-
xileno. Proponga una explicación a este hecho experimental.

* ¿Dónde esperaría que se efectúe una SEA en los siguientes compuestos químicos:

* Pronostique los productos principales de la mononitración de los siguientes compuestos y

explique cuáles reaccionarían más rápido que el benceno y cuales más lento.

- bromobenceno - Ácido bencensulfónico

- Nitrobenceno - Ácido benzóico

-Benzonitrilo - Metoxibenceno

* Pronostique los principales productos de monoalquilación que puede esperar obtener de la

reacción de los siguientes compuestos químicos con clorometano y AlCl3:

- Bromobenceno - p-cloroanilina

- 2,4-diclorofenol - Ácido p-metilbencensulfónico

- m-bromofenol - 2,4-dicloronitrobenceno

- Ácido benzoico - 2,5-dibromotolueno

* Trace una ruta sintética para la obtención de las siguientes sustancias a partir de benceno:

- Ácido 2,4,6-trinitrobenzóico - 2,4,6-trinitrofenol

- 2-bromo-4-nitrotolueno - 1-fenil-2-bromopropano

- p-isopropilbenceno - Ácido 4-cloro-3-etilbenzóico

* Identifique los reactivos que se representan con las letras de la A a la C en el esquema

siguiente: alquilacion
Bromacion

Bromacion

* Explique por qué el tolueno y el fenol son más reactivos que el benceno, y porqué el
benzonitrilo y benzaldehido son menos reactivos que el benceno.

* Escriba la fórmula semidesarrollada o de líneas de los siguientes compuestos y clasifíquelos

como halogenuros 1°, 2° ,3° o arílico.

- Cloruro de isobutilo - yoduro de isopropilo

- 2-bromopentano - bromoetano

- 2-cloro-2-metilhexano - m-yodoetilbenceno.

* Escriba la estructura correcta que corresponda a los siguientes compuestos:

- 5-fluoro-2-metil-1-yodohexano

- 5-bromo-1-cloro-3-isopropil-5-metilheptano
- 2-bromo-3,5-dimetil-3-hexeno
- 1-bromo-3-cloro-2-ciclopenteno
- clorometilbenceno