INFORME 9

REACCIONES DE ALCOHOLES Y
FENOLES

PROFESOR:
Tefilo Chire
GRUPO: B*
MESA: 2
INTEGRANTES:
Albines Nizama Katia
Caari Cancho Jimmy Hans
Van Oordt Yori Sebastian Bernardo
Rabanal Bolaos Esteban


I) OBJETIVOS
-Realizar distintas pruebas experimentales a alcoholes (primarios, secundarios, terciarios) y
fenoles (compuestos orgnicos que presentan el grupo funcional hidroxilo -OH), determinando la
velocidad de reaccin de los compuestos segn la localizacin del grupo hidroxilo.
- Determinar la velocidad de reaccin de los tipos de alcoholes y fenoles ante las pruebas
experimentales, entre ellas: Ensayo con sodio metlico, Ensayo de Lucas, Ensayo de Bordwell-
Wellman, Ensayo con cloruro frrico.
II) ASPECTOS TERICOS
Los alcoholes y fenoles son compuestos oxigenados por presentar en su estructura el grupo
hidroxilo OH, siendo esta la parte reactiva de ambos compuestos donde ocurrirn las reacciones
qumicas.
Los alcoholes segn la posicin de grupo hidroxilo se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios. Estos tipos de alcoholes tienen diferente velocidad de reaccin al reaccionar con otros
compuestos. La diferente velocidad de reaccin se debe a la conformacin espacial que tiene cada
tipo de alcohol.
Los fenoles son compuestos aromticos, porque el grupo hidroxilo OH est unido al anillo
aromtico del benceno.

Para determinar el tipo de compuesto y su clasificacin se deben realizar diferentes pruebas
experimentales, que consiste en aadir a cada compuesto a identificar un reactivo con el cual la
familia de compuestos tiene a reaccionar sea cualquier circunstancia y analizando la velocidad de
reaccin.

Entre los ensayos ms comunes para identificar los compuestos que presentan el grupo funcional
hidroxilo se tienen:
PRUEBA CON SODIO METLICO
Este ensayo consiste en aadir sodio metlico al alcohol produciendo como productos un alcxido
y gas hidrogeno:
2R-OH + Na 2R-O-Na
+
H
2

La clasificacin de los tipos de alcoholes se deber a la velocidad de reaccin del alcohol con el
sodio, segn la clasificacin siguiente:
Alcohol 1 >Alcohol 2 >Alcohol 3
PRUEBA DE LUCAS
El reactivo de Lucas es una solucin de ZnCl
2
en HCl concentrado. Permite diferenciar los tipos de
alcoholes segn su clasificacin dando como productos cloruros de alquilo y agua. La identificacin
se deber a la velocidad del alcohol que tendr al presenciar un enturbiamiento en el tubo de
ensayo.
R-OH + HCl R-Cl +H
2
O
La velocidad de reaccin se clasifica:
Alcohol 3 >Alcohol 2 >Alcohol 1
OXIDACION Y REDUCCION DE ALCOHOLES
La oxidacin de los alcoholes se debe a los agentes oxidantes, as como la diferente velocidad de
reaccin que presenta cada alcohol, las oxidaciones que sufren tambin son diferentes generando
diferentes compuestos.
Los alcoholes primarios al sufrir oxidacin generan aldehdos, y estos posteriormente generan
cidos carboxlicos.
Alcohol 1 Aldehdo Acido Carboxlico
R-OH R-CHO R-COOH
Los alcoholes secundarios al oxidarse generan cetonas. Estos compuestos posteriormente no
pueden sufrir oxidacin.
Alcohol 2 Cetona
R-CHOH-R R-CO-R
Los alcoholes terciarios no sufren oxidacin, por su naturaleza al soportar el medio oxidante.
ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN
El reactivo a usar en este ensayo es una solucin de CrO
3
en H
2
SO
4
diluido. Este reactivo permite
identificar principalmente a los alcoholes terciarios por ser inertes, mientras los alcoholes 1y2
sufren oxidacin produciendo compuestos segn el tipo de alcohol.
Los alcoholes 1 al reaccionar con el reactivo producen aldehdos y posteriormente cidos
carboxlicos.
Los alcoholes 2 al ser oxidados por el reactivo generan cetonas.
Los alcoholes 3 difcilmente sufren oxidacin.
REACCION CON TRICLORURO DE FIERRO
Este reactivo permite identificar a los fenoles por reaccionar con el FeCl
3
, generando colores
intensos.
III) DISCUSION DE RESULTADOS
RESULTADOS
1) Ensayo de Lucas
Se coloc 4 tubos de ensayo con reactivo de Lucas, aadiendo los tres tipos de alcoholes y la
Muestra Problema correspondiente, se presenci lo siguiente:
- 1er tubo El alcohol primario reacciono lentamente al aadir el reactivo de Lucas,
generando una turbidez en la muestra.
-2do tubo El alcohol secundario reacciono ms rpido que el primario dando como
resultado el tubo de ensayo con una muestra turbia.
-3er tubo El alcohol terciario reacciono velozmente, se presenci al aadir una sola gota de
reactivo generando instantneamente el color turbio.
-4to tubo La muestra problema correspondiente reacciono lentamente al aadir el reactivo
de Lucas.
2) Ensayo con sodio metlico
En cinco tubos se colocaron los tres tipos de alcohol, un fenol (resorcinol) y la muestra
problema. Al aadir sodio metlico se presenci lo siguiente:
-1er tubo El alcohol primario reacciono velozmente con el sodio, se presenci un burbujeo y
una temperatura elevada del tubo de ensayo.
-2do tubo El alcohol secundario reacciono rpido siendo la reaccin ms lenta que la del
primario, se presenci burbujeo y una temperatura media del tubo de ensayo.
-3er tubo El alcohol terciario reacciono lentamente y se presenci burbujeo lento y
temperatura fra.
-4to tubo El fenol (resorcinol) reacciono bruscamente liberando instantneamente gas
hidrogeno y el tubo de ensayo tuvo una temperatura superior a al tubo con alcohol primario.
-5to tubo La muestra problema reacciono velozmente, se presenci burbujeo continuo y
una temperatura del tubo elevada menor que la del fenol.
3) Ensayo de Brodwell-Wellman
Se aadi en 4 tubos de ensayo de los tres tipos de alcoholes y la muestra problema, luego se
aadi el reactivo y se presenci lo siguiente:
1er tubo El alcohol primario reacciono con el reactivo generando un compuesto azulado.
2do tuboEl alcohol secundario al igual que el primario genero un compuesto azulado.
3er tubo El alcohol terciario no reacciono al conservar el color rojizo del reactivo.
4to tubo La muestra problema reacciono generando el compuesto azulado.
4) Reaccin con tricloruro de fierro
Esta reaccin se realiz para identificar la muestra problema si era un fenol o un alcohol, se
obtuvo los siguientes resultados:
-1er tubo El fenol reacciono con FeCl
3
dando como producto un compuesto de color intenso.
-2do tubo La muestra problema mantuvo la coloracin del reactivo.
DISCUSIN
Los alcoholes y fenoles tienen propiedades diferentes debido a la configuracin espacial que
tienen ambas familias, prueba de ello es las diferentes reacciones a las cuales fueron sometidas,
siendo una de ellas la adicin de tricloruro frrico.
Los alcoholes presentan diferente velocidad de reaccin debido a la localizacin del grupo
hidroxilo, siendo verificado en el laboratorio realizando los ensayos con los diferentes reactivos
entre ellos eran: La adicin de sodio metlico dando como resultado que el alcohol primario era el
ms reactivo, entre otros reactivos.
La muestra problema 2-H que correspondi a la mesa 2 dio como resultado un alcohol primario
por la similitud de reactividad con el alcohol primario.
IV) CUESTIONARIO
1. Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes: 1-butanol, 2-butanol, 2-metil-2-butanol.
Las constantes de disociacin cido de los alcoholes varan segn su estructura. La acidez
disminuye conforme aumenta la sustitucin en los grupos alquilo, ya que las sustitucin de los
grupos alquilo inhibe la solvatacin del ion alcxido lo que disminuye la estabilidad.
2-metil-2-butanol<2-butanol<1-butanol
2. Se tienen 3 muestras (-A-, -B-, -C-) de compuestos orgnicos hidroxilados y se realizan las
siguientes pruebas:
-A- Reacciona rpidamente con sodio metlico y con FeCl3. No reacciona con el reactivo de Lucas.
-B- Alcohol Y: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rpidamente con el
CrO3/H (producto orgnico: un cido carboxlico). No reacciona con FeCl3.
-C- Reacciona rpidamente con el reactivo de Lucas, pero no reacciona con el CrO3/H, ni con
FeCl3.
Indicar el tipo de compuesto al que pertenecen A-, -B- Y -C-.
Respuesta:
-A- Es una muestra de un tipo de fenol, ya que reacciona con el FeCl3.
-B- Es un alcohol 1, ya que al reaccionar con el CrO3/H produce un Ac. Carboxlico.
-C- Es un alcohol 3, ya que no reacciona con el CrO3/H y reacciona rpidamente con el Reactivo
de Lucas.
3. Un compuesto A contiene carbono, hidrgeno y oxgeno. Por reaccin con sodio metalico A
libera gas hidrogeno. Cuando se oxida A se obtiene B de formula molecular C
4
H
8
O
2
. Cuando se
hace reaccionar A con SOCl
2
se forma 1-clorobutano Cul es la estructura de A?
Solucin
i) El compuesto A por reaccin con el sodio y por oxidacin se obtiene un cido carboxlico. El
compuesto B es un cido carboxlico por presentar dos tomos de oxgeno en su frmula global,
entonces el compuesto a viene a ser primeramente un alcohol y luego un aldehdo, segn la
secuencia de formacin de cidos carboxlicos a travs de alcoholes.
Alcohol Aldehdo Acido Carboxlico
ii) El cloruro de tionilo (SOCl
2
) es el mejor reactivo para convertir un alcohol en cloruro de alquilo,
siguiendo la siguiente reaccin.
R-OH + SOCl
2
R-Cl + SO
4
+ HCl
El compuesto A al reaccionar con el cloruro de tionilo da como producto 1-butanol.
De i y ii se llega a la conclusin que el compuesto A es un alcohol de cuatro carbonos, este
vendra a ser el BUTANOL (C
4
H
10
O).

4. Disee un protocolo para la determinacin de derivados fenlicos en una muestra de
alimento.
MAZ
El alimento a seleccionar es el maz, de muchos granos distintos obtendr compuestos fenlicos.
Para la determinacin de derivados fenlicos se tuvo que usar tcnicas adecuadas para su
obtencin.
Primeramente eleg el maz porque los granos obtendr: compuestos fenlicos, la actividad
antioxidante de cada tipo de maz, la concentracin de antocianina que tiene cada maz (El maz
morado tiene mayor concentracin de antocianina). Para encontrar estos compuestos sigo los
siguientes pasos.
1. Tomo una muestra de granos de maz de diversos y los llevo a un proceso de extraccin para
obtener los nutrientes que contienen compuestos fenlicos.
2. Realizo la investigacin de los compuestos que he obtenido, por medio del proceso de
extraccin.
3. Realizo la cuantificacin de los resultados de los compuestos obtenidos por cada grupo de maz.
Entre muchos de los resultados obtenidos se encontraran la actividad oxidante, la coloracin, la
actividad anti radical, etc.
QUESO
- Tenemos tres gramos de queso que, contenga compuestos fenlicos, echamos agua para
desprender el slido luego le echamos tres gotas de tricloruro frrico, si el compuesto se torna de
un color violeta podemos afirmar que contiene derivados fenlicos. Esto se debe a que el
tricloruro frrico detecta la presencia de este compuesto.

V) BIBLIOGRAFA
-L.G.WADE. Qumica Orgnica. Sptima edicin. Editorial Pearson. Impreso en Mxico. Captulo 10
(Estructura y sntesis de los Alcoholes). Pginas del 421 al 463.
-L.G.WADE. Qumica Orgnica. Sptima edicin. Editorial Pearson. Impreso en Mxico. Captulo 11
(Reacciones de los Alcoholes). Pginas del 464 al 509.
Linkografa
http://www.revistafitotecniamexicana.org/documentos/31-1%20Especial%203/6a.pdf
http://www.quimicaorganica.net/alcoholes-acidez.html
http://www.sprl.upv.es/IOP_SQ_33.htm