1.

ENSAYO DE LUCAS

Reactivo ZnCl2/HCl OBSERVACIÓN

Alcohol primario Negativo amarillo No hay reacciona se observa un
color Amarillo cristalino
Alcohol secundario Negativo-amarillo-normal No hubo reacción ni precipitado
cristalino
Alcohol terciario Positivo Amarillo lechoso No hay reacción se enturbio un
reacción instantánea
Muestra problema Negativo amarillo No pasa nada

EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que se produjo la reacción?
Cuando el reactivo que se utilice en el compuesto reacciono de manera instantánea
¿De los tres alcoholes, cuál de ellos reaccionó rápidamente?
Alcohol terciario
¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de Lucas?
El orden de la rección seria decreciente 3°>2°>1°
¿Cómo fue el comportamiento de su muestra problema?
Que después de 10 min no hubo reacción

2. ENSAYO CON SODIO METÁLICO

Reactivo SODIO METÁLICO OBSERVACIÓN

No hay reacción, se observó un color
Alcohol primario Negativo morado
morado puro medio espeso
No hubo reacción ni precipitado, pero se
Alcohol secundario Color morado
observe burbujas al inicio
No hay reacción, se observe pocas burbujas y al aumentar
Alcohol terciario Negativo color morado lechoso
unas gotas de fenol se puso morado

Hay reacción, un color caramelo-

Fenol Positivo caramelo
morado transparente, sale burbujas
Coloración morada ambia, ligero
Muestra problema Negativo –morado lechoso
aumento de T°
 EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que los compuestos reaccionaban con el sodio metálico?
Cuando la reacción que se da es diferente a la coloración que tiene cada compuesto y reactivo, o también
hay liberación de H2.

¿Cuál de los alcoholes reaccionó rápidamente?

Es fenol

¿Cómo fue el comportamiento del fenol?

Su comportamiento fue una reacción muy rápida

¿Cómo comprobó la basicidad del producto formado?

Por las burbujas liberadas de hidrogeno

¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

Fue una reacción no muy rápida, por lo cual se descarta que es un fenol.

3. ENSAYO DE BORWELL – WELLMAN

Reactivo H2SO4/CrO3 OBSERVACIÓN

Alcohol primario Positivo-verde pastoso Color verde, dos fases libera calor exotérmico

Alcohol secundario Color verde-negro Verde claro, precipita a verde oscuro, exotérmico

Alcohol terciario Naranja No reacciona, naranja Amarillo.

Muestra problema Negativo-verde patoso Hay reacción

EVALUACIÓN
¿Cómo reconoció que hubo reacción?
Cuando el alcohol primario y muestra problema tiene os fases y presenta el mismo color
¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell- Wellman?
El alcohol primario
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
Su reacción nos indica que la MP pertenece al alcohol primario
¿Qué esperaría usted, si al 2-metil-3-pentanol se le somete a la misma reacción?
En ese caso el 2-metil-2 pentanol pertenece al alcohol terciario, la cual en la teoría nos dice que
será un alcohol ya sea en secundario, primario, entonces la reacción que se da con el reactive será la misma, pero se
vuelve más acida a más de cadena larga
 4. ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO

Reactivo FeCl3 OBSERVACIÓN

Alcohol primario Amarillo Hay reacción se observó 2 fases Amarillo y lechoso

Se observe una reacción decolor Amarillo-mostaza

Alcohol secundario Amarillo
aceitoso, formo una fase
Alcohol terciario Morado Se vio una fase

EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo?
Porque cuando le echamos unas gotas de reactivo, normalmente siempre presenta colores intensos

¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

Pues en el MP como teni un color Amarillo de 2 fases, igual que el alcohol primario, generó que estopertenezca al alcohol

¿Qué esperaría si el siguiente flavonoide se le somete a la reacción con el FeCl3?

CUESTIONARIO
1. Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el comportamiento diferenciado entre los
alcoholes y los fenoles.
• Ensayo con cloruro férrico: La prueba es utilizada para determinar la presencia o ausencia de fenoles
en una muestra dad. Los fenoles también dan resultados positivos. La prueba del bromo es muy útil
para confirmar los resultados. La cantidad de fenoles totales puede ser determinada
espectroscópicamente por la prueba de Folin-Ciocalteu.

OH

O
3 + FeCl3 Fe
O

O
 • Por lo contrario, al hacer reaccionar un alcohol porque no se evidencia cambio de color alguno:
¿
¿
R – CH2OH + FeCl3 → ¿
• B. Ensayo con sodio metálico: La fusión alcalina con sodio es un procedimiento que sirve para identificar
los elementos (alcoholes) presentes en una sustancia química y su velocidad de reacción.

2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordwell – Wellman con los alcoholes?
Explique.
• Con el reactivo Bordell – Wellman podemos identificar la velocidad de oxidación de un alcohol ya sea
primario o secundario, pero en el terciario no evidenciamos reacción alguna debido a su alta estabilidad.
Estas oxidaciones nos permitirán formar aldehídos, cetonas, y si continuamos aplicando el reactivo
podemos llegar a formar ácidos carboxílicos.

3. ¿Cómo comprobar mediante reacciones químicas que la muestra recibida es un fenol o derivado de este?
• Utilizamos Tricloruro ferrico (Fe Cl3)

OH Cl

+ Fe Cl OH HO

Cl Fe3+

OH

4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para producir:
a. Cloruro de t – butílico

b. 2 – buteno
OH
CH CH3
𝐻2𝑆𝑂4 + H2 O
H3C CH H3C CH
𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟
CH2 CH3

Incluya las reacciones para producir estos compuestos a partir del alcohol que eligió.

5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z”, las cuales se les realizará las
siguientes pruebas:

a. Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente con el CrO3/H
+ (producto orgánico formado ácido carboxílico) y no reacciona con FeCl3.
• Si se oxida rápidamente con CrO3, entonces es un alcohol, con la última prueba definitiva que está
relacionada con el reactivo de Lucas nos damos cuenta rápidamente que se trata de un alcohol
primario, debido a la lentitud de su reacción o un alcohol secundario que reacción rápido.
 b. Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona rápidamente con el R. de Lucas.
• En este caso no podemos dar cuenta rápidamente de que se trata de un alcohol terciario (reacciona
lentamente con el sodio, pero rápido con el reactivo de Lucas)

c. Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el CrO3/H +, (Producto formado una
cetona). Indicar el tipo de compuestos hidroxilados.
• Luego de reacciona de manera lenta con el reactivo de Lucas podemos pensar de que se trata de
un alcohol primario o un secundario, para descartar mi duda recurrí a la segunda reacción
CrO3/H+, la cual nos dice que mediante la oxidación se obtuvo una cetona lo que despeja la duda,
es un alcohol secundario.

6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica, podemos afirmar que una infusión de té tiene
derivados fenólicos?
• Una muestra de la infusión de té al reactivo tricloruro férrico y poco a poco la mezcla de estas
sustancias cambiara de color (del color ligeramente turbio del té a un color ligeramente morado)