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miércoles, 3 de agosto de 2022 11:35

Los glúcidos están compuestos por carbono, hidrogeno y oxigeno.


Son compuestos con una función aldehído o cetona t varias funciones alcohólicas.

Clasificación
Según su complejidad estructural.

Monosacárido Disacárido Oligosacáridos Polisacárido


También llamados Son
azucares simples oligosacáridos de
dos monómeros.
Formados por un Compuestos de Moléculas de gran tamaño
plihidroxialdehido/ dos a diez compuesto por monosacridos en
cetona monosacáridos forma lineal o ramificada.
Cristales blancos Amorfos
Solubles en agua Solubles en agua Insolubles en agua
Sabor dulce Sabor dulce Insípidos

MONOSACARIDOS

Aldosas Cetosas
Poseen función aldehído Posee función cetona

• Los monosacáridos más simples son las triosas y las pentosas, hexosas, etc... son derivados de
estas triosas por sucesiva adición de grupos =CH.OH en cadena lineal.

Poder reductor
• Son sustancias reductoras, particularmente en medio alcalino.
• Esto se debe a los grupos aldehído o cetona.

Isomería
En el gliceraldehido, el segundo carbono es quiral, lo cual determina la existencia de dos
isómeros ópticos.
L: -OH a la izquierda.
D: -OH a la derecha.

Al agregar más grupos, se originan nuevos centros quirales y a su vez pueden dejar de ser
enantiómeros para ser diasteromeros.

El número de isómeros ópticos posibles es igual

Siendo n el número de carbonos asimétricos.

La actividad óptica de un compuesto con varios carbono asimétricos es la resultante de la


interaccione de todos ellos.

GLUCOSA

• Estructura
Es una aldosa de seis carbonos.
Debido a la formación de estructuras cíclicas existen:

*DOS FORMAS CRISTALINAS DE CIERTOS MONOSACÁRIDOS.


El C1 (en rojo) es asimétrico denominado carbono anomérico por tener anómeros.

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 

El -OH hacia abajo. El -OH hacia arriba.

La glucosa puede formar dos distintos ciclos:


Hexosa-Pirano Pentosa-Furano

Más estable en solución.

El C1 de la aldosa cíclica posee un función aldehído responsable de la capacidad


reductora de estos glúcidos.

GALACTOSA

• Estructura
Es epímero de la glucosa.
Solo tiene anómeros piranosa. Es decir de ciclos de cinco carbonos.

MANOSA

Es una aldohexosa integrante de polisacáridos asociado a glicoproteínas.

• Estructura
Epímero de glucosa, difiere en el C2.

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Epímero de glucosa, difiere en el C2.

FRUCTOSA

• Estructura
Posee una función cetona en el C2.
Por unión entre C2 y C5, se establece un anillo pentagonal. El grupo cetona es el
potencial responsable de las propiedades reductoras de fructosa.
En soluciones de fructosa libre predomina la forma piranosa, mientras que en moléculas
complejas la forma furanosa.

Pentosas

RIBOSA
La d-ribosa es la componente del ARN.

• Estructura
En la naturaleza se encuentran en furanosa.

Unión glucosídica

El carbono hemiacetalico de aldosas y cetosas puede reaccionar con otra molécula para formar un
compuesto designado como glicósido.

Pueden formarse dos tipos de glucósidos   


Las reacciones del aldehído /cetona potencial dejan de ser evidentes por lo que estos compuestos
no son reductores.

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DISACARIDOS

Se forman por unión de dos monosacárido con pérdida de una molécula de agua.

MALTOSA
Producida por hidrolisis del almidón.

• Estructura: Unión -1,4


Unión por C1 de -D-glucosa al C4 de otra D-glucosa.
El aldehído potencial de una de las glucosas queda libre y el disacárido es reductor.

LACTOSA
Por hidrolisis origina dos monosacáridos: galactosa y glucosa.

• Estructura: Unión -1,4


Unión por C1 de -D-galactosa y el C4 de D-glucosa.
Como el C1 de la glucosa queda libre, el compuesto es reductor.

SACAROSA

• Estructura:
Formada por C1 de -glucosa y el C2 -fructosa.
Los grupos aldehído y cetona potenciales están bloqueado por lo que no tienen
capacidad reductora.

POLISACARIDOS

También denominados glucanos.

Constituidos por numerosas unidades de monosacáridos, unidas entre sí por enlaces glucosídicos.
Pueden ser:

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Pueden ser:
= Homopolisacáridos: polímeros de un solo tipo de monómero.
 Heteropolisacáridos: polímero de más de un tipo de monómero.

Homopolisacáridos

Si están constituidos por glucosa , se denominan glucanos.

ALMIDON

• Estructura:
Compuesta por dos glucanos diferentes:

a. 20% de Amilosa: -1,4


Glucosas asociadas entre sí por enlaces glucosídicos tipo  desde el C1 de una al
C4 de la siguiente, formando largas cadenas.
Esta unión permite los grupos OH se dispongan hacia el exterior, lo cual deja el
interior de la hélice convertido en un ambiente hidrófobo.

b. 80% de Amilopectina: -1,4 y ramificaciones -1,6


Mayor tamaño que la amilosa.
Está constituida por glucosas unidas por enlaces -1,4, pero se distingue por tener
ramificaciones. Estas ramificaciones se asocian a la cadena principal, por unión 
desde el C1 de la primera glucosa al C6 de una glucosa de la cadena principal.
Ramificaciones separadas entre 10 unidades de glucosa.

El almidón no posee capacidad reductora, la unión glucosídica bloquea las funciones


aldehído en la amilopectina y la amilosa.

GLUCÓGENO

• Estructura:
Polímero de -D-glucosas, presenta una estructura ramificada, con cadenas lineales de
glucosas unidas por enlaces -1,4, insertas en otras por uniones -1,6.
Ramificaciones separadas por menos de diez unidades de glucosa de la cadena en la cual
se insertan.
No es reductor.

INSULINA

Estructura:
Es un fructosano, formado por largas cadenas de fructosas unidad por enlaces
glicosídicos -2,1.
Solubles en agua caliente.

CELULOSA
Uno de los componentes estructurales principales de paredes celulares.

• Estructura:
Glucosas unidas mediante enlaces -1,4.
Estructura lineal, no posee ramificaciones.
*La diferencia en la geometría de los enlaces -1,4 y -1,4 es responsable de la distinta
conformación de las moléculas de amilosa y celulosa, pese a ser ambos polímeros
lineales.
En -1,4 de celulosa, cada unidad de glucosa gira 180º con respecto a la anterior. Esto
permite formar largas cadenas rectilíneas estabilizadas por uniones puente de
hidrogeno.
Los -1,4 de amilosa favorecen la conformación helicoidal.

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Entonces la resistencia de la celulosa se contribuyen a los puentes de hidrógeno
existentes entre cadenas vecinas.

Heteropolisacáridos

Por hidrólisis de más de un tipo de monosacárido o derivado de monosacáridos. Frecuentemente se


asocian proteínas formando grandes complejos moleculares.

GLICOSAMINOGLICANOS

• Estructura:
Son polímeros lineales constituidos por la sucesión de unidades estructurales
disacáridos formadas generalmente por acido uronico y una hexosamina.
Suelen presentar grupos sulfatos.
Se comportan como polianiones.

Lugar:
Excepto heparina intracelular, los restantes se encuentran en el espacio extracelular,
principalmente en la sustancia del tejido conjuntivo.

ACIDO HIALURONICO

Estructura: la unidad estructural es el disacárido formado por acido D-glucurónico


unidos por -1,3 a N-acetil-D-glucosamina. Cada unidad se une a la siguiente por un
enlaces -1,4.

Aspecto: forma geles, con propiedades lubricantes.

Lugar: piel, cartílago.

CONDROITISULFATO:

Estructura: la unidad disacaridasa con N-acetil-D-galactosamina y por acido D-


glucurónico unidos por -1,3. Además de poseer sulfato.

Lugar: cartílago, hueso.

DERMASULFATO:

Estructura: similar al condroitinsulfato, se cambia por acido L-iduronio.

QUERANSULFATO:

Estructura: carece de ácido uronico, unidad estructura formada por galactosa y


glucosamina acetilad, esterificada por sulfato.

HEPARINA:

Estructura: unidad disacarida es ácido uronico y glucosamina unido por -1,4.

Por las numerosas cargas negativas, la heparina tiene gran tendencia a interaccionar con
una variedad de proteínas.

HEPARANSULFATO

Estructura: similar a la heparina pero más sulfatada y menor proporción de ácido


iduronico.

PROTEOGLICANOS

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Glucosaminoglicanos se asocian con proteínas para formar proteoglicanos.
Esta unión se realiza por enlaces glicosídicos entre cadenas polisacaridicas u el OH de restos serina o
N de restos asparagina de la proteínas.

Muchos de los proteoglicanos se fijan, por un extremo de la cadena polipeptídica, a un talo central
de ácido hialuronico.

Debido a la naturaleza polianioniaca de los glucosaminoglicanos, estos complejos interactúan con


otras macromoléculas.
También tiene gran capacidad de atraer agua.

PEPTIDOGLICANOS

Constituyen a la pared celular de las bacterias. Estructura con unidades de N-acetil-D-glucosamina y


acido N-acetil-murámico.
Las cadenas se disponen paralelamente y están unidas entre sí por pequeños trozos trasversales de
oligopéptidos.

GLICOPROTEINAS

Proteínas conjugadas con carbohidratos como grupo prostético.


Sus cadenas glucosídicas son más cortas(oligosacáridos) que los proteoglicanos, también pueden
presentar ramificaciones y generan por hidrolisis más de dos monosacáridos.

Glicoproteínas :

a. Casi todas las proteínas de la cara externa de membrana plasmática de células


animales.
b. La mayor parte de proteínas plasmáticas.
c. Proteínas excretadas por glándulas mucosas de tracto digestivo, respiratorio, etc.
d. Algunas hormonas
e. Enzimas.
f. En general, proteínas sintetizadas por las células para exportar.

La multiplicidad de combinaciones posibles en las cadenas de los oligosacáridos no solo depende de


las unidades componentes o "estructura primaria", sino de también de características de los
polímeros como el carbono anomérico, los enlaces glucosídicos.

LECTINAS
Proteínas capaces de reconocer y unirse específicamente a determinados mono- u
oligosacáridos.

GRUPOS SANGUINEOS
La superficie de glóbulos rojos poseen glicoproteínas y glicolípidos que actúan como
antígenos.
El determinante antígeno reside en la porción glucosídica.

Todas las personas pueden sintetizar el antígeno 0 pero para completarlo en A o B se


requiere un enzima.

Las glicoproteínas pueden actuar como moléculas señalizadoras, debido a la complejidad y


diversidad de los carbohidratos en las glicoproteínas se convierten en estructuras aptas para
contener información.

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