Universidad del Zulia

Facultad de Humanidades y Educació n

Escuela de Educació n
Departamento de Química
Cá tedra: Bioquímica

ESTRUCTURA DE LOS
GLÚCIDOS

Profesora: Luz Mila Galindo Amaya

Maracaibo, octubre de 2014

 DEFINICIÓN DE GLÚCIDOS
Desde el año 1923 se emplea el término glúcido para
definir al conjunto de nutrientes que se encuentran
constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, se
caracterizan por la presencia de cadenas carbonadas
portadoras de grupos hidroxilos y funciones aldehídicas,
cetónicas, ácidas o aminadas.

Desde el punto de vista químico son básicamente

polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas y sus derivados
cuya función principal en el organismo animal es de
actuar como moléculas combustibles que se desdoblan en
CO2 y H2O y representan una fuente de energía
importante para la célula.
 DEFINICIÓN DE GLÚCIDOS

Suele emplearse erróneamente el

término de carbohidrato. Este fue
sugerido hace unos 100 años para
referirse a las sustancias que existen en
forma natural y con una composición
general de acuerdo a la fórmula (C H2 O)n ,
es decir carbono hidratado
(glucosa: C6 H12 O6 = C H2O)
 DEFINICIÓN DE GLÚCIDOS
La denominación de carbohidrato no es muy
exacta, debido a que no todos los compuestos
denominados así cumplen con dicha fórmula,
sino que constituyen éstos sólo un mínimo de
la amplia variedad de compuestos conocidos
como glúcidos, estos últimos cubren una
amplia variedad de estructuras químicas y
funciones biológicas.
 CARACTERÍSTICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS

El término sacárido o azúcar se refiere al sabor dulce que algunos

de estos compuestos simples presentan, pero también se aplica
erróneamente a todos los glúcidos. El término azúcar proviene de la
palabra latina saccharum, que literalmente se traduce como arena
dulce, y el término sacárido es derivado de la misma.
Son sólidos a temperatura ambiente
Cristalinos
Incoloros o blancos
Son solubles en agua, pues se establecen enlaces polares con la
molécula de agua
 CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
Los glúcidos se clasifican de acuerdo a diversos criterios:
a) Según el número de átomos de carbonos de la cadena
principal
ÁTOMOS DE CARBONO CLASIFICACIÓN EJEMPLOS
3 TRIOSAS GLICERALDEHIDO, DIHIDROXICETONA
4 TETROSAS ERITROSA, ERITRULOSA,
5 PENTOSAS RIBOSA, XILOSA
6 HEXOSAS GLUCOSA, GALACTOSA, PSICOSA

b) Según el grupo funcional principal

GRUPO FUNCIONAL CLASIFICACIÓN EJEMPLOS
ALDEHÍDO ALDOSAS GLUCOSA, MANOSA
CETONA CETOSAS FRUCTOSA, TAGATOSA

SE UTILIZA LA COMBINACIÓN DE ESTOS DOS CRITERIOS PARA DECIR POR EJEMPLO:

ALDOPENTOSAS (RIBOSA), ALDOHEXOSAS (GLUCOSA)
CETOPENTOSAS (XILULOSA) , CETOHEXOSAS (FRUCTOSA)
ESTRUCTURA LINEAL DE LAS D-ALDOSAS
ESTRUCTURA LINEAL DE LAS D-CETOSAS
 CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
c) Según la composición
CLASIFICACIÓN DEFINICIÓN EJEMPLOS
OSAS, Son los glúcidos que no pueden ser hidrolizados a Gliceraldehído, Eritrosa,
MONOSACÁRIDOS moléculas más sencillas debido a que están formados por ribosa, xilosa, glucosa,
O AZÚCARES una sola cadena polihidroxilada. Estos se clasifican a la galactosa, manosa,
vez en aldosas o cetosas y según el número de átomos de fructosa
SIMPLES carbono en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. Todos los
monosacáridos son reductores.

OSIDOS Son glúcidos complejos, hidrolizables, que pueden ser Oligósidos u

reductores o no y que resultan de la unión de 2 o más oligosacáridos: dos a
moléculas de osas, algunos contienen sustancias no diez moléculas de osas
glucídicas. Se subdividen en Poliósidos o
•Holósidos: glúcidos formados por moléculas de osas polisacáridos: más de
exclusivamente , unidos por enlaces glucosídicos diez unidades de osas.
Pueden ser
homopoliósidos
(homopolisacáridos) o
heteropoliósidos
(heteropolisacáridos)

• Heterósidos: son glúcidos que resultan de la Glucoproteína

combinación de una o varias moléculas de osas con una Glucolípidos
fracción no glucídica que se conoce como aglicona
 CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS:
Representación esquemática de los polisacáridos
 EPÍMEROS:
Estereoisómeros que difieren únicamente en la
configuración de un carbono quiral.
FORMACIÓN DE ACETAL EN ALDEHÍDOS
Y CETAL EN CETONAS
 PASOS PARA CONVERTIR LA ESTRUCTURA LINEAL DE
LAS OSAS A LA FORMA CÍCLICA

1. Las aldosas tienen dos grupos funcionales el carbonilo y el hidroxilo

que son capacen de reaccionar intramolecularmente para formar un
hemiacetal cíclico.
2. Las aldosas existen casi exclusivamente en forma de sus
hemiacetales cíclicos (99%); hay muy poco de la forma de cadena
abierta en el equilibrio (1%).
3. Las cetosas, al igual que las aldosas, existen principalmente como
hemicetales cíclicos.
4. Para comprender las estructuras y las reacciones químicas de los
monosacáridos se deben traducir las proyecciones de Fischer a sus
formas de hemiacetal y hemicetal cíclicos.
5. Como consecuencia de la ciclación de la estructura de las osas se
establece un puente por intermedio de un átomo de oxígeno entre
dos átomos de carbono. Se ha demostrado experimentalmente que
solo se forman dos tipos de puentes, uno estable con forma de
 PASOS PARA CONVERTIR LA ESTRUCTURA LINEAL DE
LAS OSAS A LA FORMA CÍCLICA

6. En las aldosas el puente estable entre el carbono uno (C1) y el

carbono cinco (C5) e inestable entre el carbono uno (C1) y el carbono
cuatro (C4).
7. En las cetosas el puente estable se establece entre el carbono dos
(C2) y el carbono seis (C6) y el puente inestable se establece entre el
carbono dos (C2) y el carbono cinco (C5).

EJERCICIOS
 ANÓMEROS:
Estereoisómeros que difieren en la configuración del carbono anomérico. El
carbono anomérico es el que se deriva del grupo carbonilo y tiene dos
sustituyentes oxígeno. Los prefijos alfa (α) y beta (β)indican la configuración
relativa del carbono anomérico
 PASOS PARA CONVERTIR UNA PROYECCION
DE FISCHER A HAWORTH

1. Oriente la fórmula de Haworth del glúcido con el oxígeno del anillo

hacia atrás y el carbono anomérico a la derecha.
2. Para los monosacáridos de la serie D, la configuración del carbono
anomérico es alfa (α) si su grupo hidroxilo está hacia abajo y beta (β)
si el grupo hidroxilo del carbono anomérico está hacia arriba.
3. Para los monosacáridos de la serie L, la configuración del carbono
anomérico es alfa si su grupo hidroxilo está hacia arriba, y beta si el
grupo hidroxilo del carbono anomérico está hacia abajo.
4. Las relaciones entre las orientaciones de los hidroxilos en una
proyección de Fischer y la Proyección de Haworth es directa, los
sustituyentes que están representados a la derecha de la cadena en
una proyección de Fischer se muestran por debajo del anillo en una
de Haworth, aquellos que están a la izquierda en la Proyección de
Fischer se representan hacia arriba en la Proyección de Haworth.
CONFORMACIÓN TIPO SILLA DE LAS OSAS
CONFORMACIÓN TIPO SILLA DE LAS OSAS
 MUTARROTACIÓN:
Propiedad que presentan los monosacáridos que consiste en que
el poder rotatorio va cambiando a medida que transcurre el
tiempo hasta alcanzar el equilibrio.

Cuando se cristaliza en Cuando se cristaliza

etanol la D-glucosa en etanol y agua la D-
forma α-D- glucosa forma β-D-
glucopiranosa, p.f. 146 glucopiranosa, p.f. 148 a
◦C, [α ]D +112,2° . 155 °C, [α ]D + 18,7° .
En estado sólido las dos Cuando se disuelven en
formas no se agua y se dejan en
interconvirten y son reposo , la solución que
estables contiene el anómero α
indefinidamente. pasa a +52,5° y el
anómero β aumenta su
valor a +52,5 °
DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS:
Esteres de fosfato
Por su carácter de polialcoholes, los monosacáridos pueden formar
ésteres en su reacción con los ácidos. Los ésteres fosfato son
intermediarios importantes del metabolismo, y actúan como
compuestos activados en las síntesis debido a que su hidrólisis es
termodinámicamente favorable.
NOMBRE ESTRUCTURA ΔG° (kJ/mol) pka1 pka2

D-gliceraldehído-3- -12 2,10 6,75

fosfato

β-D-Glucosa-1-fosfato -20,9 1,10 6,13

β-D-Glucosa-6-fosfato -13,8 0,94 6,11

α-D-fructosa-6-fosfato -13,8 0,97 6,11

DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS:
Esteres de fosfato

Glucosa-1- fosfato

Dos ésteres fosfato de importancia metabólica

DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Osaminas o Aminoazúcares
Son monosacáridos en los que un grupo -OH ha sido
sustituido por un grupo amino (-NH2). Esencialmente los
que se encuentran en la naturaleza son hexosaminas,
concretamente 2-amino-2-desoxihexosas. Hay dos
derivados aminados de los azúcares simples que se
encuentran en muchos polisacáridos naturales: la
glucosamina y la galactosamina, que proceden,
respectivamente, de la glucosa y la galactosa.
DERIVADOS ACETILADOS DE LAS OSAMINAS

En estado natural, los aminoazúcares están casi siempre

acetilados en la función amina, formando la N-
acetilglucosamina y N-acetilgalactosamina,
respectivamente. La letra N indica que el radical acetilo está
unido a la función –NH2 de la hexosamina.

Estos compuestos no se encuentran en estado libre, sino

incorporados a moléculas como glucolípidos y
glucoproteínas, entre otros.
DERIVADOS DE LAS OSAMINAS

Otros aminoazúcares son el ácido murámico y su

derivado el ácido N-acetilmurámico, ambos procedentes
de la glucosamina.
DERIVADOS DE LAS OSAMINAS
Ácido N-acetilmurámico

Se encuentra formando parte de la pared celular de las bacterias

gram- positivas.

Ácido N-acetilneuramínico

Llamado ácido siálico, porque se les halló en la glicoproteínas de la

saliva y en algunos ganglios cerebrales.
ABREVIATURAS PARA MONOSACÁRIDOS
Y SUS DERIVADOS
DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Alditoles
La reducción del grupo carbonilo de un glúcido da lugar a la clase de compuestos
polihidroxilo denominados alditoles. La función carbonilo se puede reducir vía
química por:
-Hidrogenación catalítica, con Pt o Ni
-Acción del boro hidruro de sodio (NaBH4) sobre la osa en solución acuosa
Las aldosas forman un solo alditol, mientras que en las cetosas se originan dos
isómeros epímeros.
Los principales alditoles que se encuentran en la naturaleza son:

D- Eritritol D-Glucitol
 DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS:
Glucósidos
La eliminación de una molécula de agua entre el hidroxilo anomérico de un
monosacárido cíclico y el grupo hidroxilo de otro compuesto da lugar a los O-
glucósidos (la O indica la unión a un hidroxilo). El enlace éter que se forma se
denomina enlace glucosídico. Un ejemplo sencillo es la formación de Metil –β-D-
Glucopiranósido
o CH3
+ CH3OH Disolución
ácida

H OH

β-D-Glucopiranosa Metil –β-D-Glucopiranósido

Son compuestos formados por la condensación entre un monosacárido o un
residuo de monosacárido y el grupo hidroxilo de un segundo compuesto que puede
ser o no otro monosacárido. El enlace glucosídico es un enlace “acetal” debido a
que resulta de la reacción entre un grupo hemiacetal (formado de un grupo
aldehído y un grupo OH) y otro OH.
 DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS:
Glucósidos
Un ejemplo sencillo es el metilglucósido formado cuando
se trata una solución de glucosa en alcohol metílico
hirviente con HCl al 0.5% como catalizador. La reacción
tiene lugar con la formación de alfa y beta-glucósidos
anoméricos.
 DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS:
Glucósidos
En esta figura se muestra la reacción entre la
D-glucosa y el metanol.

Se pueden utilizar nombres mas específicos

para indicar de que azúcar proviene el
compuesto, como glucósido, manósido o
galactósido.

Según la especificidad de la enzima que

intervenga en su síntesis, un glucósido puede
adoptar configuraciones alfa o beta que no
son inerconvertibles entre si una vez que se ha
formado el enlace glucosídico.

Los glucósidos son hidrolizados por una

enzimas denominadas glucosidadas que son
especificas para las formas alfa y beta.
OXIDACIÓN DE LOS GLÚCIDOS:
Ácidos aldónicos y ácidos aldáricos
La oxidación de aldosas puede ocurrir de diversas formas según el
agente oxidante utilizado. Como por ejemplo:
-La oxidación de la función aldehídica de una aldosa con oxidantes
suaves como el Cu (II) en medio alcalino, con bromo o yodo en medio
alcalino o con ácido nítrico diluido produce ácidos aldónicos. Ej. La
oxidación de la D-glucosa con Yodo en medio alcalino para producir
ácido D-glucónico.

Con hipoclorito se oxida el grupo aldehído que pasa a ácido; la glucosa

forma ácido glucónico, la galactosa el galactónico, la ribosa el ribónico.
-Utilizando oxidantes fuertes como el ácido nítrico concentrado se
obtienen diácidos, llamados también sacáridos o aldáricos. Las cetosas
no se oxidan bajo estas condiciones experimentales. Ej. Ácido
galactosacárido a partir de la oxidación de la D-galactosa.
OXIDACIÓN DE LOS GLÚCIDOS:
Ácidos aldónicos
OXIDACIÓN DE LOS GLÚCIDOS: Ácidos urónicos
La oxidación del grupo alcohólico primario terminal genera los ácidos urónicos,
conservándose intacto el radical aldehído. El más importante es el ácido D-
glucurónico, derivado de la glucosa.

En los mamíferos, el ácido glucurónico, el cual existe en forma cíclica, reacciona

con varios compuestos pocos solubles en agua haciéndolos mas solubles y con
ello favorece su excreción por la bilis y orina.

Ácido β-D-glucurónico

Los ácidos glucónicos y glucurónicos se encuentran generalmente en forma de

lactonas. La gluconolactona forma parte, junto con el glucuronato, de un ciclo el
cual se forma en todos los mamíferos, cuya estructura es de tipo lactona.

Gluconolactona
 PODER REDUCTOR DE LOS GLÚCIDOS
El carácter reductor de los glúcidos se debe a que son capaces de
oxidarse, dejando reducido un sustrato. Esto se debe a la presencia
de un OH presente en el carbono anomérico. Los monosacáridos
tienen poder reductor, mientras que sólo algunos de los disacáridos
lo tienen (aquellos que ambos residuos se unen por dicho carbono
no tienen poder reductor). Por último los polisacáridos no tienen
poder reductor.
DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
FORMACIÓN DE DISACÁRIDOS
 CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
Oligósidos u oligosacáridos
DISACÁRIDOS: SON LOS OLIGOSACÁRIDOS MÁS SENCILLOS Y DE MAYOR IMPORTANCIA
BIOLÓGICA, FORMADOS POR DOS UNIDADES DE MONOSACÁRIDOS.

MALTOSA: α-D-glucopiranosil (1  4) α-D-glucopiranosa

SACAROSA: α-D-glucopiranosil (1 2) β-D-fructofuranosa

LACTOSA: β -D-galactopiranosil (1 4) β-D-glucopiranosa

 CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS:
Disacáridos

TREALOSA: α-D-glucopiranosil (1 1) α-D-glucopiranosa

CELOBIOSA: β -D-glucopiranosil (1 4) β-D-glucopiranosa

GENTIBIOSA: β -D-glucopiranosil (1 6) β-D-glucopiranosa

 CARACTERÍSTICAS DISTINTIVAS DE LOS
OLIGOSÁCARIDOS
1. Los monómeros específicos del glúcido y sus configuraciones
espaciales: pueden ser del mismo tipo como en la maltosa o de
diferentes como en la sacarosa.
2. Los carbonos que intervienen en la unión: los enlaces más
frecuentes son los 14(lactosa, maltosa, celobiosa), 11 como en
la trealosa, 12 como en la sacarosa y 16 como en la
gentibiosa.
3. El orden de las unidades monoméricas en el caso que sean de
distintos tipos: de allí surge la posibilidad de que sean reductores o
no, si tiene el carbono anomérico libre
4. La configuración anomérica del grupo hidroxilo del carbono 1 de
cada residuo en el caso de las aldosas y del carbono 2 si se trata de
cetosas
 REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS DE LOS
OLIGOSACÁRIDOS
1. La secuencia se escribe empezando por el extremo no
reductor en el lado izquierdo, y utilizando las abreviaturas
correspondientes.
2. Las formas anoméricas y enantiómericas se designan
mediante prefijos, por ejemplo: α-; D-
3. La configuración de anillo se indica mediante un sufijo (p
para piranosa, f para furanosa).
4. Los átomos entre los cuales se forman los enlaces
glucosídicos se indican mediante números entre
paréntesis, entre las designaciones de los residuos. Por
ejemplo: (14), indica un enlace entre el carbono 1 del
residuo de la izquierda y el carbono 4 del residuo de la
derecha.
 REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS DE LOS
OLIGOSACÁRIDOS
TREALOSA: α-D-glucopiranosil (1 1) α-D-glucopiranosa
α-D-Glcp (1 1) α-D-Glcp

CELOBIOSA: β -D-glucopiranosil (1 4) β-D-glucopiranosa

β -D-Glcp (1 4) β-D-Glcp

GENTIBIOSA: β -D-glucopiranosil (1 6) β-D-glucopiranosa

β -D-Glcp (1 6) β-D-Glcp

MALTOSA: α-D-glucopiranosil (1  4) α-D-glucopiranosa

α-D-Glcp (1  4) α-D-Glcp

SACAROSA: α-D-glucopiranosil (1 2) β-D-fructofuranosa

α-D-Glcp (1 2) β-D-Fruf

LACTOSA: β -D-galactopiranosil (1 4) β-D-glucopiranosa

β -D-Galp (1 4) β-D-Glcp
 ALMIDÓN
El almidón es un polisacárido de reserva alimenticia predominante en las plantas.
Constituido
Constituido por
por amilosa
amilosa yy amilopectina.
amilopectina. Proporciona
Proporciona elel 70-80%
70-80% dede las
las calorías
calorías
consumidas por los humanos de todo el mundo.
Está constituído por una mezcla de dos polisacáridos la amilosa y la amilopectina.
Ambos
Ambos están
están formados
formados por
por unidades
unidades de
de glucosa;
glucosa; en
en el
el caso
caso de
de la
la amilosa
amilosa unidas
unidas
entre ellas por enlaces α (14) lo que da lugar a una cadena lineal. En el caso de la
amilopectina, aparecen ramificaciones debidas a enlaces α (16)
 ALMIDÓN: Composición de la amilopectina
Amilopectina:
Polímero compuesto por unión de unidades de α glucosa mediante
enlaces (14), pero ramificado con uniones (16) cada 20 a 25
restos de glucosa. Es la parte ramificada del
almidón
 ALMIDÓN

Las cadenas de almidón se asocian mediante puentes de

hidrógeno, formando una hélice doble, que se destruye por
calentamiento con agua

En general, los almidones contienen entre el 20% y el 30% de amilosa,

aunque existen excepciones.
En el maíz céreo, llamado así por el aspecto del interior del grano, casi
no existe amilosa, mientras que en las variedades amiláceas
representa entre el 50% y el 70%. En el caso de la patata, la presencia
de grupos fosfato crea repulsiones entre cargas negativas, lo que
facilita la separación de las cadenas y su interacción con el agua
 GLUCÓGENO
El glucógeno es un polisacárido de reserva energética de los
animales, formado por cadenas ramificadas de glucosa; es
soluble en agua, en la que forma dispersiones coloidales.
Abunda en el hígado y en los músculos.

ESTRUCTURA DEL GLUCÓGENO

Su estructura puede parecerse a la de amilopectina del

almidón, aunque mucho más ramificada que ésta. Está
formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18
unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos
(14); uno de los extremos de esta cadena se une a la
siguiente cadena mediante un enlace glucosídico α (16),
tal y como sucede en la amilopectina.
 GLUCÓGENO

ESTRUCTURA DEL GLUCÓGENO

 CELULOSA
La celulosa es un polisacárido compuesto exclusivamente de
moléculas de glucosa (homopolisacárido); es rígido, insoluble en
agua, y contiene desde varios cientos hasta varios miles de unidades
de β-glucosa. La celulosa es la biomolécula orgánica más abundante
ya que forma la mayor parte de la biomasa terrestre.
ESTRUCTURA DE LA CELULOSA

La celulosa se forma por la unión de moléculas de β- glucopiranosa

mediante enlaces glucosídicos β (14). Por hidrólisis da glucosa. La
celulosa es una larga cadena polimérica de peso molecular variable,
con fórmula empírica (C6H10O5)n, con un valor mínimo de n= 200.
 ESTRUCTURA DE LA CELULOSA

La celulosa es también un polímero de glucosa de características

similares a la amilosa del almidón (la fracción no ramificada). Sin
embargo, la celulosa es radicalmente diferente de la amilosa
en muchas de sus propiedades claves:
• Es insoluble, retiene poco agua, no se gelatiniza.
•Forma fibrillas rectas, a diferencia de las espirales que forma la
amilosa.
• No se hidroliza con la maltasa.
• No es digestible por los mamíferos.
 QUITINA
La quitina es uno de los componentes principales de las paredes
celulares de los hongos, del resistente exoesqueleto de los
artrópodos (arácnidos, crustáceos, insectos) y algunos otros
animales. Es el segundo polímero natural más abundante después de
la celulosa.
ESTRUCTURA DE LA QUITINA
La quitina es un polisacárido compuesto de unidades de N-
acetilglucosamina, unidas entre sí con enlaces β (14), de la misma
forma que las unidades de glucosa componen la celulosa.
 QUITINA

Estructuralmente se puede comparar a la quitina con la celulosa, con

el grupo hidroxilo de cada monómero reemplazado por un grupo de
acetilamina. Esto le da al material una mayor resistencia.
ESTRUCTURA DE LA QUITINA

ESTRUCTURA DE LA CELULOSA
 QUITOSANONA

La quitina se vuelve soluble en ácidos inorgánicos diluidos cuando

pierde el acetilo del grupo acetilamino, convirtiéndose en quitosana.

ESTRUCTURA DE LA QUITOSANA
 DEXTRINAS

Las dextrinas son un grupo de oligosacáridos de poco peso molecular

producidas por la hidrólisis del almidón. Tienen la misma fórmula
general que los polisacáridos pero son de una longitud de cadena más
corta. Son solubles en agua, sólidos de color blanco hasta levemente
amarillo, ópticamente activos. Analíticamente, las dextrinas se
pueden detectar con la solución de yodo, dando una coloración roja.

ESTRUCTURA DE LA DEXTRINA
 HETEROPOLISACÁRIDOS:
(Valor 1 punto)

Acido hialurónico
Está formado por unidades equivalentes de Acido glucurónico y N-
acetilglucosamina. Puede existir en estado libre o combinado a
proteínas formando complejos de naturaleza glicoproteína
(heterósidos).
Se puede aislar del humor vítreo (tejido conjuntivo) y encontrado en
numerosos tejidos y líquidos biológicos (cordón umbilical, piel, líquido
sinovial, líquido pleural).

ESTRUCTURA DEL ACIDO HIALURÓNICO

HETEROPOLISACÁRIDOS
 HETEROPOLISACÁRIDOS:
(Valor 1 punto)

Condroitina
Se diferencia del ácido hialurónico por la presencia de galactosamina en
lugar de glucosamina. Se han aislado cuatro (4) sulfatos de condroitina:
Acido condroitin sulfúrico A, posee un radical sulfato en el C4 de N
acetil galactosamina. Existe en los cartílagos, huesos de adultos y
córnea.
Acido condroitin sulfúrico C (Sulfato de condroitin C), posee un radical
sulfato en el C6 de N acetil galactosamina. Existe en los cartílagos y
tendones.
Acido condroitin sulfúrico B (Dermatan sulfato), es un estereoisómero
del A en el cual el ácido glucurónico es reemplazado por el ácido L-
idurónico. Existe en la piel, tendones y en la aorta.
Queratán sulfato, posee un radical sulfato en el C6 de N acetil
glucosamina, unido por enlace β (13) a la galactosa.
HETEROPOLISACÁRIDOS
 HETEROPOLISACÁRIDOS:
(Valor 1 punto)

Heparina
Está constituida por moléculas de ácido glucurónico, glucosamina y
radicales de sulfato, los cuales se ubican sobre la posición alcohol
primario y sobre el grupo amino de la glucosamina, pero también
puede estar en la posición 2 del ácido glucurónico por cada 2
moléculas de ácido mediante configuración α (14).
Es una sustancia anticoagulante natural que se encuentra en el
hígado, en le miocardio y en los pulmones.