*Apolinar Pérez Gustavo

*Cercas Rodríguez Mitzi

Yoana
*Laguna Pérez Leticia
*Medina Ubaldo Alan
*Pérez López Jessica
Montserrat
REACCIONES DE AMINAS CON ÁCIDO NITROSO
Las aminas primarias reaccionan con ácido nitroso, mediante el ion
nitrosonio, para formar los cationes diazonio que tienen la
estructura .
Este procedimiento se llama diazotización de una amina.
Las sales de diazonio son productos útiles obtenidos de las
reacciones de las aminas con ácido nitroso.
DIAZOTIZACIÓN DE UNA AMINA

Paso 1.
Paso 2

Paso 3
MECANISMO DE FORMACIÓN DE UN ION DIAZONIO A PARTIR
DE LA ANILINA
 REACCIONES DE SALES DE DIAZONIO

Las sales de diazonio se forman

diazotizando una amina
aromática primaria.
Las aminas aromáticas
primarias por lo general se
preparan nitrando un anillo
aromático y después
reduciendo el grupo nitro a un
grupo amino (-NH2).
De hecho, la formación y la
diazotización de una amina
permiten introducir una amplia
variedad de grupos funcionales
en el anillo aromático.
 REACCIÓN DE SANDMEYER
Al tener la sal de diazonio preparada, esta podrá ser atacada por
nucleófilos.
• Los nucleófilos CN, Cl y Br reemplazan al grupo diazonio si se
agrega la sal adecuada de cobre(I) a la disolución que
contiene la sal de diazonio. La reacción de una sal de diazonio
con una sal de cobre(I) se llama reacción de Sandmeyer.
• No se puede usar KCl ni KBr en lugar de CuCl y CuBr en las
reacciones de Sandmeyer; se requieren las sales cuprosas. Eso
indica que el ion cobre(I) es necesario para la reacción.
• Aunque no se conoce el mecanismo preciso, se cree que el ion
cobre(I) dona un electrón a la sal de diazonio formando un
radical arilo y nitrógeno gaseoso.
.
HIDRÓLISIS DEL GRUPO DIAZONIO
Ésta es una síntesis de fenoles útil en el laboratorio debido a que
(a diferencia de la sustitución nucleofílica aromática) no requiere
de sustituyentes atractores de densidad electrónica fuertes o de
bases y nucleófilos fuertes.
 SUSTITUCIÓN DEL GRUPO DIAZONIO POR HIDRÓGENO
(DESAMINACIÓN DE ANILINAS)

Esta reacción se usa en ocasiones para eliminar un grupo

amino que se adicionó para activar al anillo.
 SUSTITUCION DEL GRUPO DIAZONIO
POR FLURURO Y YODURO

Reacción de shiemann: es la reacción de una amina aromática

primaria que se transforma en fluoruro de arilo estable.
EJEMPLO
 MECANISMO
.

PASO 1

PASO 2
L
. os yoduros de arilo se forman tratando a las sales de
arildiazonio con yoduro de potasio. Este es uno de los mejores
métodos para la preparación de derivados del yodo benceno.
 BIBLIOGRAFÍA
˧ Yurkanis Bruice, Paula. (2008). Química
orgánica (5ª ed.). México. PEARSON
EDUCACIÓN.
˧ McMurry, John. (2012). Química orgánica.
(8ª ed). México. Cengage Learning Editore.