UNIVERSIDAD NACIONAL

“JORGE BASADRE GROHOMANN-TACNA”

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

ESCUELA PROFESIONAL
DE INGENIERÍA EN
INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

INFORME N°:011

LAS AMIDAS

Estudiante : Glendy Kimberly Arizaca Chipana

Código : 2021-111039

Asignatura : Laboratorio de Química Orgánica

Docente : Mtro. Otto Alberto Quispe Jiménez

TACNA- PERÚ
2021
 LAS AMINAS

I. OBJETIVOS

1.1. Objetivo general

Sintetizar el compuesto del N,N-diisopropil benzamida.

1.2. Objetivos específicos

_ Someter a los reactivos con el N,N disopropil-acetamida y Acetanilida

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1 AMIDAS

Las amidas son una clase de compuestos orgánicos que se pueden considerar
derivados de ácidos carboxílicos formados al combinar ácidos con amoníaco o
aminas. La relativa estabilidad de los enlaces amida juega un papel importante en
la construcción y composición de los sistemas biológicos; los enlaces amida son
los enlaces químicos primarios que unen los bloques de construcción de
aminoácidos para formar proteínas. Hay muchas formas de sintetizar
carboxamidas. Generalmente, la formación de carboxamidas a partir de aminas y
ácidos carboxílicos implica la activación del grupo carboxilo por conversión
previa a un agente acilante más reactivo, como un cloruro de ácido, anhídrido de
ácido o éster activo. (Wade, 2004)

2.1.1 ESTRUCTURA DE LAS AMIDAS

La estructura de las amidas simples tiene un par de electrones libres en el átomo

de nitrógeno; sin embargo, a diferencia de las aminas, las amidas son bases muy
débiles, por lo que el grupo amida generalmente se considera neutro. Se requieren
ácidos concentrados fuertes para preparar amidas. La protonación ocurre en el
átomo de oxígeno del grupo carbonilo en lugar del átomo de nitrógeno. La baja
basicidad se puede explicar representando al coagente como un híbrido de
resonancia de la estructura clásica y la estructura de doble enlace entre el carbono
y el nitrógeno. (McMurry, 2008)
2.1.2 PROPIEDADES FÍSICAS

El grupo funcional amida es muy polar, lo que explica por qué las principales
amidas excepto la formamida, son sólidas y solubles en agua. Sus puntos de
ebullición son significativamente más altos que los ácidos correspondientes
debido a asociaciones macromoleculares formadas a través de enlaces de
hidrógeno, oxígeno negativo y enlaces NH que son más polares que en las aminas.
(Worren, 2015)

Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante bajos,
principalmente debido al impedimento estérico de la unión de radicales libres al
nitrógeno. Naturalmente, las amidas terciarias (sin enlaces N-H) no pueden unirse
entre sí, por lo que son líquidos ordinarios cuyos puntos de fusión y ebullición
dependen de sus pesos moleculares. (Worren, 2015)

Todas las amidas, excepto las más simples (formamidas), son sólidas, fácilmente
solubles en agua y tienen puntos de ebullición mucho más altos que los ácidos
correspondientes. (Worren, 2015)

2.1.3 CLASIFICACIÓN

2.1.3.1 Aminas primarias

Cuando el nitrógeno del grupo amida está unido a dos hidrógenos, a un grupo
carbonilo y un radical.

2.1.3.2 Aminas secundarias

Cuando el nitrógeno está unido a dos radicales, un hidrogeno y un grupo

carbonilo.

2.1.3.3 Aminas terciarias

Cuando el nitrógeno está unido a tres radicales, y un grupo carbonilo.

2.1.4 REACCIONES QUÍMICAS

La reacción química de las amidas es la reacción general de los derivados

funcionales de los ácidos carboxílicos, aunque son los menos reactivos de ellos.
Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta y por tanto debe
realizarse por calentamiento y en medio ácido o básico, el mecanismo es similar
al de la hidrólisis de ésteres.

Por otro lado, las amidas también tienen reacciones químicas similares con las
aminas, siendo la más similar con el ácido nitroso, donde los tres tipos de amidas
tienen reacciones similares con las aminas. Entre las amidas, cabe mencionar las
carbodiamidas o la urea, que pueden considerarse como diamidas del ácido
carbónico. (Worren, 2015)

2.1.5 REACCIONES DE LAS AMIDAS

2.1.5.1 Conversión de las amidas en ácidos carboxílicos: hidrólisis

Cuando se calienta en un ácido acuoso o base en agua, la amida se hidroliza para

formar el ácido carboxílico y amoníaco o amina. Las condiciones requeridas para
la hidrólisis de amida son más severas que las requeridas para la hidrólisis de
cloruro de ácido o éster, pero el mecanismo es similar. La hidrólisis ácida se
realiza agregando un nucleófilo de agua a un coagente protonado, que luego
convierte el protón de oxígeno a nitrógeno, lo que hace que el nitrógeno sea un
mejor grupo saliente, que luego se descarta. Estos pasos son reversibles y el
equilibrio se desplaza hacia el producto por protonación de NH3 en el último paso.
(McMurry, 2008)

2.1.5.2 Conversión de las amidas en aminas: reducción

Al igual que otros derivados de ácidos carboxílicos, las amidas se pueden reducir
con hidruro de litio y aluminio. Sin embargo, el producto de reducción es una
amina en lugar de un alcohol. El efecto real de la reacción de reducción de amida
es convertir el grupo carboxamida en un grupo metileno (CH2). Este tipo de
reacción es específica de amida y no ocurre con otros derivados de ácido
carboxílico.

La reducción de las amidas mediante la adición nucleófila se da con un ion hidruro

al grupo carbonilo de la amida, seguida de la eliminación del átomo de oxígeno
como anión aluminato como grupo saliente, para producir un ion imida
intermedio; luego el hidruro de litio y aluminio se reduce para producir una amina.
(McMurry, 2008)
2.1.6 APLICACIONES

Como emulsionantes, se utilizan principalmente a pH bajo debido a su estabilidad

en estas condiciones. También se utilizan como antitranspirantes y neutralizantes.
Otra aplicación es como dispersante de jabón de calcio. La urea es uno de los
compuestos más importantes relacionados con las amidas: NH2-O-NH2. (Worren,
2015)

La urea es un polvo cristalino blanco utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un

producto del metabolismo de las proteínas, se encuentra en altas concentraciones
en la orina de los animales. La síntesis de laboratorio de la urea hace añicos la idea
de que los compuestos orgánicos solo se pueden sintetizar de forma natural. La
producción de urea tiene lugar en el organismo, mientras que a nivel industrial se
produce por la reacción del amoníaco y la fosfina. Por otro lado, el nailon también
pertenece a la familia de las amidas y se considera una poliamida. (Worren, 2015)

2.2 CLORURO DE BENZOILO

Es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C7H5OCl. Es un líquido
incoloro, volátil e irritante a temperatura y presión normales. Se utiliza para
fabricar tintes, perfumes, plásticos y productos farmacéuticos. Debido a su alta
reactividad, puede reaccionar para formar muchos compuestos. (Yúfera, 1996)
2.3 LITIO DISOPROPILAMIDA
Es una base muy fuerte y se utiliza en química orgánica para la desprotonación
de compuestos ácidos débiles. Este reactivo ha sido ampliamente aceptado
porque es soluble en solventes orgánicos no polares y no es ácido. (Yúfera,
1996)
2.4 N,N DISOPROPIL-BENZAMIDA
Es un compuesto orgánico que tiene una contextura sólida, de color blanco y
tiene una ligera solubilidad en el agua. Su fórmula molecular es C7H7NO.
(McMurry J. , 2004)
2.5 ACETANILIDA

Es un producto químico sólido escamoso o similar a escamas con un olor

característico. También conocida como N-fenilacetamida,
Este compuesto es escasamente soluble si se calienta e inflama. Si la temperatura
supera los 400 °C, se encenderá espontáneamente; de lo contrario, es estable en la
mayoría de las condiciones. Los cristales puros son blancos. (McMurry J. , 2004)
III. EQUIPOS, MATERIALES REACTIVOS(SIMULADOR)
Equipos y Materiales:
_ 1 tubo de reflujo
_ 1 Espectro infrarrojo
_ 1 Resonancia Magnética
_ 1 balón de fondo redondo
_ 1 Refrigerante
_ 1 pinza
_ 1 placa calefactora

Reactivos:
_ Cloruro de benzoilo
_ Litio disopropilamida
_ N,N disopropil-benzamida (líquido)
_ Acetanilida (estado sólido)
Catalizador:
_ Dietiléter

IV. PROCEDIMIENTO
Sintetización del N,N-disopropil-benzamida
1.- Colocamos el cloruro de benzoilo en presencia de dietiléter
2.- Luego agregamos el litio disopropilamida
3.- La mezcla lo llevamos al tubo refrigerante
4.- Colocamos la muestra para testearlo, para ello aumentamos la velocidad,
dándose su reacción en un minuto.
5.- Agregamos agua y la sal se fue, sólo se quedó el agua y el N,N disopropil-
benzamida.
6.- Separamos las sustancias por destilación y revisamos sus resonancias
magnéticas
7.- Necesitamos un catalizador para regular su temperatura
Someter a los reactivos con el N,N disopropil-acetamida:
1.- Mezclamos el Bromo con el N,N disopropil-acetamida.
2.- Mezclamos el Permanganato de sodio con el N,N disopropil-acetamida.
3.- Mezclamos las Oxidaciones de Iones con el N,N disopropil-acetamida.
4.- Mezclamos el Test de Lucas con el N,N disopropil-acetamida.
5.- Mezclamos el Ácido periódico con el N,N disopropil-acetamida.
6.- Mezclamos con el Reactivo de Tollens con el N,N disopropil-acetamida.
7.- Mezclamos el Dinotrofenil- hidracina con el N,N disopropil-acetamida.
8.- Mezclamos el Bisulfito de Sodio con el N,N disopropil-acetamida.
9.- Mezclamos el Yodoformo con el N,N disopropil-acetamida.
10.- Mezclamos el hidróxido de Sodio con el N,N disopropil-acetamida.
11.- Mezclamos el Test de Hidroxamate con el N,N disopropil-acetamida.
12.- Mezclamos el Test de Hanberg con el N,N disopropil-acetamida.
13.- Mezclamos Cloruro de Ácido con el N,N disopropil-acetamida.
14.- Mezclamos el Yoduro de Sodio en presencia de acetona con el N,N
disopropil-acetamida,

Someter a los reactivos con la Acetanilida:

1.- Mezclamos el Bromo con la Acetanilida.
2.- Mezclamos el Permanganato de sodio con la Acetanilida.
3.- Mezclamos las Oxidaciones de Iones con la Acetanilida.
4.- Mezclamos el Test de Lucas con la Acetanilida.
5.- Mezclamos el Ácido periódico con la Acetanilida.
6.- Mezclamos con el Reactivo de Tollens con la Acetanilida.
7.- Mezclamos el Dinotrofenil- hidracina con la Acetanilida.
8.- Mezclamos el Bisulfito de Sodio con la Acetanilida.
9.- Mezclamos el Yodoformo con la Acetanilida.
10.- Mezclamos el hidróxido de Sodio con la Acetanilida.
11.- Mezclamos el Test de Hidroxamate con la Acetanilida.
12.- Mezclamos el Test de Hanberg con la Acetanilida.
13.- Mezclamos Cloruro de Ácido con la Acetanilida.
14.- Mezclamos el Yoduro de Sodio en presencia de acetona con la Acetanilida.
V. CÁLCULOS Y EXPERIMENTACIÓN

Tabla 1
Análisis del N,N disopropil-acetamida

N,N DIISOPROPIL-ACETAMIDA
Bromo No pasó nada
Permanganato de Sodio Ocurrió un ligero burbujeo
Oxidaciones de Iones No pasó nada
Test de Lucas No pasó nada
Ácido Peryódico No pasó nada
Reactivo de Tollens No pasó nada
Dinotrifenil - Hidraxina No pasó nada
Bisulfito de Sodio No pasó nada
Yodoformo No pasó nada
Hidróxido de Sodio Se formó dos fases y un ligero
burbujeo
Test de Hidroxamate Se dio un cambio de color púrpura
oscuro
Test de Highberten No pasó nada
Ácido Clorhídrico No pasó nada
Cloruro de Sodio en Acetona No pasó nada

Nota. En la tabla observamos como fue la reacción de cada componente.

 Tabla 2
Análisis de la Acetanilida

ACETANILIDA
Bromo Cambió a color amarillo
Permanganato de Sodio No pasó nada
Oxidaciones de Iones No pasó nada
Test de Lucas No pasó nada, no es soluble
Ácido Peryódico No pasó nada
Reactivo de Tollens No pasó nada
Dinotrifenil - Hidraxina No pasó nada
Bisulfito de Sodio No pasó nada
Yodoformo No pasó nada
Hidróxido de Sodio Ocurrió un ligero burbujeo
Test de Hidroxamate Se dio un cambio de color púrpura
oscuro
Test de Highberten No pasó nada
Ácido Clorhídrico No pasó nada
Cloruro de Sodio en Acetona No pasó nada

Nota. En la tabla observamos como fue la reacción de cada componente.

 VI. DISCUSIONES
• Por otro lado, las reacciones que estas presentaron fueron analizadas gracias
al equipo virtual de laboratorio, cada una de ellas iba pasando un cierto
proceso para poder obtener los resultados, en los cuales vimos que en las dos
reaccionan con el Test de Hidroxamate.
• En las dos experimentaciones se pudo observar que en su mayoría no
reaccionaban con las aminas, sin embargo, algunos se lo hacían con mucha
facilidad, en estas se vio resultados como el cambio de color, burbujeo,
precipitaciones, y formación de fases, lo cual nos muestra que estas dependen
a su velocidad y su adición de catalizadores.

VII. CONCLUSIONES

• Se logró sintetizar el compuesto del N,N-diisopropil benzamida con el

compuesto del Cloruro de benzoilo, dietiléter y con el litio
disopropilaminada, la clave para que se sucediera fue aumentar la velocidad,
dándonos las reacción en un minuto.

Se sometió a los reactivos con el N,N disopropil-acetamida y Acetanilida con

diferentes compuesto pero no con todos reaccionó, algunos no tuvieron
ninguna reacción, otros tuvieron reacciones leves y un par de compuestos
lograron reaccionar de manera evidente. Por otro lado, se pudo observar que
la mayoría de estos compuestos que si reaccionaron tenían nitratos, esto se
pudo visualizar gracias al laboratorio virtual de BeyondLabz y con ayuda de
nuestro docente.

VIII Referencias bibliográficas

• Inoue, K. (1921). Organic Sentheses. Obtenido de http://orgsyn.org/default.aspx

• McMurry. (2008). Obtenido de http://fcen.uncuyo.edu.ar/catedras/john-
mcmurry-quimica-organica-2008-cengage-learning.pdf
• McMurry, J. (2004). Obtenido de Química:
http://ifssa.ddns.net/biblioteca/files/original/21b95d2a98cd0d6963e5354fc2bc1f
d2.pdf
• Wade, L. (2004). AMIDAS. Obtenido de Química Orgánica:
https://books.google.com.pe/books/about/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica.
html?id=rqs7PAAACAAJ&redir_esc=y
• Worren, A. (2015). Amida. Obtenido de EcuRed: https://www.ecured.cu/Amida
• Yúfera, E. P. (1996). Derivados de ácidos carboxílicos. Obtenido de Química:
https://www.reverte.com/libro/quimica-organica-basica-y-aplicada-de-la-
molecula-a-la-industria-vol-1_91596/
• Yunta, J. R. (2012). Obtenido de
https://eprints.ucm.es/id/eprint/34788/1/Memoria%20final.pdf

IX. ANEXOS

Figura 1
N,N Disopropil-Benzamida

Nota. En la figura se muestra la resonancia magnética del N,N disopropil-

Benzamida

Figura 2
Acetanilida

Nota. En la figura se muestra la resonancia magnética de Acetanilida

 Figura 3
Hidrógeno

Nota. En la figura se observa la resonancia del hidrógeno y su punto máximo y

mínimo.

Figura 4
Clasificación de las Amidas

Nota. En la figura se muestra las amidas primarias, secundarias y terciarias.

Figura 5
Notación y Nomenclatura de las Amidas

Nota. En la figura se muestra principales notaciones y su nomenclatura de las amidas

 Figura 6
Mecanismos de Descomposición

Nota. En la figura se muestra el mecanismo para hidrólisis de una amida con

catálisis ácida.

Figura 7
Parámetro de las Amidas

Nota. En la figura se muestra los parámetros y los reactivos de las amidas