PRÁCTICA Nº9:

AMINAS
DOCENTE:

● Ruiz Pacco,Gustavo Adolfo

GRUPO Nº1

INTEGRANTES:

● Ancco Zeña, Ashlly Katy

● Rivera Avendaño, Ariana liszet
● Cardich Palma Emily Grace
● Galvez Salas Naomy Karina

Lima- 2022
ÍNDICE

● Introducción
● Parte experimental
● Discusión
● Cuestionario
● Referencias
● Anexos
 INTRODUCCIÓN

Las aminas se pueden clasificar según la naturaleza y el número de sustituyentes en el

nitrógeno. Las aminas alifáticas contienen sólo sustituyentes H y alquilo. Las aminas
aromáticas tienen el átomo de nitrógeno conectado a un anillo de aromático.
Las aminas, alquilo y arilo por igual, se organizan en tres subcategorías según el número de
átomos de carbono adyacentes al nitrógeno (cuántos átomos de hidrógeno de la molécula
de amoníaco son reemplazados por grupos hidrocarbonados. Según el número de grupos
que se unen al nitrógeno se clasifican en primarias, secundarias o terciarias. (1)

Las aminas como la metil, etil, dietil y trimetilamina so gases, con olores similares al del
amoniaco mezclado con el olor del pescado en descomposición. Las aminas líquidas tienen
olores desagradables, que recuerdan el pescado no muy fresco. En cuanto a las
propiedades químicas de las aminas se puede decir que, las aminas alifáticas y aromáticas
tiene carácter básico y carácter nucleofílico. Esto se justifica por el par de electrones no
compartidos sobre el átomo de nitrógeno. Las aminas sin las bases orgánicas más
importantes. Las aminas alifáticas, en agua, forman disoluciones básicas o alcalinas. Por lo
tanto, las aminas son más básicas que el agua pues aceptan un protón de ella, y liberan el
ion hidroxilo, el cual le da carácter básico a estas disoluciones.

Las aminas, al igual que su similar, el amoniaco, reacciona con ácidos minerales como el
ácido clorhídrico, HCL, o el ácido sulfúrico, H2SO4, para formar sales. Estas sales, si
provienen del amoniaco, se denominan sales de amonio, y si provienen de las aminas, se
denominan sales de aluminio. (2)
 PARTE EXPERIMENTAL

DIAGRAMA DE EXP 1:
MECANISMO DE REACCIÓN DE LA DIAZOTACIÓN

Se menciona que una sal de diazonio va involucrar la adición del ion nitrosonio seguida de
la reacción ácido base que van a permitir la salida del oxígeno del ion nitrosonio bajo la
forma de agua y así facilitar la formación o creación del triple enlace de nitrogeno nitrogeno.
Así mismo, la sal de Diazonio se pueden formar con aminas líricas también con
alquilaminas pero no es tan estable como con las aminas aliricas.

Para ello se va a tener

una amina aromática
nitrito de sodio y ácido
clorhídrico a
temperatura super
baja y esto va dar
lugar a la sal de
diazonio.

Después de ver al
nitrito de sodio con el
ácido clorhídrico ,
vamos a observar la
forma lewis , en la
cual oxígeno con
carga negativa del
nitrito va llevarse un
nitrógeno ácido del
ácido clorhídrico, para
despues del producto
se va generar el ácido
nitroso que es
inestable. Por lo tanto,
un segundo ácido
clorhídrico y el
oxígeno del ácido
nitroso va formar
oxonio que es un
buen grupo saliente,
después se lleva el
par electrónico y se va
formar el ion
nitrosonio .
Luego se va colocar el
nitrito de sodio en
cero grados
centígrados .

Ahora se va hacer
reaccionar la amina
aromática con el ion
nitrosonio . Lo que se
ve es un ataque
nucleofílico de la
amina al ion nitrosonio
producto de ello se va
realizar un enlace
simple y el primero
con carga positiva por
tener un enlace
demás.

Luego de eso va a
haber una base ante
la especie que se ha
formado, donde la
base o el agua se
puede llevar a uno de
los hidrógenos de la
amina aromática y la
carga se queda en el
nitrógeno para
estabilizar generando
así la nitrosamina .
La nitrosamina y el medio ácido.Lo
que va hacer es que el oxígeno va
a cambiar ese medio ácido del par
electrónico entra a formar el doble
enlace pero eso va hacer que el
par electrónico vaya al oxígeno y
este se lleva el hidrógeno del
medio.
En la segunda imagen se observa
que el nitrógeno tiene carga
positiva y se ha formado el doble
enlace nitrogeno nitrogeno

Aca ya viéndose formado el enlace

doble, la base que queda en el
medio como anión se va llevar su
carga hacia el nitrógeno,
estabilizando nitrógeno nitrógeno
OH. Se genera el N hidroxyazo.

Aca ya se genero el ion oxonio, lo

que va hacer es obligar que el ion
oxion se vaya , donde el par
eletron a entrar para formar el
triple enlace y eso va obligar que
se disocien el enlace del segundo
nitrógeno con el ion oxonio .
Haciendo que el oxonio se vaya
bajo la forma de agua y le va
quedar el triple enlace
nitrógeno-nitrogeno que viene a
ser el ion diazonio.

Con respecto a la síntesis de

anaranjado de metilo, se va a
tener el ácido sulfanílico, tiene el
ion sulfonio y tiene un NH2. Bajo
las condiciones de medio ácido y
nitrito sodio, se va tener
4-diazobenzenesulfonico, este a
reaccionar al dimetilanilina, va dar
lugar al naranja de metilo.
En lo que corresponde la etapa de
reacción está la disociación del
ácido sulfanílico va reaccionar con
el nitrito de sodio para obtener la
sal de diazonio, producto de ello
se aplica la reacción de copulación
con la dimetilanilina para dar lugar
a formación con la formación de
naranja de metilo.
 DIAGRAMA DE EXP 2:
SÍNTESIS DE ANARANJADO DE METILO

INSUMOS:
LOS COMPUESTOS QUE SE UTILIZARON SON:
● acido sulfanilico
● N,N dimetilamina
● carbonato de sodio anhidro
● ácido clorhídrico
● nitrito de sodio
● ácido acético glacial -hidróxido de sodio
● cloruro de sodio

MATERIALES E INSTRUMENTOS
● Bomba de vacío
● Embudo simple
● Magnetos
● Hielo
● Pipetas
● Pasteur
● Pipetas

Primero, colocamos 50ml de agua destilada

en un matraz Erlenmeyer, luego colocamos
carbonato de sodio anhidro en el recipiente,
lo disolvemos. Esperamos a que se
disuelva el carbonato y vamos a empezar a
añadir el ácido sulfanílico, a la hora que
añadimos vamos a poder observar un
burbujeo (quiere decir que al reaccionar el
carbonato de sodio con el ácido sulfanílico
se está produciendo dióxido de carbono,
calentamos levemente en baño María (con
calor suave) para apreciar la reacción.

Después añadir el nitrito de sodio y

remover, asimismo añadir el ácido
clorhídrico que debe estar en hielo
medimos con una pipeta y añadimos. Y
tomamos la temperatura (menor a 5°c) y
poco a poco lo añadimos al recipiente de
ácido clorhídrico, vamos apreciar una
coloración media oscura.
Cuando terminemos de colocar se pondrá
de color blanquecino, rojizo (es positivo e
indica la sal) por consiguiente añadimos la
metilanilina poco a poco y conforme más
añadimos se va ir tornando de un color
intensa a la solución hasta llegar a un color
rojo intenso, se agita y añadimos ácido
acético glacial para terminar de volver a
formar el sodio correspondiente para la sal
de diazonio. Una vez formada la pasta roja,
tenerlo en baño en frío, añadimos
pequeñas cantidades de hidróxido de sodio
para terminar de neutralizar los restos de
ácido que había, se agrega el hidróxido de
sodio a la pasta lo realizaremos de manera
sucesiva, una vez que se completa la
neutralización va a tomar este aspecto, este
color que están apreciando, terminamos de
purificar.

Lo calentamos para poder solubilizar, y así

cuando se enfríe va a generar unos
cristales correspondientes al naranja de
metilo, lo calentamos y agregamos
hidróxido de sodio para estabilizar al
indicador, luego lo que corresponda hacer
es hacer un filtrado con succión, le
colocamos en la parte inferior acompañado
con un papel de filtro y lo q vamos a hacer
es que en la parte inferior de la manguera,
añadir un poquito de agua y después
agregar anaranjado de metilo.

Resultado final:

El aspecto final es un cristalito medio

dorado.
Comportamiento del anaranjado de metilo
colocamos en un biker con solución básica
(coloración amarillo) y en el otro biker ácido
(coloración rojo/naranja)
DISCUSIÓN
➔ Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura
general es R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un
arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy
inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, las sales de diazonio
aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la
síntesis de colorantes (3). En química con diazotación se entiende comúnmente una
reacción orgánica que involucra un sustrato aromático que tiene un grupo amino
primario y un reactivo que puede liberar un radical nitroso, como ácido nitroso o
nitrito de sodio en presencia de ácidos minerales. El mecanismo de reacción en
realidad proporciona un intermediario relativamente estable, conocido como sal de
diazonio, que es capaz de reaccionar con otros reactivos u otros sustratos para dar
lugar a múltiples funcionalizaciones de la amina original. Por ejemplo, el ion diazonio
puede dar lugar a un ataque electrofílico en un anillo de benceno o, más
genéricamente, en un anillo aromático. Por esta razón la diazotación tiene una
enorme importancia en la funcionalización en series aromáticas tanto a nivel
industrial como de laboratorio. La diazotación es bien conocida por ser una de las
reacciones que conducen a la síntesis de colorantes azoicos. (4)

➔ Naranja de metilo es un colorante azoderivado, y un indicador de pH con cambio de

color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. Tiene aplicaciones en las
preparaciones farmacéuticas, colorantes de teñido al 5% en telas y plásticos, y
determinante de la alcalinidad del fango en procedimientos petroleros. También se
aplica en citología en conjunto con la solución de Fuschin (5). La síntesis de metilo
es un proceso en el cual se obtendrá una sal de diazonio.
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera
azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los
colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones
siguientes:
1) Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido
diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa
reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida. Es importante tener en
cuenta las condiciones en las que se realizará el procedimiento, se deben enfrían las
disoluciones y sólo cuando estén frías se procederá (6).
 CUESTIONARIO

1. Indique el rol de cada uno de los reactantes en la preparación del anaranjado de metilo

- La reacción del Na2CO3 [ac. débil] y el Ac. sulfanílico es para que tanto el grupo
amino y ácido estén libres y formar un compuesto más estable. Y tras agregarle la
mezcla concentrada en frío de HCl/NaNO2 es para formar la sal de diazonio.
- El DMA se usa para la copulación con la sal y formar el anaranjado de metilo.
- Por último el NaOH se usa para purificar y eliminar los últimos restos de ácido
presentes en la muestra ya que se trabaja con HCl.

2. En qué consisten los componentes químicos cromóforos y auxocromos

COMPONENTES CROMOFOROS:
El grupo cromóforo (del griego portador de color) es un grupo funcional tal como
-C=C-, -N=N- (grupo azo) y anillos aromáticos con bastantes electrones en orbitales
n y/o π que dan origen al color que observamos. El cromóforo es por sí solo el
responsable del color (7).

COMPONENTES AUXOCROMOS
En química, son grupos o radicales positivos de átomos, que intensifican la acción
de un grupo de átomos no saturados que, estando presentes en una molécula de
una sustancia química, hacen que esta sea coloreada. Es decir, son grupos
cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromóforo en la síntesis de
colorantes (8).

3. Indique el mecanismo de reacción para la síntesis de anaranjado de metilo

4. Indique cuales serían los reactantes del rojo de metilo y aseptil rojo

- Para el rojo de metilo sería la sal de diazonio del ácido antranílico más la
dimetilanilina:

- Para el aseptil rojo [prontosil] seria la sal de diazonio de sulfanilamida más el

1,3-diaminobenceno:
REFERENCIAS
1. Arias.F. (2006). Química Orgánica. EUNED. Disponible:
https://books.google.com.pe/books?id=TL98uAXZ3JQC&printsec=frontcover&source
=gbs_ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q&f=false
2. Unizar. (2022). Aminas y propiedades. Recuperado de :
https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-ingenieros/temas/T
ema17.
3. colaboradores de Wikipedia. (2019a, julio 2). Sal de diazonio. Wikipedia, la
enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Sal_de_diazonio
4. Diazotación - Formación de sal de diazonio | KripKit. (s. f.). Recuperado 2 de
noviembre de 2022, de https://kripkit.com/diazotacin/
5. colaboradores de Wikipedia. (2022d, octubre 10). Naranja de metilo. Wikipedia, la
enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Naranja_de_metilo
6. Síntesis del anaranjado de metilo. (s. f.). Recuperado 2 de noviembre de 2022, de
http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOS-PROCESOS%20Y%2
0QUÍMICA/organica/TP8.pdf
7. Ascension Sanz Tejedor. (s. f.).La industria de los colorantes y pigmentos.
Recuperado el 31 de octubre de 2022, de
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php
8. Química.es. (s. f.). Auxocromos. Recuperado el 31 de octubre de 2022, de
https://www.quimica.es/enciclopedia/Auxocromos.html#:~:text=En%20qu%C3%ADmi
ca%2C%20son%20grupos%20o,hacen%20que%20esta%20sea%20coloreada.
ANEXOS
Sales de diazonio

Formación de azoicos a partir de aminas aromáticas