INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL.

NITRACIÓN DEL BENCENO Y

ALQUILACIÓN DEL BENCENO
PRACTICA 5

CENTRO DE ESTUDIOS CIENTÍFICOS Y

TECNOLÓGICOS N°10
“CARLOS VALLEJO MARQUEZ”

INTEGRANTES:
Colín Chombo Andrea Monserrat
Juárez Garcia Eduardo Atletl
López Hernández Andrea Jocelin

PROFESORA: Rebollo Paz Jacquelin

13/10/2022
 ÍNDICE
I. INTRODUCCIÓN ------------------ Pág. 1
II. OBJETIVO ------------------ Pág. 1
III. ACTIVIDAD PREVIA ------------------ Pág. 1
• Investiga las reacciones de sulfonación, nitración, halogenación y alquilación del
Benceno
• Investiga para que se usa la alquilación de Friedel Crafts
• Investiga la hoja de seguridad de los siguientes compuestos: Nitrobenceno, Fenol,
Tolueno, Cloroformo y Naftaleno (Rombo de seguridad)
IV. DESARROLLO ------------------ pág. 10
Experiencia 1
Cuestionario
• ¿a qué se llama mezcla sulfonítrica?
• Escribe el mecanismo de reacción para la obtención del
nitrobenceno.
• Escribe el nombre de los siguientes compuestos
Experiencia 2
CUESTIONARIO
• ¿Qué es un ácido de Lewis?
• ¿Para qué sirve en la reacción el Cloruro de aluminio?

V. CONCLUSIONES ------------------ Pág. 11

▪ Colín Chombo Andrea Monserrat
▪ Juárez Garcia Eduardo Atletl
▪ López Hernández Andrea Jocelin
VI. BIBLIOGRAFIAS APA ------------------ Pág. 12
INTRODUCCIÓN

La nitración del benceno se lleva a cabo por reacción con una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico, concentrados, el benceno no es soluble en ácido nítrico (se forman dos fases) por lo que
la reacción requiere una fuerte agitación.

Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son
haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando
la reacción.

La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron
descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores
agradables en algunos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma
agradable, por ejemplo: La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol
que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la cual a
su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el ácido benzoico es inodoro,
pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el material de la benzoina

OBJETIVO

➢ El alumno obtendrá e identificará al nitrobenceno considerado como un derivado mono

sustituido del benceno.
➢ El alumno obtendrá e identificará al halogenuro de alquilo considerado como un derivado mono
sustituido del benceno.

ACTIVIDAD PREVIA

1. Investiga las reacciones de sulfonación, nitración, halogenación y alquilación

del Benceno
sulfonación
Ataque del benceno al trióxido de azufre. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un
protón. El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por
tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del
benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.

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nitración
El benceno reacciona con la mezcla nítrico sulfúrico adicionando grupos nitro.

Electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO₂+. Las concentraciones de este catión en el
ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Ataque del benceno al catión nitronio. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

halogenación
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados
halogenados.

La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al

bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo. Recuperación de la
aromaticidad por pérdida de un protón.

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Alquilación
Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son
haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando
la reacción.

El ácido de Lewis interacciona con el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que
es atacado por el benceno.

Ataque del benceno al bromuro de metil que actúa como electrófilo.

Recuperación de la aromaticidad del anillo

Esta reacción tiene dos problemas importantes, las poli-alquilaciones y las transposiciones de
carbocatión.

Un exceso de benceno permite parar la reacción en la primera alquilación con un rendimiento

aceptable. La alquilación con bromuro de propilo produce isopropilbenceno en lugar de propil
benceno debido a una transposición.

Formación de un carbocatión secundario por transposición de hidrógeno concertada con la pérdida

del grupo saliente.

Ataque del benceno al carbocatión

Recuperación de la aromaticidad

*Nota: El tolueno se obtiene por reacción del benceno con bromuro de metilo en presencia de un
ácido de Lewis.

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2. Investiga para que se usa la alquilación de Friedel Crafts
Se explica anteriormente, en la alquilación del benceno

3. Investiga la hoja de seguridad de los siguientes compuestos: Nitrobenceno,

Fenol, Tolueno, Cloroformo y Naftaleno (Rombo de seguridad)

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DESARROLLO

EXPERIENCIA 1

CUESTIONARIO

¿A qué se llama mezcla sulfonítrica?

Un agente de nitración aromático típico para mono nitración a gran escala; consiste en 20% de
ácido nítrico, 60% de ácido sulfúrico, y 20% de agua; esto se conoce como mezcla sulfonítrica

Escribe el mecanismo de reacción para la obtención del nitrobenceno.

Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

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EXPERIENCIA 2

CUESTIONARIO
¿Qué es un ácido de Lewis?
contiene un orbital vacío que es capaz de aceptar un par de electrones de una base de Lewis para
formar un aducto de Lewis.

¿Para qué sirve en la reacción el Cloruro de aluminio?

Se utiliza como intermediario químico para compuestos de aluminio, como catalizador para
desintegración catalítica de petróleo, para conservar la madera y en medicamentos,
desinfectantes, cosméticos, fotografía y textiles.

CONCLUSIONES

Colín Chombo Andrea Monserrat

El benceno es sin duda alguna, un compuesto muy versátil y de mucha importancia en la química
ya que de él surgen algunos compuestos derivados del mismo.

Otra cosa interesante del benceno son su propiedad física, al ser muy flamable tiene un punto de
fusión de 5,5 ° C y un punto de ebullición de 80,1 ° C.

Juárez Garcia Eduardo Atletl

Nitración del benceno, en pocas palabras es un compuesto orgánico y un agente nitrante como el
ácido nítrico y es una de las mas importantes en el comercio y es muy exotérmico siendo la más
peligrosa en el trabajo de una industria, además da más de 30kcal /mol

López Hernández Andrea Jocelin

Una de las cosas que también llaman la atención acerca del benceno es sin duda alguna su
estructura atómica que se compone de 6 átomos de carbono cíclicos y unidos a un átomo de
hidrógeno que a su vez se encuentran unidos a otro semejante por medio de ligaduras sencillas o
dobles lo cual ha causado cierta controversia entre varios químicos a lo largo de la historia.

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BIBLIOGRAFIAS APA

Hernández, E. (s. f.). Ficha Nitrobenceno. Scribd. 13 de octubre de 2022

https://es.scribd.com/doc/127501612/Ficha-Nitrobenceno

(s. f.). Recuperado 13 de octubre de 2022

https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-anahuac/quimica-organica-
ii/fenol/6223001

Bernales, M. A. L. (s. f.). Hoja de Seguridad Diisocianato de Tolueno Forli. Scribd.

https://es.scribd.com/document/350774193/Hoja-de-Seguridad-Diisocianato-de-Tolueno-Forli

Yumpu.com. (s. f.). Hoja Seguridad Colofonia. yumpu.com. 13 de octubre de 2022

https://www.yumpu.com/es/document/view/16128063/hoja-seguridad-colofonia

HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD Nombre del Producto: NAFTALINA Fecha de Revisión: agosto
2014. Revisión N 3 2 2 0 ONU. (s. f.). 13 de octubre de 2022

https://docplayer.es/10157591-Hoja-de-datos-de-seguridad.html

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