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1. Indique cuál es el intermediario reactivo de la mayoría de las reacciones de las aminas con ácido nitroso.

Ion nitrosonio (nitrosilo) 2. Escriba la reacción de formación del ion nitrosonio

3. A qué se le denomina diazoación de una amina Las aminas primarias reaccionan con ácido nitroso, vía ion nitrosonio, para formar cationes diazonio. Este procedimiento se denomina diazoación de una amina. La amina ataca al ion nitrosonio y formar una N-nitrosoamina. La transferencia de protones, seguida de protonación y la pérdida de agua dan lugar al catión diazonio. 4. Cuáles son los productos más útiles de las reacciones de las aminas con ácido nitroso? Las sales de diazonio 5. Escriba el mecanismo de diazoación de una amina. Formación de nitrosamina

La transferencia de un protón (tautomería) del nitrógeno al oxígeno forma un grupo hidroxilo y un segundo enlace N -N

La protonación del grupo hidroxilo, seguida de la pérdida de agua, da lugar al catión diazonio

6. Escriba la reacción de diazoación total

7. Cuáles son los productos de la descomposición de las sales de alcanodiazonio Nitrógeno y carbocartiones 8. De que manera reaccionan los carbocationes generados de la descomposición de las sales de alcanodiazonio

Mediante ataques nucleofílicos para dar productos de sustitución, mediante pérdida de un protón para dar lugar a un producto de eliminación y por reordenamiento

Prediga los productos que se obtendrán a partir de las reacciones de las siguientes aminas con nitrito de sodio en HCl diluido: a) Ciclohexamina los iones alifáticos con muy inestables. si después esta amina se somete a diazoación. entre 0 y 10° C. Indique los grupos funcionales que pueden sustituir al grupo diazonio en las sales de arenodiazonio e indique los potenciales productos formado de dicha sustitución. 10. 13. esta posición aromática esta activada para ser transformada en una amplia gama de derivados sustituidos a partir del siguiente procedimiento: 14. por encima de estas temperaturas se descomponen y pueden explotar si se aíslan y se calientan en seco. Se forman por la diazoación de una amina aromática primaria. Cuál es la reacción más útil de las aminas con ácido nitroso La reacción de las arilaminas para formar sales de arenodiazonio 12. las sales de alcanodiazonio dan lugar a mezclas complejas de productos. Cómo se forman las sales de arenodiazonio. rápidamente se descomponen en carbocationes los iones de arildiazonio son relativamente estables si se mantienen fríos b) Anilina 11. El siguiente diagrama de flujo representa algunos de los grupos funcionales que se pueden introducir vía sales de arenodiazonio: .9. para convertirla en la sal de diazonio. Las aminas aromáticas primarias se suelen preparar por nitración se un anillo aromático seguida de la reducción del grupo nitro hasta un grupo amino ( -NH2). Son relativamente estables en soluciones acuosas. Cómo es la estabilidad de las sales de arenodiazonio respecto a la temperatura. Por qué la diazoación de alquilaminas primarias no es muy utilizada en síntesis Como pueden reaccionar de diferentes formas que compiten entre sí.

reemplazando el grupo diazonio por hidrogeno. dando lugar a un fenol. se puede realizar con seguridad si se hace con cuidado y con el equipo apropiado. se calienta. o bases y nucleofilos fuertes. Describa la reducción del grupo diazonio a hidrogeno (desaminación de anilinas). Describa la sustitución del grupo diazonio por fluoruro y yoduro. Escriba la ecuación general. generalmente + añadiendo H2SO4. Escriba la ecuación general. 18. esta síntesis de fenoles es muy útil en el laboratorio ya que no requiere sustituyentes sustractores de electrones fuertes.15. A pesar de que esta reacción requiere el aislamiento y calentamiento de una sal de diazonio potencialmente explosiva. Escriba la ecuación general. Escriba la ecuación general. Para obtener fluoruros de arilo hay muy pocos métodos alternativos. 16. Es esta sal precipita se filtra y. El ácido hipofosforoso (H3PO2) reacción con las sales de arenodiazonio. Con frecuencia se necesita calentar la mezcla de reacción para que estas reacciones sean completas. La reacción de Sandmeyer. Cuando se trata una sal de arenodiazonio con ácido tetrafluoroborico (HBF 4). . Describa la sustitución del grupo diazonio por el grupo hidroxilo. Este es uno de los mejores métodos para obtener derivados de yodobenceno. 17. La utilización de sales de cobre (I) para reemplazar a los grupos arenodiazonio se denomina reacción de Sandmeyer. La hidrolisis se produce cuando una solución de una sal de arenodiazonio se acidifica fuertemente. El cloruro. y se calienta. Los yoduros de arilo se obtiene tratando sales de arenodiazonio con yoduro de potasio. Describa la sustitución del grupo diazonio por Cl. precipita el tetrafluoroborato de arenodiazonio. Esta reacción a veces se utiliza para eliminar un grupo amino que fue añadido para activar el anillo. se descompone y se obtiene el fluoruro de arilo. cuando se utiliza cianuro de cobre (I). a continuación. el bromuro o el cianuro de cobre (I) reaccionan con las sales de arenodiazonio para dar lugar a cloruros. Se trata de una reducción del ion arenodiazonio. bromuros o cianuros de arilo. Las sales de cobre (I) tienen una afinidad especial por las sales de diazonio. El grupo hidroxilo del agua sustituye al grupo N2 . es un buen método para añadir otro sustituyente carbonado a un anillo aromático. Br o cianuro (reacción de Sandmeyer).

la mayoría de los azocompuesto son coloreados y se utilizan como colorantes para tintes. por lo tanto. 21. Los iones arenodiazonio actúan como electrófilos débiles en las sustituciones electrofilicas aromáticas. Las sales de diazonio. lo que hace que sean solubles en agua y ayuden a fijar el colorante en las superficies polares de las fibras textiles más comunes como el algodón y la lana.19. conteniendo la unión azo ---N==N---. 20. Que característica estructural presentan los colorantes azo que hace estos compuesto solubles en agua. Los productos tienen la estructura Ar---N==N---Ar. solo reaccionan con anillos fuertemente activados (como derivados de la anilina y del fenol). Describa la estructura de los azocolorantes. al ser electrófilos débiles. Describa la reacción de acoplamiento diazo. Escriba la ecuación general de formación de los siguientes colorantes: a) Anaranjado de metilo - b) Rojo para c) Amarillo de alizarina . Los azocompuestos tienen dos anillos aromáticos sustituidos en conjugación con un grupo azo. Muchos de los colorantes azo tienen uno o más grupos sulfonato ( --SO3 ) o carboxilato (--COO ) en la molécula. que es un cromóforo fuerte. conocidos como azocolorantes. 22. por este motivo. a los productos se les denomina azocompuestos y a la reacción acoplamiento diazo.