Universidad Nacional

Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán

Laboratorio de Orgánica III

Actividad experimental 4.

“Polimerización de aldehídos (obtención de

Baquelita)”
Previo 4

Equipo:1
Grupo: 1501 B/D

De León Sánchez Leslie Karina

Escalera Mendoza Maria José
Quintana Vargas Bryan Eduardo

Fecha de entrega: 04-Octubre-2021

Objetivos.
● Sintetizar el polímero de baquelita a partir de aldehídos
● Conocer las diferencias de las resinas de Novolac y Resoles
● Conocer las diferencias entre llevar a cabo una reacción de polimerización en
medio ácido y básico
● Conocer el mecanismo de reacción empleado para la obtención de bakelita
por medio ácido y medio básico
● Conocer las características y propiedades de un polímero.
● Conocer las características fisicoquímicas de los reactivos y productos
empleados en dicha reacción.
● Conocer el montaje experimental adecuado para la obtención de bakelita.

Investigación
La baquelita es un polímero termoestable que resulta de la condensación del fenol
con el formaldehído. La baquelita en polímero pequeños es líquida (baquelita A) y
por calentamiento adquiere consistencia pastosa (baquelita B) o sólida (baquelita
C).
Las primeras versiones de baquelita son muy oscuros en color debido a la falta de
refinamiento en el proceso y la necesidad de aditivos en la solución para dar solidez.
La baquelita por su consistencia dura es muy útil en la fabricación de aparatos
resistentes, como las carcasas de los teléfonos, despertadores, y el encubrimiento
de algunos aparatos informáticos, como ordenadores personales.
La baquelita es uno de los plásticos más utilizados y que se obtiene de una
sustancia a la que se le denomina fenol, el cual es un compuesto derivado y
oxigenado presente en el alquitrán de hulla y producido industrialmente a partir del
benceno. El fenol, además de utilizarse para producir materias plásticas, se utiliza
para la producción de medicamentos, desinfectantes y colorantes artificiales.
La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos, monómeros
(compuestos de bajo peso molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando
lugar a una moléculas de gran peso, llamada polímero, o bien, una cadena lineal o
una macromolécula tridimensional.
Existen muchos tipos de polimerización:
➔ Polimerización por adición o condensación
 ◆ Adición: Esta se lleva a cabo si la molécula de monómero pasa a
formar parte del polímero sin pérdida de átomos, es decir, la
composición química de la cadena resultante es igual a la suma de las
composiciones químicas de los monómeros que la conforman.
◆ Condensación: Se lleva a cabo si la molécula de monómero pierde
átomos cuando pasa a formar parte del polímero. Por lo general se
pierde una molécula pequeña, como agua o HCl gaseoso.
La polimerización por condensación genera subproductos, mientras que la
polimerización por adición no genera subproductos.
➔ Crecimiento de cadena o por etapas
◆ Por crecimiento de cadena: Sucede cuando los monómeros pasan a
formar parte de la cadena de uno en uno. Primero se forman dímeros,
después trímeros, a continuación tetrámeros, etc. La cadena se
incrementa de uno en uno, monómero a monómero.
◆ Crecimiento por etapas: es posible que un oligómero reaccione con
otros, por ejemplo un dímero y trímero, un tetrámero con un dímero,
etc. de forma que la cadena se incrementa en más de un monómero.
En la polimerización de crecimiento por etapas, las cadenas en
crecimiento pueden reaccionar entre sí para formar cadenas aún más
largas. Esto es aplicable a cadenas de todos los tamaños. En una
polimerización por crecimiento de cadena sólo los monómeros pueden
reaccionar con cadenas en crecimiento.

Reacciones y mecanismos propuestos tanto en medio ácido como en básico

❖ En medio ácido:

❖ En medio básico
Tipo de polimerización efectuada
La polimerización por condensación es una reacción química de crecimiento por
pasos, en la que se combinan dos o más monómeros (moléculas pequeñas), con la
formación de un subproducto cada que se unen dos monómeros. En muchos casos,
este subproducto es agua u otra sustancia simple. A esta reacción se le conoce
como reacción de condensación.

Los polímeros de condensación son aquellos formados por esta reacción, tales
como un alquídico, fenol formaldehído o resinas fenólicas. Los polímeros de
condensación pierden ciertos átomos presentes en el monómero del que se
formaron. (Todo en Polímeros, 2016)

Diferencia entre resinas Novolacas y Resoles

Las resinas de fenol formaldehído son polímeros sintéticos obtenidos por la reacción
de fenol o fenol sustituido con formaldehído, también nombradas resinas fenólicas.
Se utilizan principalmente en la producción de placas de circuitos, para la
producción de productos moldeados incluyendo bolas de billar, encimeras de
laboratorio, como recubrimiento y adhesivos.
Determinadas condiciones de operación, principalmente el pH y la temperatura,
tienen un gran efecto sobre el carácter de los productos obtenidos en las reacciones
entre fenol y formaldehído. Estas tienen tres etapas diferentes:
➔ La adición inicial del formaldehído al fenol para dar metilofenoles
➔ Crecimiento de la cadena mediante condensaciones y adiciones alternativas
a temperaturas por debajo de 100°C
➔ Reticulación y endurecimiento de las resinas a temperaturas por encima de
100°C
Las diferencias de estas etapas dan como resultado la obtención de dos tipos de
resinas:
❖ Novolacas. Se obtienen mediante la reacción de fenol y formaldehído bajo
condiciones ácidas con exceso molar en fenol. La reacción molar
fenol-formaldehído es 1:(0.75-0.85) y el catalizador empleado es ácido
oxálico
❖ Resoles. Se obtienen mediante la reacción fenol y formaldehído bajo
condiciones básicas con exceso molar en formaldehído. La reacción molar
 fenol-formaldehído es 1:(1.2-3) y el catalizador empleado es NaOH (Mariano,
2013)

Propiedades y estructura de reactivos y productos

Nombre del Estructura PM Edo. Físico P. ebullición Densidad pKa Solubilidad Rombo
compuesto y color y P. fusión NFPA y
pictogramas

NaOH 39.99 Sólido P. 2.1 𝑔/𝑐𝑚

3 1 g se
g/mol blanco, en Ebullición: disuelve en
solución es 1388°C 7.2 mL de
un líquido P. Fusión: alcohol, 4.2
incoloro, 323°C mL de
más denso metanol,
que el agua también
soluble en
glicerol.
Muy soluble
en agua y
etanol

Resorcinol 110.11 Cristales P. Ebullición: 1.27 𝑔/𝑐𝑚

3 soluble en
g/mol blancos en 280 °C etanol, éter
forma de P. Fusión: etílico, poco
aguja 110 °C soluble en
benceno y
cloroformo

Formaldehído 30.02 Transparent P. Ebullición: 1.04 𝑔/𝑐𝑚

3 Soluble en
g/mol e, muy -19.1°C etanol y
ligeramente P. Fusión: cloroformo;
ácido, -92°C miscible en
gaseoso o éter,
líquido acetona y
benceno
HCl 36.46 Líquido P. Ebullición: 1.27 𝑔/𝑐𝑚
3 soluble en
g/mol acuoso -85.1 °C agua y
incoloro P. Fusión: etanol
-114.22 °C
Diagrama de flujo ecológico

R1: Neutralizar y desechar

Montaje Experimental

R1: Neutralizar y desechar

Montaje Experimental
Cálculos Estequiométricos

inicio) −3 −3
1. 78𝑥10 𝑚𝑜𝑙 1. 38 𝑥10 𝑚𝑜𝑙

reacciona) −3 −3
1. 38 𝑥10 𝑚𝑜𝑙 1. 38 𝑥10 𝑚𝑜𝑙

equilibrio) −4 −3 −3
4𝑥10 𝑚𝑜𝑙 ६-1. 38 𝑥10 𝑚𝑜𝑙 1. 38 𝑥10 𝑚𝑜𝑙
 98 𝑔 𝑅𝑃 1 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙 −3
0. 2𝑔 𝑟𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙 𝑅𝐴|| 100 𝑔 𝑅𝐴 |||| 110.11 𝑔 𝑅𝑃 || = 1. 78𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙

1.04 𝑔 𝑅𝐴 40 𝑔 𝑅𝑃 1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 | −3

0. 1 𝑚𝑙 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑅𝐴 || 1 𝑚𝑙 𝑅𝐴 |||| 100 𝑔 𝑅𝐴 |||| 30.02 𝑔 𝑅𝑃 | = 1. 38 𝑥10

−3 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑎𝑞𝑢𝑒𝑙𝑖𝑡𝑎 −3
1. 38𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙|| 1 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙 || = 1. 38𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑎𝑞𝑢𝑒𝑙𝑖𝑡𝑎

−3 𝑔 𝑏𝑎𝑞𝑢𝑒𝑙𝑖𝑡𝑎
1. 38𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑎𝑞𝑢𝑒𝑙𝑖𝑡𝑎|| 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑎𝑞𝑢𝑒𝑙𝑖𝑡𝑎 ||

Referencias

● Centro Nacional de Información Biotecnológica. (2021, 09 25). Resumen del

compuesto PubChem para CID 14798 Hidróxido de Sodio.

https://cutt.ly/yEGRUzd

● Centro Nacional de Información Biotecnológica. (2021, 09 25). Resumen del

compuesto PubChem para CID 313 Ácido Clorhídrico. https://cutt.ly/OEGThj1

● Centro Nacional de Información Biotecnológica. (2021, 09 25). Resumen del

compuesto PubChem para CID 5054 Resorcinol. https://cutt.ly/EEGRNdb

● Centro Nacional de Información Biotecnológica. (2021, 09 25). Resumen del

compuesto PubChem para CID 712 Formaldehído. https://cutt.ly/zEGR6sY

● Mariano. (2013, 10 6). Resinas fenol-formaldehído. Tecnología de los

Plásticos. https://cutt.ly/ZEGTRUo

● Todo en Polímeros. (2016, 11 28). Polímeros de Condensación.

https://cutt.ly/PEGRnDB