¿ SE PUEDEN IDENTIFICAR LÍPIDOS POR REACCIONES CARACTERÍSTICAS ?

PRÁCTICA 8. MÉTODOS ANALÍTICOS PARA LA CARACTERIZACIÓN DE LÍPIDOS •Huerta García Wendy

EQUIPO 1     NRC:23021    PERIODO: PRIMAVERA 2021 •Manzano Bonilla Esmeralda Atzin
M.C LETICIA GEORGINA GARCÍA - ALBARRÁN •Vila Madrid Manuela Monserrat
DÍA: MARTES     HORA: 14:00-16:00 •Valencia Cartas Diana

INTRODUCCIÓN OBJETIVO RESULTADOS

Lípidos: Es un grupo de sustancias heterogéneas que sólo tienen en común dos características: son
• Determina
insolubles en agua y son solubles en disolventes orgánicos, características
como éter, cloroformo, de diferentes
benceno, etc. tipos de lípidos
Funciones de los lípidos: mediante la evaluación del índice de acidez del aceite
• Fuente de energía de maíz, capacidad de formación de complejos Urea -
• Reserva energética ácido graso, determinación de la presencia de DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Clasificación de
• Estructural insaturaciones en un ácido graso e identificación del
los lípidos
• Reguladora colesterol mediante reacciones colorimétricas.
• Transportadora

MATERIALES Y REACTIVOS CONCLUSIÓN

Ácido graso: Se definen como ácidos orgánicos que
• 1 vaso de precipitado de • Ácido oléico
presentan mínimo nueve carbonos. Los más abundantes en
la naturaleza se presentan como monocarboxílicos, lineales, 50 ml • Almidón 2%
saturados o insaturados. • 1 varilla de vidrio • Anhídrido acético
• Baño de hielo • H2SO4 concentrado
Reacción en la que participan los ácidos grasos: Los ácidos grasos pueden sufrir una gran variedad
• 5 tubos de ensaye • NaOH 0.1 N PROCEDIMIENTO
de reacciones tanto por sus dobles ligaduras como por el grupo carboxilo.
• Esterificación: Permite la formación de
• Baño María a 60° • Lugol
• Hidrogenación: • Halogenación: lípidos simples y compuestos • Portaobjetos • Colesterol
• Pipetas • Cloroformo
• 1 microscopio • Ácido asteárico
• 1 probeta • Urea en metanol
1 matraz
• una
Diacilglicérido: El diacilglicerol o 1,2-diacilglicerol, es moléculaErlenmeyer
lipídica simple, • Fenoftaleína
125 intermediaria en
la síntesis de los fosfolípidos pertenecientes al grupo de mllos glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos, que
comparten la característica común de poseer una•molécula 1 buretade glicerol como esqueleto
• Aceiteprincipal.
de oliva
El DAG es un potente activador de las PKC clásicas y nuevas, las cuales participan en la regulación
• Aceite de maíz
negativa de la señalización de la insulina, fosforilando al receptor y a IRS en residuos de serina.

HOJA DE SEGURIDAD
Ácido oleico

Características de los lípidos simples: (Ésteres de ácidos grasos con glicerol) por su estructura
son totalmente insolubles en agua.
Características de los lípidos derivados (insaponificables): Se denominan lípidos insaponificables
porque no contienen ácidos grasos en su composición; por ello no pueden realizar la reacción de
saponificación, es decir, no pueden formar jabones. Son los terpenos, esteroides y prostaglandinas
FUNDAMENTOS Características de colesterol (3 – hidroxi - 5, 6 - colesteno): Se encuentra en las membranas de
células animales y en las lipoproteínas del plasma. Precursor de
Anhídrido acético los esteroides que Ácido
sintetiza el esteárico CUESTIONARIO
I) ¿Qué indica el índice de acidez en un aceite?
organismo
Se define como la masa en mg de KOH necesaria Aceitepara neutralizar
de oliva: puedelaoscilar
acidez libre
entre un en
25 y1 un 30 % de aceite en cada aceituna. Las aceitunas Defina lípido : Es un grupo de sustancias heterogéneas que sólo tienen en común dos
gramo de grasa. Mediante este índice se evalúan, poseen un glucósido
esencialmente, amargo,
los ácidos oleuropeína,
grasos libres. que posee actividad antioxidante, que debe características: son insolubles en agua y son solubles en disolventes orgánicos, como
Este índice es indicativo de la calidad de un aceiteeliminarse mediante
o grasa, un tratamiento
pudiéndose relacionaradecuado.
tanto En el caso del aceite de oliva este compuesto se éter, cloroformo, benceno, etc.
elimina
con las características de la materia prima utilizada comode forma
con natural durante el prensado en la almazara. De los componentes químicos que
el procesamiento. Escriba la reacción de hidrólisis ácida de los triacil glicéridos.
posee el aceite son en su mayoría ácidos grasos, como son el ácido oleico (casi un 75 %), siendo el
II) Reacción que se lleva a cabo entre el ácido graso y la urea
siguiente el ácido palmítico, ácido linoleico. El aceite de oliva posee una cantidad moderada de
La hidrólisis de los triglicéridos se produce
Vitamina E (principalmente α-Tocoferol) y, a pesar de poseer una baja cantidad de γ-Tocoferol, el
mediante la escisión del enlace ester, y la
aceite de oliva es estable. Los componentes menores del aceite no se eliminan debido a que rara formación de ácidos y glicerinas. La
vez es refinado: escualenos, esteroles, alcoholesCloroformo
triterpenoides, clorofila, carotenoides. También hidrólisis enzimática se produce en
presenta ciertos compuestos fenólicos como el ácido 4-hidroxifenol acético, que le proporciona presencia de catalizadores biológicos
cierto carácter antioxidante.No obstante, se puede resumir que en el aceite de oliva existen tres (enzimas lipasas).
III) Reacción almidón y yodo de lugol grandes grupos de sustancias, a saber: Escriba la fórmula de los ácidos grasos esenciales.
Reacción de Liebermann: A una solución de colesterol Los ácidos grasos esenciales son aquellos ácidos
Fracciónensaponificable:
cloroformo se le agregacomprende el 98-99 % en el total de su peso. Está formada por los
unas gotasde anhídrido grasos que el organismo no puede sintetizar, por lo
triglicéridos,
acéticoácidos grasosácido
y varias gotasde libres y fosfolípidos.
sulfúrico concentrado Está formada por un 75,5 % de ácido oleico (C18:1), que tiene que ser obtenidos a través de la dieta.
un 11,5 % .Al de
agitarácido
la mezclapalmítico
se torna de color violeta,pasa
(C16:0) y pora un 7,5 % de ácido linoleico (C18:2), además de otros
azul y finalmenfinalmenteal verde.El colesterol sufre
Hay dos familias de ácidos grasos esenciales: los
ácidos grasos en concentración
una oxidación gradual,formándose una demolécula
trazas,decomo cafeico, margárico, esteárico, etc. omega-3 (n−3) y los omega-6 (n−6).
Fraccióncolesterileno
insaponificable:
que posee unconstituye el 1,5al% en el total de su peso. Comprende los hidrocarburos
doble enlace adicional
como elcolesterol. La etapa inicial etapainicial
delconsiste en la Escriba la reacción de un ácido graso insaturado
IV) Reacción de Liebermann y Slavkovski hexenal, responsable gusto herbáceo de un aceite de aroma afrutado, alcoholes,
protonación delOH del colesterol, obteniéndose el ion
esterolesiony carbonio3,5-colestadieno
tocoferoles. Urea y el I2.
que constituye el primer
Otros componentes
paso de la reacciónmenores:
de color. La oxidación del ion
Polifenoles: relacionados
carbonio por el SO2 conproduce
el sabor un del aceite. junto a los ácidos grasos monoinsaturados, son los
ácido
colestahexano-sulfónico cromófónico que produce la
responsables de los efectos del mismo en la salud, ya que confieren al aceite de oliva virgen extra
tonalidad verdosa.
propiedades antioxidantes, actuando frente al envejecimiento. En la actualidad también se está
Reacción de Hager-Salkowski:Si a una disolución de colesterol en cloroformoestudiando su mecanismo
se le añade un volumen de acción frente a determinados tipos de cáncer.
idéntico de ácido
sulfúrico concentrado, en la interfase aparece un anillo coloreadoy agitando se observa
Pigmentosla disolución clorofórmica y
clorofílicos que se tiñe
carotenoides: relacionados con el color que puede poseer el aceite.
de rojo intenso y el ácido sulfúrico de naranja. Al reaccionar ácido sulfúrico y colesterol se forman dobles enlaces adicionales
Compuestos volátiles: responsables del aroma del aceite.
en el colesterol como consecuencia de la condensación de las moléculas. El sación de ácido sulfúrico es un agente Escriba la fórmula del colesterol.
deshidratante que produce que el colesterol actúe como un alcohol y así puedaAceite ocurrir unade maíz: El,con
deshidratación aceite de maíz es una mezcla de ácidos grasos poliinsaturados (principalmente
la formación
de un enlace pi. ácido linoleico 58,7 % HOOC- (CH2)7-CH=CH-CH=CH-(CH2)4-CH3), de acidos grasos C27H46O
monoinsaturados ( principalmente ácido oleico 24,2% HOOC-(CH2)7-CH=CH- (CH2)7-CH3 ) y de
 ¿ SE PUEDEN IDENTIFICAR LÍPIDOS POR REACCIONES CARACTERÍSTICAS ?
PRÁCTICA 8. MÉTODOS ANALÍTICOS PARA LA CARACTERIZACIÓN DE LÍPIDOS •Huerta García Wendy
EQUIPO 1     NRC:23021    PERIODO: PRIMAVERA 2021 •Manzano Bonilla Esmeralda Atzin
M.C LETICIA GEORGINA GARCÍA - ALBARRÁN •Vila Madrid Manuela Monserrat
DÍA: MARTES     HORA: 14:00-16:00 •Valencia Cartas Diana

INTRODUCCIÓN OBJETIVO RESULTADOS

Lípidos: Es un grupo de sustancias heterogéneas que sólo tienen en común dos características: son insolubles en agua y son solubles en
disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc. • Determina características de diferentes tipos de lípidos
Funciones de los lípidos:
• Fuente de energía mediante la evaluación del índice de acidez del aceite
Clasificación de
• Reserva energética de maíz, capacidad de formación de complejos Urea -
• Estructural
• Reguladora
los lípidos
ácido graso, determinación de la presencia de DISCUSIÓN DE RESULTADOS
• Transportadora insaturaciones en un ácido graso e identificación del
colesterol mediante reacciones colorimétricas.
Ácido graso: Se definen como ácidos orgánicos que presentan mínimo nueve carbonos. Los más
abundantes en la naturaleza se presentan como monocarboxílicos, lineales, saturados o insaturados.
Reacción en la que participan los ácidos grasos: Los ácidos grasos pueden sufrir una gran variedad de reacciones tanto por sus dobles
ligaduras como por el grupo carboxilo.
• Hidrogenación: • Halogenación:
• Esterificación: Permite la formación de
MATERIALES Y REACTIVOS CONCLUSIÓN
lípidos simples y compuestos
• 1 vaso de precipitado de • Ácido oléico
50 ml • Almidón 2%
• 1 varilla de vidrio • Anhídrido acético
Diacilglicérido: El diacilglicerol o 1,2-diacilglicerol, es una molécula lipídica simple, intermediaria en la síntesis de los fosfolípidos pertenecientes
• Baño de hielo • H2SO4 concentrado
al grupo de los glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos, que comparten la característica común de poseer una molécula de glicerol como
esqueleto principal. El DAG es un potente activador de las PKC clásicas y nuevas, las cuales participan en la regulación negativa de la • 5 tubos de ensaye • NaOH 0.1 N PROCEDIMIENTO
señalización de la insulina, fosforilando al receptor y a IRS en residuos de serina.
• Baño María a 60° • Lugol
Características de los lípidos simples: (Ésteres de ácidos grasos con glicerol) por su estructura son totalmente insolubles en agua. • Portaobjetos • Colesterol
Características de los lípidos derivados (insaponificables): Se denominan lípidos insaponificables porque no contienen ácidos grasos en su
composición; por ello no pueden realizar la reacción de saponificación, es decir, no pueden formar jabones. Son los terpenos, esteroides y • Pipetas • Cloroformo
prostaglandinas • 1 microscopio • Ácido asteárico
Características de colesterol (3 – hidroxi - 5, 6 - colesteno): Se encuentra en las membranas de células animales y en las lipoproteínas del
plasma. Precursor de los esteroides que sintetiza el organismo • 1 probeta • Urea en metanol
Aceite de oliva: puede oscilar entre un 25 y un 30 % de aceite en cada aceituna. Las aceitunas poseen un glucósido amargo, oleuropeína,
que posee actividad antioxidante, que debe eliminarse mediante un tratamiento adecuado. En el caso del aceite de oliva este compuesto se
• 1 matraz Erlenmeyer 125 • Fenoftaleína
elimina de forma natural durante el prensado en la almazara. De los componentes químicos que posee el aceite son en su mayoría ácidos ml
grasos, como son el ácido oleico (casi un 75 %), siendo el siguiente el ácido palmítico, ácido linoleico. El aceite de oliva posee una cantidad
moderada de Vitamina E (principalmente α-Tocoferol) y, a pesar de poseer una baja cantidad de γ-Tocoferol, el aceite de oliva es estable. • 1 bureta • Aceite de oliva
Los componentes menores del aceite no se eliminan debido a que rara vez es refinado: escualenos, esteroles, alcoholes triterpenoides, • Aceite de maíz
clorofila, carotenoides. También presenta ciertos compuestos fenólicos como el ácido 4-hidroxifenol acético, que le proporciona cierto
carácter antioxidante.No obstante, se puede resumir que en el aceite de oliva existen tres grandes grupos de sustancias, a saber:

Fracción saponificable: comprende el 98-99 % en el total de su peso. Está formada por los triglicéridos, ácidos grasos libres y fosfolípidos. Está
formada por un 75,5 % de ácido oleico (C18:1), un 11,5 % de ácido palmítico (C16:0) y por un 7,5 % de ácido linoleico (C18:2), además de otros
HOJA DE SEGURIDAD
ácidos grasos en concentración de trazas, como cafeico, margárico, esteárico, etc. Ácido oleico
Fracción insaponificable: constituye el 1,5 % en el total de su peso. Comprende los hidrocarburos como el hexenal, responsable del gusto
herbáceo de un aceite de aroma afrutado, alcoholes, esteroles y tocoferoles.
Otros componentes menores:
Polifenoles: relacionados con el sabor del aceite. junto a los ácidos grasos monoinsaturados, son los responsables de los efectos del mismo en la
salud, ya que confieren al aceite de oliva virgen extra propiedades antioxidantes, actuando frente al envejecimiento. En la actualidad
también se está estudiando su mecanismo de acción frente a determinados tipos de cáncer.
Pigmentos clorofílicos y carotenoides: relacionados con el color que puede poseer el aceite.
Compuestos volátiles: responsables del aroma del aceite.
Aceite de maíz: El aceite de maíz es una mezcla de ácidos grasos poliinsaturados (principalmente ácido linoleico 58,7 % HOOC-
(CH2)7-CH=CH-CH=CH-(CH2)4-CH3), de acidos grasos monoinsaturados ( principalmente ácido oleico 24,2% HOOC-(CH2)7-CH=CH-
(CH2)7-CH3 ) y de ácidos grasos saturados 12,7% (ácido palmitico HOOC-(CH2)14-CH3 y ácido estearico HOOC-(CH2)16-CH3.

FUNDAMENTOS Anhídrido acético

Ácido esteárico CUESTIONARIO
Defina lípido : Es un grupo de sustancias heterogéneas que sólo tienen en común dos
I) ¿Qué indica el índice de acidez en un aceite? características: son insolubles en agua y son solubles en disolventes orgánicos, como
Se define como la masa en mg de KOH necesaria para neutralizar la acidez libre en 1 gramo de grasa. Mediante este índice se
evalúan, esencialmente, los ácidos grasos libres. Este índice es indicativo de la calidad de un aceite o grasa, pudiéndose éter, cloroformo, benceno, etc.
relacionar tanto con las características de la materia prima utilizada como con el procesamiento. Escriba la reacción de hidrólisis ácida de los triacil glicéridos.
II) Reacción que se lleva a cabo entre el ácido graso y la urea La hidrólisis de los triglicéridos se produce
El complejo urea ácido graso tiene forma de cilindros, para la observación de estos se debe agitar intensamente mediante la escisión del enlace ester, y la
al momento de mezclarlo, de lo contrario solo se observará a la urea en forma de agujas o espigas.
formación de ácidos y glicerinas. La
La formación de complejos permite la obtención de compuestos cristalinos fácilmente aislables cuyo punto de fusión y hidrólisis enzimática se produce en
Cloroformo
forma de cristalización ayudan a la identificación del ácido graso. presencia de catalizadores biológicos
(enzimas lipasas).
III) Reacción almidón y yodo de lugol Reacción de Liebermann: A una solución de
Es una reacción química usada para determinar la
colesterol en cloroformo se le agrega unas Escriba la fórmula de los ácidos grasos esenciales.
presencia o alteración de almidón u otros polisacáridos. gotasde anhídrido acético y varias gotasde Los ácidos grasos esenciales son aquellos ácidos
Una solución de yodo - diyodo disuelto en una solución ácido sulfúrico concentrado .Al agitar la
acuosa de yoduro de potasio - donde los iones I3- se mezcla se torna de color violeta,pasa a azul y grasos que el organismo no puede sintetizar, por lo
sitúan dentro de la macromolécula de almidón cocido que tiene que ser obtenidos a través de la dieta.
(estrictamente de la amilosa) produciendo un efecto
finalmenfinalmenteal verde.El colesterol
óptico de color azul (con solución de Lugol diluída) sufre una oxidación gradual,formándose una Hay dos familias de ácidos grasos esenciales: los
pasando por púrpura profundo hasta llegar al negro en molécula de colesterileno que posee un omega-3 (n−3) y los omega-6 (n−6).
soluciones concentradas doble enlace adicional al colesterol. La etapa
IV) Reacción de Liebermann y Slavkovski inicial etapainicial consiste en la protonación Escriba la reacción de un ácido graso insaturado
delOH del colesterol, obteniéndose el ion ion
carbonio3,5-colestadieno que constituye el Urea y el I2.
primer paso de la reacción de color. La
oxidación del ion carbonio por el SO2
produce un ácido colestahexano-sulfónico
cromófónico que produce la tonalidad
verdosa.
Reacción de Hager-Salkowski:Si a una disolución de colesterol en cloroformo se le añade un volumen idéntico de ácido
sulfúrico concentrado, en la interfase aparece un anillo coloreadoy agitando se observa la disolución clorofórmica que se tiñe
de rojo intenso y el ácido sulfúrico de naranja. Al reaccionar ácido sulfúrico y colesterol se forman dobles enlaces adicionales
en el colesterol como consecuencia de la condensación de las moléculas. El sación de ácido sulfúrico es un agente Escriba la fórmula del colesterol.
deshidratante que produce que el colesterol actúe como un alcohol y así pueda ocurrir una deshidratación ,con la formación
de un enlace pi.
C27H46O