Universidad Nacional de Colombia - sede Manizales

Facultad de Ingeniería y arquitectura

Departamento de Ingeniería química
Curso: Formulación y evaluación de proyectos en
industrias de procesos

Planteamiento de las ideas de proyecto

Bello Roque, Laura 1a, Loaiza Castro, Stiven 1b, Londoño Amelines, Kevin Andrey 1c, López
Quiroz, Manuela 1d
1
estudiante del programa curricular de Ingeniería Química, Universidad Nacional de Colombia sede
Manizales.
a
lbellor@unal.edu.co, b stloaizac@unal.edu.co, c klondono@unal.edu.co, d mlopezq@unal.edu.co
23 de agosto del 2022

Primera idea
1. Análisis de la viabilidad de la Producción de acetato de isoamilo a partir de aceite de Fusel

2. Justificación de la idea. Presentación de los criterios (argumentación lógica) y las razones

de realización. (¿Por qué lo vamos a hacer?)
R/ Colombia actualmente se posiciona como el segundo productor de bioetanol de Latinoamérica,
cuya producción se da en 6 ingenios azucareros distribuidas como se muestra en la tabla 1 [1]:
Tabla 1. Producción de bioetanol para el año 2012
No Región Inversionistas Capacidad Área sembrada
[L/día] [ha]
1 Miranda, Cauca Incauca 300.000 11942
2 Palmira, Valle Ingenio 60.000 9287
Providencia
3 Palmira, Valle Manuelita 530.000 8721
4 Candelaria Mayaguez 250.000 6587
5 La Virginia, Ingenio 100.000 3004
Risaralda Risaralda
6 Canta Claro, Meta GPC 25.000 1200
Total 1.075.000 40742

Como se puede notar, la producción se centra en el departamento del Valle de Cauca puesto que
sus condiciones climáticas y topográficas favorecen el cultivo de caña de azúcar la cual es una
materia prima muy adecuada para la producción de etanol por vía fermentativa. Adicionalmente
se está empezando a colonizar otras regiones del país con proyectos de caña de azúcar destinados
a producir alcohol. Las regiones que más están avanzando en este sentido son la costa atlántica y
los llanos orientales las cuales cuentan con 3 millones de hectáreas aptas para el desarrollo de
plantaciones de caña de azúcar [1].
Este aceite está constituido por aproximadamente 50% en peso de alcohol isoamílico, lo que
motiva la posibilidad de aplicar procesos químicos eficientes para obtener derivados de valor
agregado. Uno de ellos es la síntesis de isoamil acetato mediante la esterificación de alcohol
isoamílico con ácido acético, normalmente es llevada a cabo en fase líquida catalizada en medio
ácido.
El acetato de isoamilo es usado principalmente en la industria de alimentos como aromatizante
de ciertos productos como refrescos. Se usa además como solvente como por ejemplo de la
nitrocelulosa, en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas. Debido a su
intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas.
Mediante la producción de bioetanol por fermentación, se obtienen una variedad de flujos de
residuos con el potencial de ser utilizados en nuevos procesos, por ende, se pueden crear
productos rentables y de valor añadido. Se ha encontrado que, por cada 1000 litros producidos de
bioetanol, se obtienen 5 litros de aceite de Fusel. El aceite Fusel se forma cuando la fermentación
ocurre a temperaturas más altas, con un pH más bajo, y cuando la actividad de la levadura está
limitada por el contenido de nitrógeno. Durante la destilación, el alcohol de fusel se concentra al
final de la destilación [2].
3. Marco teórico resumido. Descripción extensa de los fundamentos teóricos del proyecto.
Estado del arte.
R/ Los ésteres y procesos de obtención de los mismos son conocidos desde hace mucho tiempo
[4], La demanda mundial de los ésteres ha crecido enormemente; adicionalmente se empiezan a
utilizar ésteres muy específicos de estructura compleja para emplearlos en materiales muy
definidos. También se han comenzado a obtener ésteres de materias primas antes no utilizadas,
superada la dificultad para hacerlas reaccionar bajo las condiciones de esterificación tradicionales
[4].
La reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol es reversible en medio ácido
y termodinámicamente factible:

Cuya constante de equilibrio es:

Para la mayoría de las reacciones de esterificación ∆Grxn ≈3Kcal/mol (ligeramente

endotérmica), y ∆Grxn =2Kcal/mol ; se mejora el producido en equilibrio con el aumento en la
temperatura, pero ésta llega a un tope controlado por el punto de ebullición del alcohol o del
ácido, excepto si el reactor se trabaja a presión y permite incrementar la temperatura [4].
Pueden emplearse diferentes métodos para desplazar el proceso hacia la formación de productos
(mas no el equilibrio pues este depende únicamente de la temperatura) empleando el principio de
LeChatelier:

• Eliminación de agua por destilación azeotrópica.

• Eliminación de agua por empleo de un agente o tamices moleculares.
• Eliminación de agua o éster por destilación.
• Adición en exceso de uno de los reactantes (normalmente el más barato y más fácil de
conseguir).
La estructura, peso molecular y tipo de alcohol, tienen marcada influencia en la velocidad de
esterificación y grado de conversión en el equilibrio. La reactividad disminuye en el siguiente
sentido para los alcoholes: Primarios> secundarios> terciarios. También en la medida en que
aumenta el peso molecular del alcohol su reactividad disminuye [4].
Aspectos metodológicos
Analizando la composición del aceite de fusel presentada en la Tabla 3 y considerando que dicho
aceite está compuesto mayoritariamente por alcohol isoamílico, el cual mediante proceso de
esterificación se convierte en acetato de isoamilo [5].
Tabla 3. Composición aceite de fusel
Compuesto Fracción másica
Etanol 10
1-Propanol 14
i-Butanol 15
i-Propanol 10
Alcohol isoamílico 51
Se procede a proponer dos posibles esquemas básicos de producción, los cuales se muestran en
las figuras 1 y 2.

Figura 1. Esquema básico Separación-Reacción

 Figura 2. Esquema básico sin separación previa

En la figura 1 se propone un proceso en el cual se realiza un tratamiento inicial del aceite de fusel
obtenido de la industria azucarera, donde a través del uso de una columna de destilación se separa
por fondos el alcohol isoamílico, el cual presenta una diferencia de punto de ebullición con los
demás componentes de alrededor de 30°C, por lo que es viable usar una destilación convencional.
Posteriormente se lleva la corriente de fondo hacia el reactor donde se efectúa la reacción de
esterificación (la cual puede ser homogénea en medio acido o heterogénea) según la reacción:
𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 + 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 → 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜 + 𝐴𝑔𝑢𝑎

El ácido acético no reaccionante se retira mediante un lavado con agua en un extractor liquido-
liquido. La corriente de refinado se lleva a una columna de destilación, en donde se obtiene
finalmente el acetato de isoamilo en la corriente de fondos.
Por otro lado, en la figura 2 se presenta un esquema similar, con la diferencia de que se usa el
aceite de fusel crudo en la etapa reactiva (es decir, sin tratamiento previo en la columna de
destilación). Este cambio puede llevar implicaciones tales como:
1.Generación de co-productos en la etapa reactiva
2. Ahorro energético al no usar una columna de destilación
3. Aumento del tamaño de los equipos, debido al aumento de la corriente de flujo del alimento
4. Puede variar la conversión de la especie de interés debido a la presencia de otras especies
químicas.
Esquema Entrada-Salida
Después de hacer una breve presentación de las posibilidades de esquemas tecnológicos, se
procede a hacer una aproximación global de las características del proceso con un esquema básico
de entrada-salida Figura 3.

Figura 3. Estructura In-Out

Se puede ver en la tabla 1 que la mayor producción de aceite de fusel esta sectorizada en la ciudad
de Palmira en los ingenios Manuelita y Providencia, por lo tanto, basándose en la distancia
reducida existente entre estos dos es viable acopiar las materias primas de estos ingenios
reduciendo así problemas de logística de transporte de material. Además, en el sector del Valle
del Cauca se ubican otras posibles fuentes de materia prima lo cual tiene ventajas si se piensa en
aumentar la capacidad de la planta propuesta en este documento.
Por lo anterior y con base en la relación de producción de aceite de fusel por unidad de alcohol
carburante, se decide establecer la capacidad de la planta usando como criterio el volumen de
alimentación de materia prima, que será de 100 L/h.
Para tener una aproximación de la cantidad de producto obtenido se utiliza el equilibrio
termodinámico de la reacción, el cual cuanta con una constante de equilibrio a condiciones
estándar de 5*10-3, pues el cambio en la energía libre de Gibbs que mide el nivel de
espontaneidad de la reacción es de apenas -13kJ/mol acorde a lo reportado en [3].
Segunda idea
1. Estudio de viabilidad de la producción de alcohol isopropílico a partir de propileno
2. Justificación de la idea. Presentación de los criterios (argumentación lógica) y las razones
de realización. (¿Por qué lo vamos a hacer?)

El isopropanol, también conocido como alcohol isopropílico, 2-propanol o IPA es un alcohol

secundario con fórmula química C3H8O. Se utiliza ampliamente como disolvente en las
industrias farmacéutica, química y petroquímica y como materia prima en la fabricación de
acetona: sirve como alcohol farmacéutico, disolvente en la fabricación de pinturas, lacas,
tintas, adhesivos, limpiadores de uso general, cosméticos, desinfectantes, aceites de motor y
es un producto intermedio en la producción de isopropilaminas, éteres y ésteres isopropílicos
[5]. Además, es un líquido incoloro, inflamable y volátil soluble en agua; se le conoce como
el primer petroquímico.
 Según el Observatorio de Complejidad Económica Colombia es el segundo país que mas
importa en la región (Suramérica) con un total del 18,4% de las importaciones para el 2020
representando un total de $15.1M, siendo Estados Unidos el país del que el mayor porcentaje
de estas provienen, en cambio, las exportaciones de este producto son 45 veces menores que
las importaciones con un total de $337k representando el 4,21% de las exportaciones de la
región. Considerando esta información se puede asumir que la producción nacional de
isopropanol no suple el mercado nacional.

3. Marco teórico resumido. Descripción extensa de los fundamentos teóricos del proyecto.
Estado del arte. (¿Qué vamos a hacer?)

La producción de isopropanol a partir de propileno puede realizarse de forma directa que

consiste en una reacción exotérmica y reversible que combina agua y propileno en una
reacción de hidratación de un solo paso, utilizando propileno de alta pureza (comúnmente
utilizado en Europa). Se utilizan catalizadores ácidos que pueden ser resinas de intercambio
catiónico como el ácido molibdofórico, el ácido de titanio o bórico, y los óxidos de titanio y
de zinc. Se trata de una destilación azeotrópica y de altas presiones para hacer reaccionar el
agua con el propileno. La reacción principal genera alcohol isopropílico y éter di isopropílico
(DIPE) como subproducto. En algunas condiciones, las altas presiones del proceso directo
pueden aumentar la producción de polímeros de propileno [6].

Figura 6. Proceso de hidratación directa para la fabricación de alcohol isopropílico. Los pasos dentro del
recuadro discontinuo diferencian los procesos directos de los indirectos [5].

En la figura 6 se muestra un esquema de proceso típico para la hidratación directa del

propileno. Existen plantas en Turquía basadas en esta tecnología. La principal diferencia
entre los procesos directos e indirectos es las presiones mucho más altas necesarias para hacer
 reaccionar el propileno directamente con el agua. En algunas condiciones, las altas presiones
del proceso directo pueden aumentar la producción de polímeros de propileno.

La hidratación directa del propileno catalizada por ácidos es exotérmica y se parece a la

preparación del alcohol etílico a partir del etileno. Hay tres procesos básicos en operación
comercial: (1) hidratación en fase de vapor sobre un catalizador de lecho fijo de fosfórico
soportado, o de óxido de tungsteno soportado por sílice con promotor de óxido de zinc; (2)
hidratación mixta en fase líquida y vapor a baja (150°C) temperatura y alta (10,13 MPa (100
atm)) utilizando un catalizador de resina de intercambio catiónico fuertemente ácido y (3)
hidratación en fase líquida a alta temperatura (270°C) y alta presión (20,3MPa (200 atm)) en
presencia de un catalizador de tungsteno soluble [5].
Referencias
[1] Proexport Colombia. Sector de biocombustibles en Colombia 2012.
www.inviertaencolombia.com.co consultado agosto del 2022
[2] Duque Bernal M., Quintero Arias J. D., Osorio Viana W., Gómez Dobrosz I., Fontalvo J., Goméz
García M. A., Kinetic study on the homogeneous esterification of acetic acid with isoamyl alcohol.
International Journal of Chemical Kinetics. Vol. 45 (2013) pp 10-18.
[3] MULDON, H; BLAKE, M. Systemlific Organic Chemístry. McGraw Hill Book Co. New York,
(1957)
[4]Francisco J. Sánchez C. Gerardo Rodríguez N.. ESTERIFICACION. Universidad Nacional de
Colombia Santafé de Bogotá, D.C. (1995)
[5] Disnmor A and Ingrahand J. Fusel Oil. Department of viticulture and enology o the university of
California.
[6] J.G Park & C.M Beamer. (1999). Isopropyl Alcohol. Encyclopedia of Chemical Technology. 1st
ed., Vol. 11, pp 182-190. ISBN-10: 0471296988.
[7] W.J Chua, G.P Rangaiah & K. Hidajat. (2017). Design and optimization of isopropanol process
based on two alternatives for reactive distillation. Department of Chemical & Biomolecular
Engineering, National University of Singapore. Chemical Engineering & Processing: Process
Intensification 118, 108–116.