QUÍMICA

ORGÁNICA

Sede San Pedro de La Paz

Profesor: Pedro A. Silva Fonseca

Química Mención – 2016
TIPOS DE CARBONO
CARBONO PRIMARIO

 Un carbono primario es aquel que está unido sólo a un carbono

CARBONO SECUNDARIO

 Un carbono secundario es aquel que está unido a dos carbonos

1º 2º 1º
TIPOS DE CARBONO
CARBONO TERCIARIO

 Un carbono terciario es aquel que está unido a tres carbonos

3º

CARBONO CUATERNARIO

 Un carbono cuaternario es aquel que está unido a cuatro carbonos

4º
CLASIFICACIÓN DE CADENAS CARBONADAS
Tipos de Cadenas

Abiertas Cerradas Mixtas

(Alifáticas) (Cíclicas)

Cadenas Abiertas:

Se reconoce un inicio y un final en la cadena

CLASIFICACIÓN DE CADENAS CARBONADAS
Tipos de Cadenas

Abiertas Cerradas Mixtas

(Alifáticas) (Cíclicas)

Cadenas Cerradas:

No existe un inicio y un final en la cadena. Se forma un ciclo

CLASIFICACIÓN DE CADENAS CARBONADAS
Tipos de Cadenas

Abiertas Cerradas Mixtas

(Alifáticas) (Cíclicas)

Cadenas Mixtas:

Es una combinación de cadenas abiertas y cerradas

CLASIFICACIÓN DE CADENAS CARBONADAS
Cadenas Abiertas (Alifáticas)

Normal o Recta Saturada Homogénea

Ramificada Insaturada Heterogénea

Normal o Recta: sin ramificaciones, secuencia lineal

Ramificada: con ramificaciones desde la secuencia lineal

CLASIFICACIÓN DE CADENAS CARBONADAS
Cadenas Abiertas (Alifáticas)

Normal o Recta Saturada Homogénea

Ramificada Insaturada Heterogénea

Saturada: sólo existen enlaces C-C simples

Insaturada: al menos existe un enlace carbono–carbono doble o triple

CLASIFICACIÓN DE CADENAS CARBONADAS
Cadenas Abiertas (Alifáticas)

Normal o Recta Saturada Homogénea

Ramificada Insaturada Heterogénea

Homogénea: sólo átomos de carbono en la molécula

Heterogénea: al menos hay un átomo diferente a carbono en la cadena

“principal”
CLASIFICACIÓN DE CADENAS CARBONADAS
Cadenas Cerradas (Cíclicas)

Saturada Homocíclica Aromática

Insaturada Heterocíclica Alicíclica

Saturada: sólo enlaces C-C simples entre los carbonos del ciclo

Insaturada: al menos existe un enlace carbono–carbono doble o triple

en el ciclo
CLASIFICACIÓN DE CADENAS CARBONADAS
Cadenas Cerradas (Cíclicas)

Saturada Homocíclica Aromática

Insaturada Heterocíclica Alicíclica

Homocíclica: sólo átomos de carbono

Heterocíclica: al menos existe un átomo diferente a carbono

CLASIFICACIÓN DE CADENAS CARBONADAS
Cadenas Cerradas (Cíclicas)

Saturada Homocíclica Aromática

Insaturada Heterocíclica Alicíclica

Aromática: poseen al menos un anillo de benceno

Alicíclica: no poseen benceno en su estructura

HIDROCARBUROS
ALCANOS (Parafinas) – Terminación: ano

 Compuestos de cadenas alifáticas, normales o ramificadas, saturadas

 Fórmula general: CnH2n+2

¿Pero cómo se nombran estos compuestos?

HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA

 El nombre de un compuesto orgánico se puede dividir en:

PREFIJO – MEDIO – SUFIJO

 Prefijo: indica el número de carbonos que tiene la cadena carbonada

principal (la más larga)
HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA

 Medio: indica la saturación de la cadena carbonada

an: cadena saturada (sólo enlaces simples)

en: cadena insaturada (con enlace doble)
in: cadena insaturada (con enlace triple)

 Sufijo: indica la función orgánica a la que pertenece el compuesto.

Algunos ejemplos:

o: hidrocarburo
il: radical orgánico
ol: alcohol
al: aldehído
ona: cetona
oico: ácido carboxílico
HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA
HIDROCARBUROS
RADICALES ORGÁNICOS – Terminación: IL

 Son fragmentos moleculares unidos a la cadena principal

 Algunos radicales comunes son: (se incluyen ambas maneras de

escribirlos)
HIDROCARBUROS
ALCANOS (Parafinas) – Nomenclatura

1. Encuentre la cadena más larga en el compuesto.

Esta será la cadena principal
En este caso, la cadena más larga tiene diez carbonos
HIDROCARBUROS
ALCANOS (Parafinas) – Nomenclatura

2. Enumere la cadena principal desde el extremo más cercano al

primer radical
HIDROCARBUROS
ALCANOS (Parafinas) – Nomenclatura

3. Identifique cada radical (sustituyente o ramificación) en la cadena

principal
Luego alfabetícelos

etil – metil - propil

HIDROCARBUROS
ALCANOS (Parafinas) – Nomenclatura

4. Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra

a)Números se separan con “comas”
b)Números y palabras se separan con guiones
c) Escriba los radicales en orden alfabético, antecedidos del
número del carbono donde se encuentra unido a la cadena
principal
d) Escriba el nombre de la cadena usando prefijo – medio - sufijo

3 7 9
4 5
8 10
6

4-etil -2,3-dimetil -5-propil dec an o

 metil

1 2 3 4 5
2,2,4-trimetil pentano

metil metil

1 2 3 4 5 6 7
3-isopropil -2,5-dimetil heptano

metil metil
1
isopropil
2

3 4 5 6 7 8
metil
9
3,3-dimetil -5-propil decano metil
10
propil
 6 7
metil
4 5

2 3 etil 3,5-dietil-4-metil heptano

1
etil

6 5 2 1

4 3
3-etil -4-metil hexano

etil
metil
HIDROCARBUROS
ALQUENOS (Olefinas) – Terminación: eno

 Compuestos de cadenas alifáticas, normales o ramificadas,

insaturadas

 Fórmula general: CnH2n (válido para un enlace doble)

 Algunos ejemplos:
HIDROCARBUROS
ALQUENOS (Olefinas) – Nomenclatura

1. Encuentre la cadena más larga que tenga un doble enlace

2. Enumere la cadena principal desde el extremo más cercano al

primer doble enlace

3. Identifique cada radical (sustituyente o ramificación) en la cadena

principal y luego alfabetícelos

4. Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra

a) Escriba los radicales en orden alfabético, antecedidos del
número del carbono donde se encuentra unido a la cadena
principal
b) Indique el/los números de los carbonos donde hayan dobles
enlaces
c) Escriba el nombre de la cadena usando prefijo – medio - sufijo
HIDROCARBUROS
ALQUENOS (Olefinas) – Nomenclatura

4 6 8
3
5 7
n-butil
2
1

3-butil -2-octeno
 1 2

4
3 1-buteno

4 5 4-metil-2-penteno
2 3

1
2
6-metil-2,4-heptadieno
4 3
7

6 5
HIDROCARBUROS
ALQUINOS (Hidrocarburos Acetilénicos) – Terminación: ino

 Compuestos de cadenas alifáticas, normales o ramificadas,

insaturadas

 Fórmula general: CnH2n-2 (válido para un triple enlace)

 Algunos ejemplos:
HIDROCARBUROS
ALQUINOS (Hidrocarburos Acetilénicos) – Nomenclatura

1. Encuentre la cadena más larga que tenga un triple enlace

2. Enumere la cadena principal desde el extremo más cercano al

primer triple enlace

3. Identifique cada radical (sustituyente o ramificación) en la cadena

principal y luego alfabetícelos

4. Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra

a) Escriba los radicales en orden alfabético, antecedidos del
número del carbono donde se encuentra unido a la cadena
principal
b) Indique el/los números de los carbonos donde hayan triples
enlaces
c) Escriba el nombre de la cadena usando prefijo – medio - sufijo
HIDROCARBUROS
ALQUINOS (Hidrocarburos Acetilénicos) – Nomenclatura

n-propil

3-propil-1,4-hexa diino
 7 8

5 6
5-isopropil-6-metil-2-octino
3 4

2
1

1 5
4

3-terbutil-1,4-pentadiino
2 3
HIDROCARBUROS
CICLOALCANOS

 Compuestos de cadenas cíclicas saturadas

 Fórmula general: CnH2n

 Son isómeros de los alquenos

 Algunos ejemplos:
HIDROCARBUROS
CICLOALQUENOS

 Compuestos de cadenas cíclicas insaturadas

 Fórmula general: CnH2n-2

 Son isómeros de los alquinos

 Algunos ejemplos:

ciclohexeno ciclobuteno ciclopenteno

GRUPOS FUNCIONALES
1. DERIVADOS HALOGENADOS

 Son derivados de un hidrocarburo, que poseen en su estructura

átomos del grupo de los halógenos (F, Cl, Br, I).

NOMENCLATURA
1. Encuentre la cadena más larga que tenga un halógeno
2. Enumere la cadena principal desde el extremo más cercano al
halógeno de mayor masa molar
3. Identifique cada radical (sustituyente o ramificación) en la cadena
principal y luego alfabetícelos
4. Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra
a) Escriba los halógenos y/o radicales en orden alfabético,
antecedidos del número del carbono donde se encuentra
unido a la cadena principal
b) Escriba el nombre de la cadena usando prefijo – medio - sufijo
2-cloro propano

2-bromo-3-cloro butano

clorociclopentano
GRUPOS FUNCIONALES
2. ALCOHOLES (Sufijo: OL)

 Fórmula general: R–OH

 Grupo funcional: -OH (grupo hidroxilo)

NOMENCLATURA
1. Encuentre la cadena más larga que tenga un grupo -OH
2. Enumere la cadena principal desde el extremo más cercano al -OH
3. Identifique radicales en la cadena principal y alfabetícelos
4. Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra
a) Escriba los radicales en orden alfabético, antecedidos del
número del carbono donde se encuentra unido a la cadena
principal
b) Indique el/los números de los carbonos de la cadena principal
donde hayan grupos -OH
c) Escriba el nombre de la cadena usando prefijo – medio - sufijo
 metanol

2-butanol

2
3
4 5

6 7 3-metil -3-pentanol
3,4-dimetil-2-heptanol
 3-metil -1-pentanol
5 4 3 2 1

6 5 4 3 2 1
3-hexen-1-ol

1
2 5
4 3 2 1
3 4

3 1
2
3-bromociclohexanol 3-fenil-2-butanol

2-isopropil-5-metil ciclohexanol
GRUPOS FUNCIONALES
2. ALCOHOLES (Sufijo: OL)

CLASIFICACIÓN
1. De acuerdo a número de grupos –OH se clasifican en:
a) Un grupo –OH : monoalcohol
b) Dos grupos –OH : dialcohol
c) Varios grupos –OH : polialcohol

etanol 1,2 -etanodiol 1,2,3-propano triol

etilenglicol glicerina o glicerol
GRUPOS FUNCIONALES
2. ALCOHOLES (Sufijo: OL)

CLASIFICACIÓN
2. De acuerdo a la posición del grupo –OH se clasifican en:
a) –OH unido a C primario : alcohol primario
b) –OH unido a C secundario: alcohol secundario
c) –OH unido a C terciario : alcohol terciario

1-propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol

Alcohol Primario isopropanol tercbutanol
Alcohol Secundario Alcohol Terciario
GRUPOS FUNCIONALES
3. ÉTERES
 Fórmula general: R–O–R’
 Se consideran derivados de alcoholes
 Mediante reacción de condensación de 2 alcoholes se forma un éter
R-OH + R’-OH  R-O-R’ + H2O

NOMENCLATURA
1. Para nombrar los éteres debemos visualizar el oxígeno y nombrar las
porciones laterales como si fuesen radicales. El sufijo es éter
2. Existe otra nomenclatura que identifica el fragmento molecular R-O
y lo nombra como radical usando el sufijo OXI

dimetiléter metil propil éter fenil metil éter

metoximetano metoxipropano metoxibenceno
GRUPOS FUNCIONALES
4. ALDEHÍDOS (Sufijo: AL)
 Fórmula general: R–CHO
 Grupo funcional: -CHO (Carbaldehído) Carbono carbonilo
 El carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena
 Los aldehídos se obtienen por oxidación parcial (suave) de alcoholes
primarios

NOMENCLATURA
1. Utilice las reglas ya aprendidas, considerando como carbono N°1 el
del grupo –CHO y al nombrar la cadena utilice el sufijo AL

butanal metanal ciclohexanocarbaldehído

formaldehído
5 4 3 2 1
1 2 3

2-etil-3-metil pentanal propanodial

3 2 1

1 2 3 4 5

4-metil-2-pentenal 3-fenilpropanal

1 2 3 4 5 6 7
2,5-dimetil-2-heptenodial
GRUPOS FUNCIONALES
5. CETONAS (Sufijo: ONA)
 Fórmula general: R–CO–R’
 Grupo funcional: -CO- (Carbonilo central) Carbono carbonilo
 El carbonilo se encuentra en el medio de la cadena
 Las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios

NOMENCLATURA
1. Utilice las reglas ya aprendidas, considere carbono N°1 al más
cercano del carbonilo y al nombrar la cadena utilice el sufijo ONA
2. Otra forma de nombrar cetonas es visualizar el carbonilo y nombrar
las porciones laterales como si fuesen radicales. El sufijo es cetona

2-pentanona propanona ciclohexanona

metilpropilcetona dimetilcetona
acetona
 5 4 3 2

3 2 1 1

4-metil-2-pentanona 3-metil ciclohexanona

fenilmetilcetona difenilcetona

6 5 4 3 2 1
2-metil-4-hexen-3-ona
GRUPOS FUNCIONALES
6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (Sufijo: OICO)
 Fórmula general: R–COOH
 Grupo funcional: -COOH (Carboxilo)
 Los ácidos carboxílicos se obtienen por oxidación completa de
alcoholes primarios o de aldehídos

NOMENCLATURA
1. Utilice las reglas ya aprendidas, considerando como carbono N°1 el
del grupo –COOH y al nombrar la cadena utilice la palabra ácido y el
sufijo OICO

Ácido etanoico Ácido metanoico Ácido

Ácido acético Ácido fórmico ciclohexanocarboxílico
vinagre
 1 2 3 4 5 6

Ácido 2-cloro -3,4,5-trimetil hexanoico Ácido Butanodioico

Ácido Hexanodioico Ácido 3-hidroxipentanoico

5 4 3 2 1
Ácido 3-oxopentanoico

5 4 3 2 1

Ácido 3-hidroxi-4-oxo pentanoico

3 2 1
Ácido 3-formilpropanoico
GRUPOS FUNCIONALES
7. ÉSTERES
 Fórmula general: R–COO–R’
 Grupo funcional: RCOO- (Carboxilato)
 Se consideran derivados de ácidos carboxílicos, mediante reacción de
condensación entre alcohol y ácido carboxílico se forma un éster

Reacción de Esterificación

NOMENCLATURA
1. Debemos dividir la molécula y nombrar en primer lugar los átomos
hasta el carbonilo (incluyéndolo!!). A esta porción le asignamos el
sufijo ATO
2. La porción que falta la nombramos como radical
Butanoato de Metilo Pentanoato de Pentilo

3 2 1

Etanoato de Metilo 2-metilpropanoato de Isopropilo

GRUPOS FUNCIONALES
8. AMINAS
 Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de
la sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por carbono
(radicales)

NOMENCLATURA
1. Para nombrar las aminas debemos primero escribir los radicales y
finalizar con la palabra AMINA
2. Cuando la AMINA no sea la función principal debemos llamarla
como un radical con el nombre de AMINO

Metilamina
Isopropilamina
fenilamina
(anilina)
GRUPOS FUNCIONALES
9. AMIDAS

 Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida

(R-CONH2)

Butanamida N-metilpropanamida
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los compuestos aromáticos son hidrocarburos cíclicos con, por lo
menos, un núcleo bencénico, que se denomina núcleo o anillo
aromático.
COMPUESTOS AROMÁTICOS
El anillo bencénico puede ser cadena principal o ser usado como radical.
En este último caso se denomina FENIL

Algunos ejemplos de compuestos aromáticos:

TOLUENO FENOL ÁCIDO ANILINA

BENZOICO
COMPUESTOS AROMÁTICOS
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

En la nomenclatura de los compuestos aromáticos, se debe destacar la

posibilidad de tres isómeros de posición, de acuerdo con los grupos
unidos al benceno.

1 1 1

3
Posición 1,2 Posición 1,3 Posición 1,4
“orto” “meta” “para”
4
COMPUESTOS AROMÁTICOS
XILENO

orto-xileno meta-xileno para-xileno

o-xileno m-xileno p-xileno
COMPUESTOS AROMÁTICOS

orto-hidroxifenol meta-hidroxifenol para-hidroxifenol

o-hidroxifenol m-hidroxifenol p-hidroxifenol

Pirocatecol Resorcinol Hidroquinona

REACCIONES QUÍMICAS EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
Para que ocurra una reacción química debe existir una ruptura de
enlaces y posterior formación de nuevos enlaces.
Las rupturas de enlaces pueden ser de tipo: homolítica o heterolítica.

RUPTURA HOMOLÍTICA
Al romperse el enlace, cada átomo se queda con un electrón.
Resultado: radicales libres

RUPTURA HETEROLÍTICA
Al romperse el enlace, un átomo se queda con ambos electrones.
Resultado: un carbocatión y un carbanión
REACCIONES QUÍMICAS EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
ESTABILIDAD DE CARBANIONES (Nucleófilos)

- - - -

Estabilidad

ESTABILIDAD DE RADICALES LIBRES Y CARBOCATIONES (Electrófilos)

. . . .

+ + + +

Estabilidad
REACCIONES ORGÁNICAS DE IMPORTANCIA
1. Combustión
2. Sustitución
2.1 Sustitución Electrofílica
2.2 Sustitución Nucleofílica
3. Adición
3.1 Hidrogenación
3.2 Hidratación
3.3 Hidrohalogenación
4. Eliminación
4.1 Deshidratación de Alcoholes
5. Oxidación (de Alcoholes)
6. Reducción (de Ácidos Carboxílicos)
7. Esterificación
8. Saponificación
1. Reacción de Combustión

Proceso por el cual, los hidrocarburos reaccionan con oxígeno para

generar como productos CO2 y H2O

2 C8H18 + 25 O2  16 CO2 + 18 H2O

2. Reacción de Sustitución
2.1 REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA
En una molécula con alta densidad electrónica, se sustituye un átomo
por otro
Ejemplo:

Nitración del Benceno

2. Reacción de Sustitución
2.2 REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
En una molécula con baja densidad electrónica, se sustituye un átomo
por otro
Ejemplos:

HBr + + H2O

H2S +
+ HCl

HCN + + HCl
3. Reacción de Adición
 Corresponden a la adición de átomos o grupos de átomos
generalmente con rompimiento de enlaces π.

 Las reacciones de adición ocurren sobre insaturaciones (dobles o

triples enlaces).

3.1 HIDROGENACIÓN
3. Reacción de Adición
REGLA DE MARKOVNIKOFF
La adición de hidrógeno se hará en el carbono más hidrogenado, cuando
se trata de un doble enlace asimétrico

3.2 HIDRATACIÓN

3.3 HIDROHALOGENACIÓN

1-buteno 2-clorobutano 1-clorobutano

90 % 10 %
3. Reacción de Adición
OTROS EJEMPLOS APLICANDO MARKOVNIKOV:
4. Reacción de Eliminación
En estas reacciones algunos átomos o grupos son eliminados de la
sustancia, dando origen a otra, más condensada y con eventual
aparecimiento de dobles y/o triples enlaces

4.1 DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

5. Reacción de Oxidación (de Alcoholes)

ALCOHOL PRIMARIO  ALDEHÍDO  ÁCIDO CARBOXÍLICO

5. Reacción de Oxidación (de Alcoholes)

ALCOHOL SECUNDARIO  CETONA

ALCOHOL TERCIARIO  NO HAY REACCIÓN

6. Reacción de Reducción (de Ácidos Carboxílicos)

7. Reacción de Esterificación
8. Reacción de Saponificación
PROYECCIONES TRIDIMENSIONALES
I. CUÑAS

 Trazo continuo indica enlace en el plano.

 Trazo sólido que se engruesa indica enlace por encima del plano.
 Trazos segmentados indican enlace hacia atrás del plano.

Enlace detrás
del plano

Enlace en
el plano

Enlace delante
del plano
PROYECCIONES TRIDIMENSIONALES
II. NEWMAN

 Dispone una molécula a lo largo de un enlace carbono – carbono.

 El átomo más próximo al espectador está representado por un punto.
 El átomo más lejano al espectador está representado por un círculo.
PROYECCIONES TRIDIMENSIONALES
III. CABALLETE

 Se toman como eje dos carbonos continuos y se distribuyen sus

enlaces.
PROYECCIONES TRIDIMENSIONALES
IV. FISCHER

 Se usa para representar moléculas con varios centros estereogénicos

(carbono quiral).
 Principalmente se representan hidratos de carbono (azúcares).
ISOMERÍA
ISÓMEROS: moléculas con distinta estructura química e igual fórmula
molecular

ISOMERÍA ESTRUCTURAL
 Isómeros de Cadena

C5H10

 Isómeros de Posición

C5H12

 Isómeros de Función

C 2 H6 O
ISOMERÍA
ISOMERÍA ESPACIAL
 Isómeros Conformacionales: “Ciclohexano”

 Isómeros Geométricos

trans-1-bromo-2-cloroeteno cis-1-bromo-2-cloroeteno
ISOMERÍA
ISOMERÍA ESPACIAL
 Isómeros Ópticos (Enantiómeros)