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Química Orgánica II

Haluros de Acilo

Compuestos Carbonílicos
Profesora Claudia Isabel Virués Colorado
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Carrera Vasquez Miguel Angel
Martinez Vazquez Brandon Yahel
Tlapa Platas Yeremi
Haluros de acilo
Un haluro de ácido o haluro de acilo, es un compuesto derivado de un
ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo
funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de
hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un
enlace simple (sigma) a un halógeno (X).

Se caracterizan por tener el grupo "alcanoilo" -COX


donde X puede ser cualquier halógeno. Su fórmula
general es:
Nomenclatura
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de
alcanoilo reemplazando la terminación -oico
del ácido con igual número de carbonos por -
oilo. Además, se sustituye la palabra ácido
por el halógeno correspondiente, nombrado
como sal.
Regla 2. Se toma como cadena principal
la de mayor longitud que contiene el
grupo funcional. La numeración se
realiza otorgando el localizador más
bajo al carbono del haluro.
Regla 3. Este grupo funcional es prioritario
frente a las aminas, alcoholes, aldehídos,
cetonas, nitrilos y amidas (que deben
nombrarse como sustituyentes). Tan sólo
tienen prioridad sobre él los ácidos
carboxílicos, anhídridos y ésteres.
Regla 4. Cuando en la molécula existe
un grupo prioritario al haluro (ácido
carboxílico, anhídrido, éster), el haluro
se nombra como:
halógenocarbonilo.......
Regla 5. Cuando el haluro va unido a un
anillo, se toma el ciclo como cadena
principal y se nombra como:
halogenuro de ..............carbonilo.
SUSTITUCIÓN DEL
GRUPO HIDROXILO

El mecanismo de ataque a un ácido carboxílico o a un derivado suyo se denomina de adición-


eliminación porque siempre consta de, al menos, esas dos etapas. La etapa de adición ocurre
primero y es seguida de otra de eliminación.
Formación de haluros de acilo
La transformación de un ácido carboxílico en un haluro de ácido conduce a un
compuesto con mucha mayor reactividad en el grupo carbonilo por la presencia del
átomo de halógeno

El átomo de azufre del cloruro de tionilo es muy electrófilo al estar unido a tres
átomos muy electronegativos. Puede ser atacado por el OH de un alcohol o de un
ácido carboxílico y así expulsará un ion cloruro, muy buen grupo saliente.
Se procede el ataque del cloruro al grupo carbonilo
En el último paso se produce la pérdida del grupo saliente, creado en la
primera etapa previa a la adición-eliminación. La formación final de SO2
gaseoso y su desprendimiento, desplazan los equilibrios de las etapas
anteriores hacia la generación del cloruro de ácido.
Principales usos

Los ácidos de halogenuros son de los más comunes que existen y la


mayoría de ellos son usados para la Halogenación de hidrocarburos ya
que los hidrocarburos halogenados tiene mayor uso industrial y
comercial por lo que son más empleados como reactivos en laboratorios
y en la industria
Reacciones de
halogenuros de acilo
Hidrolisis (conversión a ácidos)
Reacciones de
halogenuros de acilo
Hidrolisis (conversión a ácidos)
Reacciones de
halogenuros de acilo
Alcoholisis (conversión a ésteres)
Reacciones de
halogenuros de acilo
Amoniólisis/Aminolisis (conversión a amidas)
Reacciones de
halogenuros de acilo
Organometálicos
Los reactivos organometálicos covalentes y relativamente poco reactivos dan lugar a
CETONAS. Un excelente ejemplo son los alquilcupratos de litio.

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Reacciones de
halogenuros de acilo
Hidruros poco reactivos
Los hidruros "desactivados" son capaces de efectuar el reemplazo formal del halógeno
por un hidruro, dando lugar a ALDEHÍDOS.

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Reacciones de
halogenuros de acilo
Hidrogenación con el Catalizador de Lindlar
Una superficie de Pd parcialmente "envenenada" con quinolina y otros aditivos. La
hidrogenación de cloruros de ácido con este catalizador también conduce a ALDEHÍDOS.

El Catalizador de Lindlar, es el que envenena el Pd con diversas sustancias para hacerlo menos
reactivo.
Reacciones de
halogenuros de acilo
Ardnt-Eistert y Dehidrohalogenación
Reacción de Ardnt-Eistert:
El diazometano es capaz de reaccionar con los cloruros de acilo para dar
DIAZOCETONAS, especies muy reactivas que por oxidación dan lugar a ÉSTERES.
Reacciones de
halogenuros de acilo

Ardnt-Eistert y Dehidrohalogenación
El resultado de la reacción es la "inserción" formal de un grupo CH2 entre el
grupo carbonilo y el resto R unido inicialmente a él. A esto se le denomina
HOMOLOGACIÓN de derivados de ácidos carboxílicos.
El mecanismo es muy complejo pero resulta un buen ejercicio de Química
Orgánica.
Reacciones de
halogenuros de acilo
Propiedades Fisicas
• Los Haluros de acilo son insolubles en agua pero de hidrolizan fácilmente; los
inferiores, tales como el cloruro de acetilo, reaccionan violentamente con el agua.
• Son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos.
• Tienen punto de ebullición menores que los ácidos orgánicos de los que provienen, ya
que tienen hidrógenos ácidos y no se asocian por puentes de hidrogeno.
• Tienen olores muy irritables y son frecuentemente lacrimógenos.
• Los cloruros de ácidos se presentan en estado líquido, de características irritantes.
• Son muy reactivos y causan intensas quemaduras a la piel.

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