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Haluros de Acilo
Compuestos Carbonílicos
Profesora Claudia Isabel Virués Colorado
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Carrera Vasquez Miguel Angel
Martinez Vazquez Brandon Yahel
Tlapa Platas Yeremi
Haluros de acilo
Un haluro de ácido o haluro de acilo, es un compuesto derivado de un
ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo
funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de
hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un
enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
El átomo de azufre del cloruro de tionilo es muy electrófilo al estar unido a tres
átomos muy electronegativos. Puede ser atacado por el OH de un alcohol o de un
ácido carboxílico y así expulsará un ion cloruro, muy buen grupo saliente.
Se procede el ataque del cloruro al grupo carbonilo
En el último paso se produce la pérdida del grupo saliente, creado en la
primera etapa previa a la adición-eliminación. La formación final de SO2
gaseoso y su desprendimiento, desplazan los equilibrios de las etapas
anteriores hacia la generación del cloruro de ácido.
Principales usos
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Reacciones de
halogenuros de acilo
Hidruros poco reactivos
Los hidruros "desactivados" son capaces de efectuar el reemplazo formal del halógeno
por un hidruro, dando lugar a ALDEHÍDOS.
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Reacciones de
halogenuros de acilo
Hidrogenación con el Catalizador de Lindlar
Una superficie de Pd parcialmente "envenenada" con quinolina y otros aditivos. La
hidrogenación de cloruros de ácido con este catalizador también conduce a ALDEHÍDOS.
El Catalizador de Lindlar, es el que envenena el Pd con diversas sustancias para hacerlo menos
reactivo.
Reacciones de
halogenuros de acilo
Ardnt-Eistert y Dehidrohalogenación
Reacción de Ardnt-Eistert:
El diazometano es capaz de reaccionar con los cloruros de acilo para dar
DIAZOCETONAS, especies muy reactivas que por oxidación dan lugar a ÉSTERES.
Reacciones de
halogenuros de acilo
Ardnt-Eistert y Dehidrohalogenación
El resultado de la reacción es la "inserción" formal de un grupo CH2 entre el
grupo carbonilo y el resto R unido inicialmente a él. A esto se le denomina
HOMOLOGACIÓN de derivados de ácidos carboxílicos.
El mecanismo es muy complejo pero resulta un buen ejercicio de Química
Orgánica.
Reacciones de
halogenuros de acilo
Propiedades Fisicas
• Los Haluros de acilo son insolubles en agua pero de hidrolizan fácilmente; los
inferiores, tales como el cloruro de acetilo, reaccionan violentamente con el agua.
• Son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos.
• Tienen punto de ebullición menores que los ácidos orgánicos de los que provienen, ya
que tienen hidrógenos ácidos y no se asocian por puentes de hidrogeno.
• Tienen olores muy irritables y son frecuentemente lacrimógenos.
• Los cloruros de ácidos se presentan en estado líquido, de características irritantes.
• Son muy reactivos y causan intensas quemaduras a la piel.